对乙酰氨基酚的合成路线的选取课件

对乙酰氨基酚的合成路线1.对乙酰氨基酚的物理性质2.合成路线及其特点3.选取的合成路线4.原因5.试剂与器材6.所需药品的物化性质7.操作步骤8.注意事项物理性质

名称：对乙酰氨基酚

化学名：N-(4-羟基苯基)乙酰胺，又称：对羟基苯基乙酰胺；

扑热息痛；对乙酰氨基苯酚；

分子式：C8H9NO2

分子量：151.170

溶解情况：能溶于乙醇、丙酮和热水，微溶于水，不溶于石油醚及苯。

特点优点：流程短，原料易得，三废相对较少缺点：原料硝基苯为易燃易爆液体，毒性大。工艺不稳定，且提取时用的苯胺溶液易燃，有腐蚀性2以对硝基酚为原料

以对硝基酚为原料，Pd/C催化加氢酰化一步合成对乙酰氨基酚特点优点：可采用“一锅煮”法，不需分离纯化对氨基酚，避免了中间体对氨基酚的氧化，简化了工艺路线，降低了生产过程中的杂质含量，适于大规模工业化生产，是目前国内外大力提倡的合成方法；缺点：酰化加热140℃，温度高，易对原料造成破坏4以对羟基苯乙酮为原料

Davenport等[12]先将对羟基苯乙酮肟化，再Beckmann重排制得对乙酰氨基酚。刘宁等[13]用此法将对羟基苯乙酮肟化后得对羟基苯乙酮肟，收率93.5%，然后用Hβ分子筛作为催化剂，以丙酮为溶剂，重排得对乙酰氨基酚，产率81.2%。Ghiaci等[14]以丙酮为重排反应溶剂，用Al-MCM-41分子筛作为重排反应催化剂，催化剂中磷酸含量30%时产率达最高值。流程见图4特点优点：副产物少，产品后处理简单，污染小，产品纯度高；缺点：起始原料对羟基苯乙酮来源较少，价格较高。特点优点：原料易得，价格低廉，污染较小；缺点：反应步骤多，原料、试剂品种多，后处理繁琐，收率太低原因工业生产中采用的是微波辐射，微波能量能穿过容器直接进入反应物内部并只对反应物和溶剂加热，且加热均匀，防止反应物和产物因过热而分解。反应时间短，收率较高，操作简单，能耗小，污染少。

在工业生产中，既避免对环境的污染，环保；又有较高地收率，因此，我们就考虑着是否可以将其大试放小，改为小试，经过研究，小试以对氨基酚为原料仍有这些优势，于是我们便选择了此合成方法。所需药品的物化性质1.对氨基苯酚分子式：C6H7NO分子量：109.1259分子结构：密度：1.21g/cm3熔点：188℃沸点：282°Cat760mmHg闪点：124.3°C水溶性：1.5g/100mL(20℃)物化性质：性状白色或浅黄棕色结晶。熔点186~187℃沸点110℃溶解性稍溶于水和乙醇，不溶于苯和氯仿，溶于碱液后很快变褐色。2.亚硫酸氢钠分子式：NaHSO3分子量：104.061熔点：150℃水溶性：300g/L分子结构：

物化性质：性状白色单斜结晶。有二氧化硫气味。相对密度1.48g/cm3溶解性易溶于水，微溶于醇。操作步骤1.对乙酰氨基酚的制备于干燥的100ml锥形瓶中加入对氨基酚5.3g，水15ml，醋酐6ml，轻轻振摇使成均相，再于微波辐射仪中反应30分钟，放冷，析晶，过滤，滤饼以10ml冷水洗2次，抽干，干燥，得白色结晶性对乙酰氨基酚粗品约6g。2.精制于100ml锥形瓶中加入对乙酰氨基酚粗品，每克用水5ml，加热使溶解，稍冷后加入活性炭0.5g，煮沸5min，在吸滤瓶中先加入亚硫酸氢钠0.25g，趁热过滤，滤液放冷析晶，过滤，滤饼以0.5%亚硫酸氢钠溶液5ml分2次洗涤，抽干，干燥，得白色对乙酰氨基酚纯品约8g，mp.168~170摄氏度。选取合成路线的试剂与器材试剂：对氨基苯酚醋酐活性炭亚硫酸氢钠器材：锥