大学有机化学试题和答案

1、有机化学有机化学试卷一-、命名下列齐化合物或写出结沟式(每题1分，共10分)C(CH3)3(Z)-或顾-2, 2, 5三甲基-3己烯43. 3-二甲基环己基甲醛HOCHMamAdaa 一萘酚4一坏内柚笨屮酸io川苺叔试煩入主嬰原枓，试剂或产物（必耍时，指出立休结构，完成下列各反h;Z式。（甸空2 分，共48分2o+C1，瑚答3 0-CH = CH2 HBi-21醚C1OHCCHCH.CH.CH.CHO CH3COCH; -H2O/h*CQzOh6NH2NH2, NaOH（hoch2ch2）2oCH3厂?H3 + h2oh_ + 1.SN1 历程 S OHj=CHC2H5ONa选择题(每题2分，

2、共14分)1、与NaOH水溶液的反应活性E强的足(A )(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH:CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2Br CH32对CHjBr进行亲核取代时.以下离子亲核性最强的足：(B ) (A). CHjCOO (B)* CH3CH2O (C). CsO (D). OH有机化学 有机化学 #3下列化合物屮敁性W强的足( D )(A) CHjCCH (B) H：O (C) CH3CH2OH (D) p-ONCJLiOH(E) C6H5OH (F) p-CHjCuHuOH4.下列化合物几冇旋光活性得足：(A )

3、 COOHHcoohohC，（2R, 3S，4S）-2,4二氯-3戊醇5.卜列化合物不发卞碘仿反沌的足（C ） CH5COCHjB，C2H5OHC. CH3CH2COCH2CH3D. CH3COCH2CH36与HNO2怍用没冇N2生成的圮（C ）A、H2NCONH2B. CHjCH （NH?） COOHC CeHsNHCHjD、CsHsNH；7.能与托伦试剂反砬产生银镜的足（D ） CCljCOOHB. CH3COOHC、CHzCICOOHD、HCOOH四、鉴别F列化合物（共6分） 苯胺、苄胺、节醇和苄溴苯胺（-）白色丄 /N-i 1苄胺AgNOj / W r (一)() HNO2苄酵(-)

4、J(-)J(-)苄a黄色AgBf丄五、从摘定的原料合成下列化合物.（任选2题.每題7分，共14分）由浪代坏己烷及不超过四个碳原子的化介物和必要试剂介成：有机化学有机化学2、由伤定W枓及不超过|H|个碳吩f的化合物和必要的W刑合成:3、lh指圮哚料及小超过网个碳哚子的化介物和必的试剂介成:HC=CH 1Na仰/p_r lNa,NH3（l）2,CH3CH2Br v=en ? 八3.H:Oh2：L- Lindlar4由苯、W酮和不超过4个碳原子的化介物及必耍的试剂介成:5.由指定的原枓及必耍的有机试剂合成:# HCHOCHHCHO+hchoLCH3h2。ITHOCH; OH ChJ H CHOHCH

5、s六、推断结构* （S分2- （N. N-二乙笨内W足医治厌ft症的药物，可以通过以下路线1成，M出英文 字母所代衣的中间体或试剂：B (C9Hi0O)CH;HN(C2H5)2试卷二一、命名下列各化合物或写出结构式（毎题1分，共10分）LBf,r醜tH（Z） -h 2二氯小溴乙烯5中堪一 4 一己烯一 2醇 ch3c =chchchch5 CH,OHCHO3，3-二中丛坏己基叩醛 5.h-Onh2对羟4笨IK60 邻苯二甲酸酐7 内二酸二乙酷 CHXCOOCH2CH3)2,CONH/-COOH2苯甲酰胺8 Br间溴苯甲般hJ-N：CH310.CH3 NN二甲基甲酰胺:.试埙入主坻垛枓，试剂成产

6、物（必嬰时.指出、Z体结构，充成卜列托反沌式。（每空2 分，共30分Br CH3COCH3 /I TsOH CH3CH2CHOHCH2CH2OHCN + HC1U1H,CC IIo(预)a*(fi有机化学 有机化学O11 CHi o+ CH：=CH-iiCH, C:H*ONa t三*按要求回答问题，（每题2分，共12分1 Xi CH3Br进行裘核収代时.以卜离子亲核性敁强的足：（B ）(A). CHjCOO (B) CH3CH2O (C). C6Hs(X (D). OH 2下列化合物不能发生碘仿反沌的S: （ C ）A, CH3CH2OHB.CH3COCH3C, CH3CH2CHOD,CH3C

7、OCH2CH54.芳香硝W化介物M主驳的S途之一足做炸药，TNT炸药足（C ）NOa3.下列化介物中只有芳许性的足 OD5下列化A物故性从大到小排序II:确的为（B ）a对氯苯酚、b.对甲來酚、c.对甲氧基苯酚、d对硝基苯酌A、abed B、dabc C、bead D、dacb下列化合物的碱性最大的足（B ）A、g B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四、判断题（每题2分，共12分） TOC o 1-5 h z 1分子构造相同的化介物一定足同一物质。（X ）2含手性碳原子的化合物都爲有旋光性*（ X ）3含軚有机化合物都fl有碱性，（X ）4共轭效成存在于所打不饱和化合物中*（ X ）5分f屮欠碳碳双键

8、，且毎个双碳的褡团+M鱿可产生顺反W构，（V ） 6制约Sn反以的主要闪东S中心碳K子上烃接的电子效沌和空问效沌。（V ）五、从指定的哚料介成b列化介物.（任选2题.每战10分，共20分没代坏己烷及不超过四个碳似子的化介物和必坻W剂介成：HO2由苯.內酮和不超过4个碳原子的化介物及必的试剂介成:3、由指定哚料及不超过叫个碳哚子的化合物和必耍的W：剂合成:CH=CH,4、由伤定的關及必袒的/mw削合成:h2ohCH3CHCH0 , HCHO CH3六、推断钴构。(每题5分，共10分1-2- (N. N-二乙娃极基)-1-苯内貺圮医泊伏ft症的药物.呵以通过以下路线介成.M出英 文字母所代表的中间

9、体或试剂：hn(c2hBr2, CHjCOOH2、W 光性化介物A(C6Hl0).能酸银的这溶液作用生成tJ色沉淀B(C6H9Ag)将A 催化加氢生成C(C6Hl4). C没行旋光性*试弓出B, C的构造式和A的对映异构体的费歇尔 投影式，并用及-S命名法命名。C=CH!C=CHhch3 h3ch必(1)或(n)CH2CH3CH2CH3I(I)(R2甲基小戊烧(U)(S2-甲基-1戊快CHsCH2CHC=CAgCH;ch3ch2chch2ch3ch3c七、鉴別题（6分）丙K、闪酮、闪fi?、S丙酚试卷三、命名法命名下列化合物或写出结构式（W小戡1分.共10分）(ch3)2chch2nh22-甲

10、基一1-丙胺(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)22, 5-二屮-2-己烯4、5、(ch3)2chcoch(ch3)2CH3CHCH2COOH笨乙烯2. 4-二中基-3-戊酮6邻苯二甲酸二甲曲广、COOCH3COOCH392 1甲基一2-戊烯ch3chch=ch3（Lh ch二、选择题分，毎小题2分）1下列正碳离rwta定的足（a+ + +(a) (CH3)2CCH2CH3, (b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6HSCH2CH2下列小处叫位定位丛的足(C )oC CH3D CH有机化学有机化学下列命代妗* j硝故ftj的乙醉溶液作用，牛成沉淀W快的记（BA. NaB )ch2c

11、ich2ch2ciB. NaHCOjC、FeCljD. Br：5.发生SN2反成的扣对速麼W快的足（ A ）（a） CH3CH2Br，（b） （CH3）2CHCH2Br，（c） （CH3）3CCH2Bi6下列哪种物质不能用来去除乙K中的过甎化物（D ） KI B 故亚铁C亚硫酸钠D双氣水以卜儿祌化介物哪祌的般性W强（C ） A乙防B水C碳酿D苯酚8 SnI反成的特征是:（I）生成正碳离子中间体:（II）立体化学发生构沏翻转:（III）反应速率 受反成物浓度和亲核W削浓度的影响：（IV）反W产物为外消旋浞合物（ C ）A.I、n BIU、IV C.I、IV DU、IV9.下列不能发生_仿反应的S

12、 （ B ）OHA o B ch3ch2ch2oh ch3chch3 CH3CCH2CH3io卜列哪个化合物不w rtfi矯化合物（d ）ch3ono2三、判断题（_ i分，共6分）由于埼烃rt有不饱和键，其中n键容番断裂.表现出活泼的化学性.因此其要比相应烷经 性质活泼，（V）只要含有a氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（X ）脂环烃屮三沁坏张力很人，比较容H断裂，容W发生化学反沌，通常比W他人环活泼些.（ ）KW化学性质比较活泼，都能彼氧化剤氧化成fflMi的羧敁。（X ） 环己烷通常稳定的构象是船式钩象。（X ）凡足能屿它的镜象道介的分7,就不足f性分了，就没有旋光性。（/ ）四、鉴別题（

13、10分，毎题5分1. 1. 3-环l!二烯.笨，1-己炊2. U己炔，2己炔，2屮蝻戊烷沉淀af a 1 Ag(NH3)fOI无碰b五、写出下列反应的主要产物20分.毎小题2分）1 ch3ch2ch =ch2Bn不褪色e2.(ch3)2c=chch2ch3 (2)zn_AICICH3CH2CH2CH2Brch3ch2chch2ci(”o3 OH f?“ ch3cch3 + CH3CH2CHO CH.CH3CH2CH2CH2MgBr5.C2H5OH+ Hl(i )+ ch3iv CH2CH2OCH3hch3ch2cho 制aOH_ CH3CH2CHCHCHOch2ch2i7.ci2，h2oCCH

14、3-OOH +(CH3CO)2O +HgSO4io.chci30cch3 h2S04ffCH3CH2C=CCH3 + H?O H ch3ch2ch2cch3 + ch3ch2cch2ch3 HgSO4OH氢氧根BSN2历程六、1.完成下列由反崎物到产物的转变（24分，W小题4分ch3ch2ch=ch2 CH3CH2CH2CH2OHch3CH2chch2 (J“ CH3CH2CH2CH2OH有机化学 有机化学 3.稀冷KMnO4ch2=ch2.IciyHjOHOCH2CH2OH2aHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHNaOHCICH2CH2OHCICH2CH2OH HOCH2CH2O

15、CH2CH2OCH2CH2OH(ch3)2c 二 ch2(CH3)3CCOOHch2=ch2 HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH(ch3)3ccooh(CH3)2C=CH2 HBr 一 (CH3)3CBr(CH3)3CMgBr 乙& a c山a. CH3CHCH3b. CH2=CHCH2c. CH3CH2CH2 d. CI3CCHCH3下列化合物中，哪个在!H.NMR巾只有单峰？( C )A. H3CX=C:CH3 b. H3：c=c;h c. cich2ch2ci d fch2ch2ci H HH CH3下列化合物没有对映体的是：(ABB H3C-CH=C=C(CH3)2C3H

16、7C C6Hs-CH=C=CHCgHs D C6H5-N-CH3C2H5(C)(D) HsCO-QH4.下荈反应通常称为:(C)OCH3QCHaNa. NH3(Lig )5A. CannizaiTO 反 WB Clemensen 反沌C Birch反应D. Wittig 反应5.下列化fr物屮酸性H强的化fr物足:6.比较biliia:种化介物发生性水解反应的Hl对活性强的：(_aA CH3CH=CHCH2BiB CH5CH2CH2BrC CH3CHCH2Br有机化学有机化学F列化介物屮以sNi反应活性M商的也CHF列球裤化合物屮MS4HCN加成的也K列化合物屮稳定的构象式力:（D卜列化合教中饞发生碘仿反应的是:( Da. PhcJcH2CH3 B. CH3CH2CHCH2CH3 C. CH3CH2C