福州大学至诚学院有机化学作业答案课件

1、第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物1） 2） 2,3,3,4四甲基戊烷 3甲基4异丙基庚烷3） 4） 3,3二甲基戊烷 2,6二甲基3,6二乙基辛烷5） 6） 2,5二甲基庚烷 2甲基3乙基己烷7） 8） 2,2,4三甲基戊烷 2甲基3乙基庚烷2、试写出下列化合物的构造式7）甲基乙基异丙基甲烷6）三乙基甲烷8) 乙基异丁基叔丁基甲烷3、标出伯、仲、叔、季碳原子 分子量72 12n+(2n+2)=72 n5 C5H12 1）一种一氯代产物 2）三种一氯代产物 CH3CH2CH2CH2CH33）四种一氯代产物 4）只有两种二氯衍生物 CH3CHCH2CH3CH39、某烷烃的相对分子质量为7

2、2，氯化是，（1）只得一种一氯代产物；（2）得三种一氯代产物；（3）得四种一氯代产物；（4）只有两种二氯衍生物。分别写出这些烷烃的构造式。14、试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序。 P38（4） （2） （3） （1）第三章 烯烃2.写出下列各基团或化合物的结构式1）乙烯基 CH=CH2 2）丙烯基 CH=CHCH33）烯丙基 CH2=CHCH2 4）异丙烯基 CH2=CCH3 5）4甲基顺2戊烯 6） (E)-3,4-二甲基-3-庚烯7) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 3-甲基-2-戊烯分别在下列条件下发生反应，试写出各的反应的主要产物 1）H2/Pd-C 2) HOBr(Br

3、2+H2O)7） 8） (E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (E)-3,4-二甲基-3-辛烯 【反-3,4-二甲基-3-辛烯 】5) B2H6/NaOH-H2O2 6) O3,锌粉醋酸溶液 7）HBr/过氧化物3) Cl2(低温) 4) 稀冷KMnO410. 以反应式表示以丙烯为原料，选用必要的无机试剂制备下列化合物1）2溴丙烷 CH3CH=CH2HBrCH3CHCH3Br2）1溴丙烷 CH3CH=CH2过氧化物HBrCH3CH2CH2Br3）异丙醇 CH3CH=CH2 H2SO4 H2OCH3CHCH3OH4）正丙醇 CH3CH=CH2 B2H6H2O2, OH H2OCH3CH2CH2

4、OH5）1,2,3三氯丙烷 CH3CH=CH2Cl2500CH2CHCH2ClCl2CH2CHCH2ClClCl11.某烯烃经催化加氢得到2-甲基丁烷。加HCl可得2-甲基-2-氯丁烷。如经臭氧化并在锌粉存在下水解，可得丙酮和乙醛，写出该烯烃的构造式以及各步反应式12.某化合物分子式为C8H16，它可以使溴水褪色，也可溶于浓硫酸。经臭氧化反应并在锌粉存在下水解，只得到一种产物丁酮（ ）。写出该烯烃可能的构造式。4. 1丁炔与下列试剂作用的反应式7. 完成下列反应式反应式9. 以乙炔为原料合成下列化合物11.用化学方法区别下列化合物鉴别CH3CH3CH2=CH2CHCHBr2水褪色褪色AgNO3

5、氨溶液白1）2）CH3CH2CH2CCHCH3CH2CCCH3AgNO3氨溶液白 15. 一个碳氢化合物，测得其相对分子质量为80，催化加氢时，10mg样品可吸收8.40mL氢气。原样品经臭氧化反应后分解，只得到甲醛 和乙二醛 。问这个烃是什么化合物。10mg样品为: 10/80=0.125mmol8.40mL 氢气为: 8.40mL/22.4(L/mol)=0.375mmol可见化合物分子中有三个双键或一个双键、一个叁键。CnH2n-4=12n+2n-4=14n-4=80 n=6 分子式：C6H8 但是根据臭氧化反应产物，确定化合物分子式为： CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 为1，3

6、，5己三烯。 脂环烃P109/1. 命名下列化合物1） 1甲基3异丙基1环己烯2）1甲基4乙烯基1，3，5环己三烯 （对甲基苯乙烯 ； 对甲苯基乙烯）3）1，2二甲基4乙基环戊烷5）1，3，5环庚三烯5. 写出下列化合物最稳定的构象的透视式（2）顺1甲基2异丙基环己烷CH3CH(CH3)2（4）反1乙基3叔丁基环己烷CH2CH3 (CH3)3C6. 完成下列反应式CH3CH2CH2CH3CH3CHBrCH2CH2BrCH3CHICH2CH32)3）9. (1)CH3CH2CCHCH3CCCH3CH3CH2-CBr2-CHBr2CH3CBr2-CBr2-CH3 (2)+ HClB.C.HClHg

7、2+CH3CH2-CCl2-CH3B.C.HgSO4H2SO4 (3)CH3-C-CH2CH3O=B. CH3CH2CCH (4)AgNO3氨溶液CH3CH2CCAg+ Br2+ 2Br2+ 2Br2芳香烃P140/3.命名下列化合物1）叔丁（基）苯 2）对氯甲苯（1甲基4氯苯）3）对硝基乙苯（1乙基4硝基苯） 4）苯甲醇（苄醇）5）苯磺酰氯 6）2，4二硝基苯甲酸7）对十二烷基苯磺酸钠 （4十二烷基苯磺酸钠 ）8）1对甲苯基1丙烯5.少量少量6.完成下列反应式1） AlCl3 2ClSO3H2) CH3CH=CH2 (CH3CH2CH2OH,或 ClCH(CH3)2）3) Cl2/光 4)

8、7. 指出反应错误1）A错，产物异构化B错，H反应2）A错，苯环上连有硝基等吸电子基，不发生烷基化反应 B错，氧化也是H反应，产物为A错，苯环上连有吸电子基，不发生烷基化反应 B错，苯环上取代，产物为9. 3） 间二甲苯5硝基1，3苯二甲酸或改反应条件，Cl2/光照5） 对二甲苯2硝基1，4苯二甲酸11.根据产物推测结构12. 三种 二种 一种P157/2 1） 4硝基1萘酚 3） 5硝基2萘磺酸 6） 1，7二甲萘3. 6.立体化学7.1.（R）-2-戊醇 2.（2R,3R,4S)-4-氯-2,3-二溴己烷3. (S)-CH2OH-CHOH-CH2NH2 4. (2S,3R)-1,2,3,4

9、-四羟基丁烷5. (S)-2-溴代乙苯 6.(R)-甲基仲丁基醚第八章 卤代烃P208/1、命名下列化合物1） 1,4二氯丁烷 2）2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯3）2氯-3-己烯 4） 2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷5）4氯溴苯 6）3-氯环己烯7）四氟乙烯 8）4-甲基-1-溴环己烯1）3、完成下列反应式CH3CH-CH3 BrNaCNCH3CH-CH3 CN2）CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHH2OKOHCH3CH=CH2 + HBrCH3CH=CH2 + HBrROOR3）CH3CH=CH2 + Cl2500ClCH2CH=CH2ClCH2CHCH2Cl OH4）

10、+ Cl22 KOH 醇Cl2+H20 9)4、CH3(CH2)3Br与下列化合物反应的主要产物C2H5MgBr+CH3(CH2)3C=CHC2H6 + CH3(CH2)3C=CMgBr12)NaCNNH3C2H5ONaNaICH3COCH3H2O,OH-1）4）5）2）3）CH3(CH2)3OHKOH(H2O)KOH(EtOH)CH3CH2CH=CH2Mg,Et2OCH3(CH2)3MgBrHCCHCH3(CH2)2CH3+HC=CMgBrNaICH3COCH3CH3(CH2)3INH3CH3(CH2)3NH26)8)CH3(CH2)3CNNaCN7)AgNO3(EtOH)CH3(CH2)3

11、ONO2CH3CCNa(CH2)3CH3CH3CC9)NaCH3(CH2)6CH310)HN(CH3)2CH3(CH2)3N(CH3)25. 用化学方法鉴别下列化合物CH3CH=CHClCH2=CHCH2ClCH3CH2CH2ClBr2水褪色褪色AgNO3乙醇溶液白1)4)2)6. 将下列各组化合物按反应速度大小排序1)按SN1反应a)CH3(CH2)2Br (CH3)3Br CH3CH2CHBrCH3b)按SN2反应a)b)CH3(CH2)2Br (CH3)3CCH2Br (CH3)2CHCH2BrCH3CH2CHBr (CH3)3CBr CH3CH2CH2CH2Br CH3-2)3)(B)

12、错,叔卤代烃、强碱有利消除反应，生成烯烃。(CH3)2C=CH2(A)正确(B)错,4)错,先形成共轭双烯1)10、下列各步反应章有无错误(孤立看)？并指出来(A)CH3-CH-CH2 Br OH -CH3-CH-CH2 OH Br -错,改为(B)错,不反应。有-OH,不能制备格氏试剂(A)正确 4)11)CH3-CH-CH3 Br-KOH乙醇,CH3CH=CH2Cl2500ClCH2CH=CH2Cl2ClCH2-C-CH2 Cl Cl-KOH乙醇,Cl2500KOHH2O3)CH3-CH-CH3 Cl-CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrCH3CCH2KOH乙醇,KOH乙醇,2

13、HCl Cl CH3-C-CH3 Cl-11、合成下列化合物1)CH3-CH-CH3 Br-KOH乙醇,CH3CH=CH2HBr过氧化物CH3CH2CH2Br第九章 醇、醚、酚P244/1、按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名1） 仲；2戊醇 2）叔；2-甲基-2-丙醇3）叔；3,5-二甲基-3-己醇 4）仲；4-甲基-2-己醇5）伯；1丁醇 6）伯；1,3-丙二醇 7）仲；2丙醇 8）仲；1-苯基乙醇9）仲；2-壬烯-5-醇 10）仲；2-环己烯-1-醇11）伯；3-氯-1-丙醇1）6、完成下列化合物的脱水产物2）CH3CH=C(CH3) 23）4）(CH3)2C=CHCH2OH5） CH3

14、CH3CH3CH=C-C=CHCH315、化合物结构式 CH3CH2CH2CH2OH 或 CH3CH2CHCH31）2）3）CH3I + NaOCH2CH2CH3CH3CH2CH=CH2CH3(CH2)3OH +HBrCH3(CH2)3BrKOH乙醇H2SO4 H2O, CH3CH2CHCH3 OH-CH3CH2CCH3 O=K2CrO7H2SO421、完成下列各反应式CH3OCH2CH2CH3CH3CH2Br +CH3CHCH2CH3 ONa-CH3CHCH2CH3 OCH2CH3-CH3CH2CH2Cl +(CH3)2CCH2CH3 ONa-(CH3)2CCH2CH3 OCH2CH2CH3

15、-OHCH3CH2CHOHCH3CH3CH2CHBrCH3KOH乙醇CH3CH=CHCH35)+ CH3I+ HI2CH2=CHCH35)4)22、合成题丙烯 异丙醚 H2SO4H2O,2CH3CHCH3 OH-H2SO4(CH3)2CH-O-CH(CH3)2苯，甲醇 2,4二硝基苯甲醚 CH3OH + HBrCH3BrCl2Fe或FeCl32HNO3H2SO4Na2CO34） CH3CH3-C-CH3 + NaOCH2CH2CH3 Cl -(CH3)2 C=CH2P269/1、用系统命名法命名1） 间甲(基苯)酚 2）4-乙基-1,3-苯二酚3）2,3-二甲基苯酚 4）2,4,6-三硝基苯酚

16、5）2-甲氧基苯酚 6）4-羟基苯磺酸7） 1-甲基-2-萘酚3、写出邻甲基苯酚与下列试剂 作用的反应式2）3）Br2水 NaOH 7)8)6)稀HNO3 Cl2H2SO4 4）CH3COCl (CH3CO)2O 5）第十章 醛、酮P299/1、命名下列化合物1） 3甲基戊醛 2）2-甲基-3-戊酮乙基异丙基甲酮3）甲基环戊基酮 5）3,7-二甲基-6-辛烯醛7）1-戊烯-3-酮乙基乙烯基甲酮1）4、写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物2）3）4）5）CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHNaBH4NaOH水溶液H3O+ LiAlH4水CH3CH2CH2OH+ NaHSO3+ NaHSO

17、3 NaCN OHCH3CH2CHSO3Na - OHCH3CH2CHCN -6）+ 稀碱 OHCH3CH2CHCHCHO -CH3-7）8）9）10）11）CH3CH2CH2OH苯肼 H2催化剂乙二醇酸+ Br2乙酸+ NH2-OH BrCH3CHCHO -12）+ 稀碱CH3CH2CH=CCHO CH3-CH3CH2CHCH2CH2-OO硝酸银氨溶液CH3CH2COONH4CH3CH2CH=N-OH13）5、对甲苯甲醛在下列反应中得到什么产物1）+ CH3CHO稀OH-+ CH3CH=CHCHO1）4）5）2）3）2）浓NaOH+3）+ HCHO浓NaOH+ HCOONa4）KMnO4KM

18、nO4H+,6、苯乙酮在下列反应中得到什么产物HNO3H2SO4过量Cl2OH-+ HCCl3NaBH4H2OH3O+9. 用化学方法鉴别下列各组化合物苯甲醇苯甲醛AgNO3氨溶液黑（银镜反应）1)5)2-己酮 CH3(CH2)3COCH33-己酮 CH3(CH2)2COCH2CH33)白饱和NaHSO32-己醇 CH3(CH2)3COHCH32-己酮 CH3(CH2)3COCH3白饱和NaHSO310、完成下列各反应1)CH3(CH2)2CHO稀碱 OHCH3(CH2)2CHCHCHO CH2CH3-LiAlH4H2O- OHCH3(CH2)2CHCHCH2-OH CH2CH3-2)H2Ni

19、Na2Cr2O7H2SO4稀碱3)(CH3)2CHCHOBr2乙酸 Br(CH3)2C-CHO-2C2H5OH干 HCl Br(CH3)2C-CH-OC2H5OC2H54)Mg 干醚 MgBr(CH3)2C-CH-OC2H5OC2H5(CH3)2CHCHO H3O+ H(CH3)2CHC-OMgBr (CH3)2C-CH-OC2H5OC2H5- H(CH3)2CHC-OH (CH3)2C-CHO- OH CH3(CH3)2CHCH-C-CHO CH3-CH3MgBr(C2H5)OH3O+B2H6, THF H2O2,OH -,H2O1)11、合成题CH3CH=CH2 CHCH CH3CH2CH

20、2COCH2CH2CH2CH3 CH3CH=CH2 + HBrCH3(CH2)2COCH3CH3CH2CH2BrCHCH + 2NaNaCCNa 2CH3(CH2)2BrCH3(CH2)2CC(CH2)2CH3H2O,HgSO4H2SO4CH3(CH2)2-C-CH2(CH2)2CH3 O =2)CH3CH=CH2 + HBrROORCH3CHBrCH3Mg 干醚 MgBrCH3CHCH3- OMgBr (CH3)2CHC- (CH2)2CH3 CH3-H2O H2SO4 H OH CH3-C C-(CH2)2CH3 CH3 CH3-H3C CH3 C=CH3C CH2CH2CH33)CH2=

21、CH2 BrCH2CH2CHO CH2=CH2CH3CH2OHMg 干醚OCu OHCH3CHCH2CH2CHO -H2SO4H2OCH3CH2OHCH3CHOBrCH2CH2CHO OC2H5OC2H52C2H5OH干 HClBrCH2CH2CHOC2H5OC2H5BrMgCH2CH2CHCH3CHO H3O+ OHCH3CHCH2CH2CHO -14、推导与H2N-OH反应 肟，说明有 .CO,不起银镜反应 不是醛，加氢得到醇，说明是酮 O CH3CH3CH2C-CHCH3=-15、推导 O CH3CH3C-CH2CH2CH=C-CH3=- OCH3C-CH2CH2COOH=(A)(B)第

22、十一章 羧酸及其衍生物P345/1、用系统命名法命名下列化合物1）己酸 2）2,2,3三甲基丁酸3）3氯丙酸 4）2萘酸5）3丁烯酸 6）环己烷甲酸7）对甲基苯甲酸甲酯 8）对苯二甲酸9）1萘酸 10）乙酸酐11）2甲基顺丁烯二酸酐 12）N,N-2-甲基甲酰胺6、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物1）2）Br2/PLiAlH4H2O 3)5)SOCl2PBr36)C2H5OHH2SO4(CH3)2CHCOOC2H5NH3(CH3)2CHCONH27)9、完成下列反应式(写出主要产物或主要试剂)CH3CH2CNCH3CH2COOHCH3CH2CONH2CH3CH2COClCH3CH2CHOCH

23、3CH2NH3(A) H2O H+(B) SOCl2 (G) H2,Pd/BaSO4(F) Br2, NaOH(D) (C) NH3 (E) NH3 P2O51)CH3CH2COOHPBr32)10、完成下列转变HCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2BrNaCNCH3CH2CH2CNH3O+CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2COOHCl2/PCH3CH2CHCOOHClCH3CH2CHCOOHNaOH/H2O H+OHCH3CH2COOHKMnO4 H+ 3)HBrROORMg,(C2H5)OCO2H3O+ 4)CH3COCH2CH2CBr(CH3)2HOCH2CH2OH H+

24、2)1)Mg,(C2H5)OCO2Et2OCH3COCH2CH2C (CH3)2COOHH2O / H+11、试写出下列反应的主要产物CCOOC2H5CCOOC2H57)CH3CH2CCH3CH2CH2CO=OOCH2CH2CCH2CH2CO=OOCH2C-OC2H5CH2C-OC2H5=OO8)9)10) 2)3)PBr313、由指定原料合成下列化合物（无机原料可任选）异丙醇-甲基丙酸CH3CH-OH CH3CH3CH-Br CH3 Mg,(C2H5)2OCH3CH-MgBr CH3 CO2CH3CH CO2MgBr CH3H2O,H+CH3CH-COOH CH3甲苯苯乙酸（用两种方法）Cl2光NaCNH2OH+Cl2光 Mg,(C2H5)2OCO2H3O+P387/1、命名下列化合物5、比较下列各组化合物碱性2）3）1）2 甲基3硝基戊烷 2）正丙胺 3）甲基异丙基胺 4）3甲基