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文档简介
人教版选择性必修3网科学第二章烃第二节烯烃
炔烃2.2.1
烯烃学习目标1.烯烃的结构2.烯烃的物理性质与化学性质3.二烯烃4.烯烃的同分异构体(顺反异构)5.烯烃的命名思考
根据乙烯、丙烯、1—丁烯的球棍模型,请思考这几种烯烃在结构上有什么特点?①烯烃的官能团是:②单烯烃通式:③烯烃中碳的杂化方式:④烯烃原子共平面情况:碳碳双键CnH2n(n≥2)sp2、sp3烯烃分子中碳碳双键的碳原子与之相连的四个原子一定在同一平面内任务一:烯烃的结构
烯烃的官能团是碳碳双键,其中含有一个碳碳双键的叫做单烯烃;含有两个碳碳双键的叫做二烯烃。1.概念:2.官能团:烯烃是一种含有碳碳双键的不饱和烃类化合物。3.链状单烯烃通式:CnH2n(n≥2)①单烯烃的各元素质量分数都相等。②满足这个公式的烃不一定是烯烃可能是环烷烃。任务一:烯烃的结构4.乙烯的结构:①碳原子均采取sp2杂化②碳原子与氢原子之间以单键(σ键)相连接③碳原子与碳原子之间以双键(1个σ键和1个π键)相连接④相邻两个键之间的键角约为120°⑤分子中的所有原子处在同一平面内课堂练习1.CH3CH=CH2最多有
个原子共面,最少有
个原子共面①烯烃(除乙烯外),分子内碳原子一般存在两种杂化方式:sp2、sp3②烯烃分子中碳碳双键的碳原子与之相连的四个原子一定在同一平面内76任务二:烯烃的性质1.乙烯的物理性质:一、物理性质:
纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气略小。2.烯烃的物理性质:(与烷烃的相似)①溶解性:②熔沸点:③密度:④状态:烯烃均难溶于水,易溶于有机溶剂。
随着碳原子数的增多,熔、沸点依次升高;碳原子数相同时,支链越多,熔沸点越低。
随着碳原子数的增多,烯烃密度依次升高,但小于水的密度。状态也是从气态-液态-固态,当碳个数≤4时,烯烃为气态任务二:烯烃的性质二、化学性质:1.烯烃的氧化反应:
烯烃的化学性质活泼,能发生加成反应、氧化反应和加聚反应①可燃性:烯烃燃烧通式为:乙烯的燃烧:CH2=CH2+O22CO2+2H2O点燃现象:火焰明亮,伴有黑烟任务二:烯烃的性质二、化学性质:1.烯烃的氧化反应:
②烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色CH2=CO2KMnO4H+R—CH=R—COOHKMnO4H+羧酸KMnO4H+C=OR'R''C=R'R''酮二氢成气一氢成酸无氢成酮任务二:烯烃的性质2.烯烃的加成反应:(与H2、Br2、HX、H2O等)①CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br③CH2=CH2+HClCH3CH2Cl△催化剂△②CH2=CH2+H2CH3CH3
催化剂④CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热、加压
请写出丙烯与Br2、HCl、H2O、H2发生加成反应的化学方程式试剂丙烯溴水氢气氯化氢水CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH催化剂加热、加压CH3CH=CH2+H2OCH3CH(OH)CH3催化剂加热、加压CH3CH=CH2+HClCH3CHClCH3△催化剂CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl△催化剂CH3CH=CH2+H2CH3CH2CH3
催化剂△
当不对称烯烃和卤化氢(HX)加成时,卤素原子(-X或带负电的基团)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上,氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧。(马氏规则)。
注意:CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl(次要产物)CH3CHClCH3(主要产物)思考与讨论1.某有机化合物的结构简式为CH3-CH2-CH-CH-C(CH3)CH3CH3
其为单烯烃与氢气加成后的产物,则该烯烃可能有几种结构?5种任务二:烯烃的性质3.烯烃的加聚反应:聚合反应:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应加聚反应:由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子,这样的聚合反应也称为加聚反应
例如,氯乙烯在一定条件下可以通过加聚反应生成聚氯乙烯:nCH2
==CH
[CH2—CH
]n一定条件C1C1课堂练习
请根据乙烯、聚乙烯发生的加聚反应,分别写出下列物质发生加聚反应的化学方程式。nCH2=C-CH3一定条件一定条件nCH=CH2CH3[CH−CH2]nCH3CH3[CH2−C
]nCH3CH3课堂练习(1)通式符合CnH2n的烃都是烯烃(
)(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色(
)(3)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,发生的反应类型相同(
)(4)丁烷有2种同分异构体,故丁烯也有2种同分异构体(
)(5)通入氢气可以除去乙烷中的少量乙烯(
)×××××
1、判断正误。2.有关烯烃的下列说法中,正确的是A.烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上B.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应,不能发生取代反应C.分子式为C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键D.烯烃在一定条件下能生成聚合物D课堂练习课堂练习3.下列说法中,错误的是A.无论乙烯的加成,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与乙烯分子中含有的碳碳双键有关B.无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成的水的质量相同D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼C4.1mol某气态烃能与1mol氯化氢发生加成反应,加成后的产物又可与7mol氯气发生完全的取代反应,则该烃的结构简式为A.CH2==CH2B.CH3CH==CH2C.CH3CH2CH==CH2D.CH3CH2CH2CH==CH2B课堂练习5、既可以鉴别乙烷与乙烯,又可以除去乙烷中的乙烯的方法是
()A.通过足量的NaOH溶液B.通过足量的溴水C.在Ni催化、加热条件下通入H2
D.通过足量的酸性KMnO4溶液B任务三:烯烃的命名1.选主链:将含有碳碳双键的最长碳链为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”。2.编位号:从距离碳碳双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键碳原子的编号最小,且使取代基位较小3.命名:支链在前,主链在后,用阿拉伯数字标明双键的位置,然后用汉字数字“二、三……”在烯烃前标明双键的个数举例:CH2=CH-CH=CH21,3二烯丁—课堂练习1、命名下列烯烃⑴3—甲基—2—戊烯⑵2,4—二甲基—1—戊烯CH2=CH−C=CH−CH=C−CH3CH3CH3⑶3,6-二甲基-1,3,5-庚三烯任务四:二烯烃1、概念:含有两个碳碳双键的不饱和链烃。2、通式:CnH2n-2(n≧4)代表物:1,3-丁二烯CH2=CH-CH=CH22-甲基-1,3-丁二烯CH2=C-CH=CH2CH3也可叫作:异戊二烯【思考】
1,3-丁二烯分子中最少有多少个C原子在同一平面上?最多可以有多少个原子在同一平面上?任务四:二烯烃3、二烯烃的化学性质:与烯烃相似:氧化反应、加成反应、加聚反应【思考】当1molCH2=CH-CH=CH2与1molBr2或Cl2加成时,其加成产物是什么?
当1molCH2=CH-CH=CH2与2molBr2或Cl2加成时,其加成产物是什么?
任务四:二烯烃CH2=CH—CH=CH2与Cl2的反应方程式:①1,2-加成CH2=CH—CH=CH2+Cl2CH2—CH—CH=CH2ClCl②1,4-加成(1)加成反应:CH2=CH—CH=CH2+Cl2CH2—CH=CH—CH2ClCl③完全加成:CH2=CH—CH=CH2+2Cl2→CH2Cl—CHCl—CHCl—CH2Cl1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成占优势,取决于反应条件。任务四:二烯烃3、二烯烃的化学性质:(2)加聚反应:nCH2=CH-CH=CH2
一定条件1234(1,3-丁二烯)聚1,3-丁二烯—CH2-CH=CH-CH2—[]n俗称:异戊二烯聚异戊二烯学名:2-甲基-1,3-丁二烯(天然橡胶)CH2=C-CH=CH2
和
|CH3CH2=C-CH=CH-CH3
|CH3写出下列物质发生加聚反应的化学方程式
nCH2=C-CH=CH[CH2-C=CH-CH
]n一定条件
|CH3
|CH3
|CH3
|CH3课堂练习nCH2=C-CH=CH2
[CH2-C=CH-CH2]nCH3CH3一定条件任务五:烯烃的顺反异构1、烯烃的同分异构体类型
烯烃分子结构中因存在碳碳双键,又与环烷烃的分子通式相同,故其构造异构共三种类型:碳架异构、位置异构、官能团异构。烯烃的同分异构构造异构立体异构碳架异构位置异构官能团异构顺反异构任务五:烯烃的顺反异构2、产生原因:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同,产生顺反异构现象。C
CCH3H3CHHC
CCH3H3CHH顺式结构:相同的原子或原子团位于双键同一侧反式结构:相同的原子或原子团位于双键两侧任务五:烯烃的顺反异构3、顺反异构的条件:①具有碳碳双键②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。C==CaabbC==CaabdC==CaaabC==Cadbd有顺反异构的类型无顺反异构类型
顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。烷烃烯烃化学性质取代反应光照卤代—加成反应—能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
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