乙酰苯胺的合成

1、乙酰苯胺的合成班级：生工 111班姓名：穆旭学号：1108110352一、试验目的：1、了解以苯胺、醋酸为原料制备乙酰苯胺的原理和方法。2、掌握重结晶提纯产品的基本原理和操作方法。二、反应原理：主反应：CH3COOH+C6H5NH2CH3CONHC6H5+H2O副反应：CH3COOH+C6H5NH2CH3CO ONH3C6H5伯、仲胺可与酰卤、酸酐或羧酸作用，生成酰胺，该反应称为胺的酰基 化反应。在实际操作中，通常是将羧酸与胺按一定比例混合后加热即可。在 反应时，胺与羧酸作用先生成铵盐，在加热条件下胺的羧酸盐脱水生成酰胺 本实验采用苯胺与冰醋酸加热回流反应以制取乙酰苯胺。三、主要药品：苯胺（d

2、=1.022）5.1g5ml（0.055mol）冰醋酸7.8g7.4ml（0.13mol）活性炭四、试验步骤：1、苯胺的蒸馏苯胺极易氧化，在空气中放置会变成红色，使用前必须重新蒸馏除去其 中的杂质。由于苯胺有毒性，因此必须在通风橱中蒸馏，切忌接触皮肤。2、乙酰苯胺的制备在 50ml 圆底烧瓶中，加入 5ml 新蒸的苯胺， 7.4ml 醋酸和 12 粒沸石。 装上一支短的Vigrux分馏柱，柱顶插一支150C的温度计。用一个小量筒收 集醋酸溶液，装置图略。将圆底烧瓶放在石棉网上用小火加热沸腾。控制火焰使反应物保持持续逐 渐升温，使柱顶温度在100105C左右。约经1小时后，反应生成的水及过 量的

3、醋酸完全蒸出。当温度计读数发生下降，或锥形瓶内出现白雾时，表示 反应已达到终点，停止加热。在搅拌下，趁热将反应物倒入100ml冷水中过 滤、挤压，使乙酰苯胺呈颗粒状析出。冷却后抽滤，并用 510ml 水洗涤粗 产物以除去残留的酸液。把粗产物放入 60100ml 热水中（视产品量酌情加 入水量），加热至沸腾。如仍有大量的未溶解的油珠，应补加热水直至有少量 油珠存在为止。稍冷后加入少量活性炭，继续加热，并搅拌，煮沸12分钟， 趁热用保温漏斗或预先预热好的布氏漏斗过滤。冷却滤液，乙酰苯胺成无色 结晶析出。减压过滤，尽量压除晶体中的水分，产品放在表面皿上晾干后测 定其熔点。纯乙酰苯胺为无色片状晶体，

4、m.p.114C五、数据处理：产品为：1.35g 产率：1.35 / 5=27%六、注意事项：1、苯胺有毒，避免吸入其蒸气，也不可触及皮肤。2、反应时柱顶温度控制在105C左右，不能过高或过低。3、粗产物洗涤时，用水量不能过多。4、重结晶时，用于溶解粗产物的水量不能过多，稍冷却后才能加活性炭，趁 热过滤动作要快。七、思考题：1、本反应为什么要控制分馏柱顶端温度在105C?答：主要由原料CH3C00H (b.p.ll8C)和生成物水(b.p.lOOC)的沸 点所决定。控制在105C,这样既可以保证原料CH3C00H充分反应而不被蒸 出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有利于提高 产率。2、还可以用哪些原料来制备乙酰苯胺?答：、苯胺与乙酸在硫酸催化下加热反应，一般用分馏柱去水使平衡移动提高产率：CH3COOH+C6H5NH2CH3CONHC6H5+H2O。、乙酰氯 在 苯 胺 中 氨 解 ( 通 常 加 入 一 种 叔 胺 以 中 和 产 生 的 酸 ) ： CH3COC1+C6H5NH2CH3CONHC6H5+HC1。、乙酸酐在苯胺中氨解(通 常 加 入 一 种 叔 胺 以 中 和