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文档简介

1、一、联苯二、稠环芳烃 萘蒽菲5.5 多环芳烃（一）萘 1. 结构特点 （1）十中心十电子大 键； （2）电子云分布不均匀（ 位电子云密度最大； 位次之；9，10位最小）。2. 化学性质与用途（1）氧化反应苯酐（2）加成反应（3）亲电取代95%5%一取代萘反应时的定位效应：对1类基：同环取代对2类基：异环取代磺化反应： 为什么低温生成 - 萘磺酸，高温生成 - 萘磺酸？ 我们学过哪些速率控制反应和平衡控制反应？（二）蒽、菲和其他稠环芳烃自学要点： （1）特殊的、固定的编号方式； （2）化学反应9，10 位活泼； （3）蒽的D-A反应； （4）致癌的稠环芳烃抽烟、烧烤。一、芳香性的几个特征1. 环

2、状平面分子或近似平面的分子；2. 键长趋于平均化；3. 闭合共轭体系，离域能大，分子稳定；4. 反应性：易亲电取代，不易加成；5. 电子数 = 4n+2，n=0，1，2休克尔规则二、休克尔规则芳香性判据5.6 非苯系芳烃休克尔规则（4n+2规则）：（1） （2） （3） （4） （5） （6）碳原子数：3 4 5 6 7 8电子数： 2 4 6 6 6 10 n：0 （非整数） 1 1 1 2 （电子数的一般计算方法：一个双键2个电子，正离子0个，负离子2个）因此，具有芳香性的是（1）（3）（4）（5）（6）休克尔规则的现代理论解释： 含有4n+2（n=0，1，2）电子的环状共轭多烯结构上具有

3、类似苯一样的稳定性（此处画出的是离域式）。练习：指出下列物质哪些有芳香性？三、非苯芳烃 例如：薁、环戊二烯负离子、环辛四烯负离子等四、大环芳烃轮烯(CH)x芳香性判别： （1）电子数 4n+2； （2）共平面或接近平面； （3）轮内氢间无或很少空间排斥作用。18轮烯（是）10轮烯（不是）14轮烯（不是）关于芳香性的研究，仍在不断进行中！1985年被Kroto H W（英）和 Smalley R E（美）发现。结构特点：60个碳原子（sp2）以20个六元环及12个五元环连接似足球状的空心对称分子，60个p轨道形成大键。性质特点： （1）具有芳香性立体芳香性（芳香性研究新进展之一）； （2）分子中心可嵌入金属离子，

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