高中化学 醇酚基团间的相互影响 苏教选修5

第二单元

醇酚醇的性质和应用酚的性质和应用基团间的相互影响2023/1/131.基团间的相互影响实验—CH3高锰酸钾的酸性溶液高锰酸钾的酸性溶液—COOH高锰酸钾的酸性溶液H—CH3××通过苯与甲苯、甲苯与甲烷的性质差异，可知有机分子中基团之间存在着相互的影响将苯、甲苯与甲烷分别加入（或通入）到高锰酸钾的酸性溶液中，充分接触后，有何现象？无现象褪色无现象2023/1/132.基团间的相互影响完成下列反应的化学方程式

—NO2+H2O+HNO3浓硫酸60℃+2HNO3浓硫酸100~110℃

/NO2+2H2O

\NO2|NO2CH3|NO2O2N+3H2OCH3|+3HNO3浓硫酸100℃2023/1/133.基团间的相互影响烃基对烃基的影响—CH3－CH3受苯环影响，能被酸性KMnO4溶液氧化。苯环受－CH3影响而使邻、对位的氢易被取代。2023/1/134.基团间的相互影响完成下列反应的化学方程式

—Br+HBr+Br2FeBr3+2Br2FeBr3

—Br+2HBrBr—

+2Br2

—Br+2HBrFeBr3

—Br+3Br2

OH｜↓+3HBrOH｜｜Br—BrBr—2023/1/135.基团间的相互影响观察与思考（P76）苯苯酚反应物反应条件被取代的氢原子数反应速率1．取两支试管，向一支试管中加入少量无水乙醇，另一支试管中放入少量的苯酚，将它们置于同一热水浴中加热。热水浴的温度约为50℃。待苯酚熔化后，向两支试管中分别加入绿豆粒大小的金属钠。观察实验现象苯、液溴苯酚、浓溴水催化剂通常条件1或23较慢很快2．比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表2023/1/136.基团间的相互影响交流讨论以上事实说明：尽管在苯酚和乙醇分子中都存在羟基，但是这两种物质与钠反应的剧烈程度存在较大的差异；苯酚和苯都含有分换，但苯环上的氢原子被取代的难易程度存在明显差异。你能对上述事实做出解释吗？请阐述你的观点，并通过适当方式与同学交流。有机物分子中基团之间是相互影响、相互制约的。2023/1/137.基团间的相互影响烃基对官能团的影响CH3CH2—OH—OH呈中性呈酸性（苯环对－OH的影响）〔解释一〕苯酚、乙醇均有羟基，为什么苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能反应？

原因：苯酚中苯环使羟基O—H键极性变大，可以部分解离出氢离子而表现出酸性。2023/1/138.基团间的相互影响官能团对烃基的影响—OH不和溴水反应和浓溴水作用产生白色沉淀（－OH对苯环的影响）〔解释二〕虽然苯和苯酚都能发生溴代反应，但苯酚能与溴水发生取代反应，而苯不能与溴水反应，为什么？原因：羟基使苯环变得活泼，易在相对于羟基的邻、对位发生取代反应）2023/1/139.基团间的相互影响举例O||CH3—C—OH中的—OH受O||—C—影响CH3—CH3难以去氢。CH3CH2OH较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水（－OH对乙基的影响）。CH3CH2Br较易发生烃基上的氢和Br之间的脱水（－Br对乙基的影响）。使得－COOH的氢较易电离，显酸性。从而是乙酸的酸性比苯酚还强。2023/1/1310.基团间的相互影响有机物分子中基团间的相互影响会导致物质化学性质的不同，下列事实不能说明上述观点的是（）

A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.乙烯能发生