人教版高中化学选修五3专题三有机反应类型

1、人教版高中化学选修五3专题三有机反应种类人教版高中化学选修五3专题三有机反应种类9/9人教版高中化学选修五3专题三有机反应种类专题三有机反应种类一、有机反应基本种类有机反应的几种基本种类是：取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等，其他还有氧化反应、还原反应、裂化反应等。其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都是取代反应的一些子种类。重要的有机反应种类与主要有机物种类之间的关系表基本种类有机物种类卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、酚等酯化反应醇、羧酸、糖类等取代反应某些水解反应卤代烃、酯、糖（二糖、多糖）、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和

2、苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等燃烧绝大多数有机物氧化反应酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、酚、醛等直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖加聚反应（实为加成反应）烯烃等聚合反应缩聚反应多元醇与多元羧酸；氨基酸等显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色、淀粉遇碘溶液呈蓝色、蛋白质（含苯环）与浓HNO3反应后显黄色等注意1同一反应的种类,从不相同的角度看可有不相同的名称，如：(1)卤代，硝化，磺化，酯化等均属于取代反应(2)卤代烃，酯，多肽和蛋白质的水解反应属于取代卤代取皂化水解反应，二糖，多糖的水解反应一般认为不属于取代反应(3)油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，

3、也是代反取代反应硝化酯化应(4)醇与醇,羧酸与羧酸,氨基酸与氨基酸均分子间的脱水脱水反应属于取代反应磺化有关反应种类的关系可图示为:2掌握官能团的反应特色掌握碳碳不饱和键、-OH、-CHO、-COOH、-COOR、C6H5-的特色反应，弄好官能团之间相互影响如-COOH、-COO-中的C=O不与H2加成。3掌握一些反应物间量的关系烃基或苯环上的H被Br2取代时，不要误认为1个Br2取代2个H原子。要注意1mol酚酯RCOOC6H5发生水解反应最多可耗资2molNaOH：RCOOC6H5+2NaOHRCOONa+C6H5ONa+H2O。4理清一些反应对结构的特别要求。醇消去反应要求邻碳有H、氧化

4、反应要求本碳有H。搞清反应实质识记断键点反应种类断键点反应条件卤代烃水解反应断C-XNaOH水溶液,加热醇分子间脱水反应一醇断C-O键,另一醇断O-H键浓H2SO4，加热酯化反应羧酸断C-OH键,醇断O-H键浓H2SO4，加热酯水解反应断酯基中的C-O键催化剂，加热肽的水解反应断肽键中的C-N键催化剂烃的卤代反应断C-H键光照或催化剂【例题2】从某些植物树叶中提取的挥发油含有以下主要成分：ABC(1)写出A物质可能发生的反应种类(最少三种)_。(2)1molB与溴水充分反应，需耗资_mol单质溴。(3)写出C在必然条件下与足量H2反应的化学方程式_。(4)已知RCHCHRRCOOH+RCOOH

5、。写出C在强氧化剂条件下生成的有机化合物的结构简式_。(5)写出A与B在必然条件下，生成的一种高分子化合物的化学方程式_。【剖析】A中含有CC，苯环，决定其能够发生加成、加聚和取代反应；苯环上含有OH，拥有酚类的性质能够和溴发生取代反应，注意要考虑是足量的和；参照所给信息，类比即可获取CC双键也能够和溴发生加成反应，(4)的答案；和乙烯的加成比较，双建打开，首尾相连。(1)加成、取代、加聚等(2)4二、条件不相同反应种类不相同的例子（1）温度不相同，反应种类不相同浓硫酸CH3CH2OHCH2CH2+H2O1702CH3CH2OH浓硫酸C2H5OC2H5+H2O2）溶剂不相同，反应种类不相同Na

6、OHC2H5OH+HBrCH3CH2Br+H2O乙醇CH2CH2+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH（3）浓度不相同，反应种类不相同稀H2SO4(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6浓H2SO46nC+5nH2O(C6H10O5)n三、几类题型1）依照物质中的官能团判断它可能发生反应的种类。例1某有机物的结构式为：它在必然条件下能发生的反应有：加成水解酯化氧化中和消去A.B.C.D.议论：解答此类题目需要明确官能团的化学性质。所给有机物的结构中包括的官能团有：羟基、羧基、醛基和苯环，苯环的结构能发生加成反应，羧基和羟基能发生酯化反应，羧基能发生中和反应，醛基和羟基均能发生氧化反

7、应。能发生水解反应的物质是卤代烃、糖类和酯，而羟基所处地址不能够再发生消去反应（参按例1）。应选择C。答案：C例2（2005年北京）有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A能够使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，获取B（C4H4O4）和甲醇。平时状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。（1）A能够发生的反应有（选填序号）。加成反应酯化反应加聚反应氧化反应（2）B分子所含官能团的名称是、。（3）B分子中没有支链，其结构简式是，B的拥有相同官能团的同分异构体的结构简式是。（4）由B制取A的化学方程式是。（5）天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之

8、一，可由B经过以下反应制取：BHClCNH3天门冬氨酸天门冬氨酸的结构简式是剖析：依照A在酸性条件下可发生水解反应成的分子式C4H4O4可知B分子中含两个COOH，由B，可知B分子中的。A为酯类，B为羧酸；由C、H原子数目关系，可知BB分子中还含有一个CC，所以由B制A是酯的水解反应；AB是不饱和酯，B是不饱和二元羧酸。与HCl只可能发生加成反应；生成的产物C再与NH3发生取代反应。【答案】：（1）（2）碳碳双键，羧基（3）HOCHCHOH；CH2C(COOH)2（4）HOCHCHOH2CH3OH浓硫酸CH3OCHCHOCH32H2O（5）HOCH2OH（2）依照反应过程判断实质发生反应的种类

9、；例3有机化学中取代反应范围很广，以下反应属于取代反应的是（）例4以下反应属于消去反应的是（）例5以乙醇为原料，用下述6各种类的反应:氧化；消去；加成；酯化；水解；加聚，来合成乙二酸乙二酯(结构简式以下列图)的正确序次是A.B.C.D.议论：题中所给结构为一环酯，水解后为乙二酸和乙二醇；乙二酸能够由乙二醇连续氧化获取，所以合成的要点是获取乙二醇。CH3CH2OHCH2CH2XCH2CH2XHOCH2CH2OHOHCCHOHOOCCOOH尔后用获取的乙二酸和乙二醇酯化即可。所以合成的序次应为：消去、加成、水解、氧化（两次）、酯化。吻合题意的是【答案】：C【基础过关】一、选择题（每题只有一个选项吻

10、合题意）酒精在浓硫酸作用下，不能能发生的反应是A.加成反应B.消去反应C.取代反应D.脱水反应2.某有机物的结构简式为，它能够发生的反应种类有：(a)取代(b)加成(c)消去(d)酯化(e)水解(f)中和(g)缩聚(h)加聚其中正确的组合有A.(a)(c)(d)(f)B.(b)(e)(f)(h)C.(a)(b)(c)(d)(f)D.除(e)(h)外由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的种类是A.取代、加成、水解B.消去、加成、取代C.水解、消去、加成D.消去、水解、取代硅橡胶的主要成分以下列图，CH3ClSiCl是由二氯二甲基硅烷CH3经两种反应制成的，这两种反应是A消去、加聚B水解、缩聚C氧化、

11、缩聚D水解、加聚与CH2=CH2CH2BrCH2Br的变化属于同一反应种类的是A.CH3CHOC2H5OHB.C2H5ClCH2=CH2C.D.CH3COOHCH3COOC2H5有机化合物I转变成II的反应种类是A.氧化反应B.加成反应C.取代反应D.水解反应某有机物，当它含有以下的一种官能团时，既能发生取代反应，氧化反应，酯化反应，又能发生消去反应的是A.COOHB.COC.OHD.CHO8.能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应种类有：(a)酯化反应，(b)取代反应，(c)消去反应，(d)加成反应，(e)水解反应。其中正确的组合有A.(a)(b)(c)B.(d)(e)C.(b)(d)(e)

12、D.(b)(c)(d)(e)以下各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是A.CH-CH(OH)CH-CHOB.CH-CH（OH）-CH（OH）CH3233C.CH-CH=CH-CHOD.CH（OH）-COCH-CHO32210.阿斯匹林的一种同分异构体结构简式为：足量的NaOH溶液充分反应，耗资NaOH的物质的量为，则1mol该有机物和A.1molB.2molC.3molD.4mol物质组成为C3H6O2的有机物，能与锌反应，由此可知不与它发生反应的物质是A.氢氧化钠溶液B.苯酚钠C.甲醇D.食盐二、填空题乙醇在浓H2SO4存在并加热的条件下可发生脱水反应（A），而产物在加热、加压

13、和有H2SO4存在的条件下可发生水化反应（B），反应可能经历了生成中间体（）这一步。若是将反应按取代、加成和消去分类，则AF六个反应（将字母代号填入以下空白）中属于取代反应的是属于加成反应的是属于消去反应的是。氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线以下：请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称以下：氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解反应编号反应名称芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是A经、两步反应得C、D和E。B经、两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及互有关系以下列图。（1）写出E的结构简式（2）A有2种可能的结构，写出相应的结构简式（3）F和小粒金属钠反应的化学方程式是。，实验现象是，反应种类是（4）写出F在浓H2SO4作用下在170发生反应的化学方程式：现象是，反应种类是（5）写出F与H在加热和浓H2SO4催化作用下