有机合成 详细版课件

1、 选修5 有机化学基础 第三章 烃的含氧衍生物第四节 有机合成1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件。2、能列举引入C=C、卤素原子、羟基、醛基和羧基的化学反应，并完成相应的化学方程式。3、构建知识网并能应用其设计一些简单物质的合成路线。学习目标 阅读课本P64第三自然段，回答：1.什么是有机合成？2.有机合成的任务有哪些？3.用示意图表示出有机合成过程。自学与交流 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成：2、有机合成的任务：（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；（2）官能团的转化。一、有机合成的过程

2、碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） 基础原料中间体1目标化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物1副产物23、有机合成的过程：有机合成过程示意图CHCHCH2=CHClHCl催化剂催化剂-CH2-CH-Cln关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。4、有机合成的设计思路 必备的基本知识 官能团的引入 官能团的消除官能团的衍变还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解有机物之间转化取代烷烃取代烯烃炔烃水化消去水化消去加成加成加成CH3CH2Cl + NaOH CH2=CH2 + NaCl醇CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 浓硫酸170CHCH + H2 CH

3、2=CH2 催化剂（1）卤代烃的消去（NaOH醇溶液、加热）（2）醇的消去（浓硫酸、加热）（3）炔烃与氢气 1：1 加成（催化剂、加热）1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？（一）官能团的引入方法2、怎样在有机化合物中引入卤素原子？（3）醇与HX取代（浓HX溶液、加热）（1）烃或烃的衍生物 与X2取代反应：烷烃和X2气体、光照苯还和溴、Fe或者FeX3酚和溴水C6H6+Br2 C6H5Br+HBrFeCH3CH3+Cl2光CH3CH2Cl+HCl（2）不饱和烃与HX、X2的加成CH2=CH2+HBrCH3CH2BrCHCH+2Br2CHBr2CHBr2C2H5OH+HBr C2H5Br + H2

4、OH2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O 催化剂加热(CH3)2C=O+H2(CH3)2CHOH催化剂CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂NaOHCH3CH2OH+NaClCH3CH2Cl +NaOH3、怎样在有机化合物中引入羟基？（3）卤代烃水解（NaOH水溶液、加热）（1）烯烃与水加成（催化剂、加热加压）（2）醛/酮加氢（催化剂、加热）（4）酯的水解（酸性条件或者碱性条件、加热）4、怎样在有机化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu （2）糖类水解（3）烯烃氧化2

5、CH2=CH2+O2 2CH3CHO催化剂 （4）炔烃水化CHCH+H2OCH3CHO催化剂 5、怎样在有机化合物中引入羧基？（2）苯的同系物被强氧化剂氧化（3）羧酸盐酸化（4）酯的酸性水解（酸性条件、加热） 2CH3CHO+O2 2CH3COOH催化剂（1）醛氧化（催化剂、加热）H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O小试牛刀以2-丁烯为原料制备下列物质CH3CH=CHCH3CH3CHCH2CH3ClCH3CHCH2CH3OHCH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3 OH OHCH2=CHCH=CH21、通过加成反应消除不饱和键（二）官能团的消除方法

6、【思考】怎样消除不饱和键？消除醛基？消除羟基？CH2=CH2+H2 CH3CH3NiCH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂2、通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基3、通过消去或氧化或酯化等消除羟基CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂CH3OH+HCOOH HCOOCH3+H2O浓硫酸CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 浓硫酸2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu 1. 不同官能团间的转换（利用衍生关系）（三）官能团的衍变 RCH2CH2-X R-CH=CH2 RCH2CH2OH RCH2CHO RCH2COOH RCH2C

7、OOCH32. 通过某种化学途径增加官能团 CH3CH2OH HOCH2CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH33. 通过某种途径使官能团的位置改变阅读课本P65逆合成分析法，回答：1.有机合成的方法有几种？2.有机合成应该遵循哪些原则？自学与交流二、有机合成的方法1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。正向合成分析法示意图基础原料中间体1目标化合物中间体2探讨学习1 如何

8、以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3酯化乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇氧化氧化乙烯水化二、有机合成的方法2、逆合成分析法逆合成分析法示意图基础原料中间体1目标化合物中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。C OHC OHOOCH2OHCH2 OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2O浓H2SO4水解探讨学习2如何乙烯和必要的无机试剂为原料合成乙二酸

9、(草酸)二乙酯？12356CHOCHOO4探讨学习2如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。1、CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高温、高压催化剂2、CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl 3、CH2Cl CH2Cl + H2O CH2OH CH2OH NaOH溶液 4、CH2OH CH2OH O COOH COOHCOOH COOH5、+ 2C2H5OH COOC2H5 COOC2H5 浓H2SO4 + 2H2O 以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯123456以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？自我练习原料中间产物产品顺顺逆逆小结：有机合成的方法多步反应一次计算【学与问】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 193.0%81.7%90.0%85.6% = 58.54%总产率计算三、有机合成遵循的原则1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代