新教材人教版高中化学选择性必修三 3.1.3 卤代烃在合成中的应用 教学课件

1、 课时3 卤代烃在合成中的应用第一节 卤代烃 R-X + NaOH R-OH + NaXH2O回顾卤代烃的性质取代反应反应条件：NaOH的水溶液，加热卤代烃有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时，消去反应怎样发生？ 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。BrCH3CHCH2CH3KOH、乙醇CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH319%81%回顾卤代烃的性质消去反应 CH2BrCH2BrCH3CH2CH2Br写出下列卤代烃的取代（水解）反应CH2BrCH2Br + 2NaOH水CH2OHCH2OH + 2NaBr CH3CH2CH2Br + NaOH水C

2、H3CH2CH2OH + NaBr 【课堂练习】 请写出下列卤代烃水解的方程式：思考：CH3CH2BrNaCN(aq)反应的产物？ CH3CCH2BrCH3CH3所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃水解反应条件比较苛刻【课堂练习】 BrCH3CHCH2CH3Br【课堂练习】 下列卤代烃能否发生消去反应？写出反应方程式。CH3ICH2BrBrCH3CCH2BrCH3CH3CH2BrCl烃 + 卤素取代反应或加成反应卤代烃(化学性质较活泼)碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等消去反应可转化为烯烃或炔烃 卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多

3、反应，例如取代反应、消去反应等，从而转化成其他类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。连接烃和烃的衍生物的桥梁由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取1,2二氯乙烷，再用1,2二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇。 R-X + NaOH R-OH + NaXH2O在烃分子中引入羟基、醛基、羧基等CH3CHO制在烃分子中引入羟基、醛基、羧基等加成 HBr2-溴丙烷丙烯再例如由1-溴丙烷制取2-溴丙烷，先由1-溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到2-溴丙烷。1-溴丙烷消去改变某些官能团的位置CH2BrCH2CH2CH

4、3 CH2 = CHCH2CH3 从1-溴丁烷制取2-溴丁烷消去1-丁烯加成 HCl2-氯丁烷由1-丁烯制取2-丁烯，先由1丁烯与溴化氢加成得到2氯丁烷，再由2氯丁烷发生消去反应得到2丁烯。2-丁烯改变某些官能团的位置如何由 变为 ？Br2/CCl4BrBr醇、NaOH【思考与讨论】例如由1-溴丙烷制取1，2-二溴丙烷，先由1-溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由丙烯与溴水加成得到1，2-二溴丙烷。1-溴丙烷丙烯1，2-二溴丙烷NaOH醇溶液 加热溴水改变某些官能团的数目【规律小结】卤代烃是烃及烃的衍生物之间转换的桥梁，要熟记下列转化关系。CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br从溴乙

5、烷制取1,2-二溴乙烷改变某些官能团的数目【课堂练习】 如在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2=CHCH2OH CH2=CHCOOH。对官能团进行保护例如卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烷在乙醚的存在下与金属镁作用，生成的有机镁化物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。增长碳链或构成碳环该反应可用于有机合成中增长碳链。增长碳链或构成碳环格氏试剂的应用增长碳链或构成碳环【课堂练习】 【课堂练习】 解析：由A在光照条件下与Cl2反应生成一氯环己烷，联想到烷烃的取代，可确