内蒙古大学有机化学实验课件26邻苯二甲酸二丁酯的制备

1、邻苯二甲酸二丁酯的制备1.实验目的（1）学习邻苯二甲酸二丁酯的制备原理和方法（2）学习分水器的使用方法，掌握减压蒸馏等操作2.实验原理反应的第一步进行迅速而完全。反应的第二步是可逆反应。为提高邻苯二甲酸二丁酯的产率，需利用分水器将生成的水不断从体系中除去。3.实验药品与仪器邻苯二甲酸酐 5.9g (0.04mol)正丁醇12.5mL (0. 12mol，另12 mL于分水器中)浓硫酸(0. 2mL)碳酸钠溶液（5%）饱和食盐水 无水硫酸镁三口烧瓶（100mL) 圆底烧瓶(60mL) 温度计（200）分液漏斗(60mL) 锥形瓶（50mL，150mL各1只） 球形冷凝管 直形冷凝管 分水器(10

2、mL) 接液管4.实验步骤带有分水器的回流装置，分液装置，减压蒸馏装置。 反应装置见下图 制备邻苯二甲酸二丁酯的反应装置 在一个干燥100mL三口烧瓶中加入5.9g邻苯二甲酸酐、12.5mL正丁醇和几粒沸石，在振摇下缓慢滴加0. 2mL浓硫酸。在分水器中加人正丁醇至支管平齐。封闭加料口，另一口插入一只200的温度计（水银球应位于离烧瓶底0.50.8cm处)。缓慢升温，使反应混合物微沸。约15min后，烧瓶内固体完全消失。继续升温到回流，此时逐渐有正丁醇和水的共沸物蒸出，经过冷凝在分水器的底部，有小水珠逐渐流到分水器的底部，当反应温度升到150时便可停止加热，记下分水器中水的体积（注意：含有少量

3、正丁醇）。记下反应的时间（一般在1.52h）。当反应液冷却到70以下时，拆除装置。将反应混合液倒入分液漏斗，用5%碳酸钠溶液中和后，有机层用20mL温热的饱和食盐水洗涤23次，至有机层呈中性，分离出的油状物，用无水硫酸镁干燥至澄清。用倾斜法除去干燥剂，有机层倒入50mL的圆底烧瓶，先用水泵减压蒸去过量的正丁醇，最后在油泵的减压下蒸馏，收集180190/1.33kPa的馏分。样品称重，计算产率。测定产物的折射率，测定产物的红外光谱如下图 邻苯二甲酸二丁酯的红外光谱5.注意事项正丁醇-水共沸点为93（含水44.5%），共沸物冷却后，在分水器中分层，上层主要是正丁醇（含水20.1%），继续回流到反应

4、瓶中，下层为水（含正丁醇7.7%）。反应温度过高（180），产物在酸性条件下会发生分解反应。根据从分水器中分出的水量（注意其中含正丁醇7.7）来判断反应进行的程度。也可以用温度来判断，随着反应的进行，体系中的水越来越少，温度逐渐上升。中和温度（70）和碱的浓度不宜过高，否则酯易于起水解（即皂化）反应，同时也是为了防止在洗涤过程中发生乳化现象，而且这种处理后不必进行干燥也即可进行下一步操作。根据真空度的不同，也可能改为收集：200 210/2. 67kPa 175 180/0. 67kPa以及165170/0. 27kPa的馏分。6.安全提示邻苯二甲酸二丁酯：本品低毒。邻苯二甲酸酐：对皮肤、黏膜有局部刺激性，具有中等毒性。正丁醇：毒性与乙醇相似，刺激性强，低毒。浓硫酸：具有极强的吸水性和腐蚀性，接触人体能引起严重烧伤。属于一级无机酸性腐蚀物品。7.思考题（1）从分水器中生成水的量可大致判断反应进行的程度，能否以此作为衡量反应进行程度的标准？（2）为什么要对粗产品进行中和，用饱和食盐水洗涤？（3）粗产品邻苯二甲酸二丁酯中可能含有哪些杂质？（4）为什么用饱和食盐水洗涤后，可以不必进行干燥，即可进行蒸去正丁醇