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文档简介

1、有机物种类繁多的原因高二(5)班指导老师:林老师摘要:有机物种类繁多与有机物的主要元素碳元素的碳原子成键特点、碳原子之间的相互结合方式有着密切的联系。关键词:碳原子的成键特点碳链的连接方式同分异构现象前言:除含碳元素外,绝大多数有机化合物分子中含有氢元素,有些还含氧、氮、卤素、硫和磷等元素。已知的有机化合物近 8000万种。早期,有机化合物系指由动植物有 机体内取得的物质。自1828年维勒人工合成尿素后,有机物和无机物之间的界线随之消失, 但由于历史和习惯的原因,“有机”这个名词仍沿用。 有机化合物对人类具有重要意义,地球上所有的生命形式,主要是由有机物组成的。有机物对人类的生命、生活、生产有

2、极重要的意义。地球上所有的生命体中都含有大量有机物。和无机物相比,有机物数目众多,可达几千万种。而无机物目却只发现数十万种,因为有机化合物的碳原子的结合能力非常强,可以互相结合成 碳链或碳环。碳原子数量可以是1、2个,也可以是几千、几万个,许多有机高分子化合物(聚合物)甚至可以有几十万个碳原子。此外,有机化合物中 同分异构现象 非常普遍,这也是有机化合物数目繁多的原因之o碳原子的成键特点1碳原子的结构特点碳原子最外层有 4个电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。 碳原子通过共价键(共用电子对)与其 他原子(H、O、N、P、S Cl等)形 成共价化合物。例如:甲烷分子(ch4)实验数据:

3、甲烷分子中有四个 C-H键,且键长(1.09X 10-10m)、键能(413KJ/mol)、键角(109%8)等 归纳甲烷分子白结构特点:碳与氢形成四个共价键,以 C原子为中心, 四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构。所以4个键的键长是相等的,4个键的键角是相等的,4个H原子是等同的。碳链的连接方式碳原子不仅能与H或其他原子形成4个共价键, 碳原子之间也能相互以共价键结合。(1)碳原子之间可以形成稳定的单键、双键、叁键(2)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链碳链可带有支链;(3)多个碳原子还可以相互结合成环,碳环和碳链(三)同分异构现象定义 化学上,同分异构体是一种有相同化学式,有同样的化

4、学键而有不同的原子排列的化合物。简单地说,化合物具有相同分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象;具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。很多同分异构体有相似的性质。 有机化学中,同分异构体可以是同类物质(含有相同的官能团),也可以是不同类的物质(所 含官能团不同)。同分异构体又称 同分异构物。在化学中,是指有着相同 分子式的分子;各原子间的化 学键也常常是相同的;但是原子的排列却是不同的。也就是说,它们有着不同的“结构式”。许多同分异构体有着相同或相似的化学性质。同分异构现象是有机化合物种类繁多数量巨大的原因之一。同分异构体简称异构体。有机物中的同分异构体分为 构造异构和立体异

5、构 两大类。具有相同 分子式,而分子中 原子或基团连接的顺序不同的, 称为构造异构。在分子中原子的结合顺序相同, 而原子或原 子团在空间的相对位置不同的,称为 立体异构。构造异构又分为(碳)链异构、位置异构和官能团异构(异类异构 )。立体异构又分 为构象和构型异构,而构型异构还分为 顺反异构和旋光异构(又称对映异构)。.结构异构:(1)键合异构。指同一配位体中,由于有不同的可配位原子,在形成配合物时,可以通过不同的配位原子进行键合而形成不同的配合物。例如 -NO2与-ONO,-SCN与-NCS(2)电离异构。如Co(SO4)(NH3)5Br 与CoBr(NH3)5SO4,它们在水溶液中的电离方

6、式 完全不同,因而性质各异。(3)水和异构。(4)配位异构。如Co(en)3Cr(ox)3 与Co(ox)3Cr(en)3, 其中配体 en(乙二胺)与 ox-(草酸根)与不同的 中心体形成不同的 结构单元,而形成不同的配合物。(5)配位位置异构。多出现于多中心配合物。.立体异构:(1)空间几何异构。包括顺反异构,空间构型不同等。(2)旋光异构。将一种不具有对称面或对称中心的配合物通过镜面反射得道的异构体。 它们的物理、化学性质往往相同,但光学活性有差异。即我们常说的左旋和右旋。例:PtCL4(NH3)2手性异构碳原子数目越多,同分异构体越多下面是烷烧的同分异构体的数目随C原子数变化碳原子数1

7、2345678910同分异体数1112359183575(四)有机物分类有机物种类繁多,可分为煌和蝶的衍生物两大类。根据有机物分子的碳架结构,还可分成开链化合物、碳环化合物和杂环化合物三类。根据有机物分子中所含 官能团的不同,又分为烷、烯、焕、 芳香煌和卤代烧、醇、酚、醴、醛、酮、 竣酸、酯等等。(一)按碳的骨架.链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状,因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物_。其结构特点是碳与碳间连接成不闭口的链。.环状化合物环状化合物指分子中原子以环状排列的化合物。环状化合物又分为脂环化合物和芳香化合物。(1)脂环化合物:不含 芳香环(如苯环、稠环或某些具

8、有苯环或稠环性质的杂环)的带有环状的化合物。如 环丙烷、环己烯、环己醇等。(2)芳香化合物:含芳香环(如苯环、稠环或某些具有苯环或稠环性质的杂环)的带 有环状的化合物。如苯、苯的同系物及衍生物,稠环芳蝶及衍生物,口比咯、口比咤等。(二)按组成元素.煌仅由碳和氢两种元素组成的化合物总称为碳氢化合物,简称烧。如甲烷、乙烯、乙快、苯等。.煌的衍生物煌分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列化合物称为燃的衍生物。 如卤代烧、醇、氨基酸、核酸等(三)按官能团官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团或功能基。含有相同官能团的化合物,其化学性质基本上是相同的。同系物:结构相似,分子组

9、成上相差一个或若干个“CH2原子团的一系列化合物称为同系列。同系列中的各个成员称为同系物。由于结构相似,同系物的化学性质相似;它们的物理性质,常随分子量的增大而有规律性的变化。同系物:化学上,我们把结构相似,组成上相差1个或者若干个某种原子团的化合物互称为同系物。如烷蝶系列中的甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷等互称为同系物。烧:由碳和氢两种元素构成的一类有机化合物,亦称碳氢化合物(四)按结构和性质开链烧:分子中碳原子彼此结合成链状,而无环状结构的烧,称为开链烧。根据分子中碳 和氢的含量,链煌又可分为 饱和链和(烷烧)和不饱和链烧(烯烧、焕煌)。脂肪烧:亦称链煌因为脂肪是链 烧的衍生物,故链煌又称为脂肪

10、烧。饱和烧:饱和烧可分为链状饱和烧即烷烧(亦称石蜡烧)和另一类含有碳碳单键而呈环状的饱 和烧即环烷烧(参见闭链烧)。烷:即饱和链烧,亦称石蜡烧。通式为 CnH2n+2(r 1),烷煌中的含氢量已达到饱和。烷烧中最简单的是甲烷,是天然气和沼气的主要成分,烷煌主要来源是石油、天然气和沼气。可以发生取代反应,甲烷在光照的条件下可以与氯气发生取代反应,生成物为 CH3CI-CH2CI2-CHCI3-CCI4。不饱和烧:系分子中含有 “c=c或金C勺烧。这类煌也可分为不饱和链煌和不饱和环煌。不饱和链烧所含氢原子数比对应的烷烧少,化学性质活动,易发生加成反应和聚合反应。不饱和链煌又可分为烯煌和焕烧。不饱和

11、环煌可分为 环烯烧(如环戊二烯)和环焕烧(如苯焕)。烯煌:系分子中含“C=C的蝶。根据分子中含“C=C的数目,可分为单烯煌和二烯烧。单烯烧分子中含一个 C=C,通式为CnH2n ,其中n2。最重要的单烯煌是乙烯H2C=CH2 ,次要的有丙烯 CH3CH=CH2 和1-丁烯OH3CH2CH=CH2 。单烯煌简称为烯烧,烯煌的主要 来源是石油及其裂解产物。二烯烧:系含有两个 C=C的链煌或环蝶。如 1, 3-丁二烯。2-甲基-1, 3-丁二烯、环戊二 烯等。二烯煌中含 共一双键 体系的最为重要,如 1, 3- 丁二烯、2-甲基-1, 3- 丁二烯等是合 成橡胶的单体。燃煌:系分子中含有 “C-Cf

12、i勺不饱和链烧。 根据分子中碳碳叁键的数目,可分为单燃煌和多焕煌,单焕煌的 通式为CnH2n-2 ,其中n2。焕煌和二烯煌是同分异构体。最简单、最重要的焕煌是 乙快HOCH ,乙快可由电石和水反应制得。闭键名:亦称 环烧”。是具有环状结构的烧。可分为两大类,一类是脂环烧(或称脂肪族环烧)具有脂肪族类的性质,脂环煌又分为饱和环烷其中n3o环烷蝶和烯煌是同分异构体。环烷烧存在于某些石油中,环烯烧常存在于植物精油中。环烧的另一类是芳香烧,大多数芳香烧是有 苯环结构和芳香族化合物 的性质。环烷烧:在环煌分子中,碳原子间以单键相互结合的叫环烷烧,是饱和脂环烧。具有三环和四环的环烷烧,稳定性较差,在一定条

13、件下容易在如。五环以上的环烷烧较稳定,其性质与烷烧相似。常见的环烷煌有环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等。芳香烧:一般是指分子中含有苯环结构的烧。根据分子中所含苯环的数目以及苯环间的联结方式,可分为单环芳香烧、多环芳香烧、稠环芳香烧等。单环芳香烧的通式为CnH2n-6 ,其中n6,单环芳香煌中重要的有苯稠环芳香烧:分子中含有两个或多个苯环,苯环间通过共用两个相。杂环化合物:分子中含有碳原子和氧、氮、硫等其它原子形成环状结构的化合物叫杂环化合物。其中以五原子和六原子的杂环较稳定。具有芳香性的称作芳杂环,蝶分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代而形成的化合物称为卤代烧。根据取代上去的不同卤素原子可分为

14、氟代烧、氯代煌、澳代煌、碘代煌等。根据分子中卤素原子的数目,可分为一卤代名和多卤代烧。根据煌基种类的不同,可分为饱和卤代烧即卤代烷烧、不饱和卤代烧即卤代烯煌和卤代焕煌、卤代芳香煌等,例如氯 CH3-CHBr-CH2Br 等。豆:烧分子中的一个或几个氢原子被羟基取代后的产物称为醇(若苯环上的氢原子被羟基取代后的生成物属于酚类 )。根据醇分子中 羟基的数目,可分为一元醇、二元醇、三 元醇等,根据醇分子中煌基的不同,可分为饱和醇不饱和醇和芳香醇。由于跟羟基所连接的碳原子的位置,又可分为数塞如(CH3)3COH o醇类一般呈中性,低级醇易溶于水,多元醇带甜味。醇类的化学性质主要有 氧化反应、酯化反应、

15、脱水反应、与氢卤酸反应、与活动金属反应等。芳香醇:系芳香烧分子中苯环的侧键上的氢原子被羟基取代而成的物质。如苯甲醇(亦酚:芳香烧分子中苯环上的氢原子被羟基取代而成的化合物称作酚类。根据酚分子中所含羟基的数目,可分为一元酚,二元酚和多元酚等,如溶液呈变色反应。酚具有较弱的酸性,能与碱反应生成酚盐。酚分子中的苯环受羟基的影响容易发生卤化、硝化、磺化等取代反应。醴:两个煌基通过一个氧原子连结而成的化合物称作醴。可用通式R-O-R表示。若 R与R相同,叫简单醴,如甲醴 CH3-O-CH3、乙醴C2H5-O-C2H5 等;若 R与R不同, 叫混和醴,如甲乙醴 CH3-O-C2H5 o若二元醇分子子中醛基

16、的数目,可分为一元醛、二 元醛等;根据分子中烧基的不同,可分相应的伯醇氧化制得。醛类中 谈基可发生加成反应,易被较弱的 氧化剂如斐林试剂、 多伦试剂氧化成相应的竣酸。重要的醛有甲醛、乙 醛等。芳香醛:分子中醛基与苯环直接相连而形成的醛,称作芳香醛。如苯甲醛。竣酸:烧基或氢原子与竣基连结而形成的化合物称为竣酸,根据竣酸分子中数目,可分为一元酸、二元酸、多元酸等。 一元酸如乙酸饱和酸如丙酸CH3CH2COOH 、不饱和酸如丙烯酸CH2=CH-COOH 等。竣酸还可以分为脂肪酸、脂环酸和芳香酸等。脂肪酸中,饱和的如硬脂 酸 C17H35COOH 、等。竣酸衍生物:竣酸分子中竣基里的羟基被其它原子或原

17、子团取代而形成的化合物叫竣 酸衍生物。如酰卤、酰胺、酸酊等。a.酰卤:系竣酸分子中竣基上的羟基被卤素原子取代而形成的化合物等。b.酰胺:系竣酸分子中竣基上的羟基被氨基-NH2或者是被取代过的氨基所取代等。c. 幽:两个分子的一元竣酸分子间失水或者二元竣酸分子内失水而形成的化合物, 称作酸酊。如两个 乙酸分子失去一个水分子形成 乙酸酊(CH3-)酯:竣酸分子中竣基上的羟基被烷氧基-O-R取代而形成的化合物油脂:系高级脂肪酸甘油酯的总称。在室温下呈液态的叫油,呈固态的叫作 脂肪。可用通式表示:若 R、R、R相同,称为单甘油酯;若 R、R、R不同,称为混甘油酯。 天然油脂大都是混甘油酯。硝基化合物二

18、系煌分子中的氢原子被硝基 -NO2取代而形成的化合物, 可用通式R-NO2 表示,R可以是烷基,也可以是苯环。如硝基乙烷CH3CH2NO2朦:系氨分子中的氢原子被烧基取代后而形成的有机化合物。根据取根据煌基结构的 不同,可分为 脂肪胺如甲胺CH3NH2 、二甲月登 CH3-NH-CH3 和芳香胺如苯胺 C6H5-NH2、二苯胺(C6H5)2NH 等。也可以根据 氨基的数目分为一元胺、二元胺、多元胺。一元胺如乙胺CH3CH2NH2 ,二元胺如乙二胺 H2N CH2 CH2 NH2 ,多元 胺如六亚甲基四胺(C6H2)6N4 o胺类大都具有弱碱性,能与酸反应生成盐。苯胺是胺 类中重要的物质,是合成

19、染料,合成药物的原料。直:系好基与富基(CN)相连而成的化合物。通式为 R-CN ,如乙睛CH3CN。重氮化合物:大多是通式为 R N2 X的有机化合物,分子中含有是一种氮化合物, 其中以芳香族重氮盐最为重要。可用化学性质活动,是制取偶氮染料的中间体。偶氮化合物:分子中含有偶氮基(-N=N-)的有机化合物。用 通式R-N=N-R表示,其中 R是煌基,偶氮化合物 都有颜色,有的可作染料。也可作色素。磺酸:系烧分子中的氢原子被磺酸基 -SO3H取代而形成的化合物,可用RSO3H表示。 脂肪族磺酸的制备常用间接法, 而芳香族磺酸可通过 磺化反应直接制得。磺酸是强酸, 易溶于水,芳香族磺酸是合成染料、

20、合成药物的重要中间体。氨基酸:系竣酸分子中煌基上的氢原子被氨基取代而形成的化合物。根据氨基取代的位置可分为 a-氨基酸、8-氨基酸、r氨基酸等。a-氨基酸中的氨基在羟基相邻的碳原 壬上。a-氨基酸是组成蛋白质的基本单位。蛋白质经水解可得到二十多种a-氨基酸,如甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸等,大多是L-型a-氨基酸。在人体所需要的氨基酸中,由 食物中的蛋白质供给的,如 赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸等称为 必需氨基酸”, 象甘氨酸、丝氨酸、丙氨酸、谷氨酸等可以从其它有机物在人体中转化而得到,故称 为非必需氨基酸我:系一分子氨基酸中的氨基与另一分子氨基酸中的竣基缩合失去水分子后而形成的 化合物。两个

21、氨基酸分子形成的肽叫二肽、如两个分子氨基多肽:由多个a-氨基酸分子缩合消去水分子而形成含有多个肽键,天然产物中得到一种有机物蛋白质:亦称肮。一般分子量大于10000 o蛋白质是生物体的一种主要组成物质,是生命活动的基础。各种蛋白质中 氨基酸的组成、排列顺序、肽链的立体结构都不相同。 已有多种蛋白质的氨基酸排列顺序和立体结构搞清楚了。蛋白质按分子形状可分为纤 维状蛋白和球状蛋白。纤维蛋白如丝、毛、发、皮、角、蹄等,球蛋白如酶、蛋白激 素等。按 溶解度的大小可分为白蛋白、球蛋白、醇溶蛋白 和不溶性的硬蛋白等。按组成可分为简单蛋白和复合蛋白,简单蛋白是由氨基酸组成,复合蛋白是由简单蛋白和其它物质结合而成的,如

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