课时作业九 醇概述 醇的化学性质（含解析） 高中化学鲁科版（2019）选择性必修3

九醇概述醇的化学性质【A组】一、选择题(本题包括7小题)1.(2021·贵阳高二检测)醇广泛存在于自然界中,是一类重要的有机化合物,请判断下列物质中不属于醇类的是 ()A. B.C.CH3OH D.2.(2021·大庆高二检测)下列命名正确的是 ()3.(双选)(2021·海口高二检测)现有如下几种物质,其中既能发生消去反应,又能被氧化成醛的是 ()A.2-甲基-1-丁醇 B.2,2-二甲基-1-丁醇C.2-甲基-2-丁醇 D.2,3-二甲基-1-丁醇4.医学上最近合成一种具有抗癌活性的化合物,该物质结构简式为下列关于该化合物的说法正确的是 ()A.分子式为C12H19O4B.是乙醇的同系物C.可发生氧化反应D.处于同一平面的原子最多有5个5.人类利用太阳能已有三千多年的历史,近些年太阳能科技突飞猛进。塑晶学名为新戊二醇(NPG),它和液晶相似,塑晶在恒温44℃时,白天吸收太阳能而储存热能,晚上则放出白天储存的热能。已知:NPG的键线式如图,下列有关NPG说法错误的是 ()A.NPG与乙二醇互为同系物B.NPG可命名为2,2-二甲基-1,3-丙二醇C.NPG一定条件下能发生消去反应D.NPG能发生催化氧化6.(2021·衡水高二检测)某一溴代烷的同分异构体水解后的产物在红热铜丝催化下,最多可被空气氧化生成4种不同的醛,该一溴代烷的分子式可能是 ()A.C3H7Br B.C4H9BrC.C5H11Br D.C6H13Br7.(2021·徐州高二检测)有机物M、N、Q的转化关系如图,下列说法正确的是 ()A.M至N的反应类型是消去反应B.N的同分异构体有9种C.可用酸性KMnO4溶液区分N与QD.1molQ与足量金属钠反应生成0.5molH2二、非选择题(本题包括1小题)8.有机物A是生产某新型工程塑料的基础原料之一,分子式为C10H10O2,其分子结构的模型如图所示(图中球与球之间连线代表单键或双键)。(1)根据分子结构模型写出A的结构简式:_____________________________。

(2)拟从芳香烃出发来合成A,其合成路线如下:已知:A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。a.写出反应⑤的反应类型:_____________________________;

b.写出H的结构简式:_____________________________;

c.已知F分子中含有“—CH2OH”结构,通过F不能有效、顺利获得B,其原因是_______________________________________________________________;

d.写出下列反应方程式(注明必要的条件):反应⑥:_____________________________;

反应⑦:_____________________________。

【B组】一、选择题(本题包括2小题)9.奥运会口号为“更高、更快、更强”,但一些运动员服用兴奋剂严重违反体育道德。已知某兴奋剂乙基雌烯醇的结构如图所示。下列叙述正确的是 ()A.该物质不是醇类物质B.在浓硫酸作用下,分子内消去一个水分子,产物有三种同分异构体C.能使溴的四氯化碳溶液褪色D.该物质分子中的所有碳原子均共面10.(2021·石家庄高二检测)维生素A是复杂机体必需的一种营养素,也是最早被发现的一种维生素,如果儿童缺乏维生素A时,会出现夜盲症,并可导致全身上皮组织角质变性等病变。已知维生素A的结构简式如下,关于它的正确说法是 ()A.维生素A分子式为C20H32OB.维生素A是一种极易溶于水的醇C.维生素A在铜作催化剂加热的条件下可以发生催化氧化反应生成一种醛D.1mol维生素A最多可以和6mol氢气加成二、非选择题(本题包括1小题)11.(2021·北京西城区高二检测)正丁醚常用作有机反应的溶剂。实验室制备正丁醚的反应和主要实验装置如下:2CH3CH2CH2CH2OH(CH3CH2CH2CH2)2O+H2O反应物和产物的相关数据如下表:相对分子质量沸点(℃)密度/(g·cm-3)水中溶解性正丁醇74117.20.8109微溶正丁醚1301420.7704几乎不溶①将6mL浓硫酸和37g正丁醇按一定顺序添加到A中,并加几粒沸石。②加热A中反应液,迅速升温至135℃,维持反应一段时间。分离提纯:③待A中液体冷却后将其缓慢倒入盛有70mL水的分液漏斗中,振摇后静置,分液得粗产物。④粗产物依次用40mL水、20mLNaOH溶液和40mL水洗涤,分液后加入约3g无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙。⑤将上述处理过的粗产物进行蒸馏,收集馏分,得纯净正丁醚11g。请回答:(1)步骤①中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为。

(2)加热A前,需先从(填“a”或“b”)口向B中通入水。

(3)步骤③的目的是初步洗去,振摇后静置,粗产物应从分液漏斗的(填“上”或“下”)口分离出来。

(4)步骤④中最后一次水洗的目的是______________________________。

(5)步骤⑤中,加热蒸馏时应收集(填选项字母)左右的馏分。

A.100℃ B.117℃C.135℃ D.142℃答案解析【A组】一、选择题(本题包括7小题)1.(2021·贵阳高二检测)醇广泛存在于自然界中,是一类重要的有机化合物,请判断下列物质中不属于醇类的是 ()A. B.C.CH3OH D.【解析】选A。A项中羟基与苯环碳原子相连,不属于醇;B、C、D中羟基与饱和碳原子相连,属于醇类。2.(2021·大庆高二检测)下列命名正确的是 ()【解析】选A。A项正确;B的名称应为5-甲基-1,4-己二醇;C项名称应为3-甲基-3,4-己二醇;D项最长碳链上有8个原子,名称应为6-甲基-3-乙基-1-辛醇。3.(双选)(2021·海口高二检测)现有如下几种物质,其中既能发生消去反应,又能被氧化成醛的是 ()A.2-甲基-1-丁醇 B.2,2-二甲基-1-丁醇C.2-甲基-2-丁醇 D.2,3-二甲基-1-丁醇【解析】选A、D。四种物质的结构简式分别为A.,B.,C.,D.,含有—CH2OH结构的醇可被氧化为醛,含β-H的醇可发生消去反应,故A、D符合题意。4.医学上最近合成一种具有抗癌活性的化合物,该物质结构简式为下列关于该化合物的说法正确的是 ()A.分子式为C12H19O4B.是乙醇的同系物C.可发生氧化反应D.处于同一平面的原子最多有5个【解析】选C。分子式为C12H18O4,A错;乙醇的同系物应该是饱和一元醇,B错;该化合物分子中有碳碳双键和醇羟基,易被氧化,C正确;乙烯分子中的6个原子都在同一平面内,因此在含有碳碳双键的有机物分子中处于同一平面的原子至少有6个,D错。5.人类利用太阳能已有三千多年的历史,近些年太阳能科技突飞猛进。塑晶学名为新戊二醇(NPG),它和液晶相似,塑晶在恒温44℃时,白天吸收太阳能而储存热能,晚上则放出白天储存的热能。已知:NPG的键线式如图,下列有关NPG说法错误的是 ()A.NPG与乙二醇互为同系物B.NPG可命名为2,2-二甲基-1,3-丙二醇C.NPG一定条件下能发生消去反应D.NPG能发生催化氧化【解析】选C。NPG中连接2个—CH2OH的碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,C选项错误。6.(2021·衡水高二检测)某一溴代烷的同分异构体水解后的产物在红热铜丝催化下,最多可被空气氧化生成4种不同的醛,该一溴代烷的分子式可能是 ()A.C3H7Br B.C4H9BrC.C5H11Br D.C6H13Br【解析】选C。C3H7Br水解生成在链端的碳原子上的醇,且该碳上有2个氢原子的卤代烃为CH3CH2CH2Br,被空气氧化生成1种醛:CH3CH2CHO,A错误;正丁烷有两种一溴代物,异丁烷有两种一溴代物,共4种,所以分子式为C4H9Br的同分异构体共有4种,其中溴原子连接在链端的碳原子上能被氧化成醛的只有1-溴丁烷、2-甲基-1-溴丙烷,B错误;C5H11Br水解生成在链端的碳原子上的醇,且该碳上有2个氢原子的卤代烃为CH3CH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2CH(CH3)CH2Br、CH3CH(CH3)CH2CH2Br、CH3C(CH3)2CH2Br,水解后的醇被空气氧化生成4种不同的醛为CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、CH3CH(CH3)CH2CHO、CH3C(CH3)2CHO,C正确;C6H13Br水解生成在链端的碳原子上的醇,且该碳上有2个氢原子的醇超过4种,D错误。7.(2021·徐州高二检测)有机物M、N、Q的转化关系如图,下列说法正确的是 ()A.M至N的反应类型是消去反应B.N的同分异构体有9种C.可用酸性KMnO4溶液区分N与QD.1molQ与足量金属钠反应生成0.5molH2【解析】选C。M至N,CC生成C—C键,反应类型是加成反应,选项A错误;N的分子式是C4H8Cl2,其同分异构体可以采取“定一移一”法确定,由图可知N除本身外共有8种同分异构体,选项B错误;醇可被高锰酸钾氧化,卤代烃不能被酸性高锰酸钾氧化,可用高锰酸钾溶液区分N与Q,故C正确;Q含有2个羟基,则1molQ与足量金属钠反应生成1molH2,选项D错误。二、非选择题(本题包括1小题)8.有机物A是生产某新型工程塑料的基础原料之一,分子式为C10H10O2,其分子结构的模型如图所示(图中球与球之间连线代表单键或双键)。(1)根据分子结构模型写出A的结构简式:_____________________________。

(2)拟从芳香烃出发来合成A,其合成路线如下:已知:A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。a.写出反应⑤的反应类型:_____________________________;

b.写出H的结构简式:_____________________________;

c.已知F分子中含有“—CH2OH”结构,通过F不能有效、顺利获得B,其原因是_______________________________________________________________;

d.写出下列反应方程式(注明必要的条件):反应⑥:_____________________________;

反应⑦:_____________________________。

【解析】(1)在有机物分子中每个碳原子能形成4个共价键,每个氧原子能形成2个共价键,每个氢原子能形成一个共价键,根据分子结构模型知,该分子中含有一个苯环、一个碳碳双键、一个酯基、一个甲基,A的结构简式为。(2)根据题给流程图分析,与溴水发生加成反应生成D,可知D为,D在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E,E为,E催化氧化生成G,G为,由根据G、H的分子式可知,H比G多1个O原子,再结合A的结构,所以G中的醛基被氧化为羧基而生成H,根据A的结构可知,B为。a.反应⑤是发生消去反应生成;b.H的结构简式;c.F中含碳碳双键,羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键,使最终不能有效、顺利地转化为B;d.反应⑥是与甲醇通过酯化反应生成,反应方程式为+CH3OH+H2O;反应⑦为E发生消去反应,方程式为+H2O。答案:(1)(2)a.消去反应b.c.F中含碳碳双键,氧化羟基时可能会同时氧化碳碳双键d.+CH3OH+H2O+H2O【B组】一、选择题(本题包括2小题)9.奥运会口号为“更高、更快、更强”,但一些运动员服用兴奋剂严重违反体育道德。已知某兴奋剂乙基雌烯醇的结构如图所示。下列叙述正确的是 ()A.该物质不是醇类物质B.在浓硫酸作用下,分子内消去一个水分子,产物有三种同分异构体C.能使溴的四氯化碳溶液褪色D.该物质分子中的所有碳原子均共面【解析】选C。羟基与链烃基相连为醇类,故A不正确;在浓硫酸作用下,分子内消去一个水分子,产物有两种同分异构体,B不正确;因该分子中只含有一个碳碳双键,其余均为饱和碳原子,所以所有碳原子不可能共面,但可以使溴的四氯化碳溶液褪色,故C正确,D不正确。10.(2021·石家庄高二检测)维生素A是复杂机体必需的一种营养素,也是最早被发现的一种维生素,如果儿童缺乏维生素A时,会出现夜盲症,并可导致全身上皮组织角质变性等病变。已知维生素A的结构简式如下,关于它的正确说法是 ()A.维生素A分子式为C20H32OB.维生素A是一种极易溶于水的醇C.维生素A在铜作催化剂加热的条件下可以发生催化氧化反应生成一种醛D.1mol维生素A最多可以和6mol氢气加成【解析】选C。维生素A分子内含有20个碳原子,不饱和度为6,所以分子式为C20H30O,A不正确;维生素A分子中只有1个水溶性基(—OH),所以应为不易溶于水的醇,B不正确;维生素A在铜作催化剂并加热的条件下,—CH2OH可发生催化氧化生成一种醛,C正确;维生素A分子中只含有5个碳碳双键,所以1mol维生素A最多可以和5mol氢气加成,D不正确。二、非选择题(本题包括1小题)11.(2021·北京西城区高二检测)正丁醚常用作有机反应的溶剂。实验室制备正丁醚的反应和主要实验装置如下:2CH3CH2CH2CH2OH(CH3CH2CH2CH2)2O+H2O反应物和产物的相关数据如下表:相对分子质量沸点(℃)密度/(g·cm-3)水中溶解性正丁醇74117.20.8109微溶正丁醚1301420.7704几乎不溶①将6mL浓硫酸和37g正丁醇按一定顺序添加到A中,并加几粒沸石。②加热A中反应液,迅速升温至135℃,维持反应一段时间。分离提纯:③待A中液体冷却后将其缓慢倒入盛有70mL水的分液漏斗中,振摇后静置,分液得粗产物。④粗产物依次用40mL水、20mLN