高三化学选修知识点复习课件

第九章有机化合物第九章1第29讲乙醇、乙酸和基本营养物质

微考点•大突破微充电•大收获第29讲微考点•大突破微充电•大收获2微考点•大突破

探微提能点点结合微考点•大突破探微提能点点结合3乙醇、乙酸结构及性质的比较微考点1乙醇乙酸基础微回扣乙醇乙酸分子式_______________电子式_______________________________结构简式_________________________官能团________________________C2H6O

C2H4O2

CH3CH2OH

CH3COOH

—OH(羟基)

—COOH(羧基)

乙醇、乙酸结构及性质的比较微考点1乙醇乙酸乙醇乙酸分子式4易

无

特殊香味

液

小

低(78.5℃)

易

有机物

无机物

以任意比互溶

强烈刺激性

无

液

冰醋酸

易无特殊香味液小低(78.5℃)易有机物5乙醇钠

氢气

乙醛

乙醇钠氢气乙醛61．乙醇分子中氢原子比水中氢原子更难电离，故乙醇不显酸性，属于非电解质。2．乙酸中虽然含有碳氧双键，但不能发生加成反应。3．利用羟基的活性解决有关推断物质类别的题目时，可以先从羟基与Na、NaOH、NaHCO3的反应情况以及量的关系进行比较，最后推断出是醇羟基还是羧基。1．乙醇分子中氢原子比水中氢原子更难电离，故乙醇不显酸性，属7判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。1．碘易溶于有机溶剂，因此可用乙醇萃取碘水中的碘()警示：乙醇与水互溶，不能用乙醇萃取碘水中的碘。2．1molC2H5OH和1molCH3COOH在浓硫酸作用下加热，可以完全反应生成1molCH3COOC2H5()警示：酯化反应是可逆反应，不可能完全反应生成1mol乙酸乙酯。3．乙醇结构中有—OH，溶于水可以电离出OH－而显碱性()警示：乙醇为非电解质，不能电离出OH－。4．钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈，故可以用钠检验乙醇中是否含水()警示：由于Na与水、乙醇同时反应，检验乙醇中的水一般用无水硫酸铜。×

×

×

×

判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。×××8一、醇、酸中羟基(—OH)性质的区别乙醇(醇类)、乙酸(羧酸类)的分子结构中均有—OH，可分别称为“醇羟基”和“羧羟基”。由于与—OH相连的基团不同，因而羟基上氢原子的活性也就不同，表现在性质上也有较大差别，比较如下：方法微总结

一、醇、酸中羟基(—OH)性质的区别方法微总结9羟基类型比较项目醇羟基羧羟基与Na反应反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应与NaHCO3反应不反应反应放出CO2酯化反应能发生能发生能否由酯水解生成能能羟基类型醇羟基羧羟基与Na反应反应放出H2反应放出H2与N10高三化学选修知识点复习课件11高三化学选修知识点复习课件12高三化学选修知识点复习课件13二、醇的催化氧化反应原理1．乙醇的催化氧化原理将弯成螺旋状的粗铜丝灼热后，插入乙醇中，会发生下列反应：总反应方程式为：反应中Cu的作用为：催化剂。二、醇的催化氧化反应原理14高三化学选修知识点复习课件153．醇的催化氧化规律总结醇催化氧化的机理：醇在有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下，被氧化时羟基上去一个氢，羟基碳上再去一个氢，在碳氧之间形成双键。3．醇的催化氧化规律总结16【微典通关2】下列醇不能在铜的催化下发生氧化反应的是()【微典通关2】下列醇不能在铜的催化下发生氧化反应的是(17高三化学选修知识点复习课件18三、乙酸乙酯的制备1．乙酸乙酯的制备是有机实验中具有代表性的几个实验之一，近年来的高考命题，重视实验能力的考查，特别是以教材实验为基础的拓展实验，因此必须熟练掌握有关酯化反应的实验操作、现象及反应规律，正确书写反应的化学方程式，并利用这些知识进行类比迁移。2．反应的条件：浓硫酸、加热。3．反应的实质：羧酸脱羟基，醇脱羟基氢，其余部分相互结合成酯。三、乙酸乙酯的制备194．反应装置(如下图所示)5．反应的特点(1)属于取代反应。(2)酯化反应和酯的水解反应，互为可逆反应，但酯化反应用浓H2SO4作催化剂，而酯的水解用稀H2SO4作催化剂。4．反应装置(如下图所示)20【微典通关3】已知下表所示数据：物质熔点(℃)沸点(℃)密度(g·cm－3)乙醇－117.378.50.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯－83.677.50.90浓硫酸—338.01.84【微典通关3】已知下表所示数据：物质熔点(℃)沸点(℃)密21某学生实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：①在30mL的大试管A中按体积比2∶3∶3配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。②按图甲连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀加热装有混合液的大试管5～10min。③待试管B收集到一定量产物后停止加热，撤出试管B并用力振荡，然后静置待分层。④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。某学生实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：22请根据题目要求回答下列问题：(1)配制该混合液的主要操作步骤为__________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)步骤②中需要小火均匀加热，其主要原因是____________________________________________________________________________________________________________。 反应物乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，反应物随产物蒸出而大量损失，而且温度过高可能发生更多的副反应

在一个30mL的大试管中注入3mL乙醇，再分别缓缓加入2mL浓硫酸、3mL乙酸(乙醇和浓硫酸的加入顺序不可互换)，边加边振荡试管使之混合均匀

请根据题目要求回答下列问题： 反23(3)指出步骤③所观察到的现象__________________________________________________________________________________________。分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和食盐水或饱和氯化钙溶液洗涤，可通过洗涤主要除去________________(填名称)杂质；为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为______(填选项字母)。A.P2O5 B.无水Na2SO4C.碱石灰 D.NaOH固体B

在浅红色碳酸钠溶液液面上有无色油状液体生成，可闻到香味，振荡后碳酸钠溶液红色变浅，油层变薄

碳酸钠、乙醇

(3)指出步骤③所观察到的现象_______________24(4)某化学课外小组设计了如图乙所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的部分装置略去)，与图甲装置相比，图乙装置的主要优点有____________________________________________________________________________________________________________________________________。增加了温度计，有利于控制发生装置的温度；增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合物以提高乙酸乙酯的产量；增加了冷凝装置，有利于收集产物

(4)某化学课外小组设计了如图乙所示的制取乙酸乙酯的装置(图25解析：从表中数据可以看出，反应物乙酸、乙醇的沸点比较低，因此在用酒精灯加热时，一定要用小火慢慢加热。反应得到的乙酸乙酯难溶于水，密度比水小，与水混合后通常分层，且处于上层。在干燥制得的乙酸乙酯时，不能用酸或碱，因为酸或碱会使乙酸乙酯水解，最好选用无水Na2SO4干燥，且乙酸乙酯与Na2SO4也不互溶。解析：从表中数据可以看出，反应物乙酸、乙醇的沸点比较低，因此26(2)浓硫酸在此实验中起到催化剂和吸水剂的作用。(3)要用酒精灯小心加热，以防止乙酸和乙醇大量挥发，液体剧烈沸腾。(4)防暴沸的方法：盛反应液的试管要与桌面倾斜约45°，试管内加入少量碎瓷片。(5)长导管的作用：导气兼起冷凝作用。(6)饱和Na2CO3溶液的作用：吸收挥发出来的乙醇和乙酸，同时减少乙酸乙酯的溶解，便于分层析出与观察产物的生成。(2)浓硫酸在此实验中起到催化剂和吸水剂的作用。27(7)防倒吸的方法导管末端在饱和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替导管。(8)不能用NaOH溶液而用Na2CO3溶液，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。(9)提高产率采取的措施①用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。②加热将酯蒸出。③可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。(7)防倒吸的方法28对点微练❶乙醇、乙酸性质及应用1．下列结论正确的是()A．乙醇能与金属钠反应，说明在反应中乙醇分子断裂C—O键而失去羟基B．0.1mol乙醇与足量的钠反应生成0.05molH2，说明乙醇分子中有一个羟基C．在制备乙酸乙酯后剩余的反应液中加入碳酸钠溶液，产生气泡，说明还有乙酸剩余D．将乙醇和浓硫酸共热后得到的气体通入溴水中，溴水褪色，说明生成了乙烯应用微提升

对点微练❶乙醇、乙酸性质及应用应用微提升29解析：乙醇与金属钠反应时，乙醇分子断裂的是H—O键，A项错；0.1mol乙醇与足量的钠反应生成0.05molH2，说明乙醇分子中有一个羟基，B项正确；酯化反应需要加入浓硫酸作催化剂，硫酸也可以与Na2CO3溶液反应生成CO2，C项错误；乙醇与浓硫酸共热，温度不同，发生的反应也不同，其中浓硫酸有强氧化性，可以将乙醇氧化，而浓硫酸被还原生成SO2，通入溴水，也能使溴水褪色，D项错误。答案：B解析：乙醇与金属钠反应时，乙醇分子断裂的是H—O键，A项错；302．下列物质，都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是()①C2H5OH②CH3COOH(aq)③NaOH(aq)A．①＞②＞③ B．②＞①＞③C．③＞①＞② D．②＞③＞①解析：③与Na反应实际是Na与NaOH溶液中的水反应，羟基的活动性顺序为—COOH＞H—OH＞—OH，故乙酸最活泼。答案：D2．下列物质，都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺31高三化学选修知识点复习课件32解析：苹果酸分子中有羧基，所以能在一定条件下发生酯化反应，A项正确；苹果酸中含有的α­羟基在一定条件下能发生氧化反应，B项正确；与α­羟基相连的碳原子，其相邻的碳原子上有H，所以能发生消去反应，C项正确；苹果酸中的α­羟基不和Na2CO3溶液反应，所以1mol苹果酸与Na2CO3溶液反应最多消耗1molNa2CO3，D项错误。答案：D解析：苹果酸分子中有羧基，所以能在一定条件下发生酯化反应，A33对点微练❷乙醇、乙酸的性质实验4．可用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)，请填空：(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序及操作是______________________________________________________。先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加入冰醋酸

对点微练❷乙醇、乙酸的性质实验先加入乙醇，然后边摇动试管边34(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是________________________________。(3)实验中加热试管a的目的是：①______________；②________________________________________________________________。在试管a中加入几粒沸石(或碎瓷片)

加快反应速率

及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动

(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施35(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是_________________________________________。(5)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是_____________________________________。b中的液体分层，上层是透明的油状液体

吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇

(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是______36解析：(1)浓H2SO4溶解时放出大量的热，因此应先加乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4，最后加入冰醋酸。(2)加入碎瓷片(或沸石)可防暴沸。(3)加热可加快反应速率，同时使酯蒸出，促进酯化反应的正向移动。(4)Na2CO3溶液能中和蒸出的乙酸，溶解蒸出的乙醇，降低酯在水中的溶解度，使其易于分层。(5)试管内液体分为上下两层，上层的油状液体是酯(酯的密度比水小)。解析：(1)浓H2SO4溶解时放出大量的热，因此应先加乙醇，37[真题微探]1．(2015·课标全国Ⅱ卷)某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为()A．C14H18O5 B．C14H16O4C．C16H22O5 D．C16H20O5[真题微探]382．(2015·山东理综)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A．分子中含有2种官能团B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同2．(2015·山东理综)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如39解析：分枝酸中含有的官能团为羧基、碳碳双键、羟基、醚键，A项错误；分枝酸分子中有羧基和醇羟基，可与乙醇、乙酸发生酯化反应，B项正确；1mol分枝酸中含有2mol羧基，最多可与2molNaOH发生中和反应，C项错误；分枝酸可与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，也可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其褪色，但二者原理不同，D项错误。答案：B解析：分枝酸中含有的官能团为羧基、碳碳双键、羟基、醚键，A项40高三化学选修知识点复习课件41解析：苹果酸中有羟基和羧基，都能发生酯化反应，A正确；分子中含有两个—COOH，1mol苹果酸能与2molNaOH发生中和反应，B项错误；分子中—OH与—COOH都能与Na反应，故1mol苹果酸与足量金属Na反应能生成1.5molH2，C项错误；D中该物质与苹果酸结构相同，两者是同种物质，D项错误。答案：A解析：苹果酸中有羟基和羧基，都能发生酯化反应，A正确；分子中42一、糖类、油脂和蛋白质的化学组成微考点2基本营养物质基础微回扣元素组成代表物代表物分子结构特点(含官能团)糖类单糖__________葡萄糖__________含_____________和_____________果糖含_____________和___________双糖__________蔗糖、麦芽糖___________含____________多糖_______淀粉、纤维素_______含___________C、H、O

C、H、O

C、H、O

C6H12O6

C12H22O11

(C6H10O5)n

醇羟基(—OH)

醛基(—CHO)

醇羟基(—OH)

醇羟基(—OH)

醇羟基(—OH)

一、糖类、油脂和蛋白质的化学组成微考点2基本营养物质元素43C、H、O

C、H、O

酯基(—COOR)

酯基(－COOR)

羧基(—COOH)

氨基(—NH2)

C、H、O、N、S、P等

C、H、OC、H、O酯基(—COOR)酯基(－C44浓硝酸

银氨溶液

新制的氢氧化铜

蓝

浓硝酸银氨溶液新制的氢氧化铜蓝452．糖类、油脂、蛋白质的水解反应(1)糖类水解：甘油

高级脂肪酸

甘油

高级脂肪酸钠

2．糖类、油脂、蛋白质的水解反应甘油高级脂肪酸甘油高级46两种比较1．蛋白质盐析和变性的比较盐析变性变化条件某些浓的轻金属盐或铵盐溶液加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、可溶性重金属盐、某些有机化合物变化实质物理变化(溶解度降低)化学变化(蛋白质性质改变)变化过程可逆不可逆用途分离、提纯蛋白质杀菌、消毒两种比较盐析变性变化条件某些浓的轻金属盐或铵盐溶液加热、紫外472.酯和油脂的区别和联系2.酯和油脂的区别和联系48三、糖类、油脂、蛋白质在生产、生活中的应用1．糖类物质的主要应用C6H12O6

白

白

C6H12O6

三、糖类、油脂、蛋白质在生产、生活中的应用C6H12O649白

C12H22O11

白

C12H22O11

白

(C6H10O5)n

白

(C6H10O5)n

白C12H22O11白C12H22O11白(C502.油脂的主要应用油脂广泛存在于各种植物的种子、动物的组织和器官中。人体中的脂肪约占体重的10%～20%，主要应用如下：(1)提供人体所需的热量。(2)保持体温和保护内脏器官。(3)增加食物的滋味，增进食欲，保证机体的正常生理功能。2.油脂的主要应用51催化剂

氨基酸

蛋白质

催化剂氨基酸蛋白质52高三化学选修知识点复习课件53(2)H2在有机反应中总是“扮演”加成试剂的角色。每摩尔碳碳双键或醛基、羰基消耗1molH2，每摩尔碳碳三键消耗2molH2，每摩尔苯环消耗3molH2。与1molH2加成则有机物的不饱和度减小1。(3)Br2在有机反应中“扮演”取代试剂、加成试剂等角色。①发生取代反应时，1molBr2取代1mol氢原子，同时生成1molHBr，酚羟基有几个邻、对位上有氢原子，就消耗几摩尔Br2。②发生加成反应时，与H2一样，每1mol双键或三键分别消耗1mol或2molBr2。(2)H2在有机反应中总是“扮演”加成试剂的角色。54我的总结在这段有机化学的学习中，用到硫酸的反应很多，作用也各不相同，现总结如下：(1)作催化剂和吸水剂：酯化反应、硝化反应中，所用硫酸为浓硫酸。(2)脱水剂：乙醇消去制乙烯反应中，所用硫酸为浓硫酸。(3)催化剂：酯、二糖、淀粉、纤维素水解反应中，所用硫酸为稀硫酸。我的总结55判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。1．乙酸乙酯中的少量乙酸可以用氢氧化钠溶液除去()警示：乙酸乙酯在碱性条件下能发生水解反应，故除去乙酸乙酯中的少量乙酸应用饱和Na2CO3溶液不能使用NaOH溶液。2．矿物油和植物油主要成分不同()警示：矿物油和植物油不同，矿物油属于烃类，动、植物油脂属于酯类。×

√

判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。×√563．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物()警示：纯净物有固定的熔沸点，天然油脂没有固定的熔沸点，天然油脂是混合物。4．“酯”和“脂”意义不同，不能混用()警示：酯是烃的一类含氧衍生物。脂是脂肪，是饱和高级脂肪酸与甘油生成的酯。脂是酯中的一部分。√

√

3．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物(57糖类、油脂、蛋白质的特征反应1．糖类和蛋白质的特征反应(1)葡萄糖的特征反应：①加热条件下，与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀；②碱性、加热条件下，与银氨溶液发生银镜反应。(2)淀粉的特征反应：常温下，淀粉遇碘变蓝色。(3)蛋白质的特征反应：①浓硝酸可以使蛋白质变黄，也称为蛋白质的颜色反应；②灼烧时，有烧焦羽毛的气味。(4)除单糖以外，其他的糖都能在一定条件下水解。油脂在碱性条件下的水解叫皂化反应。蛋白质在酶的作用下也可以水解，水解的过程和产物都有一定的复杂性，最后的产物是氨基酸。方法微总结

糖类、油脂、蛋白质的特征反应方法微总结582．糖类水解产物的检验实验室中淀粉、纤维素、双糖水解常在无机酸(一般为H2SO4)催化作用下发生，生成葡萄糖。欲检验水解产物葡萄糖的生成，必须先加入NaOH溶液中和作催化剂的硫酸，再加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液进行检验。3．多糖水解程度的判断方法淀粉在酸的作用下能够发生水解反应最终生成葡萄糖。反应物淀粉遇碘能变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不能变蓝色，能发生银镜反应。依据这一性质可以判断淀粉在水溶液中是否已发生了水解和水解是否已进行完全。2．糖类水解产物的检验59现象结论水解后的溶液不能发生银镜反应没有水解水解后的溶液遇碘不变蓝色完全水解既能发生银镜反应，又遇碘变蓝部分水解现象结论水解后的溶液不能发生银镜反应没有水解水解后的溶液遇碘60【微典通关4】某同学设计了三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。【微典通关4】某同学设计了三个实验方案，用以检验淀粉的水解61分别讨论以上三种方案的设计及结论是否正确，如不正确，简述理由____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(3)丙方案操作正确，结论正确。按设计方案有红色沉淀生成说明有葡萄糖，即淀粉已水解。

(1)甲方案操作正确，但结论错误。这是因为淀粉也可能部分水解，而未水解的残留淀粉也会使碘水变蓝，故不能得出淀粉尚未水解的结论。

(2)乙方案操作错误，结论也错误。淀粉完全水解后用稀碱中和水解液中的H2SO4，然后再与Cu(OH)2悬浊液反应。本方案中无红色沉淀出现，是因为未加碱中和H2SO4，淀粉可能尚未水解，也可能完全或部分水解。

分别讨论以上三种方案的设计及结论是否正确，如不正确，简述理由62解析：方案甲只检验了淀粉，只能证明水解液中含有淀粉，但不能证明淀粉没有水解。方案乙没有检验出葡萄糖是因为没有中和作催化剂的H2SO4，葡萄糖和Cu(OH)2悬浊液只有在碱性条件下加热才能反应。因此不能证明淀粉是否水解。解析：方案甲只检验了淀粉，只能证明水解液中含有淀粉，但不能证63高三化学选修知识点复习课件64(2)对比明确油脂“三化”。油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应后，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。(3)聚焦盐析变性异同。盐析：在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出，其实质是溶解度降低，是物理变化，此过程可逆，加水后仍能溶解，蛋白质仍保持原有的生理活性。变性：在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出，其实质是结构性质发生变化，是化学变化，此过程不可逆，蛋白质失去原有的生理活性。二者均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程。(2)对比明确油脂“三化”。65对点微练❸基本营养物质5．下列过程中有机物发生取代反应的是()A．工业上用油脂和烧碱溶液在加热条件下制取肥皂B．生活中用灼烧时的特殊气味鉴别真假羊毛衫C．交警用酸性重铬酸钾检查司机是否饮酒过量D．医生用新制的氢氧化铜悬浊液检验病人尿液中的葡萄糖应用微提升

解析：油脂的水解是取代反应，A项正确；B、C、D三项中的反应均为氧化反应。答案：A对点微练❸基本营养物质应用微提升解析：油脂的水解是取代反666．将氢氧化钠溶液和硫酸铜溶液加入某病人的尿液中，微热时如果观察到砖红色沉淀，说明该病人的尿液中含有()A．CH3COOH B．酒精C．食盐 D．葡萄糖解析：氢氧化钠溶液和硫酸铜溶液混合发生反应：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4。当Cu(OH)2遇到醛基(—CHO)时，在加热条件下会发生氧化还原反应，生成红色沉淀Cu2O，葡萄糖中含有醛基，可用Cu(OH)2检验葡萄糖的存在。答案：D6．将氢氧化钠溶液和硫酸铜溶液加入某病人的尿液中，微热时如果67[真题微探]1．(2015·广东理综)化学是你，化学是我，化学深入我们生活，下列说法正确的是()A．木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色B．食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应C．包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃D．PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃[真题微探]68解析：木材纤维的成分是纤维素，遇I2不变色，只有淀粉遇I2变蓝色，A项错误；花生油属于油脂，能水解生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油，鸡蛋清属于蛋白质，能水解生成氨基酸，B项正确；烃类物质中只含碳和氢两种元素，而聚氯乙烯中含有氯元素，C项错误；对二甲苯中含有苯环，苯环是不饱和的，错误。答案：B解析：木材纤维的成分是纤维素，遇I2不变色，只有淀粉遇I2变692．(2014·广东)生活处处有化学。下列说法正确的是()A．制饭勺、饭盒、高压锅等的不锈钢是合金B．做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体C．煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类D．磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸解析：不锈钢主要是铁、铬合金，常用于制饭勺、饭盒、高压锅等，A项正确；棉和麻的主要成分是纤维素，纤维素和淀粉都是混合物，因此不是同分异构体，B项错误；天然油脂花生油和牛油中都含有碳碳不饱和键，只是含量不同而已，C项错误；豆浆煮沸后，蛋白质几乎不水解，D项错误。答案：A2．(2014·广东)生活处处有化学。下列说法正确的是(70微充电•大收获听微决疑点点链接微充电•大收获听微决疑点点链接71高三化学选修知识点复习课件72一般思路为：(1)阅读理解发现信息：认真阅读题干，能读懂题干给出的新信息，理解题干创设新情境中的新知识。(2)提炼信息发现规律：结合提出的问题，提炼出有价值的信息，剔除干扰信息，从中找出规律。(3)运用规律联想迁移：充分发挥联想，将发现的规律和已有旧知识牵线搭桥，迁移到要解决的问题中来。一般思路为：73【典例】已知除燃烧反应外，醇类发生其他类型的氧化反应的实质，都是在醇分子中与羟基直接相连的碳原子上的一个氢原子被氧化为一个新的羟基，形成不稳定的“偕二醇”。接着在“偕二醇”分子内的两个羟基间脱去一分子水，生成新的物质。上述反应机理可表示为：【典例】已知除燃烧反应外，醇类发生其他类型的氧化反应的实质74试根据此反应机理回答下列问题(有机物写结构简式)：(1)写出1­丁醇在Ag的作用下与氧气反应的化学方程式__________________________________________________________。(2)写出CH2Cl2在165℃及加压时发生完全水解的化学方程式___________________________________。(3)判断并写出将2­甲基­2­丙醇加入到酸性KMnO4溶液中的现象______________________。

不褪色(或无明显现象)

试根据此反应机理回答下列问题(有机物写结构简式)：不褪色75高三化学选修知识点复习课件76高三化学选修知识点复习课件77第九章有机化合物第九章78第29讲乙醇、乙酸和基本营养物质

微考点•大突破微充电•大收获第29讲微考点•大突破微充电•大收获79微考点•大突破

探微提能点点结合微考点•大突破探微提能点点结合80乙醇、乙酸结构及性质的比较微考点1乙醇乙酸基础微回扣乙醇乙酸分子式_______________电子式_______________________________结构简式_________________________官能团________________________C2H6O

C2H4O2

CH3CH2OH

CH3COOH

—OH(羟基)

—COOH(羧基)

乙醇、乙酸结构及性质的比较微考点1乙醇乙酸乙醇乙酸分子式81易

无

特殊香味

液

小

低(78.5℃)

易

有机物

无机物

以任意比互溶

强烈刺激性

无

液

冰醋酸

易无特殊香味液小低(78.5℃)易有机物82乙醇钠

氢气

乙醛

乙醇钠氢气乙醛831．乙醇分子中氢原子比水中氢原子更难电离，故乙醇不显酸性，属于非电解质。2．乙酸中虽然含有碳氧双键，但不能发生加成反应。3．利用羟基的活性解决有关推断物质类别的题目时，可以先从羟基与Na、NaOH、NaHCO3的反应情况以及量的关系进行比较，最后推断出是醇羟基还是羧基。1．乙醇分子中氢原子比水中氢原子更难电离，故乙醇不显酸性，属84判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。1．碘易溶于有机溶剂，因此可用乙醇萃取碘水中的碘()警示：乙醇与水互溶，不能用乙醇萃取碘水中的碘。2．1molC2H5OH和1molCH3COOH在浓硫酸作用下加热，可以完全反应生成1molCH3COOC2H5()警示：酯化反应是可逆反应，不可能完全反应生成1mol乙酸乙酯。3．乙醇结构中有—OH，溶于水可以电离出OH－而显碱性()警示：乙醇为非电解质，不能电离出OH－。4．钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈，故可以用钠检验乙醇中是否含水()警示：由于Na与水、乙醇同时反应，检验乙醇中的水一般用无水硫酸铜。×

×

×

×

判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。×××85一、醇、酸中羟基(—OH)性质的区别乙醇(醇类)、乙酸(羧酸类)的分子结构中均有—OH，可分别称为“醇羟基”和“羧羟基”。由于与—OH相连的基团不同，因而羟基上氢原子的活性也就不同，表现在性质上也有较大差别，比较如下：方法微总结

一、醇、酸中羟基(—OH)性质的区别方法微总结86羟基类型比较项目醇羟基羧羟基与Na反应反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应与NaHCO3反应不反应反应放出CO2酯化反应能发生能发生能否由酯水解生成能能羟基类型醇羟基羧羟基与Na反应反应放出H2反应放出H2与N87高三化学选修知识点复习课件88高三化学选修知识点复习课件89高三化学选修知识点复习课件90二、醇的催化氧化反应原理1．乙醇的催化氧化原理将弯成螺旋状的粗铜丝灼热后，插入乙醇中，会发生下列反应：总反应方程式为：反应中Cu的作用为：催化剂。二、醇的催化氧化反应原理91高三化学选修知识点复习课件923．醇的催化氧化规律总结醇催化氧化的机理：醇在有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下，被氧化时羟基上去一个氢，羟基碳上再去一个氢，在碳氧之间形成双键。3．醇的催化氧化规律总结93【微典通关2】下列醇不能在铜的催化下发生氧化反应的是()【微典通关2】下列醇不能在铜的催化下发生氧化反应的是(94高三化学选修知识点复习课件95三、乙酸乙酯的制备1．乙酸乙酯的制备是有机实验中具有代表性的几个实验之一，近年来的高考命题，重视实验能力的考查，特别是以教材实验为基础的拓展实验，因此必须熟练掌握有关酯化反应的实验操作、现象及反应规律，正确书写反应的化学方程式，并利用这些知识进行类比迁移。2．反应的条件：浓硫酸、加热。3．反应的实质：羧酸脱羟基，醇脱羟基氢，其余部分相互结合成酯。三、乙酸乙酯的制备964．反应装置(如下图所示)5．反应的特点(1)属于取代反应。(2)酯化反应和酯的水解反应，互为可逆反应，但酯化反应用浓H2SO4作催化剂，而酯的水解用稀H2SO4作催化剂。4．反应装置(如下图所示)97【微典通关3】已知下表所示数据：物质熔点(℃)沸点(℃)密度(g·cm－3)乙醇－117.378.50.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯－83.677.50.90浓硫酸—338.01.84【微典通关3】已知下表所示数据：物质熔点(℃)沸点(℃)密98某学生实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：①在30mL的大试管A中按体积比2∶3∶3配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。②按图甲连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀加热装有混合液的大试管5～10min。③待试管B收集到一定量产物后停止加热，撤出试管B并用力振荡，然后静置待分层。④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。某学生实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：99请根据题目要求回答下列问题：(1)配制该混合液的主要操作步骤为__________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)步骤②中需要小火均匀加热，其主要原因是____________________________________________________________________________________________________________。 反应物乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，反应物随产物蒸出而大量损失，而且温度过高可能发生更多的副反应

在一个30mL的大试管中注入3mL乙醇，再分别缓缓加入2mL浓硫酸、3mL乙酸(乙醇和浓硫酸的加入顺序不可互换)，边加边振荡试管使之混合均匀

请根据题目要求回答下列问题： 反100(3)指出步骤③所观察到的现象__________________________________________________________________________________________。分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和食盐水或饱和氯化钙溶液洗涤，可通过洗涤主要除去________________(填名称)杂质；为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为______(填选项字母)。A.P2O5 B.无水Na2SO4C.碱石灰 D.NaOH固体B

在浅红色碳酸钠溶液液面上有无色油状液体生成，可闻到香味，振荡后碳酸钠溶液红色变浅，油层变薄

碳酸钠、乙醇

(3)指出步骤③所观察到的现象_______________101(4)某化学课外小组设计了如图乙所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的部分装置略去)，与图甲装置相比，图乙装置的主要优点有____________________________________________________________________________________________________________________________________。增加了温度计，有利于控制发生装置的温度；增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合物以提高乙酸乙酯的产量；增加了冷凝装置，有利于收集产物

(4)某化学课外小组设计了如图乙所示的制取乙酸乙酯的装置(图102解析：从表中数据可以看出，反应物乙酸、乙醇的沸点比较低，因此在用酒精灯加热时，一定要用小火慢慢加热。反应得到的乙酸乙酯难溶于水，密度比水小，与水混合后通常分层，且处于上层。在干燥制得的乙酸乙酯时，不能用酸或碱，因为酸或碱会使乙酸乙酯水解，最好选用无水Na2SO4干燥，且乙酸乙酯与Na2SO4也不互溶。解析：从表中数据可以看出，反应物乙酸、乙醇的沸点比较低，因此103(2)浓硫酸在此实验中起到催化剂和吸水剂的作用。(3)要用酒精灯小心加热，以防止乙酸和乙醇大量挥发，液体剧烈沸腾。(4)防暴沸的方法：盛反应液的试管要与桌面倾斜约45°，试管内加入少量碎瓷片。(5)长导管的作用：导气兼起冷凝作用。(6)饱和Na2CO3溶液的作用：吸收挥发出来的乙醇和乙酸，同时减少乙酸乙酯的溶解，便于分层析出与观察产物的生成。(2)浓硫酸在此实验中起到催化剂和吸水剂的作用。104(7)防倒吸的方法导管末端在饱和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替导管。(8)不能用NaOH溶液而用Na2CO3溶液，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。(9)提高产率采取的措施①用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。②加热将酯蒸出。③可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。(7)防倒吸的方法105对点微练❶乙醇、乙酸性质及应用1．下列结论正确的是()A．乙醇能与金属钠反应，说明在反应中乙醇分子断裂C—O键而失去羟基B．0.1mol乙醇与足量的钠反应生成0.05molH2，说明乙醇分子中有一个羟基C．在制备乙酸乙酯后剩余的反应液中加入碳酸钠溶液，产生气泡，说明还有乙酸剩余D．将乙醇和浓硫酸共热后得到的气体通入溴水中，溴水褪色，说明生成了乙烯应用微提升

对点微练❶乙醇、乙酸性质及应用应用微提升106解析：乙醇与金属钠反应时，乙醇分子断裂的是H—O键，A项错；0.1mol乙醇与足量的钠反应生成0.05molH2，说明乙醇分子中有一个羟基，B项正确；酯化反应需要加入浓硫酸作催化剂，硫酸也可以与Na2CO3溶液反应生成CO2，C项错误；乙醇与浓硫酸共热，温度不同，发生的反应也不同，其中浓硫酸有强氧化性，可以将乙醇氧化，而浓硫酸被还原生成SO2，通入溴水，也能使溴水褪色，D项错误。答案：B解析：乙醇与金属钠反应时，乙醇分子断裂的是H—O键，A项错；1072．下列物质，都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是()①C2H5OH②CH3COOH(aq)③NaOH(aq)A．①＞②＞③ B．②＞①＞③C．③＞①＞② D．②＞③＞①解析：③与Na反应实际是Na与NaOH溶液中的水反应，羟基的活动性顺序为—COOH＞H—OH＞—OH，故乙酸最活泼。答案：D2．下列物质，都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺108高三化学选修知识点复习课件109解析：苹果酸分子中有羧基，所以能在一定条件下发生酯化反应，A项正确；苹果酸中含有的α­羟基在一定条件下能发生氧化反应，B项正确；与α­羟基相连的碳原子，其相邻的碳原子上有H，所以能发生消去反应，C项正确；苹果酸中的α­羟基不和Na2CO3溶液反应，所以1mol苹果酸与Na2CO3溶液反应最多消耗1molNa2CO3，D项错误。答案：D解析：苹果酸分子中有羧基，所以能在一定条件下发生酯化反应，A110对点微练❷乙醇、乙酸的性质实验4．可用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)，请填空：(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序及操作是______________________________________________________。先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加入冰醋酸

对点微练❷乙醇、乙酸的性质实验先加入乙醇，然后边摇动试管边111(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是________________________________。(3)实验中加热试管a的目的是：①______________；②________________________________________________________________。在试管a中加入几粒沸石(或碎瓷片)

加快反应速率

及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动

(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施112(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是_________________________________________。(5)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是_____________________________________。b中的液体分层，上层是透明的油状液体

吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇

(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是______113解析：(1)浓H2SO4溶解时放出大量的热，因此应先加乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4，最后加入冰醋酸。(2)加入碎瓷片(或沸石)可防暴沸。(3)加热可加快反应速率，同时使酯蒸出，促进酯化反应的正向移动。(4)Na2CO3溶液能中和蒸出的乙酸，溶解蒸出的乙醇，降低酯在水中的溶解度，使其易于分层。(5)试管内液体分为上下两层，上层的油状液体是酯(酯的密度比水小)。解析：(1)浓H2SO4溶解时放出大量的热，因此应先加乙醇，114[真题微探]1．(2015·课标全国Ⅱ卷)某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为()A．C14H18O5 B．C14H16O4C．C16H22O5 D．C16H20O5[真题微探]1152．(2015·山东理综)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A．分子中含有2种官能团B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同2．(2015·山东理综)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如116解析：分枝酸中含有的官能团为羧基、碳碳双键、羟基、醚键，A项错误；分枝酸分子中有羧基和醇羟基，可与乙醇、乙酸发生酯化反应，B项正确；1mol分枝酸中含有2mol羧基，最多可与2molNaOH发生中和反应，C项错误；分枝酸可与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，也可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其褪色，但二者原理不同，D项错误。答案：B解析：分枝酸中含有的官能团为羧基、碳碳双键、羟基、醚键，A项117高三化学选修知识点复习课件118解析：苹果酸中有羟基和羧基，都能发生酯化反应，A正确；分子中含有两个—COOH，1mol苹果酸能与2molNaOH发生中和反应，B项错误；分子中—OH与—COOH都能与Na反应，故1mol苹果酸与足量金属Na反应能生成1.5molH2，C项错误；D中该物质与苹果酸结构相同，两者是同种物质，D项错误。答案：A解析：苹果酸中有羟基和羧基，都能发生酯化反应，A正确；分子中119一、糖类、油脂和蛋白质的化学组成微考点2基本营养物质基础微回扣元素组成代表物代表物分子结构特点(含官能团)糖类单糖__________葡萄糖__________含_____________和_____________果糖含_____________和___________双糖__________蔗糖、麦芽糖___________含____________多糖_______淀粉、纤维素_______含___________C、H、O

C、H、O

C、H、O

C6H12O6

C12H22O11

(C6H10O5)n

醇羟基(—OH)

醛基(—CHO)

醇羟基(—OH)

醇羟基(—OH)

醇羟基(—OH)

一、糖类、油脂和蛋白质的化学组成微考点2基本营养物质元素120C、H、O

C、H、O

酯基(—COOR)

酯基(－COOR)

羧基(—COOH)

氨基(—NH2)

C、H、O、N、S、P等

C、H、OC、H、O酯基(—COOR)酯基(－C121浓硝酸

银氨溶液

新制的氢氧化铜

蓝

浓硝酸银氨溶液新制的氢氧化铜蓝1222．糖类、油脂、蛋白质的水解反应(1)糖类水解：甘油

高级脂肪酸

甘油

高级脂肪酸钠

2．糖类、油脂、蛋白质的水解反应甘油高级脂肪酸甘油高级123两种比较1．蛋白质盐析和变性的比较盐析变性变化条件某些浓的轻金属盐或铵盐溶液加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、可溶性重金属盐、某些有机化合物变化实质物理变化(溶解度降低)化学变化(蛋白质性质改变)变化过程可逆不可逆用途分离、提纯蛋白质杀菌、消毒两种比较盐析变性变化条件某些浓的轻金属盐或铵盐溶液加热、紫外1242.酯和油脂的区别和联系2.酯和油脂的区别和联系125三、糖类、油脂、蛋白质在生产、生活中的应用1．糖类物质的主要应用C6H12O6

白

白

C6H12O6

三、糖类、油脂、蛋白质在生产、生活中的应用C6H12O6126白

C12H22O11

白

C12H22O11

白

(C6H10O5)n

白

(C6H10O5)n

白C12H22O11白C12H22O11白(C1272.油脂的主要应用油脂广泛存在于各种植物的种子、动物的组织和器官中。人体中的脂肪约占体重的10%～20%，主要应用如下：(1)提供人体所需的热量。(2)保持体温和保护内脏器官。(3)增加食物的滋味，增进食欲，保证机体的正常生理功能。2.油脂的主要应用128催化剂

氨基酸

蛋白质

催化剂氨基酸蛋白质129高三化学选修知识点复习课件130(2)H2在有机反应中总是“扮演”加成试剂的角色。每摩尔碳碳双键或醛基、羰基消耗1molH2，每摩尔碳碳三键消耗2molH2，每摩尔苯环消耗3molH2。与1molH2加成则有机物的不饱和度减小1。(3)Br2在有机反应中“扮演”取代试剂、加成试剂等角色。①发生取代反应时，1molBr2取代1mol氢原子，同时生成1molHBr，酚羟基有几个邻、对位上有氢原子，就消耗几摩尔Br2。②发生加成反应时，与H2一样，每1mol双键或三键分别消耗1mol或2molBr2。(2)H2在有机反应中总是“扮演”加成试剂的角色。131我的总结在这段有机化学的学习中，用到硫酸的反应很多，作用也各不相同，现总结如下：(1)作催化剂和吸水剂：酯化反应、硝化反应中，所用硫酸为浓硫酸。(2)脱水剂：乙醇消去制乙烯反应中，所用硫酸为浓硫酸。(3)催化剂：酯、二糖、淀粉、纤维素水解反应中，所用硫酸为稀硫酸。我的总结132判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。1．乙酸乙酯中的少量乙酸可以用氢氧化钠溶液除去()警示：乙酸乙酯在碱性条件下能发生水解反应，故除去乙酸乙酯中的少量乙酸应用饱和Na2CO3溶液不能使用NaOH溶液。2．矿物油和植物油主要成分不同()警示：矿物油和植物油不同，矿物油属于烃类，动、植物油脂属于酯类。×

√

判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。×√1333．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物()警示：纯净物有固定的熔沸点，天然油脂没有固定的熔沸点，天然油脂是混合物。4．“酯”和“脂”意义不同，不能混用()警示：酯是烃的一类含氧衍生物。脂是脂肪，是饱和高级脂肪酸与甘油生成的酯。脂是酯中的一部分。√

√

3．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物(134糖类、油脂、蛋白质的特征反应1．糖类和蛋白质的特征反应(1)葡萄糖的特征反应：①加热条件下，与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀；②碱性、加热条件下，与银氨溶液发生银镜反应。(2)淀粉的特征反应：常温下，淀粉遇碘变蓝色。(3)蛋白质的特征反应：①浓硝酸可以使蛋白质变黄，也称为蛋白质的颜色反应；②灼烧时，有烧焦羽毛的气味。(4)除单糖以外，其他的糖都能在一定条件下水解。油脂在碱性条件下的水解叫皂化反应。蛋白质在酶的作用下也可以水解，水解的过程和产物都有一定的复杂性，最后的产物是氨基酸。方法微总结

糖类、油脂、蛋白质的特征反应方法微总结1352．糖类水解产物的检验实验室中淀粉、纤维素、双糖水解常在无机酸(一般为H2SO4)催化作用下发生，生成葡萄糖。欲检验水解产物葡萄糖的生成，必须先加入NaOH溶液中和作催化剂的硫酸，再加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液进行检验。3．多糖水解程度的判断方法淀粉在酸的作用下能够发生水解反应最终生成葡萄糖。反应物淀粉遇碘能变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不能变蓝色，能发生银镜反应。依据这一性质可以判断淀粉在水溶液中是否已发生了水解和水解是否已进行完全。2．糖类水解产物的检验136现象结论水解后的溶液不能发生银镜反应没有水解水解后的溶液遇碘不变蓝色完全水解既能发生银镜反应，又遇碘变蓝部分水解现象结论水解后的溶液不能发生银镜反应没有水解水解后的溶液遇碘137【微典通关4】某同学设计了三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。【微典通关4】某同学设计了三个实验方案，用以检验淀粉的水解138分别讨论以上三种方案的设计及结论是否正确，如不正确，简述理由____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(3)丙方案操作正确，结论正确。按设计方案有红色沉淀生成说明有葡萄糖，即淀粉已水解。

(1)甲方案操作正确，但结论错误。这是因为淀粉也可能部分水解，而未