炔烃的化学性质市公开课一等奖省名师优质课赛课一等奖课件

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OrganicChemistryXinxiangMedicalUniversity有机化学炔烃化学性质TheChemicalpropertyofAlkynes1炔氢反应1亲电加成反应22.1

与卤素加成2.2

与卤化氢加成2.3

与水加成主要内容一、炔氢反应C－H键中，C杂化轨道中含s轨道成份越多，C电负性越大，分子酸性越强。1.炔氢酸性3CH3CH3CH2=CH2CH≡CH杂化方式sp3sp2sp电负性Csp3

＜Csp2

＜Csp酸性强弱可用pKa判别，pKa越小，酸性越强。乙烷乙烯氨乙炔乙醇水pKa504035251615.7酸性逐渐增强弱酸4一、炔氢反应2.炔化钠生成炔化钠是一个很强亲核试剂用途：增加碳链,合成高级炔烃5一、炔氢反应例：从乙炔出发合成2-丁炔合成思绪：

1)分析目标分子和原料分子结构，切割目标分子

2)找出前体分子，考虑连接方式3)写出合成反应式63.末端炔烃判别[Ag(NH3)2]+NO3_

(白色)[Cu(NH3)2]+Cl_

(棕红色)R-CCHR-CCAgR-CCCu—C≡CAgHNO3—C≡CH应用：判别乙炔或末端炔烃用途：分离和纯化端基炔烃一、炔氢反应

2.1

与卤素加成

HCCHCl2Cl2FeCl3FeCl3CHCl2-CHCl22.控制摩尔比，反应能停留在第一步反应特点：1.反式加成生成反式烯烃二、亲电加成反应为何亲电加成活性：烯烃＞炔烃

？①三键和双键碳原子杂化状态不一样②形成中间体正离子稳定性不一样R－CH＝CH2+ER－CH－CH2－ER－C≡CH+ER－C＝CH－E＋＋＋＋较稳定不稳定(1mol)二、亲电加成反应RCCH+HBr符合马氏规则RCBr2CH3HBr

RCH=CHⅠ

RC=CH2

+Ⅱ

RCBr=CH2

RCHCH2BrRCCH3BrⅣⅢ+++

2.2

与卤化氢加成>>12二、亲电加成反应反应特点：1.区域选择性：符合马氏规则。2.因为卤素吸电子作用，反应能控制在一元阶段。3.立体选择性：反式加成。CH3CH2CCCH2CH3+HClHgCl2二、亲电加成反应CHCH[CH2=CH-OH]

CH3CH=OH2OHgSO4-H2SO4互变异构

2.3

与水加成互变异构烯醇式(enolform)酮式(ketoneform)互变异构体：分子中因某一原子位置转移而产生官能团异构体。二、亲电加成反应反应特点：2.符合马氏规则。3.乙炔乙醛，

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