大学有机化学炔烃和二烯烃

1、 11习题和答案一、给出以下化合物的名称HCCHHCH3H CCH3CH2CHCH2 CCH(2Z,4E)2,4己二烯1戊烯4炔CHCC CCH C H325CH2CH3(CH3)2CHCCC(CH3)34乙基4庚烯2炔2,2,5三甲基3己炔CH2CH CHCH CCH6.CH3 CHCHCC CCH1,3己二烯5炔5庚烯1,3二炔HCC C HCH3CH2CHCH2CH2CCCH3CHCCH258.CH=CH3 22(E)2甲基3辛烯5炔3乙基1辛烯6炔HCH9.3CCHHCC2H5HCH3CCHCH3CH CCHCH3(2Z,4Z)2,4庚二烯二甲基4己烯1炔二、写出以下化合物的构造丙烯基

2、乙炔2环戊基乙炔CH3CHCH CCHCCH3(E)2庚烯4炔43乙基4己烯1炔CH3CCHCHCHCH CHCCH2HCCCH2CH3CH2CH335(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔61己烯5炔3CH3CCH2CH3CH2CHCCHCH2CHCH2CH2CCH7(Z,E)6甲基2,5辛二烯83甲基5戊烯1炔HCCCH2CC2H5CH3HHCH39甲基异丙基乙炔103戊烯1炔CH3CCCH(CH3)2CHC CHCHCH3三、完成以下反响式ClCH2CHCH2CCHCH2CHCH2CCH2ClClCH3CH2CCHHgSO4稀H2SO4O CH3CH2CCH3OCH3OCH3

3、3CHCH CH=CHCHCC2CH COCOOONaCHCH3HOHCH3CC CH2CH3 液NHH O3CCC HOH()4322H25C2H5CH3 CHCH CCCH3Br2CCl4CH CHCH C3BrBrCCH3COCOCH2Lindlar 催化剂CCHHgSO 4H+H2OCH3CHCNaCH CHCNaHgSO 4H+22H O2CHCH2C CH3OCH39CHCH CCHH2OHgSO4稀H2SO4O CH3CHCH C CH3CHCHC1032KOHCH CHCOOKCO2322CH2CCH2CCHAg(NH3)+2CHCCH222CCAgClF26H2O26H2O2

4、 OHCH3CH2 CCH ClF2CHONaCH3CCHNHNaCH IH323液3Pt /PbCH3CCCH3CH 3CCNaCH 3CCCH 3HH 应当是烷烃C H CCHB HCH3COOHKMnO414 2526H O2C H CH CHC H CH=CH252OH252OHCH3CHCH2CCH15CH2CH CH 2 CCHHBr (1mol)BrCH3CH216CCH=CH2CH3HBrCH3 CCHCH2BrCH3 CCHCH3 (主)Br(次)C6H5 CH CH CH CH3B2H6 H2O2 OH17C6H5 CH CH CH=CHB2H6 H2O2 OH18CH3C

5、CCH3O CH3CH2CCH3CH193CH2CCCH3O3H2OCH3COOH20ClC CH3ClNaNH2B HH O262 H O262 2OH2CHO四、用化学方法鉴别以下化合物1(A) 己烷(B) 1己炔(C)2己炔Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(C)。2(A)1戊炔(B) 1戊烯(C) 正戊烷 生成的为(A)，另者为(B)。3(A)1戊炔(B) 2戊炔(C) 1,3戊二烯(A)，余下两者参加顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。4(A) 甲苯(B) 苯乙烯(C) 苯乙炔Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。5(A)

6、环己烯(B) 1,1二甲基环丙烷(C)1,3环己二烯 (B)，余下两者参加顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(A)。6(A)2丁烯(B) 1丁炔(C) 乙基环丙烷 生成的为(B)，另者为(A)。7(A)1庚炔(B) 2庚炔(C) 1,3庚二烯(A)，余下两者参加顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。8(A) 环己基乙炔(B) 环己基乙烯(C) 2环己基丙烷(A)，余下两者参加溴水，使褪色的为(B)，另者为(A)，9(A)2辛炔(B) 环丙烷(C) 1,3环戊二烯 (B)，余下两者参加顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(A)。10(A) 丙烯(B) 环丙烷(C)

7、 丙炔答：参加氯化亚铜氨溶液有砖红色沉淀生成的为(C)，另两者参加稀的 KMnO4(A)，余者为(B)。五、合成题CH3OCHCH CH3Br2CH2BrBrC2H5OHKOHNaNH2CHCHNaNH2NaC液NH232CNaCH BrCH CCCHH2HCC H1 OAgO33Lindlar催化剂 CH32250 CH3CHCH CH3HCHC 以下有机物为原料合成：C HCCH 34AlCl3COAlCl365CHZn-HgCH CH CHNBS223 223CH3CH2COCl23 浓HClC6H5CHC2H5C2H5OHC6H5CHCHCH3Br2C6H5CHBrBrC2H5OHC

8、H CKOH65CCH3BrKOHNaHCHC H CCCHC HCCH365液NH365CH2 CHCCH3用甲烷做唯一碳来源合成： OO1500CHCHCu2Cl2CHCCH=CHHgSO4O2CH =CH C CH22O4Cl2稀H2SO4CH =CH C CH1 OAgCH2CHCCH3232250OOBrCHO以乙炔、丙烯为原料合成：BrCHCHCu2Cl2CHCCH=CHNa=CHCH=CHCH =CHCHOCHONH4ClBr2液NH3222Cu OBr2CHOBr，CH2=CH CH32350, 0.25MPaCH2=CH CHOH2Ni,以 1,3丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合

9、成：H2Ni,CH2 CH2=CHCH2 ClCH2ClCH 2ClCHCNaCH2ClCHCNaCHH2Lindlar催化剂CH CH=CH(CH2)3OHCH =CH CHCl2CH =CH CH ClB2H6B2H6H2O2OH350022CH3(CH2)3CHO2CHCH+NaNH液NH3CH2CNa ；CH CH=CHHBrROORCH3CH2CH2 BrCHCNa3CH CH CHCHCNa3CH CH CH CCHCH (CH )CHO3223222232 3B2H6H OOH由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体B2H6H OOHCH液NH3NaCCNa ；CH+HBrCH CH Br

10、22322CH3CH2 BrCH3CH2CNaCCNaCNaCCNaCCHH2CH3Na液NH3HCCC2H5C2H5HH CC2H5C6H5CO3H25HOHC2H5HH3O+HOHC2H5 H CH O(CH ) CH 。6522 33H2O2B2H6OHC6H5 H2O2B2H6OHNBS CNaC2H5CCHCCHNa NH3C2H5CH=CH2C2H5CH2CH2OHNaCH3(CH2)3ONa C H CH O(CH ) CH6522 33由CHO2CH HBr ROOR2CH Br CH2CNaCH CCH2CH2CCHB2H6H2O2 OHCH2CH2CHOOCH2 C CH3

11、CH =CH CHCl2CH =CH CH Cl2350022CH2=CH CH=CH2 CH =CH CHClCH2Cl2222CH =CH CH22ClCl CHCNaCCHCH2=CH CH=CH2222HgSOO2CH CCH24稀H SOCHC CH324六、推想构造KOH C4H8 (B),它与溴反响得到 C4H8Br C4H6(D)，将(D)Cu2Cl2 氨溶液时生成沉淀。给出化合物(A)(D)构造。CH3CH2CH2CH2Br；(B)CH3CH2CH=CH2；(C)CH3CH2CHBrCH2Br；CH3CH2CCH 用反响式表示各步反响。c-CH Cc-CHCOOHCOc-C

12、HBrCCH22611CCH22c-C H6CBr2CHBr26 11HgSO611O；CClOc-C6H11CCH 稀4c-C6H11 C CH3c-C6H11CCH3c-C 6H11COOHH SO；H2O24化合物(AC8H12(BC8H18(B)无光活性(A用Lindlar 催化剂留神催化氢化成(CC H，(C) 有光活性。(A)814在液氨中与金属钠作用得(DC814，(D无光活性，写出(A(D)的构造。CH3CCHCH (CH) CH (CH) CHCH3CHH HC*CHHCH3*HCHCCH*32 22 23(C)3CH3；(B)CH3；CH3CH3CCH HCCH3HCHH3

13、(D)CH3化合物(A)分子式为 C6H10 有光活性，(A)与硝酸银氨溶液作用生成一沉淀物(B)，(A)经催化加氢得到化合物(C)；(C)C6H14,无光学活性且不能拆分，试写出(A)、(B)、(C) 的构造。*(A) CHC CH C HC CH C HC HCH C H25(B)2CHCH2525CH3；3；3 的某开链烃(A)，可发生以下反响：(A)经催化加氢可生成 作用下吸取1mol 2生成化合物(B(B可以与顺丁烯二酸酐反响生成化合物(C试推想(A)、(B)和(C)的构造式。(C) C HCH3OCHC CCH CH3CHC CH=CH25CCO；C2H5；C2H5O；C5H8NH

14、3NaNH2 1溴丙烷 (B)KMnO4 氧化(B)得分子式为 C4H8O2 (C和(D(AHgSO4存在下与稀2S4作用可得到酮(E)510，试写出(A)(E)的构造式。(CH3)2CHCCH；(B) (CH3)2CHCCCH2C2H5；(C) (CH3)2CHCOOH(D)C H CH 2523 2311.1%，都能使 KMnO4 溶液氧化得 。写出(A)与(B)的构造式及有关反响式。Ag(NH)+2Br2AgCCC H22CH3CH2C(A)2CCl4CH3CH2CBr2CH Br2KMnO43CH3CH2CCHCH CH COOHCO KMnO43Ag(NH )+2Br23 2CH2=

15、CH CH=CH2CClCH2Br CHBr CHBrCH2 BrCH2=CH CH=CH2(B)KMnO44HOOC-COOH CO2H2O化合物 (A) 分子式为CH 1甲基101424异丙基环己烷。(A) 经臭氧化、复原性水解得到等物质的量的羰基化合物：HCHO、CH3COCH2CHO、CH3COCOCH2CHO(A) 的构造。C CH33CH23 活性；(A)C2H5ONa/C2H5OH 共热生成化合物(C)，(C)无光学活性，也不能被拆分为光学活性，(C)Br2/CCl4 溶液褪色。 (C)与丙烯醛共热生成分子式为C7H10O的环状化合物(D)。试推想(A)(D)的构造。CH3CHCH=CH2(B)CH3CHCHCH2(D)CHOBr；Br Br Br；(C