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文档简介
关于各类有机化合物的命名第一页,共一百三十八页,2022年,8月28日
一.有机化学系统命名(80年规则)我国在1932年根据汉字的特点在IUPAC命名原则的基础上颁布了化学命名原则。
1960年颁布了《有机化学物质的系统命名原则》。
1980年颁布了《有机化学命名原则》(简称80年规则)。第二页,共一百三十八页,2022年,8月28日二.有机化合物的分类第三页,共一百三十八页,2022年,8月28日第四页,共一百三十八页,2022年,8月28日第五页,共一百三十八页,2022年,8月28日第六页,共一百三十八页,2022年,8月28日第七页,共一百三十八页,2022年,8月28日第八页,共一百三十八页,2022年,8月28日③:构造异构——分子式相同,分子构造不同
构造:原子相互连接的次序和方式
烷烃的构造异构体为碳架异构体(碳链骨架不同)第九页,共一百三十八页,2022年,8月28日第十页,共一百三十八页,2022年,8月28日第十一页,共一百三十八页,2022年,8月28日第十二页,共一百三十八页,2022年,8月28日第十三页,共一百三十八页,2022年,8月28日第十四页,共一百三十八页,2022年,8月28日第十五页,共一百三十八页,2022年,8月28日3.烷烃的习惯命名法(普通命名法)以天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸代表一至十个直链碳原子,多于十个直链碳原子时用十一烷、十二烷……来表示。为区分各类烷烃异构体用正、异、叔、新表示侧链。显然本方法难以表达结构复杂的分子。第十六页,共一百三十八页,2022年,8月28日第十七页,共一百三十八页,2022年,8月28日第十八页,共一百三十八页,2022年,8月28日第十九页,共一百三十八页,2022年,8月28日第二十页,共一百三十八页,2022年,8月28日第二十一页,共一百三十八页,2022年,8月28日第二十二页,共一百三十八页,2022年,8月28日第二十三页,共一百三十八页,2022年,8月28日第二十四页,共一百三十八页,2022年,8月28日命名中的主要争论:第二十五页,共一百三十八页,2022年,8月28日习题:1.用系统命名法命名下列化合物(C2H5)2
CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2
2.写出下列化合物的结构式:(1)3-甲基-4-乙基壬烷(2)2,3,4-三甲基-3-乙基戊烷第二十六页,共一百三十八页,2022年,8月28日下列结构式中哪些代表同一种化合物?第二十七页,共一百三十八页,2022年,8月28日第二十八页,共一百三十八页,2022年,8月28日第二十九页,共一百三十八页,2022年,8月28日第三十页,共一百三十八页,2022年,8月28日习题:指出下列各组化合物属于哪类(碳、官能团、官能团位置或顺、反)异构?(1)2-己烯与3-己烯
(2)顺-4-辛烯与反-4-辛烯
(3)1,5-己二烯与3-己炔
(4)2-甲基-2-戊烯与4-甲基-2-戊烯第三十一页,共一百三十八页,2022年,8月28日第三十二页,共一百三十八页,2022年,8月28日第三十三页,共一百三十八页,2022年,8月28日第三十四页,共一百三十八页,2022年,8月28日第三十五页,共一百三十八页,2022年,8月28日第三十六页,共一百三十八页,2022年,8月28日第三十七页,共一百三十八页,2022年,8月28日第三十八页,共一百三十八页,2022年,8月28日第三十九页,共一百三十八页,2022年,8月28日第四十页,共一百三十八页,2022年,8月28日第四十一页,共一百三十八页,2022年,8月28日第四十二页,共一百三十八页,2022年,8月28日习题:下列化合物哪些有顺、反异构体?写出其顺、反异构体的构型,并用顺、反命名法或Z、E命名法命名。第四十三页,共一百三十八页,2022年,8月28日习题:写出下列化合物的结构式:(1)4-甲基-3-辛烯
(2)2-甲基-3-乙基-3-辛烯
(3)(E)-2-己烯
(4)(Z)-3-甲基-2-戊烯(5)顺-3,4-二甲基-3-己烯
第四十四页,共一百三十八页,2022年,8月28日第四十五页,共一百三十八页,2022年,8月28日第四十六页,共一百三十八页,2022年,8月28日第四十七页,共一百三十八页,2022年,8月28日习题.用系统命名法命名下列化合物,或写出下列化合物的结构式:2,7-二甲基-3,5-辛二炔
第四十八页,共一百三十八页,2022年,8月28日第四十九页,共一百三十八页,2022年,8月28日第五十页,共一百三十八页,2022年,8月28日第五十一页,共一百三十八页,2022年,8月28日第五十二页,共一百三十八页,2022年,8月28日第五十三页,共一百三十八页,2022年,8月28日第五十四页,共一百三十八页,2022年,8月28日第五十五页,共一百三十八页,2022年,8月28日第五十六页,共一百三十八页,2022年,8月28日习题:写出下列化合物的结构式:(1)异丙基环戊烷(2)1,6-二甲基环己烯
(3)顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷第五十七页,共一百三十八页,2022年,8月28日第五十八页,共一百三十八页,2022年,8月28日第五十九页,共一百三十八页,2022年,8月28日第六十页,共一百三十八页,2022年,8月28日★第六十一页,共一百三十八页,2022年,8月28日第六十二页,共一百三十八页,2022年,8月28日第六十三页,共一百三十八页,2022年,8月28日第六十四页,共一百三十八页,2022年,8月28日第六十五页,共一百三十八页,2022年,8月28日第六十六页,共一百三十八页,2022年,8月28日第六十七页,共一百三十八页,2022年,8月28日第六十八页,共一百三十八页,2022年,8月28日第六十九页,共一百三十八页,2022年,8月28日
三.多环芳烃
1.联苯型:4,4’-联苯胺第七十页,共一百三十八页,2022年,8月28日2.多苯基烷烃:三苯基甲烷1,2-二苯基乙烷第七十一页,共一百三十八页,2022年,8月28日
四.稠环芳烃选择稠环为母体,其它原则同单环芳烃。注意书写结构时,双键都是共轭的。第七十二页,共一百三十八页,2022年,8月28日
α-甲萘β-萘磺酸
蒽9,10-蒽醌-2-磺酸第七十三页,共一百三十八页,2022年,8月28日第七十四页,共一百三十八页,2022年,8月28日第七十五页,共一百三十八页,2022年,8月28日第七十六页,共一百三十八页,2022年,8月28日第七十七页,共一百三十八页,2022年,8月28日第七十八页,共一百三十八页,2022年,8月28日第七十九页,共一百三十八页,2022年,8月28日第八十页,共一百三十八页,2022年,8月28日习题:写出下列化合物的结构式:(1)2,3-二甲基-2,3-丁二醇(2)3,3-二甲基-1-环己醇(3)2,4-二甲基苯甲醇
(4)2-丁烯-1-醇
第八十一页,共一百三十八页,2022年,8月28日第八十二页,共一百三十八页,2022年,8月28日第八十三页,共一百三十八页,2022年,8月28日第八十四页,共一百三十八页,2022年,8月28日第八十五页,共一百三十八页,2022年,8月28日第八十六页,共一百三十八页,2022年,8月28日第八十七页,共一百三十八页,2022年,8月28日第八十八页,共一百三十八页,2022年,8月28日第八十九页,共一百三十八页,2022年,8月28日第九十页,共一百三十八页,2022年,8月28日第九十一页,共一百三十八页,2022年,8月28日第九十二页,共一百三十八页,2022年,8月28日第九十三页,共一百三十八页,2022年,8月28日第九十四页,共一百三十八页,2022年,8月28日习题写出下列化合物的结构式,立体异构体应写出构型式:(1)苯乙酮(2)三氯乙醛(3)1,3-环己二酮(4)3-甲基-2-戊酮
(5)(R)-3-甲基-4-戊烯-2-酮第九十五页,共一百三十八页,2022年,8月28日第九十六页,共一百三十八页,2022年,8月28日第九十七页,共一百三十八页,2022年,8月28日第九十八页,共一百三十八页,2022年,8月28日第九十九页,共一百三十八页,2022年,8月28日第一百页,共一百三十八页,2022年,8月28日第一百零一页,共一百三十八页,2022年,8月28日第一百零二页,共一百三十八页,2022年,8月28日第一百零三页,共一百三十八页,2022年,8月28日第一百零四页,共一百三十八页,2022年,8月28日第一百零五页,共一百三十八页,2022年,8月28日第一百零六页,共一百三十八页,2022年,8月28日第一百零七页,共一百三十八页,2022年,8月28日第一百零八页,共一百三十八页,2022年,8月28日
乙酰氯苯甲酰氯乙酸酐乙丙酐第一百零九页,共一百三十八页,2022年,8月28日
乙酸苯甲酸酐邻苯二甲酸酐乙酸乙酯丁酸甲酯丙酸苯酯第一百一十页,共一百三十八页,2022年,8月28日乙二酸二乙酯邻苯二甲酸单乙酯乙二醇二乙酸酯δ-戊内酯β-甲基-δ-己内酯γ-己内酯
第一百一十一页,共一百三十八页,2022年,8月28日甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺(DMF)邻苯二甲酰亚胺δ-己内酰胺(ω)ε-己内酰胺
第一百一十二页,共一百三十八页,2022年,8月28日第一百一十三页,共一百三十八页,2022年,8月28日第一百一十四页,共一百三十八页,2022年,8月28日第一百一十五页,共一百三十八页,2022年,8月28日第一百一十六页,共一百三十八页,2022年,8月28日第一百一十七页,共一百三十八页,2022年,8月28日第一百一十八页,共一百三十八页,2022年,8月28日三.重氮和偶氮化合物的命名
基团-N=N-称为重氮或偶氮基。若它的两端都直接与碳原子相连,被称为偶氮化合物;若一端或两端与非碳原子相连,被称为重氮化合物。
第一百一十九页,共一百三十八页,2022年,8月28日共振结构:第一百二十页,共一百三十八页,2022年,8月28日第一百二十一页,共一百三十八页,2022年,8月28日第一百二十二页,共一百三十八页,2022年,8月28日
偶氮苯1-羧基萘-2-偶氮苯
氯化重氮苯苯重氮氨基苯第一百二十三页,共一百三十八页,2022年,8月28日第一百二十四页,共一百三十八页,2022年,8月28日第一百二十五页,共一百三十八页,2022年,8月28日第一百二十六页,共一百三十八页,2022年,8月28日第一百二十七页,共一百三十八页,2022年,8月28日第一百二十八页,共一百三十八页,2022年,8月28日奎宁氯喹喜树碱阿托方(抗风湿)罂粟碱黄连素第一百二十九页,共一百三十八页,2022年,8月28日奎宁:抗疟疾药,十九世纪前为天然提取,已知原子组成,1856年,霍夫曼与珀金尝试人工合成,导致人类首次大规模的有机合成—合成染料苯胺紫。1908年推出奎宁结构。第一百三十页,共一百三十八页,2022年,8月28日合成设计:甲苯胺+氯丙烯:合成中间体C10H13N2(约为奎宁的一半),再以重铬酸钾氧化二聚。结果得污浊粘块;再以苯胺作原料,得黑色粘稠物,以乙醇清洗仪器时得鲜艳的紫色溶液(苯胺紫与假苯胺紫两种染料)。
1888年费歇尔测定结构。第一百三十一页,共一百三十八页,2022年,8月28日第一百三十二页,共一百三十八页,2022年,8月28日其它稠杂环(一般了解):第一百三十三页,共一百三十八页,2022年,8月28日
本章作业:Page24
一.脂肪烃的命名1.写出下列化合物的结构式:
(1),(2),(5),(6),(9),(10),(13),(14),(17),(18),(19),
(20).
2.用IUPAC命名法命名下列化合物:(1),(2),(5),(6),(9),(10),(12),(14),(15),(16).
第一百三十四页,共一百三十八页,2022年,8月28日
二.脂环烃的命名
1.写出下列化合物的结构式:
(2),(3),(5),(7),(9),(11).
2.命名下列化合物:
(2),(3),(5),(6),(7),(11)
三.卤代烃的命名
1.写出下列化合物的结构式:
(2),(3),(5),(6),(7).
2.命名下列化合物:
(1),(2),(4),(5),(8),(9
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