《有机合成路线》专题训练

1、试卷第试卷第 页,总17页【解析】【分析】，C发生取代反应，E发与澳在光照条件下生成,然后发生消去反应生成，再与澳发生加成反应生成:;工，C发生取代反应，E发与澳在光照条件下生成,然后发生消去反应生成，再与澳发生加成反应生成:;工然后再消去反应生成，J最后与f加成生成A发生取代反应生成B,B消去反应生成C,结合D的结构可知C为、生成D.E生成F,根据F和D的结构简式知，D发生加成反应生成E为生消去反应生成F,F发生加成反应生成G,G发生加成反应生成H,H水解后异构生成I；(6)2分子乙炔反应生成HCC-CH=CH2,然后与氢气加成生成CH2=CH-CH=CH2,再与HCCH加成生成1,4-环己

2、二烯；【详解】o，C发生取代反应A发生取代反应生成B,B消去反应生成C,结合D的结构可知，C发生取代反应生成D.E生成F,E发根据F和D的结构简式知,发生取代反应生成Y为在铜作催化剂加热条件下发生氧化反应生成,反应2的化学方程式为(4)分子式相同，结构不同的化合物互称同分异构体，在该合成路线中的化合物(AI),其中互为同分异构体的是：G和H；化合物I为对称结构，其核磁共振氢谱共有3组峰，峰面积之比为：2:4:2=1:2:1；(6)2分子乙炔反应生成HCC-CH=CH,然后与氢气加成生成CH9=CH-CH=CH2,再与HCCH加成生成1,4-环己二烯，合成路线流程图为：？0；与澳在光照条件下生成

3、JQ，然后发生消去反应生成,再与澳发生加成反应生成:;工成生成1,4-环己二烯，合成路线流程图为：？0；与澳在光照条件下生成JQ，然后发生消去反应生成,再与澳发生加成反应生成:;工然后再消去反应生成，,和合成路线流最后与C加成生成程图为：oNWW/7【点睛】考查有机物的推断与合成，将题目给信息与已有知识进行重组并综合运用是解答本题的关键，需要学生具备准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型。12.有机物H为某合成药物的中间体，其合成路线如下：已知：CH2-Brr-

4、ch=ch-ch3r-ch=ch-CH2-BrRCH=CH?+HBr过氧化物rRCH2cH?Br回答下列问题：(1)A的结构简式为。H中含有的含氧官能团名称是G的反应类型为,设计C的目的为反应的化学方程式为。M和N与G互为同分异构体。M含有苯环，苯环上有2个支链，且苯环上一氯代物只有2种，遇FeCl3溶液显紫色，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，则M有种(不考虑顺反异构)。N为芳香族化合物，0.5molN与足量银氨溶液反应生成2molAg,核磁共振氢谱显示其峰面积比为1:2:2,则N的结构简式为o参考上述合成路线，以丙烯为原料(无机试剂任选)设计制备心的合成路线参考上述合成路线，

5、以丙烯为原料(无机试剂任选)设计制备心的合成路线简式为解，C为COOH；F与NaOH醇溶液共热，发生卤代燃消去反应、进一步酸化生成G,G为简式为解，C为COOH；F与NaOH醇溶液共热，发生卤代燃消去反应、进一步酸化生成G,G为86】。设计CD的目的为保护碳碳双键，防止其被氧化。Hr(3)DE为醇的催化氧化，化学方程式为2【解析】【分析】从化学键变化的角度分析“已知”反应，从而掌握反应规律。根据分子式的变化、反应条件等分析流程中每一步发生的反应，进而回答有关问题。【详解】已知为与烯键相连的甲基上的氢原子被NBS提供的溴原子取代，则由B的结构可知A的结构Oo)o。H中含有的含氧官能团为城基(II

6、)、酯基()o由D(CioHQBr)逆推得C分子式C10H12Oo因B分子式为。乩冲，则B到C为卤代烃水DrD为广丁一/。根据反应条件，GJ?将D中一CH20H氧化成E中-CHO,E为飞*aio；新制Cu(0H)2又将E中-CHO氧化成F中-成E中-CHO,E为飞*+2H2O。mo,M与G同分子式C10Hl0O2,M苯环上有2个支链且苯环上一氯代物只有2种，则两个不同支链在苯环对位上；遇FeCl3溶液显紫色，则有-OH与苯环直接相连；与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，则另一支链含有-CHO。即符合题意的M可表示为【10相当于C3H6(环丙烷、丙烯)分子中有两个氢原子分别被飞、-CHO取代。当C3H6为环丙烷时，两个取代基连在同一碳原子或不同碳原子上，共有2种合理结构；当C3H6为丙烯时，将两个取代基逐步连在碳原子上，共有8种合理结构，M的可能结构有10种。mo,N分子式也是C10Hl002,属于芳香族化合物，即含有苯环；0.5molN与足量银氨溶液反应生成2molAg，则N分子中有两个-CHO；核磁共振氢谱显示其峰面积比为1:2:2,则分子中只有三种氢原子，分别是2、4、4个，分子具有较好的对称性，只。旧工一600合理。(5)目标产物。是含3个碳原子的环状醴，要由HOCH2cH2cH20H在浓硫酸作用下脱水生成，BrCH2cH2cH2Br与氢氧化钠水溶液