【精装版】高二下学期基础有机化学总复习课件

1、高二下学期期末复习基础有机化学有机化学有机物的结构与性质有机合成有机物的空间结构同分异构体高二下学期期末复习有机物的性质认识有机化合物复习目标1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能够正确命名简单的有机化合物。有机化合物的分类和命名(一)有机化合物的分类1.根据元素组成分类有机化合物烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等2.按碳骨架分类类别官能团典型代

2、表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃 (碳碳双键)乙烯CH2=CH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔CHCH芳香烃 苯3.按官能团分类(1)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。(2)有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物：类别官能团典型代表物名称、结构简式卤代烃 (碳卤键)溴乙烷CH3CH2Br醇 (羟基)乙醇CH3CH2OH酚 苯酚醚 (醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛 (醛基)乙醛CH3CHOOH类别官能团典型代表物名称、结构简式酮 (酮羰基)丙酮CH3COCH3羧酸 (羧基)乙酸CH3COOH酯 (酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3胺 (氨基) 苯胺酰胺 (酰胺基)乙酰胺CH3

3、CONH2氨基酸NH2(氨基)、COOH(羧基) 甘氨酸NH2有机化合物名称结构式结构简式键线式2-甲基-1-丁烯2-丙醇 或_(二)有机化合物的命名1.有机化合物常用的表示方法CH3CH(OH)CH32.有机化合物的命名(1)烷烃(2)含官能团的有机物，与烷烃命名类似。注意卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。(3)苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。习惯命名：用邻、间、对。系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。5. 含有醚键和醛基

4、()4. 和 都属于酚类()1.含有苯环的有机化合物属于芳香烃()2.有机化合物一定含碳、氢元素()3.醛基的结构简式为“COH”()6. 属于脂环烃衍生物()8. 的名称为二溴乙烯()7. 的名称为丙二醇()(1)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“ ”错写成“C=C”，“CHO”错写成“CHO”或“COH”。(2)苯环不属于官能团，但是芳香族化合物与链状化合物或脂环化合物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。(3)官能团相同不一定属于同一类物质，如醇类和酚类物质的官能团都是羟基。(4)含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不

5、与烃基相连，不属于醛类。1.有机化合物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“，”忘记或用错。2.弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4返回研究有机化合物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤实验式分子式结构式2.分离提纯有机化合物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸

6、馏常用于分离、提纯液态有机化合物该有机化合物热稳定性较高该有机化合物与杂质的 相差较大重结晶常用于分离、提纯固体有机化合物杂质在所选溶剂中的 很小或很大被提纯的有机化合物在此溶剂中的 受温度的影响_沸点溶解度溶解度较大(2)萃取和分液常用的萃取剂： 、 、 、石油醚、二氯甲烷等。液-液萃取：利用待分离组分在两种 的溶剂中的 不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。苯CCl4乙醚互不相溶溶解度3.有机化合物分子式的确定(1)元素分析CO2H2O简单无机物最简整数比实验式无水CaCl2KOH浓溶液氧原子(2)相对分子质量的确定相对分子质量的

7、测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的 与其 的比值) 值即为该有机化合物的相对分子质量。计算气体相对分子质量的常用方法相对质量最大电荷数4.分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出 ，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法红外光谱有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的 不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。官能团吸收频率核磁共振氢谱不同化学环境的氢原子种数：等于吸收峰的_每种个数：与吸收峰的 成正比(3)有机化合物分子

8、中不饱和度的确定不饱和度与结构的关系1，1个双键或1个环2，1个三键或2个双键或一个双键和一个环等3，3个双键或1个双键和1个三键或一个环和两个双键等4，考虑可能含有苯环个数面积二、有机化合物分子结构的确定4.利用化学实验确定有机物分子结构。化学方法可能的官能团名称向某烃样品中滴加溴的四氯化碳溶液，红棕色褪去_向某烃样品中滴加酸性KMnO4溶液，紫色褪去_向某有机物样品中加入NaOH溶液，并加热、振荡，加入足量稀硝酸，再加AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀_向某有机物样品中加入金属钠，有无色无味气体放出_向某有机物样品中加入足量饱和溴水，有白色沉淀产生_碳碳双键或碳碳三键碳碳双键或碳碳三键碳溴键羟

9、基或羧基酚羟基化学方法可能的官能团名称向某有机物样品中滴加FeCl3溶液，溶液显紫色_将某有机物样品滴加到银氨溶液中，水浴加热，产生光亮的银镜_将某有机物样品滴加到新制的氢氧化铜中，加热产生砖红色沉淀_向某有机物样品中滴加NaHCO3溶液，有无色无味气体放出_酚羟基醛基醛基羧基5.利用物理方法确定有机物分子结构。若用李比希法测得一种烃的含氧衍生物中：碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%。试通过计算确定该有机物的最简式。提示C5H12O4(1)有无必要通过质谱法测定该有机物的相对分子质量，进而确定其分子式？提示没有必要。(2)若该烃的含氧衍生物核磁共振氢谱中有2个信号峰，请你写出该

10、有机物的结构简式。提示(3)通过哪一种物理方法，可以确定该有机物中所含的官能团？提示红外光谱。烃2017版课程标准素养落地1.了解烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构特征，能正确书写各类烃的官能团，简单代表物的结构简式和名称，并列举其主要物理性质。2掌握各类烃的典型代表物的性质及重要反应，能书写相应的反应方程式。3掌握卤代烃的结构特征与性质及其从化学键、官能团的视角与其他有机物的相互转化。4了解烃类、卤代烃在日常生活、有机合成与化工生产中的重要应用。1.宏观辨识与微观探析：认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类；能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。2证据推理与模型认

11、知：具有证据意识，能基于证据对烃的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。一.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式CnH2n2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)1、通式2、结构烯烃的顺反异构-二、烷烃、烯烃、炔烃的物理性质性质变化规律状态常温下有_个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到_、_沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐_；同分异构体之间，支链越多，沸点_密度随着碳原子数的增多，密度逐渐_，液态烃密度均比水_水溶性均_溶于水14液态固态升高越低增大小难1.代表物的化学性质(1)甲烷(CH4)稳定性：与强酸、强碱和强氧化

12、剂等一般不发生化学反应。燃烧反应：化学方程式为(产生淡蓝色火焰)。取代反应：在光照条件下与Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为 ，继续反应依次又生成了 。高温分解CH2Cl2、CHCl3、CCl4三、烷烃、烯烃、炔烃的化学性质 CH4 C + 2H2高温2烷烃的取代反应(1)取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。(2)烷烃的卤代反应光照卤素单质1 molCH2=CH2Br2CH2BrCH2Br共轭二烯烃的加成反应、加聚反应CH2=CHCH=CH22Br2_。CH2=CHCH=CH2Br2_（1，4加成）CH2=CHCH=CH2Br2 (1，2加成)1、烯烃的

13、不对称加成 CH3-CH=CH2与HCl在一定条件下反应2、共轭二烯烃的不完全加成 1mol 1,3-丁二烯与1mol溴可能发生的加成反应3、双烯（烯炔）合成【拓展】CH3-CH=CH2 + HCl CH3CH2CH2Cl过氧化物(主产物)CH3-CH=CH2 + HCl CH3CHClCH3催化剂CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2BrCHBr-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2BrCH=CH-CH2Br1,2-加成：低温1,4-加成:高温3.烯烃、炔烃的加聚反应(1)乙烯的加聚反应： _。 (2)丙烯的加聚反应： _。(3)乙炔的加聚反应：_。 (4)共轭二烯烃的

14、加聚：_。烷烃烯烃炔烃现象火焰较明亮火焰明亮，带黑烟火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液_无明显现象褪色褪色（1）燃烧的通式4氧化反应（2）信息题中烯烃、炔烃的氧化酸性高锰酸钾作氧化剂时：O3作氧化剂时：(1)(2)(3) CH3 CH3 |CH2C CCH2 CH2CHCHO 烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮 拓展烃分子中每有一个双键，则产物中会有什么官能团产生？产生几个？CH2=C-CH=CHCH3 | CH35.乙烯、乙炔的实验室制法物质乙烯乙炔原理_ _反应装置 收集方法_集气法_集气法或向_排空气法排水排水下实验注意事项（1）因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普

15、发生器或其简易装置;（2）为了得到比较平缓的乙炔气流，可用_代替水;（3）因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率净化催化剂、脱水剂饱和食盐水1、苯分子的结构结构式空间填充模型：苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。芳香烃考点2结构简式苯的结构分子式：_；结构简式：_；分子构型：_ ；6个碳原子均采用_C6H6碳原子与氢原子之间以_相连接每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于 _和_ 的键长之间。平面正六边形每个碳原子余下的_ 轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大_ 键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。分子中的_原子处在同一平面碳碳双键单键（键）所有一、

16、苯或碳碳单键sp2p2.苯的物理性质苯物理性质颜色气味毒性水溶性挥发性熔点沸点密度无色有特殊气味有毒不溶于水易挥发80.15.50.88g/cm3苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。一、苯3.苯的化学性质氧化反应加成反应取代反应可燃性纯卤素使酸性KMnO4溶液褪色硝酸硫酸H2、X2、HX、H2OO212CO2+6H2O2C6H6+15HOSO3HSO3HH2OCnH2n6二、苯的同系物1概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为_ (n6)。2化学性质(以甲苯为例)(1)氧化反应能够燃烧；能使酸性高锰酸钾溶液褪色 KMnO4H+CH-COOH苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多

17、少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。温度不同，产物不同二、苯的同系物 (以甲苯为例)2,4,6-三硝基甲苯(TNT) 取代反应卤代反应甲基使苯环的邻、对位活化，产物以邻对位取代为主苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。以甲苯为例+ Cl2FeCl3+ HCl+ 3Cl2光照+3HCl烷基氢被取代苯环上的氢被取代+ Cl2FeCl3+ HCl取代反应（2）硝化反应2,4,6-三硝基甲苯（TNT）甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为

18、主。CH3对苯环的影响使取代反应更易进行淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等3HONO2CH3浓硫酸3H2OCH3NO2NO2NO2焦炉气氨、铵盐粗苯煤焦油三、煤、石油、天然气的综合利用1、煤的综合利用混合物方法目的变化类型分馏获得汽油、煤油、柴油等轻质油裂化得到更多的汽油等轻质油裂解得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料催化重组得到苯、甲苯等化工原料物理变化化学变化化学变化化学变化 2、石油的综合利用 （1）石油的组成：多种碳氢化合物组成的_。 （2）石油的加工甲烷3、天然气的综合应用（1）天然气的主要成分是_，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。（2）

19、天然气与水蒸气反应制取H2：卤代烃醇酚复习目标1.掌握卤代烃的结构与性质，理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用。2.掌握醇、酚的结构、性质及应用。卤代烃1.卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。(2)官能团是 。2.卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要 。(2)溶解性：水中 溶，有机溶剂中 溶。(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。卤素原子碳卤键高难易3.卤代烃的化学性质(1)水解反应反应条件： 。C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为_ 。用RCH2X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为_

20、。强碱的水溶液、加热NaBrRCH2XNaOH(2)消去反应概念：有机化合物在一定条件下，_ 的反应。反应条件： 。溴乙烷发生消去反应的化学方程式为_ 。用RCH2CH2X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为_ 。强碱的醇溶液、加热NaBrH2ORCH2CH2X 从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物(1)消去反应的规律没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如(CH3)3CCH2Cl。有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到两种不同产物。卤代烃发生消去反应可生成炔烃。如：CH2ClCH2

21、Cl2NaOH CHCH2NaCl2H2O。(2)卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件“无醇得醇，有醇得烯或炔”。一、卤代烃的化学性质1.设计一个完整的实验方案，检验溴乙烷中的溴原子。答案取少量溴乙烷于试管中；加入适量NaOH水溶液(或NaOH的乙醇溶液)，加热；冷却后，加入稀硝酸至溶液呈酸性；加硝酸银溶液，产生浅黄色沉淀。(1)实验流程卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法(2)特别提醒 卤代烃不能电离出X，必须转化成X，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。将卤代烃中的卤素转化为X，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢)。二、卤代烃在有机合成中

22、的“桥梁”作用3.在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，如：请写出实现下列转变的合成路线图。(1)由CH3CH2CH2CH2Br通过两步反应合成 。(2)由CH3CH2CH2CH2Br通过三步反应合成 。 4.已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应如下：2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr写出两种可以与钠发生反应，合成环丁烷的卤代烃的结构简式。答案卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用主要体现在(1)引入新官能团；(2)实现官能团的移位；(3)增长碳链；(4)成环等。返回醇的结构和性质1.醇的概述(1)概念：醇是羟基与 或 上的碳原子相连的化合物，

23、饱和一元醇的通式为CnH2n1OH(n1)。(2)分类烃基苯环侧链2.醇类物理性质的变化规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而_醇分子间存在 ，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远 烷烃水溶性低级脂肪醇 水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐_升高氢键易溶于减小高于3.醇类的化学性质(1)根据结构预测醇类的化学性质醇的官能团羟基(OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，CH的极性增强，一定条件也可能断键发生化学反应。(2)醇分子的断键部位及反应类型以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并

24、指明断键部位。a.与Na反应 。2CH3CH2CH2OH2Na2CH3CH2CH2ONaH2，b.催化氧化 。c.与HBr的取代 。d.浓硫酸，加热，分子内脱水 。e.与乙酸的酯化反应 。1.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。CH3CH2CH2CH2OH 分析其结构特点，用序号解答下列问题：(1)其中能与钠反应产生H2的有_。一、醇的消去反应和催化氧化反应规律所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。CH3CH2CH2CH2OH (2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_。能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”，和符合题意。CH3CH2CH2CH2OH (3)能被氧化成酮的是_。能被氧

25、化成酮的醇分子中必含有基团“ ”，符合题意。CH3CH2CH2CH2OH (4)能发生消去反应且生成两种产物的是_。若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，符合题意。(1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有-H及其个数：(2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有-H，若碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。酚的结构与性质1.酚的概念酚是羟基与苯环 相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚( )。2.苯酚的物理性质混溶易直接3.苯酚的化学性质(1)酚羟基的反应(弱酸性)H3O苯酚具有 ，俗称石炭酸。酸性：H2CO3 ，苯酚不能使酸

26、碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。与NaOH反应： ；与Na2CO3反应： 。NaOH H2ONa2CO3 NaHCO3弱酸性(2)与溴水的取代反应苯酚滴入过量浓溴水中的现象为 。化学方程式： 。(3)显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显 色。生成白色沉淀3Br2 3HBr紫(4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：_ 。(5)氧化反应：易被空气氧化为 色。注意：苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。n nHCHO粉红乙醇、苯甲醇、苯酚的性质比较物质CH3CH2OH结构特点OH与链烃基相连OH与苯环侧链碳原子相

27、连OH与苯环直接相连主要化学性质与钠反应；取代反应；消去反应(苯甲醇不可以)；催化氧化生成醛；酯化反应弱酸性；取代反应；显色反应；加成反应；与钠反应；氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质产生遇FeCl3溶液显紫色一、类比法在探究其他酚类化学性质的应用1.白藜芦醇具有抗癌性，广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中。其结构简式如图所示：(1)能够跟1 mol该化合物反应的NaOH的最大物质的量是_。(2)能够跟1 mol该化合物反应的Br2、H2的最大物质的量分别是_、_。3 mol6 mol7 mol苯酚易溶于苯中，可利用苯从废水中萃取出苯酚。分液后，即可得到不含苯酚的水和含

28、苯酚的苯溶液，然后再利用苯酚的性质从混合物中把苯酚分离出来。醛、酮、羧酸、酯、酰胺复习目标1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺的结构与性质。2.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺的性质应用。醛、酮物质概念表示方法醛由 与 相连的化合物_酮 与两个 相连的化合物_ 1.醛、酮的概述(1)醛、酮的概念烃基或氢原子醛基RCHO羰基烃基(2)醛的分类醛按_按_脂肪醛芳香醛饱和脂肪醛不饱和脂肪醛一元醛(甲醛、乙醛、苯甲醛)二元醛(乙二醛)烃基醛基数饱和一元醛的通式： ，饱和一元酮的通式： 。CnH2nO(n1)CnH2nO(n3)名称结构简式状态气味溶解性甲醛(蚁醛)_气味易溶于水乙醛_气味与水以任意比互溶丙酮_特殊

29、气味与水以任意比互溶2.常见的醛、酮及物理性质HCHO气体刺激性CH3CHO液体刺激性液体3.醛、酮的化学性质(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)银镜反应：CH3CHO2Ag(NH3)2OH 。与新制的Cu(OH)2反应：CH3CHO2Cu(OH)2NaOH _。(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)CH3COONH42Ag3NH3H2OCH3COONaCu2O3H2O(3)醛、酮与具有极性键共价分子的酮羰基加成反应：甲醛的结构为 ，其分子中有两个醛基，与足量的银氨溶液反应产生银的定量关系为HCHO4Ag。羧酸、酯1.羧酸(1)概念：由 与 相连而构成的有机化合物，官能团为 。(2)羧酸的分类烃基或

30、氢原子COOH羧酸按 不同按 数目脂肪酸：如乙酸、硬脂酸(C17H35COOH)芳香酸：如苯甲酸 (C6H5COOH)一元羧酸：如油酸 (C17H33COOH)二元羧酸：如乙二酸 (HOOCCOOH) 多元羧酸烃基羧基羧基物质及名称结构类别性质特点或用途甲酸(蚁酸)饱和一元脂肪酸酸性，还原性(醛基)乙二酸(草酸)二元羧酸酸性，还原性(3价碳)(3)几种重要的羧酸物质及名称结构类别性质特点或用途苯甲酸(安息香酸)芳香酸它的钠盐常作防腐剂高级脂肪酸RCOOH(R为碳原子数较多的烃基)饱和高级脂肪酸常温呈固态；油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态(4)羧酸的化学性质弱酸性RCOOH

31、_酯化反应(取代反应)RCOOH(1)酯类的一般通式可写为 ，官能团为_ 。(2)酯的物理性质难易2.酯(3)酯的化学性质水解反应(取代反应)1.已知某有机物的结构简式为 。请回答下列问题：(1)当和_反应时，可转化为 。一、醇、酚、羧酸分子中官能团的活泼性比较NaHCO3(2)当和_反应时，可转化为 。NaOH(或Na2CO3)(3)当和_反应时，可转化为 。Na首先判断出该有机物所含官能团为羧基(COOH)、酚羟基 和醇羟基(OH)，然后判断各官能团活泼性：羧基酚羟基醇羟基，最后利用官能团的性质解答。由于酸性：COOHH2CO3 (OH) ，所以(1)中应加入NaHCO3，只与COOH反应

32、。(2)中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和COOH反应。(3)中加入Na，与三种官能团都反应。醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OHCH3COOH羟基氢原子的活泼性不能电离能电离能电离酸性中性极弱酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与Na2CO3反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOHH2CO3 H2OROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。二、酯化反应原

33、理的应用3.按要求书写酯化反应的化学方程式(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇的物质的量之比为11_。(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇的物质的量之比为12_。(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化生成环酯：_。(4)羟基酸自身的酯化反应，如 自身酯化生成环酯：_。生成高聚酯：nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH _。(2n1)H2O生成高聚酯：_。(n1)H2O三、官能团异构的同分异构体的判断5.判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目分子式C4H8O2C5H10O2C8H8O2(芳香族)(1)属于羧酸的种类数(2)属于酯的种类

34、数(3)属于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新组合后生成的酯的种类数(4)属于醛，同时能与钠反应放出氢气2 4 44 9 612 40 185 12 17酰胺1.胺(1)概念胺可以看作是氨(NH3)分子中的 原子被 取代的产物。(2)通式胺有三种结构通式：氢烃基(3)化学性质(胺的碱性)RNH2HClRNH3Cl；RNH3ClNaOHRNH2NaClH2O。2.酰胺(1)概念酰胺是 分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被 取代后的化合物。(2)通式羧酸 、 、 ，其中 是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。酰胺基酰基(3)化学性质水解反应酰胺在酸或碱

35、存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。RCONH2H2OHCl _；RCONH2NaOH _ 。RCOOHNH4ClRCOONaNH3生命中的基础有机化学物质合成有机高分子复习目标1.了解糖类、核酸、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用，了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的生物功能。3.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的贡献。糖类核酸油脂

36、1.糖类(1)糖类的概念和分类概念：从分子结构上看，糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。组成： 三种元素。大多数糖类化合物的通式为 ，所以糖类也叫碳水化合物。分类碳、氢、氧Cm(H2O)n210(2)单糖葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO，它与果糖多羟基酮 互为 。同分异构体银镜反应Cu(OH)22C2H5OH2CO2分子式环式结构简式核糖C5H10O5_脱氧核糖C5H10O4_戊糖核糖、脱氧核糖核糖和脱氧核糖是生物体的遗传物质核酸的重要组成部分。比较项目蔗糖麦芽糖相同点分子式均为_性质都能发生_不同点是否含醛基不含含有水解产物_相互关系互为同分异构体(3)二糖蔗糖

37、与麦芽糖C12H22O11水解反应葡萄糖和果糖葡萄糖(4)多糖淀粉与纤维素相似点a.都属于天然有机高分子，属于多糖，分子式都可表示为 。b.都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为 。c.都不能发生银镜反应。不同点a.通式中n值不同。b.淀粉溶液遇碘显 。(C6H10O5)n蓝色2.核酸(1)核糖核酸的形成(2)脱氧核糖核酸的形成3.油脂(1)组成和结构油脂是 与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为官能团：_有的烃基中还含有：_高级脂肪酸(2)分类(3)物理性质性质特点密度密度比水_溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂状态含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈 态；

38、含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈 态熔、沸点天然油脂都是 物，没有固定的熔、沸点小液固混合(4)化学性质油脂的氢化(油脂的硬化)烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为_。经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。水解反应a.酸性条件下如硬脂酸甘油酯在酸性溶液中的水解反应方程式为_ 。3C17H35COOHb.碱性条件下皂化反应如硬脂酸甘油酯在氢氧化钠溶液中的水解反应方程式为_ 。碱性条件下其水解程度比酸性条件下水解程度 。大3C17H35COONa一、探究糖类的结构和性质1.某化学活动小组在探究葡萄糖分子的组成和结构时，设计并完成了一组

39、实验：分别取下列四种液体2 mL加入到2 mL新制的Cu(OH)2中，充分振荡。实验现象记录如表格所示：液体葡萄糖溶液乙醇溶液甘油(丙三醇) 溶液水实验现象氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色氢氧化铜不溶解，颜色无明显变化氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色氢氧化铜不溶解，颜色无明显变化根据上述实验及现象能够得出的正确结论是A.葡萄糖分子中含有醛基B.葡萄糖分子中含有多个羟基C.葡萄糖的分子式是C6H12O6D.葡萄糖分子中碳链呈锯齿形液体葡萄糖溶液乙醇溶液甘油(丙三醇) 溶液水实验现象氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色氢氧化铜不溶解，颜色无明显变化氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色氢氧化铜不溶解，颜色无明显变化二、油脂的结构与

40、性质4.地沟油，泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等。地沟油最大来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症，对人体的危害极大。根据以上信息和相关知识回答下列问题：(1)下列说法正确的是(填字母)。A.掺假的“芝麻香油”能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，其原理相同B.淀粉和油脂都是高分子C.可将“潲水油”和“地沟油”分离提纯后来生产肥皂D.纤维素的最终水解产物与油脂水解产生的甘油含有某种相同的官能团CD三、核酸的结构与性质5.核酸有两种：含核糖的是核糖核酸(RNA)，含脱氧核糖的是脱氧核糖核酸(DNA)，人类的基因组通过从细胞核里的DNA向蛋白质的合成机制

41、发出生产蛋白质的指令运作，这些指令通过mRNA传送。核糖是合成核酸的重要原料，常见的两种核糖结构简式：D-核糖 ；戊醛糖(CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO)。下列关于核糖的叙述不正确的是A.戊醛糖和D-核糖互为同分异构体B.它们都能发生酯化反应C.戊醛糖属于二糖D.由戊醛糖脱氧核糖(CH2OHCHOHCHOHCH2CHO)可看成是一个氧化过程氨基酸蛋白质1.氨基酸的结构与性质(1)氨基酸的组成与结构羧酸分子烃基上的氢原子被 取代得到的化合物称为氨基酸。蛋白质水解后得到的几乎都是-氨基酸，其通式为 ，官能团为 。氨基NH2和COOH(2)氨基酸的化学性质两性氨基酸分子中既含有酸性基团 ，

42、又含有碱性基团 ，因此，氨基酸是两性化合物。如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为_；_。COOHNH2成肽反应两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键( )的化合物，发生成肽反应。两分子氨基酸脱水形成二肽，如：_。多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。2.蛋白质的结构与性质(1)组成与结构蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。蛋白质是由 通过 反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子。氨基酸缩聚(2)蛋白质的性质NH2COOH可逆不可逆黄烧焦羽毛氨基酸(3)酶大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。酶是一种生物催化剂，催化作

43、用具有以下特点：a.条件温和，不需加热；b.具有高度的专一性；c.具有高效催化作用。一、氨基酸的两性和成肽反应1.(1)分别写出谷氨酸在强酸或强碱性条件下，粒子存在形式的结构简式。答案强酸：强碱：(2)一种二肽的结构简式为 ，写出合成这种二肽的氨基酸的结构简式。答案 和二、蛋白质的盐析和变性的区别2.(1)向鸡蛋清溶液中，加入下列哪些溶液可以使蛋白质发生盐析：(填字母，下同)；加入下列哪些溶液可以使蛋白质发生变性： 。A.HCl溶液 B.CuSO4溶液C.(NH4)2SO4溶液 D.甲醛溶液E.酒精溶液 F.NaOH溶液G.Na2SO4溶液 H.Pb(Ac)2溶液CGABDEFH(2)请比较蛋

44、白质的盐析和变性的区别有哪些？举例说明盐析和变性的作用。答案盐析是物理变化，是可逆的，加水可以溶解；变性是化学变化，是不可逆的，加水不溶解。盐析可用于分离、提纯蛋白质，而变性可用于进行消毒、杀菌。合成高分子1.基本概念(1)单体：能够进行 的低分子化合物。(2)链节：高分子中化学组成 、可重复的 单位。(3)聚合度：高分子链中含有的链节 。如：聚合反应形成高分子最小数目单体链节聚合度2.合成高分子的两个基本反应(1)加聚反应：由含有 键的化合物分子以 的形式结合成高分子的反应。(2)缩聚反应：单体分子间缩合 生成高分子的反应。不饱和加成反应脱去小分子(如H2O、HX等)相同3.高分子的分类及性

45、质特点高分子天然高分子：如淀粉、纤维素、蛋白质合成高分子线型结构：具有 性，如低压聚乙烯支链型结构：具有 性，如高压聚乙烯网状结构：具有 性，如酚醛树脂高分子材料通用高分子材料： 、 、 、粘合剂、涂料等。功能高分子材料： 、 、导电高分子、医用高分子等。热塑热塑热固塑料合成纤维合成橡胶高分子分离膜高吸水性树脂4.高分子反应(1)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下： (图中虚线表示氢键)下列说法不正确的是A.聚维酮的单体是B.聚维酮分子由(mn)个单体聚合而成C.聚维酮碘是一种水溶性物质 D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应回答下列

46、问题：天然橡胶能溶于汽油的根本原因是，天然橡胶加入适当的硫进行硫化后，其结构由 变成 ，因而硫化橡胶(填“能”或“不能”)溶于汽油。 (2)橡胶树是热带植物，在我国海南已大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构简式为 。天然橡胶是线型结构线型结构网状结构不能一、加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法1.完成下列方程式。CH2CH=CHCH2(3)nCH2=CH2(2n1)H2O(n1)H2O(n1)H2O(1)加聚反应方程式的书写单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下

47、写n”。含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。(2)缩聚物结构简式的书写书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构简式写法有点不同，缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“”表示。(3)缩聚反应方程式的书写各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。注意生成的小分子的物质的量：由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为n1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为2n1。推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。(1)加聚产物的主链一

48、般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2=CH2和CH2=CHCN， 的单体为CH2=CHCH3和CH2=CHCH=CH2。高聚物单体的推断方法高聚物单体的推断方法(2)缩聚产物的链节中不全为碳原子，一般有 等结构，在 或 画线处断键，碳原子上连OH，氧原子和氮原子上连H，即得单体。三、高分子性能的分析应用4.(2021湖北，11)聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4,4-二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是A.聚醚砜易溶于水B.聚醚砜可通过缩聚反应制备C.对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰

49、D.对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应聚醚砜是缩聚反应得到的高分子化合物，不溶于水，A项错误，B项正确；对苯二酚为对称结构，含有2种类型的氢原子，核磁共振氢谱有2组峰，C项错误；对苯二酚含有酚羟基，遇氯化铁溶液显紫色，D项错误。5.聚乳酸(PLA)是以有机酸乳酸为原料生产的新型聚酯材料，性能胜于现有的塑料聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等材料，是新世纪最有发展前途的新型包装材料，是环保材料中的一颗明星。聚乳酸可以玉米为原料发酵生产，利用聚乳酸制成生物降解性发泡材料。该材料的强度，压缩应力、缓冲性、耐药性等与聚苯乙烯塑料相同，经焚烧后不污染环境，还可肥田。下列说法不正确的是A.聚乳酸使用后能被自然

50、界中的微生物完全降解，最终生成二氧化碳和水，不污染 环境B.聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加工方法，加工方便，应用十分广泛C.聚乳酸(PLA)是一种对环境友好的天然高分子聚酯材料D.聚乳酸是以淀粉发酵(或化学合成)得到的，以乳酸为基本原料制备的一种聚酯材料谢 谢 观 看 高二下学期期末复习有机物的结构复习目标1.掌握有机化合物中原子的共线与共面个数的判断。2.了解同系物、同分异构体的概念。3.掌握有机化合物同分异构的书写与判断。有机化合物的空间结构1.熟记四种基本模型(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共

51、平面(如图1)。(2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面(如图2)。(3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图3)。(4)乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。2.注意碳碳单键的旋转碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“CC”为轴旋转，例如 ，因键可以旋转，故 的平面可能和 确定的平面重合，也可能不重合。因而 分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。3.恰当拆分复杂分子观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯

52、、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条直线上的。4.审准题目要求题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如 分子中所有原子可能共平面， 分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。1.结构中若出现一个饱和碳原子，则整个分子不可能共平面()2.结构中每出现一个碳碳双键，则最多6个原子共面()3.结构中每出现一个碳碳三键，则至少4个原子共线()4.结构中每出现一个苯环，则最多有12个原子共面()5.与 或

53、 或 直接相连的原子一定共面()1.有机物 分子中最多有_个碳原子在同一平面内，最多有_个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有_个。1169以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5611个碳原子共面，至少有6219个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即516。2.某有机物结构为 ，回答下列问题。(1)最多有_个碳

54、原子在同一条直线上。(2)最多有_个碳原子在同一平面上。(3)最多有_个原子在同一平面上。41321以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。返回谢 谢 观 看 高二下学期期末复习同分异构体有机化合物的同系物同分异构体同系物同分异构体1.同系物相似CH22.同分异构现象同分异构体(1)概念分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。(2)同分异构体类型碳架异构碳链骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和_位置异构官能团位置不同，如CH2=CHCH2CH3和_官能团异构官能团种类不同，如CH3CH2OH和 ，常见的官能团异构有醇

55、、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等CH3CH=CHCH3CH3OCH3(3)常见的官能团异构举例组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2=CHCH3)、环烷烃( )CnH2n2炔烃(CHCCH2CH3)、二烯烃( )、环烯烃( )CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CH2=CHCH=CH2组成通式可能的类别及典型实例CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮( )、烯醇(CH2=CHCH2OH)、环醚( )、环醇( )组成通式可能的类别及典型实例CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯( 、 )、羟基醛(HOCH2CH2CHO)、羟基酮( )CnH2n6O酚( )、芳

56、香醚( )、芳香醇( )HCOOCH2CH3CH3COOCH33.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如丁烷2种、戊烷3种凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。(2)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。戊基8种(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(4)

57、等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。1.相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体()2.同分异构体和同系物一定属于同类有机物()3.CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物()4. 与 互为官能团异构()5.CH2=CH2和 在分子组成上相差一个CH2原子团，两者互为同系物()6.CH2=CHCH=CH2与 一定互为同系物()7.C4H8与C3H6可能互为同系物()8.同分异构体的化学性质可能相似()1.写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。一、同分异构体书写的模型建

58、构答案CCCCCCC、 、 、 、 、 、 、 、2.写出C4H10O的同分异构体(只写出骨架和官能团)。答案 、 、 、 、COCCC、 、CCOCC(1)烷烃：烷烃只存在碳架异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如图：(2)具有官能团的有机物：一般按碳架异构位置异构官能团异构的顺序书写。3.某有机物的化学式为C8H8O2，写出符合下列条件的有机物的结构简式。含有苯环；属于酯类。二、限制条件同分异构体的书写思维流程审限定条件确定官能团或特殊基团观察研究对象确定不饱和度做减法，拆成碎片重新组装。(1)甲酸某酯符合条件的同分异构体共有6种。(2)乙酸某酯(3)苯甲酸某酯答案 、 、 、 、 、

59、4.F(HOCH2CCCH2OH)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(包含顺反异构)。链状化合物；能发生银镜反应；氧原子不与碳碳双键直接相连。其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积之比为21的是_(写结构简式)。思维流程思维流程答案9OHCCH2CH2CHO(1)根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。(2)结合所给有机物有序思维：碳架异构位置异构官能团异构。(3)确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。谢 谢 观 看 高二下学期期末复习有机合成有机合成路线的设计1.有机合成题的解题思路2.有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应

60、，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应醛、酮与HCN加成醛、酮与RMgX加成 ；醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有-H)；苯环上的烷基化反应卤代烃与活泼金属作用2CH3Cl2NaCH3CH32NaCl。(2)碳链减短的反应烷烃的裂化反应；利用题目所给信息反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应(3)常见由链成环的方法二元醇成环H2O羟基酸酯化成环氨基酸成环如：H2NCH2CH2COOH ；二元羧酸成环双烯合成如：3.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团引入方法引入卤素原子烃、酚的取代；不饱和烃与HX、X2的加成；醇与氢卤酸(HX)反应引入羟基烯烃与水加成；醛、酮与氢气加成