有机化学(李景宁主编)第5版习题答案

1、有机化学（第五版，李景宁主编）习题答案第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。（1）CH3CH=CHCH3答：碳碳双键（2）CH3CH2Cl答：卤素（氯）（3）CH3CHCH3oH答：羟基（4）CH3CH2C=O答：羰基（醛基）HCH3CCH3（5）O答：羰基（酮基）（6）CH3CH2COOH答：羧基（7）NH2答：氨基ch3-c三c-ch3答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。5+5吕+&e+S5+斤C=0H-0CH3CH2-BrHN答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br2（2）cH2cl2（3）HI（4）cHcl3（5）cH3

2、OH（6）cH3OcH3答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H2CC1H十1（4）HCkCy7oh（6）H3CO卄CH37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳Ar（C）=12.0和16的氢Ar（H）=1.0,这个化合物的分子式可能是（1）CH4O（2）C6H14O2（3）C7H16（4）C6H10（5）C14H22答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-

3、乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。（3）仅含有伯氢和仲氢的C5H2答：符合条件的构造式为ch3ch2ch2ch2ch3；键线式为；命名：戊烷。3、写出下令化合物的构造简式（2）由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃答：CH3CH2CH2CHCH（CH3）2（4）相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为（ch3）3cch（ch3）2（6）2，2，5-trimethyl

4、-4-propylnonane（2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷）nC3H7严3CH3CH2CHHHCHCHCH3J厶厶厶I厶IJCH3CH38、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。2-甲基戊烷(2)正已烷(3)正庚烷(4)十二烷答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由咼到低的次序为：十二烷正庚烷正己烷2-甲基戊烷。(4)(3)(2)(1)10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类

5、取决于烷烃分子内氢的种类(指核磁共振概念中的氢)，既氢的种类组与溴取代产物数相同。只含有一种氢的化合物的构造式为(ch3)3cch3含三种氢的化合物的构造式为ch3ch2ch2ch2ch3含四种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH(CH3)214、答：在此系列反应中，A和C是反应物，B和E为中间产物，D和F为产物。总反应式为2A+C-D+2F-Q反应能量变化曲线草图如图2-2所示。15、下列自由基按稳定性由大至小排列成序。答：同一类型(如碳中心)自由基的稳定性大小直接取决与该中心原子与氢间的共价键的解离能大小。解离能越低，产生的自由基越稳定。因此，可以推测下列自由基的稳定性次序为(3)(2)(

6、1)第三章1、写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。解:CH解:CH2=CH-CH2CH2CH31-戊烯HHC=CH3CH2CCH3(Z)-2-戊烯 HYPERLINK l bookmark12HCH3C=CH3CH2CH(E)-2-戊烯CH2=C-CH2CHcCH2=C-CH2CHcH32-甲基-1-丁烯23ch2=ch-chch3CH33-甲基-1-丁烯CH3-CH=C-CH3CH32-甲基-2-丁烯。2、命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。2，4-二甲基-2-庚烯(5)Z-3，4-二甲基-3-庚烯(6)E-

7、3，3，4，7-四甲基-4-辛烯3、写出下列化合物的构造式(键线式)。(3)(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene2,3-dimethyl-1-pentene;(3)(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene2,3-二甲基-1-戊烯2,3-二甲基-1-戊烯(E)-3-甲基-4-乙基-2-己烯4、写出下列化合物的构造式。(1)(E)-3,4-4、写出下列化合物的构造式。(1)(E)-3,4-二甲基-2-戊烯2,3-二甲基-1-己烯(5)2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯5、对下列错误的命名给予更正：(2)2,2-甲基-4-庚烯应改为：6,6-二甲基-3

8、-庚烯(4)3-(4)3-乙烯基-戊烷应改为：3-乙基-1-戊烯6、完成下列反应式(1)HC1ClCl2450OCa-氢取代HBrH2O2BrHOH26、完成下列反应式(1)HC1ClCl2450OCa-氢取代HBrH2O2BrHOH2H2将Br-氧化成了HOBr5)(CH3)2C=CH2B2H6(CH3)2C-CH23B8)Cl2.H2OCH2CH2OAg12)7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。H2C=CHCH2CH3H2C=O+O=CHCH2CH3CH3CH=CHCH32CH3CH=O(CH3)2C=CHCH2CH3(CH3)2C=O+O=CHCH2CH38、裂化汽油中含有烯烃，用什

9、么方法能除去烯烃？答：主要成份是分子量不一的饱和烷烃，除去少量烯烃的方法有马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl用KMnO4洗涤的办法或用浓H2SO4洗涤。9、试写出反应中的(a)和(切的构造式。(a)+Zn(b)+ZnCl2(b)+KMnO4CH3CH2COOH+CO2+H2O解：a为：CH3CH2CHClCH2Clb为：CH3CH2CH=CH212、某烯烃的分子式为C5H10，它有四种异构体，经臭氧化还原水解后A和B分别得到少一个碳原子的醛和酮，C和D反应后都得到乙醛，C还得到丙醛，而D则得到丙酮。试推导该烯烃的可能结构式。答：A和B经臭氧化还原水解后分别得到少一个碳原子的醛和酮，说

10、明A、B结构中的双键在边端，根据题意，CH3CHCHCH2CH3CH2CCH23A为CH3或CH3CH2CH2CH；-CH2B为CH3C反应后得到乙醛和丙醛，说明C为CH3CH2CH=CHCH3CH3C=CHCH33丨3D得到乙醛和丙酮，说明D为：CH3CH3CHCHCH23该烯烃可能的结构为CH3或CH3CH2CH2CHrCH215、试用生成碳正离子的难易解释下列反应。解：碳正离子的稳定性次序是：三级二级一级烯烃C=C双键与H+在不同的碳上加成后，可以两个不同的碳正离子，本例中分别生成了一个三级碳正离子和一个二级碳正离子，由于三级碳正离子比二级碳正离子更稳定，所以反应优先按形成三级碳正离子的

11、方向进行，随后再与反应体系中的C1-结合形成预期的符合CH3CHCH-C-CH32116、把下列碳离子稳定性的大小排列成序。解：稳定性从大到小的次序为：(1)(4)(3)(2)21、用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选(要求：常用试剂)由2-溴丙烷制1-溴丙烷CH3CHCH3CH3CHCH3IBrKHCH3CH=CH2ROH32HBr*-过氧化物CH3CH2CH2Br从丙醇制1,2-二溴丙烷HSOCH从丙醇制1,2-二溴丙烷HSOCH3CH2CH2OH-2-CH3CH=CH2Br2CCI4CH3CHCH2BrIBr5)由丙烯制备1，2，3-三氯丙烷CH3CH=CH2chCH3CH=CH2c

12、h2ch=ch2I22ClCC14CH2CHCH2C1II2ClCl第四章习题解答2、第四章习题解答2、(1)(CH3)3CC三CCH2C(CH3)3(3)HC三C-C三C-CH=CH22,2,6,6-四甲基-3-庚炔1-己烯-3,5-二炔(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl3、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。(1)丙烯基乙炔CH3-CH=CH-CCH3-戊烯-1-炔马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl4)异丙基仲丁基乙炔CH-C

13、H-C3CH3c-ch-ch2-ch323CH32，5-二甲基-3-庚炔马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名之。CH3-CH-CC-CH-CH2-CH31)5-ethy1-2-methy1-3-heptynecH3CH2CH32-甲基-5-乙基1)5-ethy1-2-methy1-3-heptyne马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl3)(2E,4E)-hexadieneHHC=CC=CH3CHCH3(2E,4E)-己二烯马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl马氏规则的产物为主，马氏

14、规则的产物为主，Cl8、写出下列反应的产物。马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl1)亲电加成反应,+HBr过量两步反应都符合勺氏规则。2)0ch3+HQ理沁叫h3C7)BrBrBr2亲电加成反应.烯坯更活泼马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl9、用化学方法区别下列各化合物。（1）2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl甲甲基丁烷(A3甲基小丁快B)甲基亠丁烯(C)不能使澳褪色的为(ABr2/CC14能使漠褪色的为(B)和(C)马氏规则的

15、产物为主，马氏规则的产物为主，Cl马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl无白色沉淀者为(C有白色沉淀者为(B)马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl4-11根据题嶽可知.分子式为却山的块婭应该为末端抉疑.由加氯后所和到的产物的结构，可以推测该缺婭的构造式为(CH3)2CHCH2C=CH4-12根站二烯煙经臭氧化还恿水解产生的严物结构，可以推断谏二烯婭的构14、从乙烘出发，合成下列化合物，其他试剂可以任选。(1)氯乙烯55)马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，ClHCCH+HC1Hg2.CH2

16、=CHC1HCCH120-180oC55)马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl55)马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl4)1-戊炔HCCH+NaNH26)顺-2-丁烯HCCNa叫叫叫生CH3CH2CH2CCHHCCH+2NaNH2*NaCCNa2CH3BCH3CCCH3Pd-CaCO3,喹啉HHC=CH3CCH316、以丙炔为原料合成下列化合物2)CH3CH2CH2CH2OHH2ch3cch2ch3ch=ch23Pd-CaCO3,喹啉31)BH6ch3ch?ch?oh2)H2O2,OH-3224)正己烷CH3CCH+NaNH2CH3CCNaCH3CH?CH?BrCH3CH2C

17、H2CCCH3pCH3CH2CH2CH2CH2CH319、写出下列反应中“？”的化合物的构造式(2)hno.HC=CCH2CH2CHs一-丄*AgC=CCH2CH2CH3鼻HC三CCH2CH2CH3(3)玉匸匸三壬匚壬工三匸日-门OH(炔烃的酸性比水弱)马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，ClFMnO4h,ch2ch2c-=c-ch3CH3CH2CH.COOH-CH.COOH_HO.HO4J0（0与擬正离子的psm爰生卿托用的c爹碳正ss的稳崔性巅所ut马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl能骂碳正禽子的P鞍遭产生FMT共轲的休杲，穩定性离

18、，瞬以,马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl共範体笳越大，屡正兔子裁龍隹越亂所以马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，ClAyr3TT第五早2、与出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。CH3Hch（CH3Hch（ch3）2HH3CH稳定构象Hch（ch3）2马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl4、写出下列的构造式（用键线式表示）。（1（1）1，3，5，7-四甲基环辛四烯（3）螺5,5烷5、命名下列化合物5、命名下列化合物（1）反-1-甲基

19、-3乙基环戊烷（3）2，6-二甲基二环2,2，2辛烷（2）反-1,3-二甲基-环己烷01（4）1，5-二甲基-螺4,3辛烷马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl6、完成下列反应式。COCH3+CO2Cl4）6）10)Cl11)Br/CCLCH26、完成下列反应式。COCH3+CO2Cl4）6）10)Cl11)Br/CCLCH2CH2CHCH3BrBr8、化合物物A分子式为C4H8,它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。lmol（A）与lmolHBr作用生成（B）,（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到。化合物物（C）能使溴溶液褪色，也能使烯的高锰酸钾溶液褪色。试

20、推论化合物（A）、（B）、（C）的构造式，并写出各步的反应式。答：根据化合物的分子式，判定A是烯烃或单环烷烃（1）BrCH2-C*HDCH2Cl有手性碳原子马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl酉亍该化伶物不能直篙畑邸斗嚣叢粗世.霜瑕可11推欄復it窘物不耳旋乩也直就是环筑煙.戈的園分异沟悴C唸能硬涯水擬邑又竄戟圧阿1内苛幣槪寵也，说明It合物C为烯匝、在环烧齣子中，孫窒魁下綁僮JS*赧色时共體是环丙烷履其币生糊因此可讦椎测此台劭A祜捋适式为匚气吕机關蚩戎为C的徇造式可艦为7,威&各歩及应式如下!/x-Cllj*Br:RFCHsCHjCHHrCHjdCK*HBeCI-ljCJECHiSc

21、CHj保）、V（CThl=C习匚即+LIBrCHCHCHfirC*9、写出下列化合物最稳定的构象式。（1）反-1-甲基-3-异丙基环己烷HCH31ch（ch3）2H（2）顺-1-氯-2-溴环己烷BrCl第六章对映异构2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子（用*表示手性碳原子）。哪些没有手性碳原子但有手性。马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，ClOHBrCHOHBrCH二CH-CH二罔(8)Cl叫Br有手性碳原子无手性碳原子，无手性(10)BrI没有手性碳原子，但有手性5、指出下列构型式是R或S。COOU1COOU1d1fI/-工CTJfCH.bCHS马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，C

22、l马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R、S标定它们的构型。(2)CH3CHBrCHOHCH3H2CCHCl(5)H2cCHCl马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl7、写出下列各化合物的费歇尔投影式。Cir3Cir3CJHCl-HPl-J感譎CHCH33ClHBrHHOHBrHCH3C2H5(4)2S,3R（8）2R，3S马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。(3)(2(3)2-氯-（4S）-4-溴-（E）-

23、2-戊烯内消旋-3,4-二硝基己烷12、下列化各对化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造对映体或同一化合物？（1）属于非对映体（2）属于非对映体（3）属于非对映体（4）属于对映体（5）顺反异构体（6）属于非对映体（7）同一化合物（8）构造异构体16、完成下列反应式，产物以构型式表示。17、有一光学活性化合物A(C6Ho),能与AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成C(C6H14),C没有旋光性。试写出B、C的构造式和A的对映异构体的投影式，并用R、S命名法命名A。答：根据题意，A是末端炔烃，且其中含有手性碳，因而推测A的结构为chc-ch-ch2c

24、h3AgCC-CH-CH2CH3ch3ch2chch2ch3aCH3BCH3CCH3HHc2h5cchchCC2H5CH3CH3(S)-3-甲基-1-戊炔(R)-3-甲基-1-戊炔18、化合物A的分子式为C8H12，有光学活性。A用铂催化加氢得到B(C8H18)，无光学活性，用Lindlar催化剂小心氢化得到C(C8H14)。有光学活性。A和钠在液氨中反应得到D(C8H14),无光学活性。试推断A、B、C、D的结构。答：根据题意和分子组成，分析A分子中含炔和烯，又由于其有光学活性，说明其中含有手性碳，推断A、B、C、D的结构如下：66)3-cloro-1-ethoxybenzene7)2-me

25、thyl-3-phenyl-1-nutanol马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，ClHCH3C三C-CH-C=CCH3CH3HCH3C三C-CH-C=CCH3CH3CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3B、CH3无光学活性HHC=CHcHH3Cch-c=c3iC、CH3H有光学活性A、H有光学活性H3cC=CHHHCH-C=CiiD、ICH3CH3H无光学活性注意：Lindlar催化剂氢化炔，得到顺式烯烃，炔在钠的液氨中反应得到反式烯烃。第七章答案2、写出下列化合物的构造式。(1)2-硝基-3，5-二溴甲苯(4)三苯甲烷(8)间溴苯乙烯CH3CH=CH2NO2BrBrBr(11)8-氯

26、-1-萘磺酸(12)(E)-1-苯基-2-丁烯ClSO3HHCH2C=CH3CH3、写出下列化合物的构造式。(1)2-nitrobenzoicacid(2-硝基苯甲酸)(3)o-dibromobenzene(邻-二溴苯)COOHBrNO2Br（1）马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，ClOCFOCF2CF3Clch3chchcbjohCH32-甲基-3-苯基-1-丁醇（1）马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl3-氯-1-苯乙醚(8)p-chlorobenzenesulfonicacid(8)p-chlorobenzenesulfonicacid(12)tert-butylbenze

27、ne(14)3-phenylcyclohexanolClSQHHOClSQHHOC(CH3)3对-氯苯磺酸对-氯苯磺酸叔丁基苯3-苯环己醇（1）马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl（1）马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl(15)2-phenyl-2-butene2-苯-2-丁烯5、写出下列反应的反应物构造式。Ch810(2)KMnq溶液4HOOCCOOHC8H10H3C叫C9H12(3)KMnQ溶液4c6h5cooh65C9H12CH2CH2CH3orCHCH36、完成下列反应:CH3+ClCH,CH(CH5+ClCH,CH(CH5)CH2CH3A1CCH3马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl2-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环，生成叔戊基苯。马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl-OcocbH_50j马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，Cl马氏规则的产物为主，马氏规则的产物为主，ClCH2CH2CHCH2CH2CH3+HCIAICI+ch3ch2ch2ci3（1）产率极差11、试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易。（1）苯、1,2，3-三甲苯、甲苯、间二甲苯硝化反应从易到难的顺序为