元素分析与相对分子质量的测定第二-第三课时

1、第4节 第一章 认识有机化合物研究有机化合物的基本步骤分离、提纯元素定量分析测定相对分子质量波谱分析确定实验式（最简式）确定分子式确定结构式(有哪些官能团）二、分离、提纯1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。常用于分离提纯液态有机物。条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30左右）实验1-1工业乙醇的蒸馏含杂工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇(99.5%以上)蒸馏加CaO蒸馏蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水锥形瓶蒸馏注意事项：仪器组装的顺序：“先下后上，由左到右”温度计水银球的位置：与支管口下缘齐平蒸馏烧瓶所盛放液体容量：不能超过其容

2、积的2/3，也不能少于l/3。冷凝管中冷却水从下口进，从上口出。蒸馏烧瓶中加少量碎瓷片（沸石），防止液体暴沸。要加石棉网。2、重结晶：为了得到纯度较高的晶体，把析出的晶体重新用适当的溶剂溶解，再结晶方法。 关键：选择适当的溶剂溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。例如：苯甲酸的重结晶例如：苯甲酸的重结晶P18实验1-2实验步骤：1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40 mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠

3、)3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。4、滤出晶体。注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25）， 6.8g（95）实验仪器与操作步骤仪器：烧杯、玻璃棒、石棉网、三脚架、酒精灯、铁架台等分离、提纯注意事项： 为了减少趁热过滤过程中苯甲酸的损失，一般在加热溶解固体后再加少量蒸馏水； 冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，打不到提纯的目的。3、萃取： 利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗萃取操作过程：静置分液振荡4、萃取剂的选择与原溶剂互不相溶且

4、不反应，密度差越大越好；被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多。5、常见的有机萃取剂苯、乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D.汽油和水，苯和水，己烷和水BD分离、提纯【思考与交流】1.常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2.下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去？（1）酒精（水） （2）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl） （4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙）（7）溴（水） （8）CO2（

5、HCl）加生石灰，蒸馏蒸馏重结晶加饱和碳酸钠溶液，分液通过溴水，洗气过滤萃取通过饱和碳酸氢钠，洗气练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是（）A 溴和四氯化碳 B 苯和甲苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水D现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，下图是分离操作流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法，在方框内填入所分离的有关物质的名称。(1)写出各有关物质的名称： A_;B_;C_;D_;E_。(2)写出加入的试剂： a_；b_。(3)写出有关的操作方法 _；_ ；_。二、元素分析与相对分子质量的测定（一）元素分析“李比希元素分析法”的原理(求最简式）：取定量含C、H

6、（O）的有机物加氧化铜 氧化H2OCO 2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式（最简式）某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%，试求该未知物A的实验式。解:(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数因w(C)% = 52.16% ，w(H)% = 13.14%, 则w(O)% = 1- 52.16% -13.14% = 34.70%（2）再求各元素原子的个数比N(C):N(H):N(O) = : :34.70%52.16%13.14%12116= 2 ：

7、6 ：1则该未知物A的实验式为C2H6O问题解决:若要确定它的分子式,还需要什么条件？确定有机物分子式的方法：1.利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式:CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2H2O CxHyOz + (y/4+x-z/2) O2 x CO2 + y/2 H2O 2、实验式法：由有机物的实验式及相对分子质量求得。2、某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。解答由于烃只含碳、氢两种元素，则碳元素 的质量分数为(10017.2)%82.8%。 则该烃中各元素原子个数之比为：注意:C2H5仅仅代表碳原子和氢原子

8、的最简整数 比,是该烃的实验式,不是该烃的分子式.若设 该烃有n个C2H5,则n=58/29=2因此,该烃的分子 式为C4H10。某烃在标准状况下密度为1.25g/L，实验测得此烃分子中C、H原子质量比为6：1，求此有机物的分子式。 烃的M=1.25g/L22.4mol/L=28g/mol N（C）：N(H)= : 12 1 6 1= 1：2则实验式：CH2则烃的分子式为（CH2）n ，14n=28，n=2此烃的分子式为：C2H42、2.3g某有机物A完全燃烧后，生成0.1molCO2和2.7gH2O，测得该化合物的蒸气体与空气的相对分密度是1.6，求该化合物的分子式。 M1=dM2 例：O2

9、对H2的相对密度为16，H2的相对分子质量为2g/mol，则: MO2=16MH2=32g/mol（1）求该有机物组成元素的质量 C-CO2 2H-H2O 0.1mol 0.1mol 2 18 m（C）= 12g/mol*0.1mol m(H) =2.7182 m(C)=1.2g m(H)=0.3g m(C)+ m(H)=1.2g+0.3g=1.5g2.3g该有机物含有O元素 m(O)= m(A)- m(C)- m(H)=2.3g-1.5g=0.8g （2）该有机物的相对分子质量 M（A）=d*M（空气）=1.6*29=46（3）求该有机物分子中各元素原子数目比 N（C）：N（H） ：N（O）

10、 =(1.2g/12g/mol) :(0.3 g/1g/mol) :(0.8g/16g/mol) =2:6:1 该有机物实验式为C2H6O M（C2H6O）=46 所以该有机物的分子式为C2H6O4.质谱法（MS）能快速、微量、精确测定相对分子质量的方法即:M= 46,未知物A的分子式为C2H6O相对丰度质荷比离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量读谱图：对有机物分子进行质谱法分析,测定其质荷比.设H的质荷比为,某有机物样品的质荷比如图所示,则该有机物可能是( )A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯B巩固练习例:某有机物的结构确定: 测定

11、实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是( ) . C4H10O确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量( )分子式为（ ）。74C4H10O【问题解决实例】 ？ 问：知道了有机物的分子式，能确定是哪种物质吗指出当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。1、红外光谱用途：推知分子中含有何种化学键和官能团原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振

12、动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。三、分子结构的鉴定例1下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称CH3CH3COOCH2CH32、核磁共振氢谱用途：推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目原理：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时 吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的 面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的 类型及数目。吸收峰数目氢原子类型吸收峰的面积之比各种类型的氢原子个数之比例：二甲醚和乙醇练习2