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高三化学一轮复习羧酸、酯课前准备:HX034导学稿
《优化设计》P164-168高三化学一轮复习羧酸、酯课前准备:HX034导学稿1【高考定位】1.熟记羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点2.学会羧酸、酯的化学性质。3.会用羧酸、酯的化学性质解决有机推断题【重点与难点】醛、羧酸、酯的化学性质【高考定位】2一、羧酸1、定义:由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类:C17H35COOHC17H33COOHR-COOH一、羧酸1、定义:由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类3(1)甲酸:HCOOH既有羧基的性质,也有醛基的性质(2)常见高级脂肪酸:
(3)苯甲酸(又名安息香酸)
或C6H5COOH(4)乙二酸(又名草酸):HOOC—COOH,由于直接相连的两个羧基的相互影响,使其酸性强于甲酸和其他二元酸,且具有较强还原性,可使KMnO4褪色。几种高频率考查的羧酸(1)甲酸:HCOOH既有羧基的性质,也有醛基的性质几种高频4颜色、状态:无色液体气味:有强烈刺激性气味沸点:117.9℃(易挥发)熔点:16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)溶解性:易溶于水、乙醇等溶剂二、羧酸的代表物质——乙酸1、乙酸的物理性质颜色、状态:无色液体气味:有强烈刺激性气味沸点:117.9℃5C2H4O2CH3COOH结构简式:分子式:结构式:官能团:(或—COOH)O—C—OHCHHHHOCO2、乙酸的组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式:分子式:结构式:官能团:63、乙酸的化学性质①弱酸性:具有酸的通性,可以使指示剂变色。CH3COOHH++CH3COO-酸性:CH3COOH>H2CO3>C6H5OH2CH3COONa+H2↑(CH3COO)2Ca+H2OCH3COONa+H2O2CH3COONa+CO2↑+H2O3、乙酸的化学性质①弱酸性:具有酸的通性,可以使指示剂变色。7某有机物A的结构简式如右图,1mol物质A分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应,则消耗这三种物质的物质的量之比为()A.4:4:1B.3:2:2C.4:3:1D.4:3:2【对点练习1】D【归纳小结1】与Na反应的官能团:-OH(醇、酚)-COOH与NaOH反应的官能团:-OH(酚)
-COOH-COO-
-X
与Na2CO3反应的官能团:-OH(酚)
-COOH与NaHCO3反应的官能团:-COOH某有机物A的结构简式如右图,1mol物质A【对点练习1】D【8酯化机理:酸脱羟基,醇脱氢反应特点:可逆反应CH3COH+H
18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O②酯化反应(属于取代反应)酯化机理:酸脱羟基,醇脱氢反应特点:可逆反应CH3C91.一元羧酸与一元醇之间的酯化反应 CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O2.一元羧酸与多元醇之间的酯化反应
3.多元羧酸与一元醇之间的酯化反应
1.一元羧酸与一元醇之间的酯化反应104.多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。如: 4.多元羧酸与多元醇之间的酯化反应115.羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形,可得到普通酯、环状交酯和高聚酯如:5.羟基酸自身的酯化反应12【对点练习2】(2015年全国模拟题节选组合)(1)在浓硫酸、加热的条件下,能发生反应得到另一种副产物C6H8O4,该反应的化学方程式为____________________,反应类型是_____。(2)化合物Ⅳ为一种重要化工中间体,其合成方法如下:①1mol化合物Ⅲ与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为_______mol。②化合物Ⅳ能发生酯化反应生成六元环化合物Ⅴ,写出该反应的化学方程式
:【对点练习2】(2015年全国模拟题节选组合)(1)在浓13答案:+2H2O取代反应(或酯化反应)(2)①2(1)答案:+2H2O取代反应(或酯化反应)(2)①2(1)14 【归纳小结2】方法指导:酯化反应的方程式书写,必须按照“酸脱羟基醇脱氢”的方式分别断裂羧基的C—O键和羟基的O—H键,重新结合形成酯基及H2O。若有机物含有两个或以上官能团能发生酯化反应,则官能团可能首尾相对发生酯化反应生成环状酯类有机物 【归纳小结2】方法指导:15饱和碳酸钠溶液
乙醇、乙酸、浓硫酸
【实验现象】溶液分层,上层有无色透明的油状液体产生,并有香味。考点三乙酸乙酯的制备【实验装置】饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸【实验现象】溶161.药品混合顺序?浓硫酸的作用是:2.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?3.饱和Na2CO3溶液有什么作用?能否用NaOH溶液代替?4.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?不纯净;主要含乙酸、乙醇。①中和乙酸
②溶解乙醇③降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸。饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸催化剂、吸水剂【合作与探究】2min乙醇-浓硫酸-冰醋酸1.药品混合顺序?浓硫酸的作用是:不纯净;主要含乙酸、乙醇17几种可防倒吸的装置:【归纳小结3】几种可防倒吸的装置:【归纳小结3】18
【对点练习3】(2015山西太原一模)下列实验能达到相应目的的是()①②④③
A.用图①装置制取并收集氨气B.用图②装置制取和收集乙烯C.用图③装置将海带灼烧成灰D.用图④装置制取乙酸乙酯D坩埚【对点练习19
解析:A项制取氨气时反应试管的管口要略向下倾斜,因此不能用图①装置制取氨气,错误;B项制取乙烯应该用加热溴乙烷和NaOH的乙醇溶液的混合溶液,因此不能用图②装置制取乙烯,错误;C项灼烧海带应该在坩埚中进行,错误;D项用图④装置利用乙酸、乙醇与浓硫酸的混合溶液来制取乙酸乙酯,为了除去乙酸乙酯中的杂质,同时利于乙酸乙酯的分层,通常要把混合物通到饱和碳酸钠溶液中,正确。答案:D 解析:A项制取氨气时反应试管的管口要略向下倾斜,因答案:203.下列关于乙酸乙酯实验的说法错误的是()A.除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处理方法是用足量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液B.制乙酸乙酯时,向乙醇中缓慢加入浓硫酸和乙酸C.可将导管通入饱和碳酸钠溶液中收集反应生成的乙酸乙酯D.1mol乙醇与2mol乙酸在浓硫酸催化作用下不能合成1mol乙酸乙酯C导学稿P1【自学检测】3.下列关于乙酸乙酯实验的说法错误的是()C21导学稿P3探究三题组二2、CP4【当堂检测】2、C导学稿P3探究三题组二2、C22(1)酯:羧酸分子羧基中的______被______取代后的产物。 可简写为_________,官能团为__________。—OH—ORRCOOR′(2)物理性质考点四酯的结构与性质小(1)酯:羧酸分子羧基中的______被______取代—O23(3)化学性质稀硫酸【对点训练4】书写水解反应方程式(高考节选)香豆素()在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为
。(3)化学性质稀硫酸【对点训练4】书写水解反应方程式242.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是()A.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D.1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应C导学稿P1【自学检测】【归纳小结4】能与H2发生加成反应的有:C=C、C≡C、苯环、-CHO、羰基注意:羧基和酯基中的C=O不能与氢气加成2.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,C导学稿25【高考重现】(2015新课标Ⅱ)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,该羧酸的分子式为()A.C14H18O5
B.C14H16O4C.C14H22O5
D.C14H10O5C提示:C18H26O5+2H2O→羧酸+2C2H6O【高考重现】C提示:C18H26O5+2H2O→羧酸26课堂小结一、羧酸1、物理性质2、化学性质(酸的通性、酯化反应)3、酯化反应的实验探究二、酯1、组成与结构特点2、化学性质(水解反应)课堂小结一、羧酸27高三化学一轮复习羧酸、酯课前准备:HX034导学稿
《优化设计》P164-168高三化学一轮复习羧酸、酯课前准备:HX034导学稿28【高考定位】1.熟记羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点2.学会羧酸、酯的化学性质。3.会用羧酸、酯的化学性质解决有机推断题【重点与难点】醛、羧酸、酯的化学性质【高考定位】29一、羧酸1、定义:由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类:C17H35COOHC17H33COOHR-COOH一、羧酸1、定义:由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类30(1)甲酸:HCOOH既有羧基的性质,也有醛基的性质(2)常见高级脂肪酸:
(3)苯甲酸(又名安息香酸)
或C6H5COOH(4)乙二酸(又名草酸):HOOC—COOH,由于直接相连的两个羧基的相互影响,使其酸性强于甲酸和其他二元酸,且具有较强还原性,可使KMnO4褪色。几种高频率考查的羧酸(1)甲酸:HCOOH既有羧基的性质,也有醛基的性质几种高频31颜色、状态:无色液体气味:有强烈刺激性气味沸点:117.9℃(易挥发)熔点:16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)溶解性:易溶于水、乙醇等溶剂二、羧酸的代表物质——乙酸1、乙酸的物理性质颜色、状态:无色液体气味:有强烈刺激性气味沸点:117.9℃32C2H4O2CH3COOH结构简式:分子式:结构式:官能团:(或—COOH)O—C—OHCHHHHOCO2、乙酸的组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式:分子式:结构式:官能团:333、乙酸的化学性质①弱酸性:具有酸的通性,可以使指示剂变色。CH3COOHH++CH3COO-酸性:CH3COOH>H2CO3>C6H5OH2CH3COONa+H2↑(CH3COO)2Ca+H2OCH3COONa+H2O2CH3COONa+CO2↑+H2O3、乙酸的化学性质①弱酸性:具有酸的通性,可以使指示剂变色。34某有机物A的结构简式如右图,1mol物质A分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应,则消耗这三种物质的物质的量之比为()A.4:4:1B.3:2:2C.4:3:1D.4:3:2【对点练习1】D【归纳小结1】与Na反应的官能团:-OH(醇、酚)-COOH与NaOH反应的官能团:-OH(酚)
-COOH-COO-
-X
与Na2CO3反应的官能团:-OH(酚)
-COOH与NaHCO3反应的官能团:-COOH某有机物A的结构简式如右图,1mol物质A【对点练习1】D【35酯化机理:酸脱羟基,醇脱氢反应特点:可逆反应CH3COH+H
18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O②酯化反应(属于取代反应)酯化机理:酸脱羟基,醇脱氢反应特点:可逆反应CH3C361.一元羧酸与一元醇之间的酯化反应 CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O2.一元羧酸与多元醇之间的酯化反应
3.多元羧酸与一元醇之间的酯化反应
1.一元羧酸与一元醇之间的酯化反应374.多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。如: 4.多元羧酸与多元醇之间的酯化反应385.羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形,可得到普通酯、环状交酯和高聚酯如:5.羟基酸自身的酯化反应39【对点练习2】(2015年全国模拟题节选组合)(1)在浓硫酸、加热的条件下,能发生反应得到另一种副产物C6H8O4,该反应的化学方程式为____________________,反应类型是_____。(2)化合物Ⅳ为一种重要化工中间体,其合成方法如下:①1mol化合物Ⅲ与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为_______mol。②化合物Ⅳ能发生酯化反应生成六元环化合物Ⅴ,写出该反应的化学方程式
:【对点练习2】(2015年全国模拟题节选组合)(1)在浓40答案:+2H2O取代反应(或酯化反应)(2)①2(1)答案:+2H2O取代反应(或酯化反应)(2)①2(1)41 【归纳小结2】方法指导:酯化反应的方程式书写,必须按照“酸脱羟基醇脱氢”的方式分别断裂羧基的C—O键和羟基的O—H键,重新结合形成酯基及H2O。若有机物含有两个或以上官能团能发生酯化反应,则官能团可能首尾相对发生酯化反应生成环状酯类有机物 【归纳小结2】方法指导:42饱和碳酸钠溶液
乙醇、乙酸、浓硫酸
【实验现象】溶液分层,上层有无色透明的油状液体产生,并有香味。考点三乙酸乙酯的制备【实验装置】饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸【实验现象】溶431.药品混合顺序?浓硫酸的作用是:2.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?3.饱和Na2CO3溶液有什么作用?能否用NaOH溶液代替?4.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?不纯净;主要含乙酸、乙醇。①中和乙酸
②溶解乙醇③降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸。饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸催化剂、吸水剂【合作与探究】2min乙醇-浓硫酸-冰醋酸1.药品混合顺序?浓硫酸的作用是:不纯净;主要含乙酸、乙醇44几种可防倒吸的装置:【归纳小结3】几种可防倒吸的装置:【归纳小结3】45
【对点练习3】(2015山西太原一模)下列实验能达到相应目的的是()①②④③
A.用图①装置制取并收集氨气B.用图②装置制取和收集乙烯C.用图③装置将海带灼烧成灰D.用图④装置制取乙酸乙酯D坩埚【对点练习46
解析:A项制取氨气时反应试管的管口要略向下倾斜,因此不能用图①装置制取氨气,错误;B项制取乙烯应该用加热溴乙烷和NaOH的乙醇溶液的混合溶液,因此不能用图②装置制取乙烯,错误;C项灼烧海带应该在坩埚中进行,错误;D项用图④装置利用乙酸、乙醇与浓硫酸的混合溶液来制取乙酸乙酯,为了除去乙酸乙酯中的杂质,同时利于乙酸乙酯的分层,通常要把混合物通到饱和碳酸钠溶液中,正确。答案:D 解析:A项制取氨气时反应试管的管口要略向下倾斜,因答案:473.下列关于乙酸乙酯实验的说法错误的是()A.除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处理方法是用足量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液B.制乙酸乙酯时,向乙醇中缓慢加入浓硫酸和乙酸C.可将导管通入饱和碳酸钠溶液中收集反应生成的乙酸乙酯D.1mol乙醇与2mol乙酸在浓硫酸催化作用下不能合成1mol乙酸乙酯C导学稿P1【自学检测】3.下列关于乙酸乙酯实验的说法错误的是()C48导学稿P3探究三题组二2、CP4【当堂检测】2、C导学稿P3探究三题组二2、C49(1)酯:羧酸分子羧基中的______被______取代后的产物。 可简写为_________,
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