2018-2019版化学新学案同步选修五人教通用版讲义：第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 第二节

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精第二节应用广泛的高分子材料［学习目标定位］1.知道高分子化合物的结构特点和基本性质，知道高聚物的结构与性质的关系。2.知道塑料、合成纤维、合成橡胶的性质和用途。一、塑料1．高分子材料概述(1)按合成材料的用途和性能可分为三大类:合成高分子材料、功能高分子材料和复合材料。(2)应用广泛的“三大合成材料”是指塑料、合成纤维和合成橡胶.2．塑料的成分及分类（1)成分塑料的主要成分是合成高分子化合物，即合成树脂。（2)分类3．常见的塑料（1)聚乙烯高压聚乙烯低压聚乙烯合成条件高温、高压，引发剂低压，催化剂高分子链较短较长相对分子质量较低较高密度较低较高(2)酚醛树脂①含义：是用酚类（如苯酚）和醛类(如甲醛）在酸或碱的催化作用下相互缩合而生成的高分子化合物。②制备和结构：③在酸催化下的化学方程式为；。高分子化合物的结构与性质线型高分子体型高分子结构分子中的原子以共价键相互连结，构成一条很长的卷曲状态的“链"分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三维空间的网状结构溶解性能缓慢溶解于适当溶剂很难溶解，但往往有一定程度的胀大性能具有热塑性，无固定熔点具有热固性,受热不熔化特性强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好强度大、绝缘性好，有可塑性常见物质聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶酚醛树脂、硫化橡胶例1下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是（）①高分子化合物的相对分子质量都很大②纯净的淀粉属于纯净物③有机高分子的结构分为线型结构、支链型结构和体型结构④线型高分子具有热固型⑤高分子材料一般不易燃烧A．④⑤ B．①③C．②⑤ D．②④⑤答案D解析淀粉是高分子化合物，属于混合物；线型高分子化合物的链与链之间未形成化学键，仅以分子间作用力相结合，故受热易熔化，具有热塑性；有机高分子化合物一般易燃烧。【考点】高分子化合物的组成、结构和性质【题点】高分子化合物的结构和特点例2生物降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水,从而消除废弃塑料对环境的污染.PHB塑料就属于这种塑料，其结构简式为下列有关PHB的说法中正确的是(）A．PHB是一种聚酯,有固定的熔点B．PHB的降解过程不需要氧气参加反应C．合成PHB的单体是CH3CH2CH(OH）COOHD．通过加聚反应可以制得PHB答案C解析是高分子化合物，属于混合物，没有固定的熔点；PHB是聚酯类高分子化合物，通过缩聚反应制得;其降解过程是先水解生成2-羟基丁酸，然后被氧化为CO2和H2O。【考点】塑料【题点】塑料的制备及单体的推断二、合成纤维合成橡胶1．合成纤维（1）纤维的分类纤维eq\b\lc\｛\rc\(\a\vs4\al\co1(天然纤维:如棉花、羊毛、蚕丝和麻等,化学纤维\b\lc\｛\rc\(\a\vs4\al\co1（人造纤维:将木材等天然纤维经化学加工,处理所得的纤维。如黏胶纤维，合成纤维：以煤、石油、天然气和农副产品，为原料加工制得单体，然后经过聚合反,应制得的纤维。如“六大纶”））)）（2)常见的合成纤维①合成纤维的“六大纶”是指涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶和氯纶，其中被称作“人造棉花”的是维纶.②涤纶是聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维的商品名。写出生成涤纶的化学方程式：eq\o(，\s\up7（催化剂）,\s\do5（）)。2．合成橡胶（1）橡胶的分类橡胶eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1（天然橡胶，合成橡胶\b\lc\｛\rc\（\a\vs4\al\co1(通用橡胶\b\lc\｛\rc\（\a\vs4\al\co1(丁苯橡胶，顺丁橡胶,氯丁橡胶)),特种橡胶\b\lc\{\rc\（\a\vs4\al\co1(聚硫橡胶：有耐油性,硅橡胶：有耐热、耐寒性）））)))（2）合成橡胶①原料：以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃等为单体聚合而成.②性能:具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。(3）常见的橡胶①顺丁橡胶是以1，3—丁二烯为原料,在催化剂作用下,通过加聚反应，得到以顺式结构为主的聚1，3-丁二烯。化学方程式为eq\o(nCH2，\s\do4(1））=eq\o(CH，\s\do4（2))—eq\o(CH，\s\do4（3)）=eq\o（CH2，\s\do4（4）)eq\o（→，\s\up7(催化剂））。②天然橡胶是异戊二烯的顺式聚合物，写出异戊二烯和天然橡胶的结构简式：和。有机高分子化学反应的特点(1)与结构的关系:结构决定性质,高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。如碳碳双键易氧化和加成，酯基易水解、醇解，羧基易发生酯化、取代等反应。（2)常见的有机高分子化学反应①降解:在一定条件下，高分子材料降解为小分子。如有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）热解为甲基丙烯酸甲酯;聚苯乙烯用氧化钡处理，能分解为苯乙烯。常见的高分子降解方法有：生物降解、化学降解、光降解等。②橡胶硫化：天然橡胶（)经硫化，破坏了碳碳双键，形成单硫键（—S—)或双硫键(-S—S—)，线型结构变为体型(网状)结构。③催化裂化:塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃气体等。例3下列说法正确的是(）A.利用石油作原料制得的纤维是人造纤维B.天然纤维是不能再被加工处理的C。合成纤维、人造纤维和天然纤维统称化学纤维D。煤和农副产品也可经过处理制得合成纤维答案D解析棉花、羊毛、木材和草类的纤维都是天然纤维;天然纤维经过人工处理形成人造纤维;以石油、天然气、煤和农副产品作原料制成单体，经聚合反应制成的是合成纤维，合成纤维和人造纤维统称化学纤维.故只有D正确。【考点】纤维【题点】纤维的分类和制备例4橡胶树是热带植物,在我国海南已大面积种植.从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构简式为试回答下列问题:（1)天然橡胶能溶于汽油的根本原因是（从分子结构上解释）____________________________，天然橡胶加入适当的硫磺进行硫化后，其结构由________变成________,因而硫化橡胶________（填“能”或“不能”)溶于汽油。(2)天然橡胶的单体是一种无色液体，将该无色液体加入溴水中，溴水________（填“能”或“不能”)褪色.答案(1)天然橡胶是线型结构线型结构网状结构(或体型结构)不能（2）能解析（1）从天然橡胶成分的结构简式可知，天然橡胶为线型结构的高分子，能溶于汽油等有机溶剂。天然橡胶硫化后，引入的硫原子可通过形成共价键，使高分子链发生交联，形成网状结构,故硫化橡胶不能溶于汽油。（2)天然橡胶的单体中含有两个碳碳双键,能发生加成反应，使溴水褪色。【考点】橡胶【题点】橡胶的结构和特点1．下列物质中一定属于合成高分子化合物的是（)A．塑料 B．纤维C．橡胶 D．蛋白质答案A解析只有塑料才是由人工合成的高分子化合物,其他均存在天然和人工合成两种高分子化合物.【考点】合成材料的分类【题点】天然高分子化合物与合成高分子化合物的区别2．橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差.下列橡胶制品中,加工时硫化程度最高的是（)A．橡皮筋 B．汽车外胎C．普通气球 D．医用乳胶手套答案B解析橡皮筋和普通气球的弹性好，所以硫化程度小;汽车外胎与医用乳胶手套相比，前者要承受更大的压力，所以制汽车外胎的橡胶硫化程度更高。【考点】橡胶【题点】硫化橡胶的特点3．下列说法中正确的是（)A．天然纤维就是纤维素B．合成纤维的主要原料是石油、天然气、煤和农副产品C．化学纤维的原料不可以是天然纤维D．生产合成纤维的过程中发生的是物理变化答案B解析天然纤维不仅包括纤维素，还包括羊毛、蚕丝等；生产合成纤维的主要原料是石油、天然气、煤和农副产品；在生产合成纤维过程中必包含加聚反应或缩聚反应,应属于化学变化；化学纤维的原料可以是天然纤维，如黏胶纤维就是用木材、草类等天然纤维经化学加工制成的。【考点】合成纤维【题点】天然纤维和化学纤维的辨析4．下列塑料的合成,所发生的化学反应类型与另外三种不同的是（)A．聚乙烯塑料 B．聚氯乙烯塑料C．酚醛树脂 D．聚苯乙烯塑料答案C解析乙烯合成聚乙烯、氯乙烯合成聚氯乙烯、苯乙烯合成聚苯乙烯均属于加聚反应，苯酚和甲醛合成酚醛树脂属于缩聚反应。【考点】有机合成的方法【题点】加聚反应与缩聚反应的辨析5．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯（PVC)、聚偏二氯乙烯（PVDC）等.PVC广泛用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害.下列有关叙述不正确的是（）A．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精B．PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得C．PVC的结构简式为CH2-CHCl，PVDC的结构简式为CH2—CCl2D．等质量的聚乙烯和乙烯完全燃烧消耗的氧气相等答案B解析聚氯乙烯(PVC)的结构简式为CH2—CHCl，属于链状聚合物，在高温时易熔化,并且易溶于有机溶剂苯、酒精等，A项正确；聚氯乙烯（PVC）的单体是CH2=CHCl，可以由乙炔(CH≡CH）和氯化氢加成制得，而不能由聚乙烯(PE）的单体CH2=CH2和HCl加成制得，B项错误；聚偏二氯乙烯（PVDC)的结构简式为CH2—CCl2,C项正确；乙烯和聚乙烯的含碳量和含氢量均相同，等质量的乙烯和聚乙烯燃烧时，消耗的氧气的质量相等，D项正确。【考点】塑料【题点】塑料的制备、单体及性质6．己内酰胺是生产锦纶纤维的重要原料。已知己内酰胺的结构简式如下:(1)写出己内酰胺在一定条件下发生水解反应的化学方程式:________________________。（2)写出己内酰胺的水解产物发生缩聚反应生成锦纶纤维的化学方程式:____________________________________________________________________________________。答案（1)＋H2Oeq\o(→,\s\up7（催化剂））（2)eq\o（→,\s\up7(催化剂）)解析（1）己内酰胺水解时酰胺键(）发生断裂，其中羰基连接—OH,亚氨基连接氢原子。(2)含有氨基和羧基，能够发生缩聚反应，在氨基和羧基之间脱去水分子形成高聚物。【考点】合成纤维【题点】肽键的水解［对点训练]题组一塑料1．下列对于废弃塑料制品的处理方法中,最为恰当的是(）A．切成碎片填埋于土壤中B．焚烧C．倾倒于海洋中D．用化学方法加工成防水涂料或汽油答案D解析废弃塑料非常稳定，埋在土壤中长时间不易降解,不仅影响土壤的透气性，还会改变土壤的结构，A错误；将废弃塑料制品焚烧或倾倒于海洋中,会引起大气和海洋污染，B、C错误；将废弃塑料加工再利用是处理“白色污染”的一种合理方法,D正确。【考点】塑料【题点】废弃塑料的处理2．下列原料或制成的产品中,如果出现破损不可以进行修补的是()A．聚氯乙烯凉鞋 B．电木插座C．自行车内胎 D．聚乙烯塑料膜答案B解析聚氯乙烯凉鞋、自行车内胎、聚乙烯塑料膜等都是用热塑性树脂加工而成的塑料制成的，可以反复加工，多次使用，出现破损时可进行热修补，而电木插座是用酚醛树脂制成的，具有热固性，受热不熔化，出现破损时不能进行热修补。【考点】塑料【题点】塑料的分类及特点3．航天科学家正在考虑用塑料飞船代替铝制飞船进行太空探索.其依据是（)A．塑料是一种高分子化合物，可以通过取代反应大量生产B．塑料生产中加入添加剂可得到性能比铝优良的新型材料C．塑料用途广泛，可从自然界中直接得到D．塑料是有机物,不会和强酸强碱作用答案B解析飞船速度大，所以其材料要求质轻、耐高温、耐摩擦。【考点】塑料【题点】塑料的结构和制备题组二纤维4．下列关于纤维的说法中不正确的是（）A．化学纤维包括天然纤维、人造纤维和合成纤维B．棉花、羊毛、蚕丝和麻都是天然纤维C．用木材等为原料经过化学加工处理是人造纤维D．用石油、煤、天然气和农副产品做原料加工制得单体，经聚合反应制成的是合成纤维答案A解析纤维包括天然纤维和化学纤维,化学纤维又包括人造纤维和合成纤维。【考点】纤维【题点】纤维的分类与制备5．下列对羊毛和聚酯纤维()的说法正确的是（)A．羊毛与聚酯纤维的化学成分相同，都为纯净物B．聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能发生水解反应C．该聚酯纤维是由单体对苯二甲酸和乙二醇经过加聚反应生成的D．羊毛与聚酯纤维不能用燃烧的方法区别答案B解析羊毛的化学成分是蛋白质，而聚酯纤维的化学成分是酯类，高分子化合物都是混合物，A不正确；羊毛和聚酯纤维在一定条件下都能水解，蛋白质最终水解成氨基酸，聚酯纤维水解成对苯二甲酸和乙二醇，B正确；该聚酯纤维是由对苯二甲酸和乙二醇经过缩聚反应合成的，C不正确；羊毛的主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，可以区别,D不正确。【考点】纤维【题点】纤维的性质及鉴别

题组三橡胶6．下列说法不正确的是()A．天然橡胶分子中含有碳碳双键,能发生加成反应B．硫化橡胶遇汽油能发生溶胀现象C．聚硫橡胶具有良好的耐严寒、耐高温性能D．合成橡胶是以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃等为单体聚合而成的高分子答案C解析硅橡胶才具有良好的耐寒性和耐高温性能、而聚硫橡胶具有耐油性。【考点】橡胶【题点】天然橡胶和合成橡胶的特点7．丁苯橡胶的结构简式为，对丁苯橡胶废弃物(以纯净物计)进行催化分解可得到乙烯和乙炔(CH≡CH）。下列说法正确的是（)A．丁苯橡胶是纯净物B．丁苯橡胶粉末加入到溴水中不会产生褪色现象C．合成丁苯橡胶的单体只有1种D．若回收1.58t丁苯橡胶废弃物(假设原子利用率为100%）,则得到0。28t乙烯答案D解析选项A，丁苯橡胶是混合物;选项B，丁苯橡胶中含有碳碳双键，具有烯烃的性质，能使溴水褪色；选项C,C6H5—CH=CH2和CH2=CH—CH=CH2发生加聚反应可得丁苯橡胶；根据丁苯橡胶的分子式(C12H14）n有：（C12H14）n→nCH2=CH2＋5nHC≡CH，可得CH2=CH2的质量为eq\f(1。58t×28n,158n)＝0.28t,D项正确。【考点】橡胶【题点】合成橡胶的性质和单体的推断

题组四高分子材料的分类和获取8．下列高聚物必须由两种单体加聚而成的是（）答案C解析A项中的高聚物是由一种单体(CH2=CHCH3)加聚而成的；B项中的高聚物也是由一种单体(）加聚而成的；C项中的高聚物由两种单体(CH2=CHCH3和CH2=CH—CH=CH2)加聚而成;D项中的高聚物不是加聚反应生成的.【考点】高分子材料的分类和获取【题点】加聚反应和缩聚反应的辨析9．PBT是最坚韧的工程热塑性材料之一，它是半结晶材料，有非常好的化学稳定性、机械强度、电绝缘性和热稳定性，其结构简式为下列叙述错误的是(）A．PBT具有热固性,受热不熔化B．PBT的单体是对苯二甲酸和丁二醇C．由单体合成PBT的反应属于缩聚反应D．1molPBT与NaOH溶液反应时，最多可消耗2nmolNaOH溶液答案A解析由题中“PBT是最坚韧的工程热塑性材料之一”以及非常好的热稳定性可推知A不正确；PBT的单体为和HOCH2CH2CH2CH2OH.【考点】高分子材料的分类和获取【题点】合成塑料的特点与性质10．舱外航天服可为航天员出舱活动提供适当的大气压强、足够的氧气、适宜的温湿度,航天服还要具有足够的强度，防止辐射、微流星和空间碎片对航天员的伤害，保证航天员的工作能力；航天服还能提供可靠有效保障及遥测通信保障等。制作这种航天服的材料以氨纶和尼龙为主。其中尼龙—1010的结构简式如下所示：HNH-（CH2）10-NH—CO-（CH2)8—COOH下列有关尼龙-1010的说法正确的是()A．尼龙-1010是通过加聚反应制成的B．尼龙—1010的单体是H2N(CH2)10NHCO(CH2)8COOHC．尼龙—1010是通过缩聚反应制成的D．制作舱外航天服的材料要质轻,方便航天员在外行走答案C解析尼龙-1010分子结构中含有若干肽键，因此它是通过缩聚反应制成的，A项错误，C项正确；合成尼龙—1010的单体是H2N（CH2）10NH2和HOOC（CH2）8COOH，B项错误；由于舱外航天服是在太空失重的情况下穿的，不需要考虑选轻质材料，D项错误。【考点】高分子材料的分类和获取【题点】合成纤维的特点与制备11．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。下列说法正确的是（)A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应B．A生成C的反应属于加成反应C．A生成D的反应属于取代反应D．烃A的结构简式为CH2=CH2答案B解析人造羊毛的单体是CH2=CH-CN和CH2=CH—OOCCH3，推测A生成C的反应属于加成反应，即A为乙炔,由此推测A生成D的反应属于加成反应。【考点】高分子材料的分类和获取【题点】合成纤维的制备12．硅橡胶是一种新型橡胶，它是由二甲基二氯硅烷经过两种类型的反应而生成的高分子化合物：则这两种反应为()A．消去反应，加聚反应 B．氧化反应，聚合反应C．水解反应，加聚反应 D．水解反应，缩聚反应答案D解析反应①为水解反应：（CH3）2SiCl2＋2H—OHeq\o(→,\s\up7（NaOH)，\s\do5(△））(CH3）2Si(OH）2＋2HCl；反应②为缩聚反应：（n－1）H2O。【考点】高分子材料的分类和获取【题点】合成橡胶的制备［综合强化]13．使用有机材料制成的塑料薄膜,会给环境造成“白色污染”，后果十分严重。我国最后研制成功的一类可降解塑料的结构如下，该类塑料具有良好的生物适应性和分解性,能够自然腐烂分解。试回答下列问题:（C）HO-CH2—CH2—CH2—COOH（1)写出下列物质的单体：A______________________、B____________________、C______________________。(2）可降解塑料在自然界可通过________（填反应类型)反应分解为小分子物质.(3）相同条件下焚烧下列物质，污染大气最严重的是________(填字母）。a．聚氯乙烯 b．可降解塑料c．聚丙烯 d．有机玻璃答案（1)(2）水解(3)a解析（2)三种塑料均含酯基，故可通过水解反应分解为小分子物质。(3)聚氯乙烯的燃烧产物中除了碳的氧化物和水外，还有含氯元素的有害物质,比其他三种物质对大气的污染更严重.【考点】塑料【题点】塑料的特点与单体的推断14．氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如图所示：已知：H2C=CH—C≡CH由E二聚得到。完成下列填空:（1)A的名称是__________________，反应③的反应类型是______________。(2)写出反应②的化学方程式____________________________________。（3)为研究物质的芳香性,将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式____________；______________。鉴别这两个环状化合物的试剂为___________________________.（4）反应③对应的化学方程式________________________________。答案(1)1，3—丁二烯加聚反应(2）＋NaOHeq\o(→,\s\up7（乙醇），\s\do5(△））＋NaCl＋H2O（3）溴水或酸性高锰酸钾溶液（4)eq\o(→,\s\up7（一定条件））解析由合成图和M的结构简式可知C为,反应③为加聚反应生成高分子;由A的分子式结合C的结构可知,A为链状，应含有2个C=C双键，则A为H2C=CH-CH=CH2，B为H2C=CH—CH=CH2与氯气发生1，2—加成的产物，B为，在碱的醇溶液中发生消去反应生成C；利用题中信息，H2C=CH—C≡CH由E二聚得到，则E为HC≡CH,三聚环状产物为苯、四聚得到的环状产物为环辛四烯，鉴别苯与环辛四烯可用溴水(苯发生萃取而使溴