有机复习5(有机综合推断题)

PAGEPAGE15有机推断题解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考，通过已知物质分子式或性质为联结点，结合新信息向前或向后进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。一、必备的基础知识1、根据反应物性质确定官能团种类反应条件可能的官能团种类能与NaHCO3反应能与Na2CO3反应能与Na反应与银氨溶液反应产生银镜或与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀能使溴水褪色加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色2．由特定的反应条件进行推断①“eq\o(→,\s\up7(光照),\s\do5())”这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。②“eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))”或“eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))”为不饱和键加氢反应的条件，包括、—C≡C—、、与H2的加成。③“eq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))”是a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。④“eq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))”或“eq\o(→,\s\up7(浓NaOH醇溶液),\s\do5(△))”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。⑤“eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。⑥“eq\o(→,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。⑦“eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))”“eq\o(→,\s\up7([O]),\s\do5())”为醇氧化的条件。⑧“eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5())”或“eq\o(→,\s\up7(Fe),\s\do5())”为苯及其同系物苯环上的氢被卤素原子取代的反应条件。⑨溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。⑩“”“eq\o(→,\s\up7([O]),\s\do5())”是醛氧化的条件。3．有机物的转化关系（1）各有机物的转化关系：（2）掌握下列两种转化关系满足图1转化关系的有机物A为羟基所连碳原子上有2～3个氢原子的醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。满足图2转化关系的有机物A为醛，B为羧酸，C为醇，D为酯。4．掌握聚合物反向推断单体的技巧（1）只有单个双键的单体形成的加聚物（2）含两个双键（如1，3-丁二烯等）单体形成的加聚物：发生1，4-加成的聚合物（3）含两个官能团的单分子的缩聚（4）含不同官能团的双分子的缩聚5．链成环的方法：①二元醇成环：如HOCH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))。[来源:学。科。网][:②羟基酸酯化成环：如HO(CH2)3eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O。③氨基酸成环：如H2NCH2CH2COOH→。④二元羧酸成环：如HOOCCH2CH2COOHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))。⑤HOOC-COOH与HOCH2CH2OH成六元环、2个HOOCCH2OH成六元环⑥1，3-丁二烯与单烯烃的成环CH2＝CH—CH＝CH2＋R—CH＝CH—R′→二、有机推断题的解题思路：三、例题例1有机化合物A～H的转换关系如下图所示：eq\x(A)eq\o(→,\s\up11(H2),\s\do4(催化剂))eq\x(E)eq\o(→,\s\up11(Br2/CCl4),\s\do4())eq\x(F)eq\o(→,\s\up11(NaOH水溶液),\s\do4(△))eq\x(G)eq\o(→,\s\up11(),\s\do4(H＋△))eq\x(H)(C9H14O4)请问根据图示转化关系你能获取A、E、F、G、H有关结构的信息是：(1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1molA完全燃烧消耗7mol氧气，则A的结构简式是______________________________，名称是_____________________________。(2)由G转化为H的化学方程式是__________________________________________________________。例2某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药——柳胺酚。[来源:学§科§网]已知：eq\o(→,\s\up7(Fe),\s\do5(HCl))，苯与丙烯在催化剂的作用下可生成异丙苯。回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是________。A．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应B．不发生硝化反应C．可发生水解反应D．可与溴发生取代反应(2)写出A→B反应所需的试剂____________________________________________。(3)写出B→C的化学方程式_______________________________________________。(4)写出化合物F的结构简式______________________________________________。(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式____________________(写出3种)。①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图。CH3CHOeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化剂))CH3COOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(浓H2SO4))CH3COOCH2CH3【答案】(1)C、D(2)浓HNO3/浓H2SO4(3)＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))＋NaCl＋H2O(4)(5)、、、(任意三种即可)(6)eq\o(→,\s\up7(CH2=CH2),\s\do5(催化剂))eq\o(→,\s\up7(Cl2/光),\s\do5())eq\o(→,\s\up7(NaOH/醇),\s\do5())eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5())例3回答下列问题：（1）由A生成B的化学方程式为，反应类型为（2）D的化学名称是，由D生成E的化学方程式为：（3）G的结构简式为（4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_______。（写出其中的一种的结构简式）。（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为________；I的结构简式为_____________。【答案】（1）C(CH3)2Cl—CH(CH3)2＋NaOHeq\o(→,\s\up9(乙醇),\s\do7(△))C(CH3)2＝C(CH3)2＋NaCl＋H2O（2）乙苯，C2H5—EQ＋HNO3C2H5—EQ—NO2＋H2O（3）C2H5—EQ—Neq＝\O\AL(C－,\S\do10(∣),\S\do20(CH3))CH3（4）19种，（5）浓硝酸、浓硫酸；Fe/稀盐酸；EQ—NH2。例4已知：CH2＝CH—CH＝CH2＋R—CH＝CH—R′→其中，R、R′表示原子或原子团。【答案】(1)醛基(2)NaOH溶液3(3)HOCH2CH＝CHCH2OH＋O2eq\o(→,\s\up11(Cu),\s\do4(△))OHCCH＝CHCHO＋2H2O例5萘普生是重要的消炎镇痛药。以下是它的一种合成路线：已知：萘（）的化学性质与苯相似。（1）反应⑴的反应类型是；A的分子式是。（2）反应⑵的试剂和条件是；反应⑶的产物是D和（填化学式）。（3）萘普生不宜与小苏打同时服用的原因是（用化学方程式表示）。（4）X是D一种同分异构体，具有以下特点：①萘的衍生物；②有两个取代基且在同一个苯环上；③在NaOH溶液中完全水解，含萘环的水解产物中有5种化学环境不同的氢。写出X可能的结构简式。（5）请用苯和CH3COCl为原料合成苯乙烯。(无机试剂任选)。【答案】（1）取代（1分）C10H8（1分）（2）液溴（溴）/催化剂（铁或FeBr3）（1分）HCl（1分）（3）（2分）（4）（共3分。答对一个给2分，答对两个给3分）（5）（3分，每步1分）有机推断题练习1、（16分）姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：化合物I可以由以下合成路线获得：（1）有机物Ⅳ的分子式为，含有官能团的名称为醚键和。（2）有机物V的名称为，其生成Ⅵ的化学方程式为（注明反应条件）：。（3）写出一种符合下列条件的Ⅳ的同分异构体的结构简式。①苯环上的一硝基取代物有2种②1mol该物质水解，最多消耗3molNaOH（4）反应①中反应物的原子利用率为100％，请写出该反应的化学方程式。2、(16分)已知：止咳酮（V）具有止咳祛痰作用。它能由化合物III合成：（1）化合物I的分子式为，化合物Ⅲ的含氧官能团的名称（写一种）。（2）反应①的反应类型是，反应③的反应类型是。（3）化合物II与足量H2在一定条件下加成后的产物能与NaOH溶液反应，写出该反应方程式：。（4）化合物II也能发生类似②反应得到一种常见的有机溶剂，该物质结构简式为。（5）写出满足下列条件的IV的同分异构体的结构简式。①苯环上只有两个处于对位的代基；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有四组吸收峰3、(16分)Knoevenagel反应是有机合成中的一种常见反应:化合物Ⅱ可以由以下合成线路获得:(1)化合物I的分子式为。(2)已知1mo1化合物Ⅲ可以与2mo1Na发生反应,且化合物Ⅲ在Cu催化下与O2反应的产物可以与新制的Cu(OH)2反应,则Ⅲ的结构简式为。(3)化合物Ⅳ与NaOH醇溶液反应的化学方程式为。Ⅳ与CH30H生成Ⅱ的反应类型为。应,则其生成物的结构简式为。(5)化合物V的一种同分异构体VI含有苯环,能发生银镜反应,同时也能发生水解,请写出一种Ⅵ的结构简式。4、(16分)有机高分子材料Ⅰ（）是一种保水剂，无毒无害，吸水能力很强，能反复释水、吸水，人们把它比喻为农业上"微型.水库"，它可以用A(丙烯)通过以下反应制得，其中D的结构简式为：，F的结构简式为：请回答：(1)B和H的结构简式:B_______，H_______；(2)反应②的条件_______，反应⑦的类型______________(3)反应④的化学方程式____________________________(4)M是一种由2个F分子在浓硫酸和加热条件下反应生成的环酯，该反应的化学方程式:_________________________________________________(5)下列有关D()的说法错误的是_______：①能发生银镜反应②1摩尔D与H2加成时最多消耗2molH2③1摩尔D充分燃烧最少需要消耗2mol02④能使酸性高锰酸钾溶液褪色5、(16分)以下由A→G的合成路线叫做“Krohnke反应”：A物质中与苯环相连的“”叫做“苄基”。请回答下列问题：(1)物质A在酸性溶液中两个侧链均可被氧化，其有机产物的名称叫做____；把A与NaOH水溶液共热，所得到的有机产物的结构简式为__________；(2)反应②产物中D物质的化学式为____；用足量的H2还原吡啶，所得的产物的结构简式为___________________；(3)物质G与银氨溶液反应的化学方程式为_______________________。(4)物质A与烧碱溶液共热的反应类型属于____反应，产物B的水溶性为__________（填“可溶于水”或“不溶于水”）；(5)对比问题(1)的两个反应，“Krohnke反应”在有机合成中的作用是_________________。6、（16分）共聚酯(PETG)有着优异的光泽度、透光率和可回收再利用等特点，广泛应用于医疗用品、日常消费品和化妆品包装等行业。PETG的结构简式为：PETG新材料的合成和再生路线如下：试回答下列问题：(1)化合物IV的分子式为_______________________________。(2)化合物I的结构简式：______________；化合物Ⅱ的一种同分异构体V能与饱和溶液反应放出且分子结构中含有5个甲基，则化合物V的结构简式为__________。(3)合成的反应类型为____________________________。(4)化合物Ⅲ可由乙烯与通过发生加成后，得到的产物在一定条件下发生取代反应而获得，请写出发生取代反应的化学方程式：______________________________。(5)在一定条件下，能与碳酸乙烯酯发生类似PETG再生的反应，其中产物之一为碳酸二甲酯[化学式为，一种无毒无害的化工原料]。写出反应化学方程式（不用标反应条）：____________________。7、（16分）2，5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇酯化得到，是合成制药中的常见中间体。其结构如右图所示。回答以下问题：（1）龙胆酸甲酯的分子式为，它的含氧官能团名称为、。（2）下列有关龙胆酸甲酯的描述，正确的是（填字母）。A．能发生消去反应B．与FeCl3溶液作用显紫色ZxxkC．能与溴水反应D．能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳（3）龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是。（不用写反应条件）（4）写出满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式。①能发生银镜反应；②能使FeCl3溶液显色；③酯类。（5）已知X及其他几种有机物存在如下转化关系，且测得转化过程中的C4H8为纯净物：写出B生成C的化学方程式，它的反应类型是反应。8、（15分）是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成。请回答下列问题：（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是。（2）B→C的反应类型是；E的结构简式是。（3）F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式为。（4）下列关于G的说法正确的是。a．能与溴单质反应b.能与金属钠反应c．1molG最多能和3mol氢气反应d．分子式是C9H7O3（5）与D互为同分异构体且含酚羟基、属于酯类的有种OH9、（14分）在我国部分白酒中发现塑化剂超标，这些塑化剂是在白酒生产过程中接触塑料部件而带入的。人体摄入超量塑化剂会造成内分泌失调、不育等症。邻苯二甲酸二丁酯（DBP）是一种常见的塑化剂，可由乙烯和邻二甲苯合成。OH已知①2CH3CHOCH3CHCH2CHO②-CH3-COOHC4H10OC4H10O

DC4H6O

CC2H4OAC4H8O2BCH2＝CH2C有顺反异构E-CH3-CH3E-CH3（1）写出A、C的结构简式；。（2）B中含有的官能团名称__________________（3）写出反应类型：反应①；反应③；（4）化合物B有多种同分异构体，如果这种同分异构体能与NaHCO3溶液反应生成气体，在核磁共振氢谱中只有3处吸收峰，写出其结构简式。（5）写出反应⑥的化学方程式。10、（16分）己知：C能与NaHCO3溶液反应，C和D的相对分子质量相等且D催化氧化的产物不能发生银镜反应。（1）C中官能团的名称是；B不能发生的反应是。 A．加成反应 B．消去反应 C．酯化反应 D．水解反应（2）反应③的类型为。（3）E的结构简。A的结构简式。（4）同时符合下列四个条件的B的同分异构体结构简式为。 A．苯环上有二个取代基且苯环上的一氯代物有2种 B．能与FeCl3溶液发生显色反应 C．能发生水解反应 D．核磁共振氢谱有6个峰，峰的面积之比为1：2：2：2：2：1（5）写出化合物B发生分子内成环反应的化学方程式