专题讲座八加试第题有机合成

专题讲座八加试第题有机合成专题讲座八加试第题有机合成专题讲座八加试第题有机合成1.(2021·浙江4月选考，32)某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按以下路线合成抗血栓药物——新抗凝。12第一页，共56页。选考真题感悟11.(2021·浙江4月选考，32)某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按以下路线合成抗血栓药物——新抗凝。12第二页，共56页。请答复：(1)写出同时符合以下条件的A的所有同分异构体________________________________________________________。①红光光谱标明分子中含有构造；②1H­-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。12答案第三页，共56页。(2)设计B→C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)____________————————————————————。12答案第四页，共56页。(3)以下说法不正确的选项是__________。√12第五页，共56页。(4)写出化合物的构造简式：D______________；E_________________________。CH3COCH3

(5)G→H的化学方程式是______________________________________。12答案第六页，共56页。2.(2021·浙江10月选考，32)乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按以下路线合成乙酰基扁桃酰氯。：12第七页，共56页。请答复：(1)D的构造简式__________________。12答案第八页，共56页。(2)以下说法正确的选项是_________。D.从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反响类型有取代反响、加成反响和氧化反响√12第九页，共56页。(3)E＋F→G的化学方程式是_______________________________________。(4)写出化合物D同时符合以下条件的所有可能的同分异构体的构造简式________________________________。①红外光谱检测说明分子中含有氰基(—CN)②1H­-NMR谱检测说明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子12答案第十页，共56页。(5)设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)。体会命题特点12答案第十一页，共56页。体会命题特点加试题第32题有机化学试题主要对构造简式的书写、物质性质的判断、化学方程式、同分异构体的书写和有机合成路线的设计进展考察，属于常规性题目，和传统高考对有机化学的考察根本一致。该类试题通常以生产、生活中陌生有机物的合成工艺流程为载体考察有机化学的核心知识。要求学生能够通过题给情景适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这是高考有机化学复习备考的方向。12第十二页，共56页。1.有机合成的解题思路解题技能储备2将原料与产物的构造进展比照，一比碳骨架的变化，二比官能团的差异。(1)根据合成过程的反响类型，所含官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺根本途径。(2)根据所给原料、反响规律、官能团的引入及转换等特点找出突破点。(3)综合分析，寻找并设计最正确方案，即原料品，有时那么要综合运用顺推或逆推的方法找出最正确的合成路线。第十三页，共56页。2.有机合成的解题模式第十四页，共56页。题型一限制条件同分异构体的书写难点题型突破31.写出所有与 具有一样官能团的芳香类同分异构体的构造简式__________________________________________________。123456789101112答案第十五页，共56页。2.CH3(CH2)6CHO有多种同分异构体，符合以下性质的构造简式是_______________________________________(写一种)。①能发生银镜反响②烃基上的一氯取代物只有两种(CH3CH2)3CCHO[或(CH3)3CC(CH3)2CHO]123456789101112答案第十六页，共56页。____________________________________________。C.1mol该物质最多可消耗2molNaOH123456789101112答案3.写出一种同时满足以下条件的的同分异构体的构造简式：第十七页，共56页。4.写出能同时满足以下条件的有机物( )的两种同分异构体的构造简式：__________________________________________。123456789101112答案第十八页，共56页。Ⅰ.苯环上有3个取代基，苯环上的一卤代物有2种Ⅱ.能发生银镜反响，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反响Ⅲ.含有1个α­氨基酸的构造[例如：CH3CH(NH2)COOH属于α-­氨基酸]123456789101112第十九页，共56页。5.有机物G的分子式为C8H8O4，且知苯环上的一氯取代物只有两种，G不与NaHCO3反响，能与Na和NaOH反响，等质量的G消耗Na和NaOH的物质的量之比为2∶3，那么符合上述条件G的构造简式为________________________________________。123456789101112答案第二十页，共56页。6.： ②当苯环上已有一个“—CH3〞或“—Cl〞时，新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位；当苯环上已有一个“—NO2〞或“—COOH〞时，新引入的取代基一般在原有取代基的间位。请用合成反响流程图表示出由甲苯和其他物质合成题型二有机合成中信息条件的应用信息一：苯环上的定位规那么123456789101112第二十一页，共56页。的最正确方案。合成反响流程图表示方法例如如下：答案123456789101112答案解析第二十二页，共56页。解析在设计合成路线时，应根据题设信息，充分考虑苯环上取代基占位问题，关键是思考引入基团的先后顺序和先引入的基团对后引入基团的影响，最好的结果是先引入的一些基团对后引入的基团的定位效应一致。经分析，应先引入对位硝基，此时，苯环上的硝基(间位定位基)和甲基(邻位定位基)的定位效应一致，再引入氯原子进入甲基的邻位，然后氧化甲基为羧基，最后与乙醇酯化。123456789101112第二十三页，共56页。信息二：格林试剂7.卤代烃与金属镁反响生成“格林试剂〞，如：R—X＋MgRMgX(格林试剂)。利用格林试剂与羰基化合物(醛、酮)等的反响可以合成醇类，如：123456789101112第二十四页，共56页。试以苯、溴、乙烯、镁、水、空气等为主要原料，辅以必要的催化剂，合成化合物，写出有关反响的化学方程式并注明反响条件。123456789101112解析答案第二十五页，共56页。解析格林试剂与羰基化合物(醛、酮)等的反响可以合成醇类，同时增长碳链。分析上述信息可知，合成醇的关键步骤：①制备卤代烃，合成格林试剂；②制备醛或酮；③格林试剂和醛或酮作用，再将所得产物水解生成醇。123456789101112解析答案第二十六页，共56页。答案②③④⑤①123456789101112第二十七页，共56页。信息三：羟醛缩合反响8.以乙烯为初始反响可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反响的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键翻开，分别跟(Ⅱ)中的2－位碳原子和2－位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种3－羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)：请运用已学过的知识和上述得出的信息写出由乙烯制正丁醇各步的反响式。123456789101112解析答案第二十八页，共56页。解析根据所给信息，要合成主链上含4个碳原子的正丁醇应通过两分子乙醛进展羟醛缩合反响，然后将产物进展脱水、氢化(加成或复原)处理。答案①②③CH3CHO＋CH3CHO――→CH3CH(OH)CH2CHO④

⑤123456789101112第二十九页，共56页。9.(2021·嘉兴桐乡高级中学期中)某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。123456789101112第三十页，共56页。：①以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下例如流程图：123456789101112解析答案CH3COOCH2CH3第三十一页，共56页。答案解析由目标化合物的构造可知，其中的C==C是由羟醛缩合反响后的产物脱水形成的，所以应选择苯甲醛和乙醛发生羟醛缩合反响制备目标化合物。123456789101112第三十二页，共56页。信息四：从题干中提炼信息10.药物萘普生具有较强的抗炎、抗风湿和解热镇痛作用，其合成路线如下：123456789101112第三十三页，共56页。123456789101112E第三十四页，共56页。：RCOOHRCOCl。根据已有知识并结合相关信息，写出以苯和乙酸为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图例如如下：123456789101112答案第三十五页，共56页。答案123456789101112第三十六页，共56页。题型三综合模拟练11.(2021·浙江10月选考，32)某研究小组从甲苯出发，按以下路线合成染料中间体X和医药中间体Y。123456789101112第三十七页，共56页。：化合物A、E、F互为同分异构体，(易被氧化)。请答复：(1)以下说法不正确的选项是______A.化合物C能发生氧化反响，不发生复原反响√123456789101112解析第三十八页，共56页。解析根据制取流程图可以推断123456789101112解析第三十九页，共56页。根据信息G为H2N—CHO。A项，能发生氧化反响(燃烧)，也能发生复原反响(加成反响)。123456789101112第四十页，共56页。(2)B＋C→D的化学方程式是___________________________________________________________________________________。123456789101112答案第四十一页，共56页。(3)化合物G的构造简式是____________。H2NCHO123456789101112答案第四十二页，共56页。(4)写出同时符合以下条件的A的所有同分异构体的构造简式_________________________________。①红外光谱检测说明分子中含有醛基；②1H-­NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。123456789101112答案解析第四十三页，共56页。解析根据信息，苯环上含有醛基，另一个取代基在其对位，其构造简式分别为123456789101112第四十四页，共56页。解析

和CH2==CH2制乙苯，由乙苯制邻硝基乙苯，然后再用酸性KMnO4溶液氧化乙基。(5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。答案123456789101112解析答案第四十五页，共56页。12.(2021·温州8月选考模拟)醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，可以通过以下方法合成(局部反响条件省略)。答复以下问题：：(1)E中所具有的含氧官能团名称是_____________。硝基、羰基123456789101112答案解析第四十六页，共56页。B与NaOH的水溶液发生取代反响产生相对分子质量是153的C：；解析与浓硝酸、浓硫酸在加热时发生取代反响生成A为对硝基甲苯；C氧化变为D：

；A与Br2在光照时发生取代反响产生B：；123456789101112解析第四十七页，共56页。D与发生反响产生E：；苯酚与丙二酸酐发生反响产生G：；G与E发生反响形成。根据E的构造简式可判断E中所具有的含氧官能团名称是硝基、羰基。123456789101112第四十八页，共56页。(2)反响②的化学方程式为_________________________________________________________________。解析反响②是卤代烃的水解反响，化学方程式为123456789101112解析答案第四十九页，共56页。(3)E与G反响的类型是________。加成反响解析根据以上分析可知E与G反响的类型是加成反响。123456789101112解析答案第五十页，共56页。(4)关于E物质，以下说法正确的选项是______(填字母)。c.可以发生加成反响、聚合反响、氧化反响和复原反响d.1molE最多可以消耗4molH2√√√123456789101112解析第五十一页，共56页。解析物质E是 ，在物质分子种含有五种不同的氢原子，所以核磁共振氢谱中有五组吸收峰，a正确；物质D中含有醛基，物质E不含有醛基，因此可以用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别D和E，b正确；物质E中含有碳碳双键和羰基，可以发生加成