杂环化合物及生物碱

关于杂环化合物及生物碱第1页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五一杂环化合物的分类和命名第2页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五译音命名法：

⑴用带口旁的英文名称的同音汉字表示环，环可作为母体和取代基：第3页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五⑵环的编号从杂原子开始：第4页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五含多个杂原子的杂环，按O,S,N的次序编号：第5页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五第6页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五⑶几种常见稠杂环：6-氨基嘌呤（腺嘌呤）第7页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五第二节单杂环化合物的性质结构吡咯

吡啶第8页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五芳杂环结构特点：①五元杂环：富π电子环系，比苯环更发生亲电取代；②六元杂环：缺π电子环系，比苯环更。第9页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五一、物理性质（自学）；

二、化学性质：亲电取代反应：第10页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五吡咯、呋喃在位反应，反应用特殊试剂：CH3COONO2:乙酰硝酸酯第11页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五第12页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五吡啶亲电取代反应发生在位，与硝基苯相似：第13页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五完成下列化学反应方程式：第14页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五吡啶化学活泼性比苯环小，不发生付-克烃基化和酰化反应。第15页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五第16页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五2.加成反应：⑴催化加氢还原：第17页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五⑵呋喃的1,4-加成反应（D-A反应）：第18页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五3.含氮杂环的酸碱性：吡咯弱酸性：

H2OC2H5OHi-pr-OH吡咯pka15.715.9~1816.5

第19页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五第20页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五吡啶：弱碱，碱性比苯胺强，与强酸生成盐：第21页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五用化学方法鉴别：苯和吡啶；第22页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五方法一吡啶和六氢吡啶。第23页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五方法二：第24页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五4.氧化反应：吡啶环比苯环更稳定，支链氧化成甲酸第25页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五四杂环代表化合物α-呋喃甲醛（糠醛）：无色有苦杏仁味液体，化学性质较活泼。第26页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五2.吲哚和喹啉：第27页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五练习：1.完成下列化学反应方程式：第28页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五2.推断题：某甲基喹啉经KMnO4氧化后得三元羧酸，该羧酸在脱水剂作用下发生分子内脱水生成两种酸酐，试推测此甲基喹啉的结构式。第29页，共31页，2022年，5月20日，1点22分，星期五第二节生物碱大多数生物碱（alkaloids）含有含氮杂环，对人和动物有强烈的生理作用。大多数生物碱存在于有花植物中。我国采用植物药