实验4-4 甲基橙的制备.中职课件电子教案

同学们好！欢迎学习化学实验技术基础课程化学千变万化实验循规探秘吉林工业职业技术学院王文姣、初玉霞等制实验4-4甲基橙的制备CONTENTS目录01目的要求实验原理02实验用品03实验步骤04注意事项05思考题06【目的要求】

一熟悉重氮化反应及偶联反应的原理与条件，掌握甲基橙的制备方法

二熟悉低温操作技术

三熟练掌握重结晶操作本实验以对氨基苯磺酸为原料制备重氮盐，后者再与N，N-二甲基苯胺在酸性介质中发生偶联反应，制得一种橙黄色染料甲基橙。甲基橙为鳞状晶体，微溶于水，不溶于乙醇。是常用的酸碱指示剂，在酸性溶液中呈红色，碱性溶液中呈黄色。【实验原理】

对氨基苯磺酸因形成内盐在水中溶解度很小，通常先将其制成钠盐，再进行重氮化反应。大多数重氮盐很不稳定。为防止其在温度高时发生分解，重氮化反应必须在低温和强酸性介质中进行。【实验原理】

(1)重氮化反应对氨基苯磺酸

对氨基苯磺酸钠对氨基苯磺酸钠

对重氮苯磺酸盐酸盐【实验原理】

(2)偶联反应

对重氮苯磺酸盐酸盐

N,N-二甲基苯胺

甲基橙醋酸盐甲基橙【实验用品】氢氧化钠溶液（5％）冰醋酸氯化钠溶液（饱和）氯化钠对氨基苯磺酸乙醚N,N-二甲苯胺减压过滤装置淀粉-碘化钾试纸烧杯（100mL、200mL）无水乙醇温度计（100℃）亚硝酸钠水浴锅浓盐酸表面皿【实验步骤】

重氮化100mL烧杯中，放入2.1g对氨基苯磺酸、10mL氢氧化钠溶液，在温水浴中加热溶解后冷却至室温。另取0.8g亚硝酸钠溶于6mL水中，加到上述烧杯中，用冰盐水浴冷却至0-5℃。不断搅拌下，将3mL浓盐酸与10mL水配成的溶液缓慢滴加到上述混合液中。此间应注意控制反应液温度在5℃以下（可用温度计间歇测温）。滴加完毕，用淀粉-碘化钾试纸检验反应终点。然后在冰盐水浴中继续搅拌15min，以保证反应完全。【实验步骤】

偶联试管中加入1.3mLN,N-二甲苯胺和lmL冰醋酸，振荡混匀。不断搅拌下将此溶液缓慢加到上述冷却的重氮盐溶液中（此间应始终保持低温操作）。继续反应10min，然后慢慢加入25mL氢氧化钠溶液，此时反应液变为橙红色，粗甲基橙呈细粒状沉淀析出。

盐析、抽滤烧杯从冰盐水浴中取出恢复至室温。加入5g氯化钠，搅拌并于沸水浴中加热5min，冷却至室温后再置于冰-水浴中冷却。待甲基橙晶体析出完全后，抽滤。用少量饱和氯化钠溶液洗涤烧杯和滤饼，压紧抽干。【实验步骤】

重结晶将上述粗产物用沸水进行重结晶（每克粗产物约需25mL水）。待结晶析出完全后，抽滤。滤饼依次用少量无水乙醇、乙醚进行洗涤，压紧抽干。产品转移至表面皿上，于50℃以下自然晾干，称量质量，并计算产率。

性能试验取少许产品溶解于水中，先加几滴稀盐酸溶液，再用稀氢氧化钠溶液中和。观察溶液颜色变化，记录实验现象。【注意事项】(1)重氮化和偶联反应都需在低温下进行，这是本实验成败的关键所

在。因此整个反应过程中，盛装反应液的烧杯始终不能离开冰盐

水浴。(2)用温度计间歇测温时，可暂停搅拌，以免温度计与搅拌棒碰撞而

损坏。不能用温度计代替搅拌棒。(3)湿的甲基橙受日光照射时颜色会变深，所以重结晶操作应迅速。(4)浓盐酸易挥发并具有强烈的刺激性；N,N-二甲基苯胺有毒，应避

免吸入其蒸气！【思