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文档简介

1、酚的性质和应用茶叶中的茶多酚药皂中的苯酚漂亮漆器上的漆酚1苯酚的化学史 苯酚是德国化学家隆格从煤焦油中首次发现的。使苯酚首次声名远扬要归功于英国著名的医生、“外科消毒之父”的科斯特。科斯特选用苯酚做消毒剂,进行临床试验。下面是苯酚贴膏部分的说明书:药物相互作用 不能与碱性药物并用。注意事项 1、用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是色泽变红后。 2、连续使用一般不超过1周,如仍未见好转,请咨询医师;用药部位如有烧灼感、红肿等情况应停药,并用酒精洗净,必要时向医师咨询。 易被氧化1.观察苯酚的颜色、状态,闻一闻苯酚的气味。现象: 1.纯净的苯酚是无色晶体,在空气中被氧化呈粉红色。2.

2、有特殊气味。认识苯酚 2.在试管中加入2-3mL水,逐渐加入苯酚晶体,不断振荡试管,直至有较多晶体不溶解,静置片刻,有什么现象呢? 3.把得到的苯酚浑浊液加热,拿出试管观察现象,冷却静置。 4.另取试管加入适量苯酚,再加入乙醇、苯,观察现象。认识苯酚色态味熔点水中的溶解性有机溶剂中的溶解性毒性65以下65以上无色晶体有特殊气味40.9能溶于水但溶解度较小与水任意比互溶易溶于乙醇、苯等有机溶剂有毒腐蚀皮肤一、苯酚的物理性质: (使用时,要注意安全,不慎在皮肤 上沾到苯酚,则立即用酒精擦洗)CH3CH2OHOH苯酚的分子模型认识苯酚比例模型球棍模型苯酚分子由苯基和羟基直接相连而成。二、苯酚的分子结

3、构:OH 或C6H5OHC6H6OO HCC HH CCHH CC H分子式 结构式结构简式思考:哪几类有机物中含有羟基?C2H5OH CH3COH O中性酸性苯酚呈酸性还是中性呢?1、在试管中加入少量苯酚试液,加入数滴紫色石蕊试液,观察现象。2、用玻璃棒蘸取苯酚溶液,滴在pH试纸上, 半分钟内与标准比色卡比较。3、在苯酚浊液,逐滴加入NaOH溶液,观察现象。(有明显现象即停止加入,溶液备用)如何验证苯酚是否有酸性?方法现象结论或化学方程式紫色石蕊试液pH试纸NaOH溶液 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O结论:苯酚有弱酸性。pH约为6溶液浑浊变澄清苯酚不能使紫色石蕊变色有

4、酸性,但较弱不变色石炭酸苯酚的酸性那么弱,不知道与我们所熟知的碳酸比怎么样呢?较强酸 较弱酸NaHCO3结论:苯酚的酸性比碳酸弱。通入CO2苯酚钠溶液Na2CO3问题:那么羟基对苯环有影响吗?如果有影响,可以用什么反应说明呢?HO 苯基对羟基产生了影响,使酚羟基上的氢原子受到活化。思考:乙醇不显酸性而苯酚显酸性,说明了什么?电离出H+能力:HCl H2CO3 C6H5OH HCO3 向稀的苯酚溶液中加入浓溴水,观察现象演示实验:实验现象: 产生白色沉淀+ 3Br2该实验非常灵敏,常用于苯酚的定性和定量测定+ 3HBr 2,4,6-三溴苯酚白色难溶于水+Br2有机物(加成反应)有机物+HBr(取

5、代反应) 探究苯酚与溴水发生取代反应还是加成反应? 可以通过测溶液反应前后的pH来确定,也可以通过测溶液反应前后的导电性变化来确定 + Br2 Br + HBrFeBr3对比下面两个反应,说说异同点。苯酚与苯取代反应的比较苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因溴 水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂Fe作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢,后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼1mol最多能与( )molBr2的溴水发生反应6 1、在苯酚溶液中滴加几滴FeCl3溶液,观察现象 苯酚遇FeCl3溶液显紫色,可用于检验

6、酚类物质或Fe3+的存在。现象:酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧具有良好的电绝缘性,广泛用于生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品,俗称电木。2、苯酚能于甲醛发生缩聚反应,生成酚醛树脂3、常温下易被氧气氧化后呈粉红色4、可被酸性KMnO4溶液氧化四、苯酚的用途1、制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药2、可用于环境消毒3、可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用因此,苯酚是一种重要的化工原料。苯酚相关知识 少量的苯酚掺入肥皂可以制得药皂治疗皮肤病。 酚类一般有毒,但它的稀溶液一般又有杀菌和防腐性能,医院将甲酚和肥皂液混合用于环境消毒,称为“来苏水”。随着石油化工、有机合成和焦化工业的发展,产生的含有酚及其衍生物的废水却是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖,污染饮用水源,因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。你知道吗?日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质苯酚五、苯酚的制备:氯气催化剂Cu 300 2.8107Pa盐酸浓硫酸140160 固体NaOH320350 SO2、H2O2、磺化法1、氯苯水解法课堂练习1、只用一试种剂把下列四种无色

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