分子的性质氢键手性含氧酸的酸性

1、分子的性质氢键手性含氧酸的酸性第1页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一非极性共价键一、键的极性和分子的极性（一）键的极性HClCl22.1 2、键的极性判断方法：同种原子形成的共价键是非极性键。不同种原子间形成的共价键是极性键。极性共价键(共用电子对是否有偏移）1、共价键电负性相差越大，键的极性越强第2页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一练习：指出下列微粒中的共价键类型1、O22 、CH43 、CO24、 H2O2非极性键极性键极性键(H-O-O-H)极性键 非极性键第3页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一极性分子:正电中心和负电中心

2、不重合非极性分子:正电中心和负电中心重合看正电中心和负电中心是否重合 （2）化学键极性的向量和是否等于零（1）看键的极性，也看分子的空间构型 2、判断方法：1、概念（二）分子的极性（3）实验第4页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一由非极性键组成的分子是非极性分子 如：H2、P4、C60、S8 、B12 XY型分子如：CO、NO、HClXn型分子由极性键组成的双原子分子一定是极性分子XY2型分子直线形是非极性分子CO2、CS2、BeCl2V形是极性分子SO2、H2O、Cl2O经验规律:在XYn型分子中，当X 的化合价绝对值等于其族序数时，该分子为非极性分子.第5页，共69页，

3、2022年，5月20日，10点1分，星期一C=O键是极性键，但从分子总体而言CO2是直线形分子，两个C=O键是对称排列的，两键的极性互相抵消（ F合=0），整个分子没有极性，电荷分布均匀，是非极性分子180F1F2F合=0OOC第6页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一HOH 10430F1F2F合0O-H键是极性键，共用电子对偏O原子，由于分子是V形，两个O-H键的极性不能抵消（ F合0），整个分子电荷分布不均匀，是极性分子第7页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一HHHNBF3NH312010718 三角锥形, 不对称，键的极性不能抵消，是极性分子F1F

4、2F3F平面三角形，对称，键的极性互相抵消（ F合=0） ，是非极性分子第8页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一一般非极性键组成的分子是非极性分子 如：H2、P4、C60、S8 、B12 XY型分子如：CO、NO、HClXn型分子由极性键组成的双原子分子一定是极性分子XY2型分子直线形是非极性分子CO2、CS2、BeCl2V形是极性分子SO2、H2O、Cl2OXY3型分子平面正三角形是非极性分子BF3、SO3等三角锥形是极性分子NH3、PCl3、H3O+等第9页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一10928 正四面体形 ，对称结构，C-H键的极性互相抵消（

5、 F合=0） ，是非极性分子CHHHHF合第10页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一由非极性键组成的分子是非极性分子 如：H2、P4、C60、S8 、B12 XY型分子如：CO、NO、HClXn型分子由极性键组成的双原子分子一定是极性分子XY2型分子直线形是非极性分子CO2、CS2、BeCl2V形是极性分子SO2、H2O、Cl2OXY3型分子平面正三角形是非极性分子BF3、SO3等三角锥形是极性分子NH3、PCl3、H3O+等XY4型分子正四面体形是非极性分子CH4、CCl4等四面体形是极性分子CH3Cl、CH2Cl2等第11页，共69页，2022年，5月20日，10点1分

6、，星期一键的极性与分子的极性的区别与联系概念键的极性分子的极性分类决定因素联系说明极性键和非极性键是否由同种元素原子形成极性分子和非极性分子正电中心和负电中心是否重合1. 以非极性键结合的双原子分子必为非极性分子；2. 以极性键结合的双原子分子一定是极性分子；3. 以极性键结合的多原子分子，是否是极性分子，由该分子的空间构型决定。键有极性，分子不一定有极性。第12页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一1、带静电的有机玻璃棒靠近下列液体的细流，细流会发生偏转的是 ( ) A.苯 B.二硫化碳 C. 溴水 D四氯化碳 2.现已知03分子为V字形结构，据理推断O3应为 (极性或非极

7、性)分子，03在水中的溶解度比O2要 (大或小)得多，其主要原因是 .结论：由同种元素组成的非金属单质分子不一定是非性分子。C大极性极性分子练习：第13页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一二、范德华力及其对物质性质的影响分子HCl HBr HI范德华力(kJ/mol)21.1423.1126.00共价键键能(kJ/mol)431.8366298.71. 定义：把分子聚集在一起的作用力叫分子间作用，又称范德华力。请分析下表中数据范德华力 ，约比化学键键能 。 很弱小1-2数量级第14页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一2. 影响范德华力大小的因素（1）组成

8、和结构 的分子，相对分子质量越 ，范德华力越 ，熔、沸越 。 分子HCl HBr HI相对分子质量365 81128范德华力(kJ/mol)21.1423.1126.00 熔点/-114.8-98.5-50.8 沸点/-84.9 -67-35.4相似大大请分析下表中数据高 分子相对分子质量分子的极性 熔点/ 沸点/CO28极性-205.05-191.49N228非极性-210.00-195.81（2）相对分子质量 或 时，分子的极性越 ，范德华力越 ，熔、沸越 。 相同相近大大高第15页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一3. 范德华力几个特征： （1）作用力的范围很小（2）

9、范德华力比化学键弱（大约只有几到几十 KJmol-1）（3）一般无方向性和饱和性 （4）相对分子质量越大，范德华力越大；分子 的极性越大，范德华力越大一般破坏分子间作用力发生物理变化，破坏化学键发生化学变化第16页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一（1）将干冰气化，破坏了CO2分子晶 体的 。（2）将CO2气体溶于水，破坏了CO2 分子 。分子间作用力共价键思考：（3）解释CCl4（液体）CH4及CF4是气体， CI4是固体的原因。 它们均是正四面体结构，它们的分子间作用力随相对分子质量增大而增大，相对分子质量越大，分子间作用力越大。 分子间作用力大小: CI4 CCl4

10、CF4 CH4第17页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一四卤化碳的熔沸点与相对原子质量的关系第18页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一三、氢键及其对物质性质的影响1. 氢键概念常用AHB表示，虚线是氢键，实线为共价键 X、Y代表F、O、N等电负性大、原子半径较小的原子。 分子中与电负性很大的元素（一般指F、O、N）相结合的H和另一个分子中电负性极大的原子间产生的作用力。第19页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一2. 氢键形成的条件实际上只有F、O、N等原子与H原子结合的物质，才能形成较强的氢键。有一个与电负性大且半径小的X原子(F,

11、O, N)相连的 H ; 在附近有电负性大, 半径小且有孤电子对的Y原子(F, O, N). AHB甲醇第20页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一FH-FOH- ONH- N氢键键能 (kJ/mol)28.118.817.9范德华力(kJ/mol)13.416.412.1共价键键能(kJ/mol568462.8390.83.氢键的特点：（1）氢键强于范德华力但弱于化学键，是较强的分子间作用力。( 比化学键键能小1-2个数量级)F H F O H O O H N N H N第21页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一（2）氢键具有方向性和饱和性方向性： 分子

12、间形成的氢键是直线形的（即X、H、Y三个原子在一条直线上）。饱和性： 一般情况下，一个氢原子只能和一个Y原子形成氢键。第22页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一4. 氢键的类型（1）分子间氢键 如：HF、H2O、NH3 C2H5OH、CH3COOH、H2O相互之间 （2）分子内氢键第23页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一分子间氢键分子内氢键 第24页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一（1）分子间氢键使物质熔沸点升高HF、H2O、NH3 沸点比同主族其他氢化物显著高5. 氢键对物理性质的影响： H2S H2Se H2Te H2O HC

13、lHBrHIHF第25页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一-150-125-100-75-50-2502550751002345CH4SiH4GeH4SnH4NH3PH3AsH3SbH3HFHClHBrHIH2OH2SH2SeH2Te沸点/周期一些氢化物的沸点HF、H2O、NH3的沸点出现反常第26页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一（1）分子间氢键使物质熔沸点升高HF、H2O、NH3 沸点比同主族其他氢化物显著高5. 氢键对物理性质的影响：思考：NH3为什么极易溶于水？NH3溶于水是形成N- H还是形成O-HN?（2）分子内氢键使物质熔沸点降低（3）溶

14、质和溶剂形成氢键使溶解度增大 H2S H2Se H2Te H2O HClHBrHIHF溶质分子间形成氢键 若为极性溶剂使溶解度减小若为非极性溶剂使溶解度增大第27页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一(1) 水的密度大于冰液态水中的氢键水蒸气是单个的H20无氢键；液态水是几个水分子通过氢键缔合形成（H20）n6. 氢键的应用冰中分子间大范围地以氢键互相结合，形成疏松的晶体，体积膨胀，密度减小第28页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一冰中1mol水平均能形成2mol氢键第29页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一 随温度升高，同时发生两种相

15、反的过程：一是冰晶结构小集体受热不断崩溃，缔合分子减少；二是水分子间距因热运动不断增大0-4间，前者占优势， 4以上，后者占优势， 4时，两者互不相让，导致水的密度最大(2) 水在4时密度最大第30页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一（3）接近沸点的水蒸气相对分子质量测定值比用化学式H2O计算出的偏大的原因是： 存在因氢键而缔合的（H2O）n(4)醇比含有相同碳原子的烃熔沸点高(5)低级醇易溶于水(6)HF酸是弱酸（7）许多高分子分子内也含有氢键。DNA双螺旋的两个螺旋链是用氢键相结合的。第31页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一DNA的双螺旋结构(碱基

16、配对)第32页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一讨论：尿素、醋酸、硝酸是相对分子质量相近的三种分子，但这三种物质的熔点和沸点相差比较大尿素常温下是固体，熔点在200以上；醋酸的熔点为16.6，在温度低于16.6时即凝结成冰状的固体；常温下硝酸是一种具有挥发性的液体,熔点为-41.6 .根据上述三种物质熔、沸点差异较大的事实，分析它们可能含有的氢键，画出示意图第33页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一第34页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一 变性作用是蛋白质受物理或化学因素 的影响，改变其分子内部结构和性质的作 用。一般认为蛋白质的二

17、级结构和三级结 构有了改变或遭到破坏，都是变性的结果。 强酸、强碱使蛋白质变性，是因为强酸、 强碱可以使蛋白质中的氢键断裂,从而使蛋 白质发生变性. 第35页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一（04广东）下列关于氢键的说法中正确的是( )A. 每个水分子内含有两个氢键B. 在所有的水蒸气、水、冰中都含有氢键C. 分子间能形成氢键，使物质的熔沸点升高D. HF稳定性很强，是因为其分子间能形成氢键 练习：C第36页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一回顾：范德华力、氢键和共价键的对比范德华力氢键共价键概念分子间普遍存在的作用力已经与电负性很强的原子形成共价键的

18、氢原子与另一分子中电负性很强的原子之间的作用力原子之间通过共用电子对形成的化学键存在范围分子之间分子间或分子内氢原子与电负性很强的N、O、F之间相邻原子之间强度微弱较弱很强对物质的影响熔沸点溶解性、熔沸点键长：A-HB的长度主要影响化学性质第37页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一第三节 分子的性质（第三课时）第38页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一2. 若存在氢键，溶质和溶剂之间的氢键作用力越 大 ，溶解性越 好 。（氨气、乙醇易溶于水）1. “相似相溶”规律： 非极性 溶质一般易溶于非极性 溶剂，极性溶质一般易溶于极性溶剂。3. 若溶质遇水能反应将

19、增加其在水中的溶解度。（SO2）4. “相似相溶”还适用于分子结构的相似性。（乙醇与水互溶）一、溶解性（如苯、汽油、四氯化碳等）能溶解非极性物质（Br2、I2等）第39页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一试一试：是否重合左手和右手不能重叠 左右手互为镜像第40页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一 具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体 (又称对映异构体、光学异构体)。1. 手性异构体2. 手性分子：有手性异构体的分子叫做手性分子。二. 手性第41页，共69页，2022年，5月20日，10

20、点1分，星期一3. 手性碳原子 当碳原子结合的四个原子或原子团各不相同时，该碳原子是手性碳原子。判断一种有机物是否具有手性异构体，可以看其含有的碳原子是否连有四个不同的原子或原子团，符合上述条件的碳原子叫做手性碳原子。 第42页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一4、判断分子是否手性的依据： 凡具有对称面、对称中心的分子，都是非手性分子。 有无对称轴，对分子是否有手性无决定作用。一般： 当分子中只有一个C* ，分子一定有手性。 当分子中有多个手性中心时，要借助对称因素。无对称面，又无对称中心的分子，必是手性分子。第43页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一5

21、 应用： 绝大多数构成生命体的有机物分子，都是手性分子。 互手性异构体的物理化学尤其生理活性都有区别如：药物多巴胺 一种对帕金森氏症有疗效，一种无作用第44页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。如图所示的分子，是由一家德国制药厂在1957年10月1日上市的高效镇静剂，中文药名为“反应停”，它能使失眠者美美地睡个好觉，能迅速止痛并能够减轻孕妇的妊娠反应。然而，不久就发现世界各地相继出现了一些畸形儿，后被科学家证实，是孕妇服用了这种药物导致的随后的药物化学研究证实，在这种药物中，只有图左边的分子才有这种毒副作用，而右边的分子却没有

22、这种毒副作用。人类从这一药物史上的悲剧中吸取教训，不久各国纷纷规定，今后凡生产手性药物，必须把手性异构体分离开，只出售能治病的那种手性异构体的药物。 “反应停”事件第45页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一 常用Fischer投影式表示糖的结构，采用D- 和 L- 表示构型异构 D 相距醛（酮）基最远的手性碳上的羟基处在右边; L 相距醛（酮）基最远的手性碳上的羟基处在左边D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛第46页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一D-(+)-甘油醛D-(-)-赤藓糖D-(-)-苏阿糖D-(-)-核糖D-(-)-阿拉伯糖D-(+)-木糖

23、D-(-)-来苏糖第47页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一D-(+)-阿洛糖D-(+)-阿卓糖D-(+)-葡萄糖D-(+)-甘露糖D-(-)-古罗糖D-(-)-艾杜糖D-(+)-半乳糖D-(+)-塔罗糖第48页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一绝对构型1949年 魏欧德用X射线法测定了酒石酸的绝对构型(+)酒石酸D-(+)-甘油醛D-(-)-酒石酸阅读：巴斯德与手性第49页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一1下列化合物中含有手性碳原子的是( )A.CCl2F2 B.CH3CHCOOHC.CH3CH2OH D.CHOH 练习：CH2O

24、HCH2OHOH第50页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一1下列化合物中含有手性碳原子的是( )A.CCl2F2 B.CH3CHCOOHC.CH3CH2OH D.CHOH 练习：CH2OHCH2OHOH第51页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一A.OHCCHCH2OH B. OHCCHCClC.HOOCCHCCCl D.CH3CHCCH3 HClOHBrOHClHBrBrCH3CH32下列化合物中含有2个“手性”碳原子的是( )第52页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一2A.OHCCHCH2OH B. OHCCHCClC.HOOCCH

25、CCCl D.CH3CHCCH3 HClOHBrOHClHBrBrCH3CH3第53页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一 3.下列有机物CH3COCHCHO含有一个手性碳原子，具有光学活性。当发生下列化学反应时，生成新的有机物无光学活性的是( )A与银氨溶液反应 B与甲酸在一定条件下发生酯化反应C与金属钠发生反应 D与H2发生加成反应 O*CH2OH第54页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一 分析：CH3COCHCHOA与银氨溶液反应 B与甲酸在一定条件下发生酯化反应C与金属钠发生反应 D与H2发生加成反应 O*CH2OHCHO COOH或COOCHO

26、CH2OHCH2OH CH2ONaCH2OH CH2OCHO第55页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一4分子式为C4H10O的有机物中含“手性”碳原子的结构简式为_，葡萄糖分子中含有_个“手性”碳原子，其加氢后“手性”碳原子数为_个。 第56页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一CH3CCH2CH3HOHCH2CHCHCHCHCHOOHOHOHOHOHCH2CHCHCHCHCH2OHOHOHOHOHOH第57页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。由德国一家制药厂在1957年10月1日上市的

27、高效镇静剂，学名肽氨哌啶酮就是典型的手性药物。其中的一种手性异构体（右旋）是有效的镇静剂，而另一种异构体（左旋）则对胚胎有很强的致畸作用。这种药物曾被用做孕妇的镇静剂，仅4年的时间就导致全世界诞生了1.2万多名形似海豹的畸形儿。所以有选择的生成手性异构体，以及分离出单一的异构体，将对人类的健康生活具有重要的意义。第58页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一1下列化合物中含有手性碳原子的是( )A.CCl2F2 B.CH3CHCOOHC.CH3CH2OH D.CHOH 练习：CH2OHCH2OHOHB第59页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一A.OHCCHCH2OH B. OHCCHCClC.HOOCCHCCCl D.CH3CHCCH3 HClOHBrOHClHBrBrCH3CH32下列化合物中含有2个“手性”碳原子的是( )B第60页，共69页，2022年，5月20日，10点1分，星期一2A.OHCCHCH2OH