新教材人教版高中化学选择性必修三 3.5 有机合成 知识点梳理

1、精品文档 精心整理精品文档 可编辑的精品文档第五节 有机合成一、有机合成的主要任务（一）构建碳骨架：1、碳链的增长：（1）炔烃与氢氰酸的加成反应（2）醛与氢氰酸的加成反应（3）酮与氢氰酸的加成反应（4）羟醛缩合反应：醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（-H）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成-羟基醛，该产物易失水，得到，-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应。（5）加聚反应2、碳链的缩短：（1）烷烃的分解反应：（2）烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮（3）炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮 举例： （4）

2、芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸3、成环反应：（1）第尔斯-阿尔德反应：共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应( Diels-Alder- reaction),得到环加成产物，构建了环状碳骨架。例如：（2）形成环酯：（二）引入官能团1、引入碳碳双键：（1）醇或卤代烃的消去反应：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O CH3CH2BrNaOHeq o(,sup7(乙醇),sdo5()CH2=CH2NaBrH2O （2）炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应：CHCH+HCl

3、CH2=CHCl2、引入碳卤键：（1）烷烃或苯及其同系物的取代反应：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl （2）醇或酚与氢卤酸的取代反应：CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O +3Br23HBr+ （3）烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应：CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCHCH+HClCH2=CHCl3、引入羟基：（1）烯烃与水加成：CH2=CH2+H2O CH3CH2OH（2）醛或酮与H2加成：CH3CHOH2CH3CH2OH +H2 （3）卤代烃的水解反应：CH3CH2BrNaOHeq o(,sup7(水),sdo5()CH3CH2OHNaBr（4）酯的水

4、解反应：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH（5）酚盐溶液与CO2、HCl等反应：4、引入醛基（或酮羰基）：（1）醇的催化氧化：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O（2）某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：5、引入羧基：（1）醛的氧化反应：2CH3CHO+O2 2CH3COOH（2）酯的水解反应：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH（3）某些烯烃、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应： （4）伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：（三）官能团的转化还原1、利用衍变关系进行转化：醇醛羧酸2、增加官能团个数：R-CH2-CH2OHR-CH=

5、CH2 3、改变官能团位置：CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2（四）官能团的消除1、加成不饱和键2、取代、消去、酯化、氧化羟基3、加成、氧化醛基4、消去、水解卤原子5、水解酯基（五）官能团的衍变（六）官能团的保护羟基的保护二、有机合成路线的设计与实施（一）分析方法1、正合成法：原料中间产物产品2、逆合成法：产品中间产物原料3、综合比较法：原料中间产物目标产物（二）原则1、原料溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒性、低污染2、尽量选择步骤最少的合成路线，步骤越少，产率越高。总产率=各步反应产率的乘积3、合成路线要符合“绿色环保”的要求，提高原子利用率，达到零排放或污染排放少4、有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、产物易于分离提纯5、要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，选择最佳合成路线（三）常见的有机合成路线1、一元合成路线：R-CH=CH2卤代烃 一元醇一元醛一元羧酸酯2、二元合成路线：CH2=CH2 HOOC-COOH链酯、环酯、聚酯等3、芳香化合物合成路线： 芳香酯 （四）有机合成的发展及价值1、发展：从生物