生物化学糖类化学

1、关于生物化学糖类化学第一张，PPT共三十一页，创作于2022年6月1掌握糖的基本慨念和单糖结构形式；2熟悉常见单糖、二糖和多糖结构与性质；3了解糖含义、类别及其生物学意义教学目标教学重点 单糖的结构和主要存在形式； 常见多糖的结构和主要性质。教学难点 单糖结构的转化。第二张，PPT共三十一页，创作于2022年6月前言 糖的分布 糖的定义 糖的生物学意义 糖的分类4.1 单糖 4.1.1 单糖的构型 4.1.2 单糖的结构 4.1.3 单糖的构象思考与练习教学纲要4.2 重要单糖及其衍生物4.3 寡糖4.4 多糖4.5 多糖代表物 4.5.1 淀粉 4.5.2 糖原 4.5.3 纤维素4.6 糖

2、复合物第三张，PPT共三十一页，创作于2022年6月前 言糖的定义主要元素: C 、H 、O ，其它元素 :N、 S，其中: H:O=2:1符合此式的并不一定是糖：如甲醛CH2O， 乳酸C3H6O3通式: Cn(H2O)m 如：葡萄糖-C6H12O6 故称碳水化合物但有的糖不符合此式： 如：脱氧核糖-C5H12O4糖的分布分布广泛，含量极高 糖是多羟基醛/多羟基酮及其缩合物和某些衍生物的总称。这是根据什么定义的？第四张，PPT共三十一页，创作于2022年6月二羟丙酮:C3H6O3甘油醛:C3H6O3葡萄糖:C6H12O6OC-HCHOHCH2OHCH2OHC=OCH2OH O C-H CHOH

3、HOC-H CHOH CHOH CH2OH最常见的单糖最简单的糖他们都是同分异构体 CH2OH C OHOC-H CHOH CHOH CH2OH果 糖:C6H12O6他们都是同分异构体 CH2OH C OHOC-H CHOH CHOH CH2OH前 言第五张，PPT共三十一页，创作于2022年6月是生物体组织和细胞的重要组成成分；是生物体的重要能源物质和碳源物质；有的糖还具有特殊的生理功能。如核糖是核酸的组成成分与遗传有关；糖与蛋白质构成的糖蛋白在免疫、细胞识别、细胞间的联系等多种生理功能中起着重要作用。糖分布最广，资源最丰富。其重要的生理功能有：糖的生物学功能前 言第六张，PPT共三十一页，

4、创作于2022年6月单糖寡糖多糖丙糖-C3丁糖-C4戊糖-C5己糖-C6庚糖-C7二糖 如:蔗糖三糖四糖等均一多糖- （同多糖） 如:淀粉,纤维素不均一多糖（杂多糖） 如:肝素不能水解更小单位的糖由2-10单糖分子缩合而成的糖-也称为低聚糖由多个单糖分子缩合而成的糖-也称为高聚糖糖的分类前 言第七张，PPT共三十一页，创作于2022年6月 构型 指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列而使该分子所具有的特定的立体化学形式。4.1 单糖4.1.1 单糖的构型如甘油醛的构型CHOCHOHCH2OHCHOCOHHHOH2C CHOHO C H CH2OH CHO H C OH CH2OH一对对映

5、体(立体式)(平面投影式)L-型D-型第八张，PPT共三十一页，创作于2022年6月如: CHOH-C-OHH-C-OH CH2OH CHOH-C-OHH-C-OHH-C-OH CH2OH CHO H-C-OHHO-C-H H-C-OH H-C-OH CH2OHD-型甘油醛 CHO H C OH CH2OHD-型赤鲜糖D-核糖D-葡萄糖一个不对称 碳原子二个不对称 碳原子三个不对称 碳原子四个不对称 碳原子不对称碳原子: 一个碳原子上连接的四个原子或基团均不相同，此碳原子称为不对称碳原子或手性碳原子4.1 单糖4.1.1 单糖的构型第九张，PPT共三十一页，创作于2022年6月光的方向改变的角

6、度称旋光度，以“”表示平行光光的方向改变散射光棱镜向右旋转-顺时针旋转叫右旋，以“+”表示向左旋转-反时针旋转叫左旋，以“-”表示tD=C*L*100旋光性:使平行光的方向发生改变的现象称为旋光性。4.1 单糖4.1.1 单糖的构型第十张，PPT共三十一页，创作于2022年6月 CHO HCOHHOCH HCOH HCOH CH2OH C HCOHHOCH O HC HCOH CH2OHHOH C HCOHHOCH O HC HCOH CH2OHHOH1.4缩合1.5缩合 C HCOHHOCH O HCOH HC CH2OHHOH C HCOHHOCH O HCOH HC CH2OHHOH-型

7、-型六元环五元环半缩醛羟基4.1.2 单糖的结构半缩醛、半缩醛羟基、呋喃糖、吡喃糖、异头碳、异头物4.1 单糖第十一张，PPT共三十一页，创作于2022年6月OO吡喃型呋喃型呋喃吡喃OOHHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHOHCH2OH-型-D-吡喃型葡萄糖-型-D吡喃型-葡萄糖OOHOHOHCH2OHCHOHHOOHOHOHCH2OHCHOHH-型-D-呋喃型葡萄糖-型-D呋喃型-葡萄糖4.1.2 单糖的结构4.1 单糖第十二张，PPT共三十一页，创作于2022年6月OCH2OHOHOHOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOH4.1.2 单糖的结构4.1 单糖第

8、十三张，PPT共三十一页，创作于2022年6月CHOCHOHCH2OHCH2OHC=OCH2OHCHOCHOHCHOHCHOHCH2OHCHOCH2CHOHCHOHCH2OH CHOHOCHHOCH HCOH HCOH CH2OH CHO HCOHHOCH HCOH HCOH CH2OH CH2OH C=OHOCH HCOH HCOH CH2OH CHO HCOHHOCHHOCH HCOH CH2OHD-甘露糖D-葡萄糖D-果糖D-半乳糖D-甘油醛二羟丙酮D-核糖D-脱氧核糖4.2 重要单糖及其衍生物常见单糖的链式结构第十四张，PPT共三十一页，创作于2022年6月D-脱氧核糖 脱氧核酸-DN

9、A的组成成分,体内单糖D-甘油醛 体内代谢重要中间物,体内单糖二羟丙酮 体内代谢重要中间物,体内单糖D-核糖 核酸-RNA的组成成分,体内单糖D-甘露糖 高聚糖形式存在于核桃壳等，动物多糖中D-半乳糖 乳糖，棉子糖成分，动物奶，植物种子果胶D-葡萄糖 分布最多，动物血液，水果D-果糖 最甜，水果，蜂蜜中L-山梨糖 水果，蔬菜，奶中分 布名 称4.2 重要单糖及其衍生物常见单糖的分布 第十五张，PPT共三十一页，创作于2022年6月常见的单糖衍生物糖醇、糖醛酸、氨基糖、糖苷CH2OHCHOHCHOHCHOHCH2OH核糖醇OOHHOHOHOHCOOH葡糖醛酸半乳糖胺OOHHNH2OHCH2OHO

10、HOOHOHOHOHCH2OHOOHOHOHOHCH2CHC NCHC NCHC N龙胆二糖基 糖配基苦杏仁苷4.2 重要单糖及其衍生物第十六张，PPT共三十一页，创作于2022年6月是少数单糖（210个） 缩合的聚合物。自然界中最常见的寡糖是双糖。如麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖4.3 寡糖麦芽糖OHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHCH2OHO -1,4糖苷键 -D-葡萄糖OHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHCH2OHOOHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHCH2OHO -1,4糖苷键 -1,4糖苷键OHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHCH2OHO -D-葡萄糖 -D-葡

11、萄糖OHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHCH2OHOOHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHCH2OHO异麦芽糖OOHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHOHCH2 -1,6糖苷键第十七张，PPT共三十一页，创作于2022年6月OOHOHOHCH2OHOOHOHCH2OHOHO -1,4糖苷键 -D-葡萄糖纤维二糖OOHOHCH2OHOOHHOHOHCH2OHHOO , -1,4糖苷键 -D-半乳糖乳糖 -D-葡萄糖 -D-葡萄糖第十八张，PPT共三十一页，创作于2022年6月OHOHOHOHCH2OHOCH2OHCH2OHHOHOHO -D-葡萄糖 , -1,2糖苷键蔗糖 -D-果

12、糖OHOHOHOHCH2OHOOHOHCH2OHOHO , -1,1糖苷键 -D-葡萄糖 -D-葡萄糖海藻二糖第十九张，PPT共三十一页，创作于2022年6月名 称 来源（存在） 连接键 结构式 重要性质麦芽糖 谷物发芽的种 -1，4 略 有还原性 子、淀粉水解乳 糖 动物和人的乳汁 -1，4 略 有还原性纤维二糖 纤维素水解产物 -1，4 略 有还原性蔗 糖 甘蔗和甜菜等 ,-1，2 略 无还原性几种重要二糖的比较第二十张，PPT共三十一页，创作于2022年6月三糖棉籽糖OHOHOHOHCH2OCH2OHCH2OHHOHOHOOHOHOHHCH2OHHOO蜜二糖蔗糖 -D-葡萄糖 -D-果糖

13、 -D-半乳糖 游离存在于自然界中的重要三糖,它存在于棉籽,桉树及甜菜中，具旋光性，没有还原性。第二十一张，PPT共三十一页，创作于2022年6月多糖的定义:多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。多糖的类别:同聚多糖（均一多糖）和杂聚多糖（不均一多糖）。多糖的性质:多糖没有还原性和变旋现象,无甜味,大多不溶于水。多糖的功能: 1.贮藏和结构支持物质。 2.抗原性（荚膜多糖） 3.抗凝血作用（肝素） 4.为细胞间粘合剂（透明质酸）。 5.携带生物信息（糖链）。4.4 多糖多糖组成的要素:单糖的组成单糖的排列顺序糖苷键的类型第二十二张，PPT共三十一页，创作于2022年6月4.5.1 淀粉

14、OHOHOHCH2OHOHOHOHCH2OHOOOn200-980葡萄糖残基 -1,4糖苷键直链淀粉4.5 多糖的代表物6个糖基螺旋一圈直链淀粉在水中形成的螺旋与碘的作用第二十三张，PPT共三十一页，创作于2022年6月支链淀粉600-6000,支链24-30,支点间11-12OHOHOHCH2OHOHOHOHCH2OHOOOOOHOHOHOHCH2OHOHOHOHOHCH2O -1,6糖苷键 -1,4糖苷键4.5 多糖的代表物4.5.1 淀粉支链淀粉第二十四张，PPT共三十一页，创作于2022年6月支链淀粉600-6000,支链24-30,支点间11-12糖原30000, 支链10-14,

15、3-5个一分支4.5 多糖的代表物4.5.2 糖原第二十五张，PPT共三十一页，创作于2022年6月4.5 多糖的代表物4.5.3 纤维素OOHOHCH2OHOOHOHCH2OHOOOn -1,4糖苷键8000-100004.5.4 壳多糖（几丁质） 由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以-1,4糖苷键缩合成的同多糖。比较坚硬，为甲壳动物等的机构材料。第二十六张，PPT共三十一页，创作于2022年6月 是D-葡萄糖以-1,6糖苷键缩合为主链骨架，以-1,3和 -1,4糖苷键构成支链，整个分子形成网状。其凝胶可用作分子筛。 含有氨基己糖或乙酰氨基糖，也称为粘多糖。肝素、透明质酸和硫酸软骨素。4.5 多糖的

16、代表物4.5.4 葡聚糖4.5.5 糖胺聚糖其他分布分布名称主要单糖琼胶 琼脂,海藻多糖 半乳糖 海藻(石花菜科)菊糖 菊粉 果糖 菊科植物果胶 D-半乳糖醛酸 植物果实,根叶甲壳素 几丁质,壳多糖 N-乙酰葡萄糖胺 昆虫甲壳动物别名分布第二十七张，PPT共三十一页，创作于2022年6月几种重要多糖的比较 直链淀粉 支链淀粉 糖原（动物淀粉） 纤维素组成的糖基 G G G G糖基分子数 200980 6006000 30000 9000以上基本组成单位 麦芽糖 麦芽糖 麦芽糖 纤维二糖分 子 量 3万2千16万 10万100万 1065*106 5万200万连 接 键 -1,4糖苷键 （-1,

17、4和-1,6糖苷键） -1,4糖苷键结 构 特 点 无分支 隔1112个G有分支 隔35个G有分支 无分支 分支含2430个G 分支上含1014个G存 在 （种子块根块茎果实 ） 肝脏肌肉肾脏 植物细胞壁性 质 （无甜味无还原性和变旋现象,多不溶于水,有的形成胶体溶液）与 碘 呈 色 蓝色 蓝紫色 红紫色 不呈色 第二十八张，PPT共三十一页，创作于2022年6月是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合的 产物。两种不同类型苷键： N-糖苷键（肽链上的Asn的氨基与糖基上的半缩醛羟基形成）；O-糖苷键（肽链上的Ser或Thr的羟基与糖基上的半缩醛羟基形成）糖蛋白中寡糖链末端糖基组成的不同决定人体的血型。 O型：Fuc（岩藻糖） A型：Fuc和GNAc（乙酰氨基葡萄糖） B型：Fuc和Gal（半乳糖）4.6 糖复合物4.6.1 糖蛋白与