选修五-有机化学基础1.5《归纳与整理-第一章全章知识复习》学习资料

第一章

认识(rènshi)有机化合物归纳(guīnà)整理第一页，共30页。教学(jiāoxué)目标

小结(xiǎojié)本章内容，使知识系统化。教学重点：有机物的分类和命名；有机物的同分异构现象；研究有机物的一般步骤。第二页，共30页。一、有机物与人类生存和社会(shèhuì)发展的关系；二、有机物的分类：1、按碳架分：2、按官能团分：3、按组成(zǔchénɡ)元素分：三、有机物的同分异构现象：1、定义2、产生同分异构现象的原因和结果3、找同分异构体的方法第三页，共30页。四、有机化合物的命名(mìngmíng)1、烷烃的命名(mìngmíng)2、烯烃、炔烃的命名(mìngmíng)3、苯的同系物的命名(mìngmíng)五、研究有机化合物的一般步骤和方法1、分离、提纯2、元素分析和相对分子质量的测定3、分子结构的鉴定第四页，共30页。第五页，共30页。1、应掌握(zhǎngwò)的烃基除甲基、乙基外还应知道：第六页，共30页。2、必须(bìxū)掌握的官能团有：第七页，共30页。（1）有机物的官能团不同，类别不同，性质不同。（2）有机物的官能团相同，若连接方式或连接位置不同，类别相同，性质不同（3）有机物的性质就是官能团的性质，有机反应一般(yībān)就是官能团的反应，与碳干结构无关。第八页，共30页。1、下列原子(yuánzǐ)或原子(yuánzǐ)团，不属于官能团的是()练习(liànxí)：

A.OH—

B.—NO2C.—SO3HD.—OHA第九页，共30页。三、有机化合物的结构(jiégòu)特点1、碳原子的成键特点：（1）碳原子价键数为四个；（2）碳原子间的成键方式(fāngshì)常有三种：C—C、C=C、C≡C；（3）碳原子的结合方式(fāngshì)有二种：碳链和碳环第十页，共30页。第十一页，共30页。正四面体(zhènɡsìmiàntǐ)，键角109о28′平面型结构(jiégòu)，键角120о，6个原子在同一平面上；直线型结构，键角180о，4个原子在同一(tóngyī)直线上平面型结构，键角120о，12个原子在同一平面上2、有机物分子里原子共线、共面：共线、共面其实是分子的构型问题，掌握并会画出以下分子的构型：第十二页，共30页。某烃结构式如下(rúxià)：有关其结构说法正确的是（）A.所有(suǒyǒu)原子可能在同一平面上B.所有(suǒyǒu)原子可能在同一条直线上C.所有(suǒyǒu)碳原子可能在同一平面上D.所有(suǒyǒu)氢原子可能在同一平面上－C≡C－CH＝CH－CH3，C第十三页，共30页。四、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为(chēnɡwéi)同系物。同系物应是同类物质，应具有同一通式。对结构相似的正确理解，务必把握并运用以下两个要点：1．两个相同：若含有官能团，则不仅(bùjǐn)含相同种类的官能团，且同一种官能团的数目也要相同，如：CH3OH与HO—CH2—CH2—OH（乙二醇）、CH2=CH2与CH2=CH—CH=CH2都不互为同系物。第十四页，共30页。2．结构相似（而不是相同）是指属于同一类物物质。更确切地说是指：（1）碳键和碳链特点相同；（2）官能团种类、个数相同；（3）官能团与其他原子(yuánzǐ)的连接方式相同。练习：1、下列物质(wùzhì)一定属于同系物的是A．①和②B．④和⑥C．⑤和⑦D．④和⑧CD第十五页，共30页。2、根据已学过的知识可以认为(rènwéi)NH3、N2H4、N3H5、N4H6……这一系列化合物之间的关系为A．同位素B．同素异形体C．同系物D．同分异构体C第十六页，共30页。五、同分异构(tónɡfēnyìɡòu)体凡分子式相同(xiānɡtónɡ)，但分子结构不同，因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。、炔烃二、炔烃二、炔烃二烯烃(xītīng)环烷烃炔烃二烯烃醇醚酚芳香醇醚醛酮羧酸酯葡萄糖果糖蔗糖麦芽糖第十七页，共30页。练习：萘的分子(fēnzǐ)结构可表示为或，两者是等同的。苯并[α]芘是强致癌物，其分子(fēnzǐ)由5个苯环拼和而成，可表示为如下(1)或(2)，这两者也是等同的。现有结构式(A)～(D)

(1)(2)(A)(B)(C)(D)试回答下列(xiàliè)问题：与(1)(2)式等同的结构式是。与(1)(2)式是同分异构体的是。ADB第十八页，共30页。

四、有机(yǒujī)化合物的系统命名法：1、烷烃的命名(mìngmíng)：2、其他(qítā)有机物的命名：

选主链，定编号，写名称第十九页，共30页。[练习(liànxí)]1、下列有机物实际存在(cúnzài)且命名正确的是Ａ.2，2－二甲基丁烷(dīnɡwán)Ｂ.2－甲基－5－乙基－1－已烯Ｃ.3－甲基－2－丁烯Ｄ.3，3－二甲基－2－戊烯A2、某烯烃与氢气加成后得到2.2－二甲基戊烷，烯烃的名称是Ａ.2，2－二甲基－3－戊烯Ｂ.2，2－二甲基－4－戊烯Ｃ.4，4－二甲基－2－戊烯Ｄ.2，2－二甲基－2－戊烯C第二十页，共30页。

五、研究有机物的一般步骤：1、分离、提纯2、鉴定结构：1）元素(yuánsù)分析——实验式2）测分子量——确定分子式3）确定官能团、氢原子种类及数目——确定结构式；李比希氧化产物吸收(xīshōu)分析法和现代元素分析法质谱法红外光谱、核磁共振氢谱或化学(huàxué)方法第二十一页，共30页。六、有机物的分离(fēnlí)、提纯有机物分离、提纯的基本原则：不增、不减、易分、复原。1、蒸馏：常用于分离提纯液态有机物。（1）原理：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。（2）条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差(xiānɡchà)较大（30℃左右）。第二十二页，共30页。2、重结晶（1）原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂(róngjì)中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。关键：选择适当的溶剂(róngjì)。（2）选择溶剂(róngjì)的条件：杂质在溶剂(róngjì)中的溶解度很小或很大；被提纯的有机物在此溶剂(róngjì)中的溶解度受温度的影响较大。冷却结晶：温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(róngjì)（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。（4）步骤：粗产品→热溶解→热过滤→冷却结晶→提纯产品第二十三页，共30页。3、萃取（1）原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。（2）主要(zhǔyào)仪器：分液漏斗（3）分类：①液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）第二十四页，共30页。[练习]下列有四组混合物：①硝酸钾和氯化钠②溴化钠和单质(dānzhì)溴的水溶液③乙醇和丁醇④乙酸乙酯和乙酸钠溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是：（）A分液、萃取、蒸馏、结晶B分液、蒸馏、萃取、结晶C萃取、蒸馏、分液、结晶D结晶、萃取、蒸馏、分液D第二十五页，共30页。七、元素分析与相对(xiāngduì)分子质量的测定1、元素分析：（1）定性分析：有机物的组成元素分析。（2）定量分析：分子内各元素原子的质量(zhìliàng)分数。李比希氧化产物吸收法（3）分析方法：现代元素分析法2、相对分子(fēnzǐ)质量的测定——质谱法第二十六页，共30页。质荷比最大的数据表示未知物的相对分子质量乙醇的质谱图CH3CH2OH+第二十七页，共30页。3、分子结构(fēnzǐjiéɡòu)的鉴定红外光谱可用的方法(fāngfǎ)核磁共振氢谱X-射线晶体衍射技术第二十八页，共30页。[小结]确定有机化合物结构一般(yībān)过程归纳如下：第二十九页，共30页。乙醛(yǐquán)的结构式为：⑴下列有机物分子(fēnzǐ)中，在质子核磁共振谱中只给出一种峰（信号）的是（）A．CH3-CH3B．C