江西省临川区第二中学学年高中化学 第三章 第三节 羧酸 酯 羧酸（二）课件 新人教选修5

1、羧酸 酯2021/8/8 星期日1羧酸2021/8/8 星期日2知识与技能认知羧酸的官能团以及其分类，理解羧酸的分子结构与其性质的关系，培养实验探究的方法。过程与方法体验科学探究的过程，强化科学探究的意识，促进学习方式的转变。能够发现和提出有探究价值的化学问题,敢于质疑,勤于思索,逐步形成独立思考的能力情感态度与价值观发展学习化学的乐趣,乐于探究物质变化的奥秘,体验科学探究的艰辛和喜悦,感受化学世界的奇妙与和谐.有将化学知识应用于生活实践的意识。重、难点重点：羧酸的酸性和羧酸的酯化反应；难点：羧酸的酯化反应三维目标 2021/8/8 星期日3自然界中的有机酸 我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，

2、这些食物为什么有酸味？你能举例吗？ 如食醋含有乙酸，柠檬含有柠檬酸，苹果含有苹果酸，葡萄含有酒石酸，酸奶中含有乳酸，大家观察它们的结构，为什么它们都有酸味呢？ 柠檬酸苹果酸：2羟基丁二酸 柠檬酸：3-羟基-1,3,5-戊三酸2021/8/8 星期日4草酸：人体中维生素C的一种代谢物。甘氨酸氧化脱氨而生成的乙醛酸，如进一步代谢障碍也可氧化成草酸，甚至可与钙离子结合沉淀而致尿路结石。 各种植物都含有草酸，以菠菜、茶叶中含量多。可从草酰乙酸水解，异柠檬酸降解等方式生成。 草酸晶体 蚁酸HCOOH2021/8/8 星期日51、羧酸：R-COOH说明：羧基不是羰基和羟基的简单加和，是一个整体，羰基可以与

3、H2加成，而羧基不能与H2加成。由烃基(或H)和羧基相连组成的有机物，官能团为COOH2、通式：饱和一元脂肪羧酸通式为CnH2n-1COOH，分子式为CnH2nO2与饱和酯类通式相同2021/8/8 星期日63、羧酸的分类（1）按与羧基相连的烃基的不同脂肪酸芳香酸CH3COOH（C17H35COOH）苯甲酸（C6H5COOH）硬脂酸软脂酸（C15H31COOH）饱和羧酸不饱和羧酸（2）按烃基饱和程度油酸（C17H33COOH）2021/8/8 星期日7（3）按羧基数目一元羧酸二元羧酸多元羧酸油酸（C17H33COOH）乙二酸（HOOCCOOH）HOCCOOHCH2COOHCH2COOH2021

4、/8/8 星期日84、几种常见的羧酸甲酸具有羧酸和醛的性质 O |HCOH俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的有毒液体，可与水、乙醇、乙醚等溶剂。（1）甲 酸2021/8/8 星期日9HCOOH + 2Ag(NH3)2OHHCOOH + 2Cu(OH)21、写出下列方程式相应的反应HCOONa + 2Cu(OH)2(NH4)2CO3 + 2Ag+ 2NH3 + H2ONaHCO3 + Cu2O+ 2H2OCO2 + Cu2O+ 3H2OHCOOC2H5 + 2Cu(OH)2 O |HOCOC2H5 + Cu2O+ 2H2O2021/8/8 星期日10【物性】俗称“草酸”,无色透明晶体，通常含两个结晶水

5、，(COOH)22H2O，加热至100时失水成无水草酸， 易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。4、几种常见的羧酸（2）乙二酸 【化性】最简单的饱和二元羧酸，是有机酸中的强酸(比乙酸强10000)，具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 O O | |HOCCOH2021/8/8 星期日111、 25时， H2C2O4 K1 = 5.910-2，K2 = 6.410-5 ；H2CO3 K1=4.510-7，K2= 4.710-11下列化学方程式可能正确的是_AH2C2O4 + CO32- = HCO3- + HC2O4- BHC2O4- + CO32- = HCO3- + C2O42-C2C2O

6、42- + CO2 + H2O = 2HC2O4- + CO32- DH2C2O4 + CO32- = C2O42- + H2O +CO2BD2、新课程新练习选修5有机化学基础P104.T5环乙二酸乙二酯浓硫酸2021/8/8 星期日12具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶酸性 HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOHCH3CH2COOH 未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。 4、几种常见的羧酸（3）苯 甲 酸2021/8/8 星期日135、羧酸的命名（1）习惯命名法与醛类似甲酸乙酸十六酸十八酸一元羧酸，根据羧酸碳原子数目命名为“某酸”多元羧酸，

7、在酸的前面加上羧基的个数“某二（三）酸”在习惯命名法的基础上，名称后加“酸”苯甲酸丁二酸邻苯二甲酸2021/8/8 星期日145、羧酸的命名（2）系统命名法与醛类似.选取含有羧基的最长碳链作为主链，称为“某酸”.从羧基一段开始编号.书写：取代基位置号+取代基名称+某酸。6甲基2乙基庚酸4甲基戊酸1,2-苯二甲酸邻甲基苯甲酸2-甲基苯甲酸2021/8/8 星期日156、羧酸的性质（1）物理性质羧酸是含有相同碳原子数的烃类含氧衍生物中沸点最高的化合物例：甲酸 M=46 b.p. 101因为：二缔合体乙醇 M= 46 b.p. 78（2）化学性质酸的通性酯化反应取代反应2021/8/8 星期日16酸

8、和醇酯化反应的类型（1）一元羧酸与一元醇。如：CH3COOCH3 + H2OCH3COOH + HOCH3浓H2SO4乙酸甲酯（2）一元羧酸与二元醇或多元醇。如：二乙酸乙二酯浓H2SO4一定条件2021/8/8 星期日17（3）一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯+ 2 C2H5OHCOOHCOOH浓H2SO4COOC2H5COOC2H5+ 2H2O练习：某有机物甲水解可得乙，乙在一定条件下经氧化后可得丙，1mol丙和2mol甲反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此可推断有机物甲、乙、丙的结构简式分别为：乙二酸二乙酯2021/8/8 星期日18（4）多元羧酸与多元醇之间的脱水反应生成普通酯：COOHCOOHCH2OHCH2OH+浓H2SO4+ H2OHOOCCOOCH2CH2OH生成环酯：环乙二酸乙二酯浓硫酸生成高聚酯：缩聚反应一定条件单体间相互反应生成高分子化合物，同时产生有简单分子（如 H2O、HX、醇等）的化学反应。主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚等聚乙二酸乙二酯2021/8/8 星期日19聚对苯二甲酸乙二酯一定条件2021/8/8 星期日20三种情况：生