有机化学反应类型案例分析《认识有机化学反应的思路方法》

认识有机化学反应的思路方法引领性学习主题叶斐 北京理工大学附属中学2021年8月20日普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班1

引领性学习主题的确定2素养导向的学习目标3挑战性学习活动设计及评价说课内容4教学过程及反思普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班本案例的引领性学习主题可以表述为：基于有机化学反应类型的认识，建构认识有机化学反应的思路方法模型，建构有机化学反应的认识角度和思路。“有机化学反应类型”是核心概念，“认识有机化学反应的思路和方法”是主题中的学科大概念，是对教学内容价值的概括与揭示。普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班主题知识结构普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班课标要求与内容价值内容要求：

认识加成，取代，消去反应及氧化，还原反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。学业要求：能基于官能团，化学键的特点与反应规律，分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式。化学学科核心素养水平：宏观辨识与微观探析：能运用微观结构描述物质及变化的过程；能从宏观与微观结合的视角对有机物性质及其变化进行分类和表征；变化观念与平衡思想：形成化学变化是有条件的观念，认识反应条件对有机化学反应的影响；能从不同视角认识化学变化的多样性；普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班鲁科版

选择性必修3

有机化学基础第2章 官能团与有机化学反应烃的衍生物烃类物质的性质 加成反应 取代反应醇，酚

醛

酮

羧酸

的性质消去反应，氧化反应，还原反应建立有机化学反应的认识角度和思路教材分析普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班教材内容分析普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班很多有机反应类型性质预测学生情况分析能预测反应活性部位角度零散，孤立不能预测反应普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班认识有机化学反应的思路方法结构反应物组成类别反应产物反应试剂反应条件反应类型碳骨架，官能团官能团与邻近基团之间的相互影响化学键（饱和性，极性）加成反应消去反应取代反应。。。。。。理解（知识结构化）运用（知识功能化）性质预测——性质制备合成——转化确定引领性的学习主题普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班1

引领性学习主题的确定2素养导向的学习目标3挑战性学习活动设计及评价说课内容4教学过程及反思普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班素养导向的学习目标课标素养名称单元学习目标对应关系说明A宏观辨识与微观探析a.能从微观角度分析反应物和生成物的结构，关注官能团，化学键的饱和性和极性。能从结构变化角度对有机化学反应进行分类；能根据结构预测有机物的化学性质，可能发生的反应类型；能用结构式或者结构简式表示出有机物的结构特点，能用有机化学方程式表征出对应的有机化学反应。对应素养AB变化观念与平衡思想b.能认识不同类别的有机物是可以相互转化的，在转化时需要一定的条件，一定的反应试剂；能利用有机物之间的转化规律设计有机物的合成和制备路线。对应素养BC证据推理与模型认知c.能建立有机化学反应的认识模型，包括认识角度和思路。如对于加成反应的认识，从反应物到生成物结构变化，选用适当的加成试剂和反应条件认识反应。借助有机化学反应的分析模型能多角度认识有机化学反应，分析新的有机反应类型，预测有机物的主要性质，并设计实验验证，应用有机反应进行有机物之间的转化，包括制备，合成等对应素养C普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班素养导向的学习目标课标素养名称单元学习目标对应关系说明D科学探究与创新意识d.能基于有机物的性质预测，设计实验方案，验证有机物的化学性质，明确所需的反应试剂，反应条件，产物验证等实验思路。对应素养DE科学态度与社会责任e.能从成本、环保和安全性等方面评价和优化，选择制备合成有机物的方案，能了解卤代烃在生产生活中的应用和卤代烃在有机合成中的“桥梁”价值；并能认识到卤代烃对环境和人体产生的危害，对危害较大的卤代烃的有机合成路线进行积极改造。对应素养E普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班1

引领性学习主题的确定2素养导向的学习目标3挑战性学习活动设计及评价说课内容4教学过程及反思普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班第1.2课时构建模型整合反应反应物反应产物反应试剂反应条件加成反应取代反应消去反应分析陌生反应反应类型知识结构化普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班第3课时知识功能化-性质预测有机物结构预测1-溴丙烷化学性质分析实验验证确定1-溴丙烷化学性质碳骨架化学键基团之间的相互影响饱和性极性反应类型反应试剂反应条件反应类型反应试剂反应条件挑战性任务一普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班第3课时知识功能化-制备合成挑战性任务二分析结构碳骨架化学键基团之间的相互影响饱和性极性寻找1-溴丙烷合成思路反应类型反应试剂反应条件完成合成路线评价优化原料选择普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班挑战性学习活动设计活动序号时长教学过程与目标的关系活动1认识加成反应任务1：结合已有加成反应，从反应物、反应产物、反应条件、反应试剂和反应类型等角度认识加成反应特点，建构有机化学反应分析框架。任务2：以丙烯与氯化氢、乙醛与氢氰酸的加成反应为例，小组讨论分析不对称加成反应，探寻加成反应的电性规律。任务3：不对称加成分析思路的初步应用。多角度对加成反应进行再认识，并在此过程中建立有机化学反应的分析框架。特点，

建构并应用有机化学40分钟从键的极性及电荷分布角度分析不对称加成反应，进一反应分析框架步认识加成反应规律。加成反应规律及有机化学反应分析框架的理解、应用。普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班挑战性学习活动设计活动序号时长教学过程与目标的关系活动2认识取代反应的特点20分钟任务1：认识取代反应的特点。通过判断几个熟悉和陌生的取代反应的共同特点，让学生从化学键转化的角度总结梳理取代反应断成键特点，关注反映试剂和条件对于有机化学反应的影响。任务2：认识取代反应中的电性规律。通过有机物与极性试剂之前发生取代反应时产物的分析，让学生更加深入地从成断键角度认识取代反应的特点。任务3：深化认识反应试剂和条件对有机反应的影响。学生通过对丙烯和氯气反应产物的预测，进一步体会试剂和条件对反应活性部位的影响，

深入认识临近基团对于化学键带来的影响。通过从反应物断键、生成物成键特点不断梳理取代反应的特点，深入认识有机物结构与性质的关系。巩固学生对于反应试剂和条件对有机化学反应影响的认识。普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班挑战性学习活动设计活动序号时长教学过程与目标的关系活动3发现和认识消去反应20分钟任务1：发现和认识消去反应。通过乙醇与浓硫酸170℃共热产物检验视频，发现消去反应并结合溴乙烷的消去反应认识消去反应的特点。任务2：深化认识消去反应的断成键特点。通过判断有机物能否发生消去反应的练习，强化对于消去反应特点的认识，巩固建立的有机化学反应的认识模型。通过从反应物断键、生成物成键特点不断梳理消去反应的特点，发和和认识消去反应。通过不断调用有机化学反应的分析框架分析消去反应，巩固认识有机化学反应的全面视角。普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班挑战性学习活动设计活动序号时长教学过程与目标的关系活动4应用认识模型分析解决问题40分钟活动4包含2个子活动：子活动①是应用建立起来的“分析有机化学反应的思路方法”

模型，分析1-溴丙烷的结构，预测1-溴丙烷的化学性质，然后小结形成结构推测性质的分析思路；之后选择合适的反应试剂和反应条件进行性质的验证，形成分析有机化合物的思路方法。子活动②继续应用“分析有机化学反应的思路方法”模型设计合成1-溴丙烷的制备方法，进一步让学生在具体情境中体会有机化学反应的应用在于制备有机化合物和研究有机化合物的性质，引导学生进一步体会研究有机化合物性质的方法。在建构模型的基础上提供具体的应用实例，在具体情境中自主应用模型思路方法解决实际问题，研究有机化合物的性质。普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班持续性学习评价评价内容评价指标核心概念及知识结构①能否正确识别有机反应类型，包括加成反应，取代反应，消去反应，氧化反应和还原反应②能否基于有机化学反应类型，建构认识有机化学反应的思路和方法微观视角与宏微关联③能否从微观角度分析反应物和生成物的结构，关注官能团，化学键的饱和性和极性④能否根据结构预测有机物的化学性质以及该物质可能发生的反应类型实验与证据推理能力⑤能否基于有机物的性质预测，设计实验方案，验证有机物的化学性质⑥能否能建立有机化学反应的认识模型，利用模型分析陌生有机反应类型、预测有机物的主要性质科学态度与社会责任⑦能否从成本、环保和安全性等方面评价和优化，选择制备合成有机物的方案⑧能否认识到卤代烃对环境和人体产生的危害，对危害较大的卤代烃的有机合成路线进行积极改造普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班需要评价的活动活动评价的方法建议活动1加成反应的特点分析通过方程式书写，探查对加成反应基本概念的理解；通过加成反应特点的分析，判断能否关注反应物的结构特点、反应条件和生成物的结构特点活动2加成反应产物推测探查学生能否从键的极性的角度分析反应物及反应试剂的结构特点，推测可能的主要产物；能否结合资料卡片，根据电性规律分析预测可能的主要产物，诊断学生基于证据推理论证的能力活动3丙烯和氯气反应产物的预测能否关注到不同的反应活性部位，预测出多种反应产物；能否关注到反应试剂和条件对反应活性部位的影响活动4-11-溴丙烷的性质预测和实验验证是否能主动系统的分析1-溴丙烷的结构特点，预测能发生的反应类型，并形成由结构推性质的具体思路和方法；在预测取代反应性质时是否能关注到反应试剂和反应条件的选择，能否主动应用取代反应的分析思路预测出产物，正确写出化学方程式；在验证取代反应产物时是否能关注到反应条件如酸碱性环境对反应的影响；在预测消去反应性质时能否主动选择反应试剂和反应条件，能否根据信息正确写出反应的化学方程式活动4-2设计制备1-溴丙烷的合成路线是否主动应用认识有机化学反应的思路和方法，选择合适的反应类型，是否关注到了反应试剂和反应条件的选择；能否从成本，环保等角度对合成路线进行选择；是否主动运用认识有机化学反应的思路，形成设计制备有机物合成路线的方法普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班1

引领性学习主题的确定2素养导向的学习目标3挑战性学习活动设计及评价说课内容4教学过程及反思普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班学生列举简单有机物的典型反应，通过讨论提出有机化学反应的几个认识角度，给出加成反应定义，概括加成反应的特点和规律。第1，2课时普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班引导学生根据加成反应规律及反应物、产物的结构比对来分析陌生反应中物质的转化，同时进一步加深对加成反应的理解。普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通过不对称烯烃的加成反应分析得出加成反应的电性规律，继而分析、预测陌生反应的加成产物。普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班小结加成反应的特点和规律，形成、完善有机反应分析框架。普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班列举已学过的典型取代反应，指出取代反应定义（与加成反应对比），进而归纳概括目前已经学过的取代反应的特点及规律。普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班结合陌生卤代烃的取代反应分析得出取代反应的断、成键规律，继而能够从本质上解释已知反应或推断陌生反应。普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班迁移应用，通过分析乙醇与氢溴酸的反应，进一步理解、应用取代反应规律，并将能够发生取代反应的有机物类型由烃类扩展到烃的衍生物。普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班分析、解释烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中烷基α-碳氢键的取代反应，理解官能团对邻近基团的影响，进一步完善取代反应知识框架，为后续学习作铺垫。普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班复习回顾，梳理结构第3课时普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班介绍卤代烃的用途，概念和分类普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班在讨论中形成由结构推测性质的方法，建立认识反应的角度普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班由结构预测到化学实验验证普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班取代反应的拓展及卤代烃取代反应的应用价值普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班从化学键极性和基团之间的相互影响的角度分析消去反应的断键可能普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班学生尝试选择反应试剂和条件完成化学反应，并进行实验结果的验证普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班分析实验结论，从反应类型角度理解化学方程式，并且对比取代和消去反应；并在应用中对消去反应加深理解普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班卤代烃的制备方法的活动中体会有机反应的多角度分析方法普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班小结如何用有机反应的多家度分析模型预测有机物性质，设计有机物制备合成思路普通高中深度学习教学改进项目第二期研修班通高中深度学习教学改进项目第二期研修班课后反思与改进（1）关于建构“有机化学反应分析思路”过程的设计与反思本课时先由学生自己回顾整理加成反应，是一个建立在学生现有知识水平上的温故知新的过程。随后根据上述列出的不同的加成反应，总结提炼出加成反应的特点及有机反应的几个要素——反应物、反应产物、反应试剂、反应条件和反应类型，从而建立起有机化学反应的分析框架。在【迁移应用】环节中引导学生自主应用该分析框架去解决实际问题——首先根据题目信息关注到

“反应物”和“反应产物”的结构特点——从碳碳三键到双键，不饱和度降低。由这个反应特征判断出该反应要通过加成反应来实现。随后通过“反应物”的断键位置和“反应产物”成键位置的结构变化推断出“反应试剂”的结构。充分利用“有机化学反应分析框架”中各要素的特点及相互联系，通过结构比对和推理得到答案。引导学生利用“有机化学反应分析框架”系统、全面的认识有机化学反应，同时完善了分析、解决实际问题的视角，从而促进学生更加灵活地解决问