有机化学实验十五甲基橙的制备

1、有机化学试验十五甲基橙的制备试验十五甲基橙的制备Preparation of methyl orange一试验目的：了解偶联反响在有机合成中的应用。把握重氮盐和甲基橙的制备原理及方法。学会用冰水浴控温，稳固抽滤、重结晶、枯燥等操作。二试验重点和难点：甲基橙制备反响原理。制备反响的操作方法。试验类型：根底性 试验学时：4 学时三试验装置和药品：主要试验仪器：烧杯酒精灯试管玻棒温度计抽滤瓶布氏漏斗主要化学试剂：对氨基苯磺酸晶体 亚硝酸钠 N,N-二甲苯胺 浓盐酸氢氧化钠 95%乙醇 乙醚 冰醋酸 冰块淀粉-碘化钾试纸四试验装置图：五试验原理：甲基橙是一种指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N,N-二

2、甲基苯胺的醋酸盐。在弱酸性介质中偶合得到的。偶合首先得到的是嫩红色的酸式甲基橙，称为酸性黄。在碱中酸性黄转变为橙黄色的钠盐，即甲基橙。1有机化学试验十五甲基橙的制备酸本身能生成内盐，而不溶于无机酸，故承受倒重氮化法，即先将对氨基苯磺酸溶于氢氧化钠溶液，再加需要量的亚硝酸钠，然后参加稀盐酸。六试验內容及步骤：重氮盐的制备：10mL 5% NaOH 2.1g 对氨基苯磺酸晶体，温热使之溶解，然后0.8g NaNO2 6mL 0-50C。3mL浓盐酸与10mL水配成的溶液缓缓滴加到上述混合液中观看现象，并把握温度在50C碘化钾试纸检验留意观看现象15min ，以保证反响完全。偶合反响：1.3mL N

3、,N-1mL 上述冷却的重氮盐溶液中观看现象，加完后，连续搅拌10min，此时为红色液体，25mL 5%NaOH ,直至反响物变为橙色，这时反响液呈碱性。将反响物在沸水浴上加热 5min，冷却至室温后，再在冰水浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。抽滤收集晶体，依次用水，乙醇分别洗涤两次，抽滤，烘干，称量所得甲基橙产物质量。溶解少许甲基橙于水中，分两支试管，分别滴加盐酸、氢氧化钠溶液，观看颜色变化。2有机化学试验十五甲基橙的制备七试验留意事项：要留意试剂的参加次序。反响时把握好温度于 0-5。反响时留意把握好试剂的滴加速度-缓慢滴加。对氨基苯磺酸是两性化合物，酸性比碱性强，以酸性内盐存在，所以它能与

4、碱作用成盐而不能与酸作用成盐。假设淀粉-碘化钾试纸不显蓝色，尚需补充亚硝酸钠溶液。重结晶操作应快速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易使产物变质，颜色变深。用乙醇、乙醚洗涤的目的是使其快速枯燥。湿的甲基橙在空气中受光的照耀后，颜色很快变深，所以一般得紫红色粗产物。假设反响物中含有未作用的 n,n-二甲基苯胺醋酸盐，在参加氢氧化钠后，就会有难溶于n,n-二甲基苯胺析出，影响产物的纯度。1重氮时，又要在酸性溶液中进展，因此生氨时，首先将对氨基苯磺酸与碱作用变成水溶性较大的细盐。2液中以细粒状沉淀析出，并马上与亚硝酸作用，发生重氮化反响，生成粉末状的重氮盐。为了使对氨基苯磺酸完全重氮化，反响过程必需不

5、断搅拌。3、重氮化反响过程中把握温度很重要，假设温度高于5，则生成的重氮盐易水解成酚类， 降低产率。4、滴加1完毕用淀粉碘化钾试纸检验，假设不显蓝色，尚需酌情补加亚硝酸钠溶液。假设亚硝酸已过量，可用尿素水溶液使其分解。2HNO2+2KI+2HClI2+2NO+2H2O+2KCl5性又易产生成树脂状聚合物而得不到所需产物。6、重结晶操作要快速，否则由于粗产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。用乙醇和乙醚洗涤的目的是使其快速枯燥。7用水、乙醇、乙醚洗涤晶体，可使其快速枯燥。8何变化。3有机化学试验十五甲基橙的制备操作要点与说明. 本反响温度把握相当重要，制备重氮盐时，温度应保持在以下。假设重氮盐

6、的水溶液温度上升，重氮盐会水解生成酚，降低产率。. 对氨基苯磺酸是两性化合物，酸性比碱性强，以酸性内盐存在，所以它能与碱作用成盐而不与酸作用成盐。. 假设含有未作用的，二甲基苯胺醋酸盐，在参加氢氧化钠后，就会有难溶于水的，二甲基苯胺析出，影响纯度。4约5mi，温度不能太高约6-8，否则颜色变深为什么。 5由于产物晶体较细，抽滤时，应防止将滤纸抽破布氏滤斗不必塞得太紧。用乙5578烘干。所得产品是一种钠盐，无固定熔点，不必测定。八试验相关內容：物理常数九思考题：在本试验中，制备重氮盐时为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐?试解释甲基橙在酸碱介质中的变色缘由，并用反响式表示。在重氮盐制备前为什么还要参加

7、氢氧化钠？假设直接将对氨基苯磺酸与盐酸混合后，再参加亚硝酸钠溶液进展重氮化操作行吗？为什么?NaNO2HCl 形成重氮盐，不行。因对氨基苯磺酸与盐酸混合仍得到对氨基苯磺酸内盐而不能产生芳香伯胺，不能制备重氮盐。制备重氮盐为什么要维持 0-5的低温，温度高有何不良影响？重氮化为什么要在强酸条件下进展？偶合反响为什么要在弱酸条件下进展？4有机化学试验十五甲基橙的制备何谓重氮化反响？为什么此反响必需在低温、强酸性条件下进展？本试验中，制备重氮盐时，为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐？本试验假设改成以下操作步骤，先将对氨基苯磺酸与盐酸混合，再加亚硝酸钠溶液进展重氮化反响，可以吗？为什么？什么叫做偶联反响？

8、结合本试验争辩一下偶联反响的条件。试解释甲基橙在酸碱介质中变色的缘由，并用反响式表示。1 反响介质对反响是否有影响？重氮盐与酚类和芳胺偶合时，应在什么介质中更有利？为什么？制备重氮盐时(如制备氯化重氮苯)，为什么要在强酸介质中进展，且酸要适当过量？重氮化反响为什么是在低温下进展？ 时要慢？制备甲基橙时，难溶于酸的对氨基苯磺酸大多承受倒转法重氮化，在缓慢参加盐酸溶液的同时，为什么要不断地搅拌？在甲基橙制备试验中，制备重氮盐时，为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐后，再加亚硝酸钠及浓盐酸？如改成先将对氨基苯磺酸与浓盐酸混合，再加亚硝酸钠溶液进展重氮化反响，行不行？为什么？制备甲基橙时，在重氮化过程中，HNO 过量是否可以？如何检验其过量？又如何销毁过