金属氧化物第三节

第三节蛋白质和核酸1.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。2.了解二肽、多肽的概念。3.了解蛋白质的组成、结构和性质。4.认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。一、氨基酸的结构和性质1.概念和结构:(1)概念:羧酸分子中烃基上的氢原子被_____取代的化合物。(2)结构:α-氨基酸的结构简式为________________,官能团为___________和_____________。氨基氨基(—NH2)羧基(—COOH)(3)常见的氨基酸。俗名结构简式系统命名甘氨酸______________α-氨基乙酸丙氨酸________________α-氨基丙酸谷氨酸____________________2-氨基-1,5-戊二酸苯丙氨酸_____________________α-氨基苯丙酸H2N—CH2—COOH2.氨基酸的性质:(1)物理性质:天然的氨基酸均为___色晶体,熔点_____,能溶于_____或_____溶液中,大部分___溶于水,___溶于乙醇、乙醚。(2)化学性质。①两性[1]氨基酸分子中既含有_____,又含有_____,是_____化合物,因而能与___、___反应生成盐。无较高强酸强碱能难羧基氨基两性酸碱a.α-氨基酸与盐酸的反应:b.α-氨基酸与氢氧化钠的反应:②成肽反应两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或碱的存在下加热,通过一分子的_____和另一分子的_____间脱去_______水,缩合成含有________________的化合物的反应,称为成肽反应。例如:氨基羧基一分子氨基酸___________蛋白质

脱水

脱水二肽或多肽二、蛋白质的结构与性质1.蛋白质的组成结构:(1)组成:一类非常重要的含氮生物高分子化合物,其相对分子质量从几万到几千万,它是由______________等元素组成,有些蛋白质含有P,少量蛋白质还含有微量Fe、Cu、Zn、Mn等。(2)结构。C、H、O、N、S一级结构二级结构三级结构2.蛋白质的主要性质:在蛋白质多肽链的两端存在着自由的_____和_____,因此蛋白质与氨基酸一样也是_____分子,既能与___反应又能与___反应,除此之外,蛋白质还具有如下性质:(1)水解:蛋白质在___________的作用下,水解生成相对分子质量较小的___________,最终水解得到各种氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是__________。①水解原理:②水解过程:蛋白质____________。氨基羧基两性酸碱酸、碱或酶肽类化合物α-氨基酸

水解

水解多肽氨基酸(2)盐析。①概念:向蛋白质溶液中加入大量的_________[如_____、_________溶液等],使蛋白质的_______降低而从溶液中析出。②特点:盐析属于_________,是可逆的过程,盐析析出的蛋白质稀释后仍能溶解,并未改变_____________。③应用:多次盐析和溶解可以分离、提纯蛋白质。浓盐溶液NaCl(NH4)2SO4溶解度物理变化蛋白质的活性(3)变性。概念在某些物理因素或化学因素的影响下,蛋白质的___________________发生改变的现象影响因素物理因素_____、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波[2]等化学因素_____、_____、_________、乙醇、福尔马林、丙酮等特点变性会使蛋白质的结构发生变化,使其失去_________,在水中不能重新溶解,是_______过程理化性质和生理功能加热强酸强碱重金属盐生理活性不可逆(4)颜色反应:含有_____的蛋白质遇到浓硝酸变_____。(5)灼烧:所有的蛋白质灼烧时均产生_________的气味。苯基黄色烧焦羽毛三、酶1.概念:是一类由_____产生的、对生物体内的化学反应具有_____作用的有机物,其中大多数是_______。2.催化特点:(1)条件_____、不需加热。(2)具有高度的_______。(3)具有高效_________。细胞催化蛋白质温和专一性催化作用四、核酸1.组成:一类含___的生物高分子化合物,相对分子质量可达十几万至几百万。2.作用:核酸在生物体的生长、繁殖、遗传、变异等生命现象中起着决定性的作用。3.性质:具有酸性。4.分类:(1)脱氧核糖核酸(DNA):生物遗传信息的载体;还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和新细胞的制造。(2)核糖核酸(RNA):根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成。磷【思考辨析】1.判断正误:(1)氨基酸既能与强酸反应,也能与强碱反应。()分析:氨基酸含有氨基和羧基,是两性分子,因而既能与酸反应又能与碱反应。(2)蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸。()分析:并不是所有蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸,只有天然蛋白质的水解产物才是α-氨基酸。√×(3)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色。()分析:只有含苯环的蛋白质遇浓硝酸才会显黄色。(4)医疗器械的高温消毒的实质是蛋白质的变性。()分析:蛋白质在高温条件下会发生变性。医疗器械的高温消毒是在高温下使病菌中的蛋白质变性,失去生理活性。(5)酶的催化作用是温度越高越好。()分析:酶是蛋白质的一种,温度高会使蛋白质变性,失去生理活性。×√×2.问题思考:(1)向两份蛋白质溶液中分别加入饱和的Na2SO4溶液和CuSO4溶液,均有固体析出,两者原理相同吗?分析:不同。加入饱和的Na2SO4溶液,降低了蛋白质的溶解度使其析出,这是物理变化;加入CuSO4溶液,使蛋白质变性,这是化学变化。(2)在实验室里经常用福尔马林来保存动物标本,生活中能用该物质来保鲜食物吗?分析:不能。因为福尔马林可以使蛋白质变性,所以在生活中不能用来保鲜食品,否则会对人体健康造成一定伤害。【知识链接】[1]常见的具有两性的物质在化学上,两性的物质是指既可跟酸反应,又能跟碱反应的物质。常见的具有两性的物质,如两性氧化物Al2O3、ZnO、BeO;两性氢氧化物Al(OH)3、Zn(OH)2、Be(OH)2;氨基酸、蛋白质等结构中既含—NH2,又含—COOH的有机物。[2]超声波频率高于20000赫兹的声波,它方向性好,穿透能力强,易于获得较集中的声能,在水中传播距离远,可用于测距、测速、清洗、焊接、碎石、杀菌消毒等。在医学、军事、工业、农业上有很多的应用。超声波因其频率下限大约等于人的听觉上限而得名。一、氨基酸的性质1.氨基酸的两性:氨基酸分子中的—COOH能电离出H+,显酸性,—NH2能结合H+,显碱性。作为碱:RCH(NH2)COOH+H+RCH(N)COOH作为酸:RCH(NH2)COOH+OH-RCH(NH2)COO-+H2O2.氨基酸的缩合:(1)两分子间缩合。(2)分子间或分子内缩合成环。(3)缩聚成多肽或蛋白质。【学而后思】(1)写出由分子间合成环状二肽的化学方程式。提示:

(2)甘氨酸分子和丙氨酸分子混合,最多可形成几种二肽?写出二肽的结构简式。提示:4种。

二、蛋白质的性质1.蛋白质的水解:在酸、碱或酶的作用下,肽键断裂,碳原子连接羟基,氮原子连接氢原子。肽键水解原理示意图如下:2.盐析和变性的比较。盐析变性概念蛋白质在某些盐的浓溶液中溶解度降低而析出蛋白质在加热、强酸、强碱等条件下性质发生改变而凝结起来特征可逆不可逆实质溶解度降低,物理变化结构、性质改变,化学变化条件碱金属、镁、铝等轻金属盐或铵盐的浓溶液加热、强酸、强碱、强氧化剂、紫外线、重金属盐、苯酚、甲醛、乙醇等用途分离、提纯蛋白质杀菌、消毒实例硫酸铵或硫酸钠等盐溶液使蛋白质盐析重金属盐(例如硫酸铜)溶液能使蛋白质变性3.颜色反应、显色反应、焰色反应的比较。焰色反应显色反应颜色反应含义钠、钾等金属元素灼烧时,火焰呈现某种颜色。钠元素为黄色,钾元素(透过蓝色钴玻璃)为紫色苯酚与三价铁离子的溶液显紫色;淀粉与单质碘显蓝色;三价铁离子与硫氰根离子显红色蛋白质遇某些试剂后显示某种特殊的颜色,鸡蛋白、人的皮肤等遇浓硝酸显黄色显色实质物理变化化学变化化学变化重要应用鉴别钠、钾等金属元素、三价铁离子鉴别苯酚、淀粉、三价铁离子鉴别某些蛋白质【知识备选】蛋白质的颜色反应蛋白质可以与许多物质反应呈现不同的颜色:(1)在碱性铜溶液中,蛋白质中的肽键与铜离子形成紫红色络合物,此反应可用于蛋白质的定性和定量测定,该反应在有机化学上称为双缩脲反应。(2)所有的蛋白质都能与茚三酮生成蓝紫色物质,此反应也可用于蛋白质的定性和定量测定。(3)考马斯亮蓝在酸性条件下呈棕红色,与蛋白质反应呈蓝色,此反应常用于蛋白质含量的测定。【学而后思】(1)下面是由两种氨基酸分子间互相结合而成的蛋白质:,试写出其水解后两种产物的结构简式。提示:由于氨基酸在缩聚时生成的是,所以蛋白质水解时断裂的必是中的C—N键,即,所以断键后生成物为(2)肌肉注射前用酒精棉球擦拭皮肤的目的是什么?提示:病菌病毒的主要成分是蛋白质,酒精能使蛋白质变性,而起到杀菌消毒的作用。类型一氨基酸的性质

【典例】(2013·泰安高二检测)据杂志报道,美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力,对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为

,则下列说法错误的是(

)A.半胱氨酸属于α-氨基酸B.半胱氨酸既能跟强酸反应又能跟强碱反应C.半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体D.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为【解题指南】解答本题要注意以下两点:(1)半胱氨酸既含有羧基又含有氨基。(2)含有氨基的物质不能与强碱反应生成氨气。【解析】选D。A项,半胱氨酸可以看作是HSCH2CH2COOH中α-碳原子上的氢原子被氨基取代的产物,是α-氨基酸;B项,半胱氨酸既含有羧基又含有氨基,既能跟强碱反应又能跟强酸反应;C项,半胱氨酸与NaOH溶液反应只能生成半胱氨酸钠,不能生成氨气;D项,两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式应为【变式训练】近年来,在我国部分地区结核病又有死灰复燃并蔓延的趋势。PAS是治疗结核病的有效药物之一,其结构为。关于PAS的描述不正确的是(

)A.既能与NaOH溶液反应,又能与盐酸反应B.1molPAS最多能消耗2mol的盐酸C.其易溶于水而易被人体吸收D.按其结构,PAS属于氨基酸【解析】选D。氨基可以和盐酸反应,酚羟基可以和NaOH反应,选项A正确;氨基和—COONa都能和盐酸反应,1molPAS最多能消耗2mol的盐酸,选项B正确;PAS从结构上看是一种钠盐,易溶于水,C正确;按其结构,PAS不属于氨基酸,故选D。【变式备选】L-多巴是一种有机物,它可用于帕金森氏综合症的治疗,其结构简式如下图所示。下列关于L-多巴的酸碱性的叙述正确的是(

)A.既没有酸性,也没有碱性B.既具有酸性,也具有碱性C.只有酸性,没有碱性D.只有碱性,没有酸性【解析】选B。氨基酸的重要性质就是其两性,其中氨基(—NH2)具有碱性,羧基(—COOH)具有酸性。类型二蛋白质的性质

【典例】天然蛋白质的水解产物中含有有机物A,它由C、H、O、N4种元素组成。它能溶于盐酸生成B,也能溶于NaOH溶液生成C,两分子A在一定条件下失去一分子水结合成D。已知D的相对分子质量是312,它遇到浓硝酸时显黄色,若A分子中不含甲基,试推导A的结构简式。【解题指南】解答本题应注意以下3点:(1)由A是天然蛋白质的水解产物及A的性质推测A是α-氨基酸。(2)由D的相对分子质量推测A的相对分子质量。(3)由遇到浓硝酸时显黄色推测D中含有苯环。【解析】由有机物A含C、H、O、N4种元素知A可能是氨基酸或蛋白质,它能溶于盐酸又能溶于NaOH,且两分子A结合成一分子D,由D的相对分子质量312,分析A应是氨基酸,D是二肽,B是氨基酸的盐酸盐,C是氨基酸的钠盐。MD=312,MA=(312+18)÷2=165,由D遇到浓硝酸时显黄色推测D中含有苯环,可推测A中含有苯环。从A中含有羧基、氨基、苯环可得,A分子余下的结构的相对分子质量为165-77-45-16=27,应为—C2H3,所以A为苯丙氨酸,

答案:【名师点评】讲解本题时应注意以下两点:(1)解答本题的重点在于根据二肽的相对分子质量来求算氨基酸的相对分子质量。(2)本题的难点在于根据提供的信息(天然蛋白质水解产生α-氨基酸、遇浓硝酸显黄色说明含有苯基、不含甲基)结合相对分子质量来推断氨基酸的结构简式。【变式训练】(2013·武汉高二检测)将淀粉和淀粉酶的混合物放入半透膜袋中,扎好袋口浸入流动的温水中。相当长一段时间后,取袋内液体分别与碘水、新制Cu(OH)2(加热)和浓硝酸(微热)作用,其现象分别是(

)A.显蓝色、无现象、显黄色B.显蓝色、红色沉淀、无现象C.无现象、变黑色、显黄色D.无现象、红色沉淀、无现象【解析】选C。相当长一段时间内受淀粉酶的催化作用淀粉已水解完全,故遇碘水不变蓝;淀粉水解产生葡萄糖,能与新制氢氧化铜产生Cu2O红色沉淀,但由于淀粉酶是蛋白质,在此条件下不水解,新制氢氧化铜使淀粉酶变性变黑,从而掩盖了Cu2O的颜色;淀粉酶遇浓硝酸发生颜色反应呈黄色。【变式备选】(2013·聊城高二检测)欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性质,应加入(

)A.(NH4)2SO4溶液B.酒精溶液C.Pb(NO3)2溶液D.NaOH溶液【解析】选A。(NH4)2SO4溶液可使蛋白质从水中析出而又不改变它的性质,这是蛋白质的盐析,为物理变化;而酒精溶液、Pb(NO3)2溶液、NaOH溶液均会使蛋白质变性而失去生理活性,故选A。1.氨基酸不能发生的反应是(

)A.酯化反应B.与碱溶液的反应C.缩合反应D.水解反应【解析】选D。氨基酸分子中含有—COOH,可发生酯化反应和中和反应;含有—NH2和—COOH,可发生缩合反应;氨基酸是构成蛋白质的基础物质,不能发生水解反应。2.(双选)核酸存在于一切生物体中,也是生命的基础物质。对核酸的研究是近年来科学研究最活跃的领域。以下关于核酸的论述正确的是(

)A.核酸是核蛋白的非蛋白部分,也是由氨基酸残基组成的B.核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类,共同对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用C.核酸是高分子化合物,可以进一步水解得到核苷酸,核苷酸仍然是高分子化合物D.核酸水解产物中含有磷酸、戊糖和碱基【解析】选B、D。A的前半句是对的,后半句与前半句矛盾;C项中核酸是高分子化合物,但核苷酸不是高分子化合物。3.下列叙述中不正确的是(

)A.蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液,蛋白质析出,再加水也不溶解B.氨基酸既可以与盐酸反应,也能与NaOH反应C.重金属盐能使蛋白质变性,所以误食重金属盐会中毒D.浓硝酸溅在皮肤上使皮肤呈黄色,是由于浓硝酸和蛋白质发生颜色反应【解析】选A。饱和(NH4)2SO4溶液可降低蛋白质的溶解度使蛋白质析出,该过程可逆,再加水蛋白质会溶解,A项错;氨基酸分子中含有—COOH、—NH2两种官能团,具有两性,B项正确;重金属盐会使蛋白质失去生理活性,故误食重金属盐会使蛋白质变性而中毒,C