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文档简介
1、第4讲 塑料 橡胶 纤维基础盘点一、有机高分子化合物自我诊断1.聚苯乙烯是制造快餐盘(盒)的主要原料,也是造 成“白色污染”的三大“主犯”(聚苯乙烯、聚氯 乙烯、聚乙烯)之一。聚苯乙烯的结构简式为 完成下列问题:(1)聚苯乙烯的结构单元是 ,形成聚苯乙烯 的小分子是 。(2)已知聚苯乙烯是线型结构的高分子化合物,试推测:它能否溶解于氯仿(CHCl3)中? ;它具有 (填“热塑性”或“热固性”)。(3)由小分子苯乙烯合成聚苯乙烯的化学方程式: ;反应类型: 。解析 有机高分子化合物的性质与其结构有关,根据聚苯乙烯是线型结构的高分子化合物知其具有溶解性、热塑性、强度高、电绝缘性好等特点。CHCH2
2、是由无数个CHCH2组成;其对应的小分子为 ,它经过加聚反应制取聚苯乙烯;由高聚物找对应的小分子常用的方法是(中括号写成直链部分);两头各去一链,单键变双键、双键变单键,碳满是四价(超)就断。答案 基础回归1.有机高分子化合物的概念 很大的有机化合物。简称高分子或聚合物或高聚物。2.分类(1)天然高分子化合物: 、 、 等。(2)合成高分子化合物:合成 、合成橡胶、合成纤维等。相对分子质量蛋白质多糖天然橡胶塑料3.特点(1)组成特点元素组成 ,多个 重复。结构单元数目 ,是混合物。(2)结构特点线型结构:碳骨架形成长链,可有支链。体型结构:碳骨架通过化学键连成网状。简单结构单元不定4.聚合反应
3、(1)概念:由 的化合物在一定条件下生成 的反应。如nCH2CH2 CH2CH2上述反应的单体为 ,链节为 ,聚合度为n。相对分子质量小高分子化合物引发剂CH2 CH2CH2CH2(2)分类 加聚反应缩聚反应思考 单体与结构单元是否相同?有什么关系? 单体是反应物,结构单元是高分子中的最小重复单位。单体是物质,能独立存在,结构单元不是物质,只能存在于高分子化合物中,单体含不饱和键,结构单元不一定含不饱和键。单体发生聚合反应就产生了结构单元。答案二、塑料、橡胶、纤维自我诊断2.我们通常所说的三大合成材料是指( ) 光导纤维 塑料 合成氨 高温结构陶瓷 合成纤维 涂料 合成洗涤剂 合成橡胶 黏合剂
4、 硅酸盐材料 A. B. C. D.解析 三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。A3.下列说法中正确的是( )A.天然纤维就是纤维素B.合成纤维的主要原料是天然气、石油化工产品、 煤化工产品C.化学纤维的原料不可以是天然纤维D.生产合成纤维的过程中发生的是物理变化解析 天然纤维不仅包括纤维素,还包括羊毛、蚕丝等;生产合成纤维的主要原料是天然气、石油化工产品、煤化工产品,在生产过程中必然包含加聚或缩聚反应,应属化学变化;化学纤维的原料可以是天然纤维。B基础回归1.塑料(1)成分:合成树脂、增塑剂、防老剂等。(2)常见塑料的获得:聚丙烯,聚苯乙烯(3)危害与对策危害: 。对策:回收再利用,用微
5、生物降解塑料代替。白色污染2.橡胶(1)共性:分子链卷曲高弹性。(2)分类天然橡胶合成橡胶3.纤维(1)性质:分子呈链状,高强度。(2)分类天然纤维:棉花、秸秆、蚕丝、羊毛等。化学纤维 人造纤维:人造棉、人造丝等合成纤维:腈纶、涤纶等(3)腈纶(人造羊毛)的合成:。思考为什么实验室中盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞? 汽油能使橡胶溶解而膨胀,故不能用带橡胶塞的试剂瓶存放汽油,而应用玻璃塞。答案要点一 加聚反应方程式的书写、类型及特点1.加聚反应方程式的书写(1)反应物(单体)系数写为n,n连同反应物结构简式写在“ ”前面。(2)确定高聚物结构简式,并写在“ ”后面。先将单体中的不饱和键断开,断键原
6、子各分一个电子,然后,单体中断键的原子同其他分子中的断键原子结合起来,依次重复,形成高聚物。有时同一个分子中断多个不饱和键,这就需两端断键的原子与其他分子中断键的原子相结合,而内部的其他断键原子再结合成不饱和键。写高聚物的结构简式时,结构单元用括起来,右下角注明结构单元的数目n。要点精讲2.加聚反应的类型(1)单烯烃的加聚丙烯的加聚 (2)二烯烃的加聚顺丁橡胶的生成: (3)几种单体间的共聚乙丙树脂的合成3.加聚反应的特点(1)加聚反应实质上是通过加成反应得到高聚物,其反应单体通常是含有 或 的小分子化合物。(2)加聚反应不伴有小分子的生成,属于原子经济性很好的反应。(3)加聚产物中各元素的含
7、量与单体分子的元素含量相同。 特别提示 加聚反应是合成有机物的重要反应类型之一,在写高聚物的结构简式时,结构单元中不饱和碳原子向外连接,而不是其他原子向外连接。如CH2 CHCH3加聚产物为CH2-CH ,而不能写成CH2CHCH3。CH3【典例导析1】2008年北京奥运会的国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE,该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物,四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是( )A.ETFE分子中可能存在“CH2CH2CF2 CF2”的连接方式B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚 反应C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为 CF2CF2CF2C
8、F-CF3D.四氟乙烯分子中既含有极性键又含有非极性键解析 聚全氟乙丙烯的结构简式应为:答案 C迁移应用1正确组合为( )A. B. C. D.解析 从高分子材料的结构简式上看,主链前两个碳原子应来自于,中间两个碳原子应来自于,最后的两个碳原子应来自于。若参与形成高分子材料,则其中应有这样的结构答案 D要点二 如何分析高分子化合物的结构已知加聚产物的结构简式,可用下面介绍的“单双键互换法”巧断合成它的单体,其步骤是:1.把高分子结构单元中两端的短线去掉。其结构单元为 如去掉两端的短线后为 2.把结构单元中主链上的单键变双键,双键变为单键。上式可变为:3.根据碳原子四价的规则,把不合理的地方断开
9、,即得到对应的反应物(即单体)。上述结构中不合理的为处,断开后可得单体:以上方法可概括为:单键变双键,双键变单键,碳若不是四个键,断。【典例导析2】天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,结构简式为 下列关于天然橡胶的说法正确的是( )A.合成天然橡胶的化学反应类型是加聚反应B.天然橡胶是高聚物,不能使溴水褪色C.合成天然橡胶的单体是CH2 CH2和 CH3CHCH2D.盛酸性KMnO4溶液的试剂瓶可用橡胶塞解析错误;天然橡胶分子中仍有碳碳双键存在,可以与溴发生加成反应,使溴水褪色,也可被酸性KMnO4溶液氧化,故盛酸性KMnO4溶液的试剂瓶不可用橡胶塞。答案 A迁移应用2 “喷水溶液法”是日本科学家
10、最近研制出的一种使沙漠变绿洲的技术,它是先在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯水溶液,水溶液中的高分子与沙土粒相结合,在地表下30 cm50 cm处形成一个厚0.5 cm的隔水层,既能阻止地下的盐分上升,又有拦截、蓄积雨水的作用。下列对聚丙烯酸酯的说法不正确的是( )A.它的单体的结构简式为CH2 CHCOORB.它在一定条件下能发生加成反应C.它在一定条件下能发生水解反应D.它没有固定的熔、沸点解析 聚丙烯酸酯的结构简式为: 它的分子中含有酯基官能团,故能发生水解反应;聚丙烯酸酯是高聚物,属混合物,没有固定的熔、沸点;因其分子中没有碳碳双键,故不能发生加成反应。答案 B对点训练题组一 三大合成材料
11、1.橡胶属于重要的工业原料。它是一种有机高分子化合物,具有良好的弹性,但强度较差。为了增强某些橡胶制品的强度,加工时往往需进行硫化处理(即将橡胶原料与硫磺在一定条件下反应)。橡胶制品硫化程度越高,强度越大,弹性越差。下列橡胶制品中,加工时硫化程度最高的是( )A.橡皮筋 B.汽车外胎C.普通气球 D.医用乳胶手套解析 根据题给信息,橡胶的硫化程度越高,强度越大,弹性越差。橡皮筋和普通气球的弹性好,所以其硫化程度较小,汽车外胎与医用乳胶手套相比,前者承受的压力更大,强度更大,所以汽车外胎的橡胶硫化程度最高。答案 B2.2008年沸沸扬扬的“奶粉三聚氰胺”事件,使部分人产生了拒绝化学品的想法,而忽
12、视了化学与生活、社会的密切关系。下列有关化学品的使用正确的是( )A.凡含有食品添加剂的食物对人体均有害,不可食用B.聚乙烯、聚氯乙烯制成的塑料袋都可用于食品包装C.适量的食品添加剂可以改变食物的色、香、味、 营养结构、腐败时间等,如可以在食盐中加碘、 酱油中补铁,食物中加维生素,这些做法都是积 极的,对人体有益的D.苏打片(主要成分NaHCO3)、胃舒平(主要成分是Al(OH)3)都可用于胃溃疡病人胃酸过多的治疗解析 本题借助社会热点问题与化学相联系,B项中聚氯乙烯的塑料袋有毒;D项中胃溃疡病人不能服苏打片(NaHCO3)易造成胃穿孔。答案 C3.下列物质一定不是天然高分子的是( )A.橡胶
13、 B.蛋白质 C.尼龙 D.纤维素解析 橡胶制品中有天然橡胶,也有合成橡胶;蛋白质有天然的(如鸡蛋白等)也有合成的(如结晶牛胰岛素等);纤维素有天然的草本植物纤维,而黏胶纤维则属于人造纤维;尼龙则是人工合成的纤维。C题组二 有机高分子化合物的合成4.结构简式为 的高聚 物,合成它的小分子化合物是 ( )A. 和CH4解析 此聚合物链节中无双键,则两个碳原子为一组断开,故C项正确。答案 C5.有机玻璃具有广泛而又重要的应用,硬质隐形眼镜的主要成分之一就是有机玻璃。有机玻璃的主要成分是聚甲基丙烯酸甲酯,结构简式是:(1)直接生成聚甲基丙烯酸甲酯的小分子的结构简式是。(2)目前大量使用的隐形眼镜是软
14、质隐形眼镜,聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)是制造软质隐形眼镜最常用的材料。聚甲基丙烯酸羟乙酯分子的结构单元中只有一个甲基,参考聚甲基丙烯酸甲酯的结构简式写出聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式。答案 定时检测 一、选择题(本题包括12小题,每小题5分,共60分)1.在国际环境问题中,一次性使用聚苯乙烯材料、聚氯乙烯材料所带来的白色污染极为严重,针对这一情况,下列处理废弃塑料的方法中,最为恰当的是 ( )A.掩埋处理B.用纸制包装用品代替塑料包装用品或回收再利用C.燃烧处理D.倒入江河湖泊解析 对废弃塑料进行掩埋、燃烧和倒入江河湖泊,都会造成环境污染。B2.“嫦娥一号”探月卫星的发射成功,标志着我国的空
15、间探究已进入一个新的阶段。“嫦娥一号”的研制,应用了许多尖端的合成高分子材料。高分子材料与一般金属材料相比,其优越性是( )强度大 溶解性好 电绝缘性能好 不耐热耐化学腐蚀A. B.C. D.解析 高分子材料通常强度大,电绝缘性能好,且耐化学腐蚀。线型高分子能缓慢地溶于适当的有机溶剂,体型高分子在有机溶剂里只有一定程度的溶胀而不溶解;高分子材料有的有热塑性,有的有热固性,具有热塑性的高分子材料不耐热。答案 B3. CH2 CH2与CH2 CHCH2CH3按11(物质的量)聚合时,生成高聚物,其结构简式可能是( )解析 根据加聚反应的原理,先加成后聚合,故书写时,先将小分子的双键打开变为CH2C
16、H2和 然后将其连接在一起即为一个结构单元。 然后对照选项可知A、C、D项与结构单元不符,B项符合。答案 B4. 某质检员将甲、乙、丙三种衣料做纤维检验,所得结果如下表:甲 乙 丙 靠近火焰 稍为蜷缩 无变化 尖端熔成小球燃烧的气味有特殊气味 无异味 有味热塑性 无 无 良好 检验甲、乙、丙三种衣料纤维后得出的最佳结论是( )A.甲为棉,乙为丝,丙为涤纶B.甲为丝,乙为棉,丙为腈纶C.甲为腈纶,乙为丝,丙为棉D.甲为棉,乙为维尼纶,丙为丝解析 棉的主要成分是纤维素,燃烧无异味,乙为棉;丝的主要成分是蛋白质,燃烧有特殊气味,甲为丝;涤纶、腈纶、维尼纶都是合成纤维。B5.目前流行的“南极棉”保暖内
17、衣,是在制作内衣的全棉材料内融入能改善人体微循环的微元生化材料和抗菌、杀菌的材料,下列有关说法正确的是( )A.制作内衣的全棉材料的主要成分是纤维素B.因为纤维素易水解,故内衣不能在碱性条件下 洗涤C.制作内衣的废弃物易造成“白色污染”D.制作内衣的材料的主要成分是合成高分子解析 此题考查了化学与生活的关系。由题干信息知,内衣的材料是全棉材料,全棉材料的主要成分是纤维素,故A项正确;全棉材料是天然高分子化合物,D项错误;纤维素难水解,故B项错误;白色污染是指结构稳定难以分解的塑料的废弃物,而纤维素不属于白色污染,故C项错误。答案 A6. 食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、
18、聚偏氯乙烯(PVDC)等种类。PVC被广泛地用于食品、蔬菜外包装,它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是( )A.PVC保鲜膜属于链状聚合物,在高温时易熔化, 能溶于酒精B.PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得 C.鉴别PE和PVC,可把其放入试管中加热,在试 管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸,如果试纸变 红,则是PVC;不变红,则为PED.等质量的聚乙烯和乙烯完全燃烧消耗的氧气一定 相等B7.1 mol有机物A(分子式为C6H10O4)经水解得1 mol B和2 mol C,C经分子内脱水得D,D可发生加聚反应生成CH2CH2,由此可知A为( )A.HOOC(CH2)4COOHB.HOO
19、C(CH2)3COOCH3C.CH3COO(CH2)2COOCH3D.CH3CH2OOCCOOCH2CH3解析 A中有6个碳,D肯定是乙烯,则C是乙醇,由2 mol乙醇和B反应可生成A知,该反应必须是酯化反应,A中有4个氧原子,应该是二元酯,B是乙二酸(HOOCCOOH),D选项符合题意。D8. 天然橡胶的结构简式为 如果聚合度n=4 000,则天然橡胶的相对分子质量约为( )A.4 000 B.272 000 C.68 D.59B9.PVC是聚氯乙烯的英文缩写,为保证PVC塑料制品的性能,通常需要加入多种有机助剂。下列选项中的事实均能支持“PVC保鲜膜对人体健康带来危害”假设的是 ( )PV
20、C塑料属于高分子材料 使用的有机助剂有毒 含氯的化合物不一定有毒 在高温下会分解出有毒物质A. B. C. D.解析 聚氯乙烯的结构简式为CH2-CH,是一种高分子化合物,在日常生活中应用非常广泛,但在高温或光照老化过程中会分解出HCl等有害物质,同时其所含的增塑剂(有机助剂)有毒,不宜用聚氯乙烯塑料制品盛装食品或直接接触食品。通过以上分析得出符合要求,应该选C项。答案 C |Cl10.“绿色化学”对于化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求。理想的“原子经济性”反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物,不产生副产物,实现零排放。下列几种生产乙苯的方法中,“原子经济性”最好的是(
21、反应均在一定条件下进行)( )解析 由题意知,“原子经济”要求原子利用率为100%,符合此理念的有机反应类型有加成反应和加聚反应。答案 C11.航天科学家正在考虑用塑料飞船代替铝制飞船,进行太空探索。其依据是( )A.塑料是一种高分子化合物,可以通过取代反应大 量生产B.塑料生产中加入添加剂可得到性能比铝优良的新 型材料C.塑料用途广泛,可从自然界中直接得到D.塑料是有机物,不会和强酸强碱作用解析 飞船速度很大,所以说其材料要求质轻、耐高温、耐磨擦,因此所用塑料代替铝制品要加入合适的添加剂制成优良的新型材料。B答案 B二、非选择题(本题包括4小题,共40分)13.(10分)感光性高分子是一种在
22、彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料。其结构简式为:试回答下列问题:(1)在一定条件下,该高聚物可发生的反应有 (填写编号)。加成反应 氧化反应 消去反应 酯化反应 取代反应(2)该高聚物和NaOH溶液发生反应的化学方程式为 。(3)该高聚物在催化剂和酸性环境下水解后得到相对分子质量较小的产物是A,则:A在一定条件下与甲醇发生反应的化学方程式为 。A的同分异构体有多种,其中属于不同类别且含有苯环、 苯环上有两个取代基的结构简式是 。解析 (1)该高聚物中含有酯基、 和苯环,能够发生水解(取代)、加成、氧化反应。(3)高聚物水解后得到 和 所以A为答案 (1)(写出邻位或间位的异构体均可)14.(10分) 一种高分子化合物()是目前市场上流行的墙面涂料之一,其合成路线如下(反应均在一定条件下进行):回答下列问题:(1)目前工业
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