高等有机化学试题及答案

1、江西理工高校讨论生考试高等有机试卷及参考答案一 单项挑选题 （本大题共 10 题,每道题 3 分,共 30 分）1. 以下结构中 , 全部的碳均是 SP 2 杂化的是 A 2. 以下自由基稳固性次序应是 D CH3 3C CH3CHC 2H5 Ph 3C CH3CH2 A. B. C. D. 3. 以下化合物中酸性最强的是 B A. CH 3CH2COOH B. Cl 2CHCOOH C. ClCH 2COOH D. ClCH 2CH2COOH 4. 以下化合物最易发生 SN1 反应的是 A A. CH33CCl B. CH 3Cl C. CH 3CH2CH 2Cl D. CH 3 2CHCl

2、 5. 以下羰基化合物亲核加成速度最快的是 C 6. 以下化合物中具有手性碳原子, 但无旋光性的是 B 7. 化合物 : 苯酚 环己醇 碳酸 乙酸 , 酸性由大到小排列为 B A、 B、C、 D、8. 3- 甲基-1- 溴戊烷与 KOH-H 2O主要发生 C 反应 A、E1 B、SN1 C、SN2 D、E2 9. 以下化合物中为内消旋体的是 D 10. 以下几种构象最稳固的是 B 二 写出以下反应的主要产物 1. 答案：2 ；（本大题共 4 题,每道题 2 分,共 8 分） .COOC2H 5+NBSPhCOO 2CCL 4,回 流答案：3. 答案：4. 答案：三. 写出以下亲核取代反应产物的

3、构型式,反应产物有无旋光性 .并标明 R 或 S构型,它们是 SN1 仍是 SN2.（本大题共 6 分）答案：R 型,有旋光性 .SN2 历程 . 无旋光性 ,SN1 历程 . 四. 写出以下反应机理； （本大题共 3 题,每道题 10 分,共 30 分）1. 答案：2. 答案：3. 答案：五 简要回答以下问题； （本大题共 4 题,每道题 4 分,共 16 分）1. 为什么叔卤烷易发生 SN1 反应,不简单发生 SN2 反应？答：单分子亲核取代（ SN1 ）反应分两步进行,第一步打算反应速度,中间体为碳 正离子,由于烃基是供电子基,叔碳正离子的稳固性大于仲碳正离子和伯正离,子,因而叔卤烷易发

4、生 SN1 反应；双分子亲核取代（ SN2 ）反应一步进行,空间 SN2 反应；位阻打算反应速度,由于叔 .卤烷空间位阻大,因而叔卤烷不易发生 2. 叁键比双键更不饱和,为什么亲电加成的活性仍不如双键大？答: 叁键碳原子 sp 杂化,双键碳原子 sp 2 杂化；电负性 CspCsp 2 ； . 键长 sp-spBC ,当中心碳原子与杂原子直接相连时,反应速率明显增大,当杂原子与中 心碳原子相连时,所形成的正碳离子,因共轭效应而被稳固；六. 将以下各组化合物 ,根据不同要求排列成序 水解速率（本大题共 10 分） 进行 SN2 反应速率： 1- 溴丁烷 2,2-二甲基 -1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 2- 环戊基 -2-溴丁烷 1-环戊基 -1-溴丙烷 溴甲基环戊烷 进行 SN1 反应速率：3- 甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷3-甲基-2-溴丁烷苄基溴-苯基乙基溴-苯基乙基溴答案：水解速率 : 与 AgNO 3 -乙醇溶液反应的难易程度 : 进行 SN2 反应速率 : 1- 溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 2,2-二甲基 -1-溴丁烷 溴甲基环戊烷 1-环戊基 -1-溴丙烷 2-环戊