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文档简介

1、五环吲哚生物碱白坚木碱15药学2班：柳啸、宋佳丽、王晓艺、吴春、吴钰琳、闫琦慧、 彭鹏第1页第1页发觉从天然化合物分离1878年常绿树白坚属树皮分离在其它夹竹桃科物种中（如Vallesia glabra）陆续被发觉。 五十年来，它结构始终没有得到处理。 第2页第2页化学降解研究Ewins在19工作拟定该化合物在芳环上含有 : N甲氧基N-乙酰基 还原喹啉核（也许有） 第3页第3页早期结构提出Scholz第一个提出结构依据白坚木碱与育亨宾发生情况提出【39】Openshaw和Smith以及Witkop白坚木碱结构集中研究20世纪40年代末第4页第4页早期结构提出1954,Witkop和Patri

2、ck通过降解，比色测定和紫外线和红外光谱法采集到了更复杂新信息：1）三级氮不附着于芳香环。 2）N-乙酰基连接到芳香环上。 3）化合物含有甲氧基化二氢吲哚核。 4）拟定了甲氧基位置。第5页第5页争议提出及结构修缮Witkop白坚木碱与锌粉脱氢反应3-乙基吲哚3，5-二乙基吡啶第6页第6页 争议提出及结构修缮3-乙基-5-甲基吡啶第7页第7页结构重新审阅几年后，正确结构【44】建立后Smith和Wrobel重新审阅Witkop试验结果并且发觉：3-乙基-5-甲基吡啶苦味酸不会减少3,5-二乙基吡啶苦味酸熔点 用该式反应吡啶分离过程：第8页第8页NMR使用1957，Conroy和同事。率先用NMR

3、作为天然产物结构解析工具。结构都含有N-甲基【42】和【43】。但在一年之后，【42】、【43】结构就被驳回了。第9页第9页正确结构提出降解试验和NMR结合在1959年，Conroy团队公布了正确结构【44】。X射线技术使用Mills、Nyburg团队也同时明确构建了它结构。第10页第10页#乙基与环D连接方式论证Conroy论文描述了乙基与环D连接方式论证第11页第11页#乙基与环D连接方式论证Conroy论文描述了乙基与环D连接方式论证第12页第12页#区别环D或环E中烯胺构成第13页第13页试验结论1.内酰胺【45-47】构成：环E含有结构【59】。2.烯胺【48】氧化与霍夫曼降解相结合：乙基在环结上连接，并且通过三个亚甲基集团从环D氮分离【60】。这种证据与通过X射线晶体学建立正确结构是一致。第14页第14页生物碱相对立体化学建立Mills和Nyburg甲碘化物X射线工作如图61所表示：C环甲碘化物是椅式构象D环甲碘化物是船式构象H-13和N-甲基明显保持顺式关系第15页第15页生物碱相对立体化学建立D环拥有叔氮白坚木碱衍生物在红外光谱2750和2800cm1之间显示出一个清楚中档强度带。即含有N-甲基化合物特性表现。（普通出现在在C-H键和氮孤对之间含有两个以上反平面关系体系中）结合甲碘化物缓慢形

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