有机化学高考前

必修2有机部分甲烷与强酸、强碱不反应。与强氧化剂呢？甲烷与KMnO4溶液【思考】甲烷还具有什么化学性质？可以与什么物质反应？结论：在通常情况下，甲烷比较稳定。也不反应。甲烷与氯气的反应实验用品：排水法收集的一瓶甲烷气体；排空气法收集的一瓶氯气。实验步骤：将一瓶甲烷与氯气在光照下混合，放置一段时间。认真观察实验现象。性质2实验探究实验现象：气体颜色：黄绿色变浅；有白雾出现；结论：甲烷与氯气在光照条件下发生了反应。条件实验现象光照下的甲烷与氯气的混合气体

有油状液滴生成。CH2=CH2+H2OCH3CH2OH一定条件1，2-二氯乙烷氯乙烷苯的分子式为C6H6极不饱和根据苯的结构式，可以推测苯会有哪些化学性质吗？1、氧化反应：使酸性高锰酸钾溶液褪色2、加成反应：常温使溴水褪色3、聚合反应×××凯库勒式苯环以上说明：苯的化学性质与双键的性质不一样，即它的结构与双键也不尽相同。根据苯的凯库勒式，假如苯

分子结构是一个正六边形的

碳环，碳碳原子间以单、双

键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测：苯的一氯代物种类？苯的邻二氯代物种类？

研究发现：苯的一氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种ClClClCl苯环分子中不存在单双键交替的结构二.苯的物理性质（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）1.无色，有特殊芳香气味的液体2.密度小于水且不溶于水3.易溶有机溶剂4.熔点5.5℃,沸点80.1℃，用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。5.易挥发（密封保存）6.苯蒸气有毒注意：苯有毒小结：苯的化学性质(1)氧化反应a.可燃性b.不能使酸性高锰酸钾褪色取代反应a.卤代b.硝化(3)加成反应可以和H2发生加成反应，生成环己烷；与Cl2反应生成六氯环己烷。苯的化学性质：易取代，难加成，难氧化比烷烃的取代要容易比烯烃的加成要困难体外模仿乙醇在人体内发生的化学变化（2）点燃酒精灯，拿一根洁净的铜丝在酒精灯的外焰上充分灼烧。（3）把灼热的铜丝插入其中一只试管的乙醇中。（4）重复操作步骤(2)和(3)三到四次。（1）取两只试管分别加入2mL无水乙醇（5）两只试管中的液体气味进行对比。演示实验思考与交流某同学将铜丝在酒精灯外焰部分灼烧，发现铜丝变黑，再将铜丝缓慢移向内焰，发现铜丝又变红亮，请问是什么原因？

C2H5OH乙醇乙醛乙酸乙醇脱氢酶

CO2+H2OCH3CHO乙醛脱氢酶

乙醇在人体内发生的化学变化乙醇的催化氧化（断键①③）2CH3CH2OH+O2CH3CHO+2H2OCu或Ag[思考]反应后，铜丝的质量有无减轻？乙醛(刺激性气味液体)H—C—C—O—HH①②③④HHH（3）CH3CH2OHCH3COOH酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液乙酸紫色的酸性高锰酸钾溶液褪色；酸性重铬酸钾溶液由橙色变为绿色，判定司机饮酒超标。（3）可直接被氧化为乙酸取约2mL重铬酸钾（K2Cr2O7）溶液，加入约1mL稀硫酸溶液酸化，再倒入少量二锅头，微热，观察现象【演示实验】碎瓷片乙醇3mL浓硫酸2mL乙酸2mL饱和的Na2CO3溶液2）乙酸的酯化反应（防止暴沸）阅读材料物质乙醇乙酸乙酸乙酯沸点℃78.5117.977密度(g/ml)0.791.050.9水溶性易溶易溶微溶思考：（1）浓硫酸的作用？（4）饱和Na2CO3溶液的作用？催化剂、吸水剂①除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇②乙酸乙酯在无机盐溶液的溶解度减小，容易分层析出。（3）导管为什么不伸入Na2CO3液面下？防止倒吸（2）反应物混合时注意什么？浓硫酸不能先加入酯化反应定义：酸跟醇起作用，生成酯和水的反应实质：酸脱羟基、醇脱氢(羟基上的)注意：可逆反应1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4思考与交流1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。写出下列反应的化学方程式1、甲酸与1-丁醇2、苯甲酸与2-丙醇反应3、甲醇和乙二酸4、甲酸和乙二醇5、乳酸酯化成环6、乙二酸和乙二醇第二章分子结构与性质第一课时第四节选修5混合物分离方法适用范围过滤分离不溶性固体和液体蒸发将溶质和溶剂进行分离(蒸发结晶)(重)结晶溶解度不同的固体与固体(冷却结晶）蒸馏沸点不同的液体混合物(相差30℃)萃取利用溶质在两种互不相溶的溶剂里的溶解性不同的分离方法分液不互溶液体的分离（分层）洗气气体混合物除杂1、蒸馏：（2）蒸馏提纯的条件有机物热稳定性较强；与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）（1）蒸馏的原理利用混合物与杂质沸点的差异，将有机物蒸出然后冷却得到产品。实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏蒸馏烧瓶冷凝管温度计牛角管冷水热水实验装置投放沸石或瓷片温度计水银球处于支管口处水，下入上出１、先通水，再加热先停止加热,蒸汽充分冷却后再停止通冷凝水２、刚开始收集到的馏分应弃去３、全程严格控制好温度溶液体积不超过烧瓶体积2/3蒸馏的操作要领蒸馏的注意事项注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石（或碎瓷片）；（沸石微孔中气体受热膨胀逸出，成为液体气化中心，使液体平稳沸腾，防止暴沸）温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；

实验1-1工业乙醇的蒸馏(P17)含杂工业乙醇95.6%工业乙醇无水乙醇（99.5%以上）蒸馏加吸水剂蒸馏【思考与交流】1、已知KNO3在水中溶解度随温度变化很大，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？2、重结晶法对溶剂有何要求？（1）杂质在溶剂中有很大或很小的溶解度（2）被提纯物质的溶解度随温度的变化很大。3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？2、重结晶为什么要趁热过滤，如何趁热过滤?是不是温度越低越好？？？粗产品热溶解热过滤冷却结晶提纯产品高温溶解、趁热过滤、低温结晶.洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管

往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，

待水完全流出后，重复两至三次，直

至晶体被洗净。检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，

再选择适当的试剂进行检验。萃取固—液萃取液—液萃取萃取：萃取的原理：萃取的条件：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同（1）萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应（2）溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度3.萃取(P19)萃取剂的选择：①与原溶剂互不相溶②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多常见的有机萃取剂：苯、汽油、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷……分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式步骤方法蒸馏、重结晶、萃取红外光谱核磁共振氢谱质谱法元素分析教学过程第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃思考与交流烷烃、烯烃的沸点随碳原子数变化曲线根据表中的数据绘制曲线图烷烃和烯烃（及炔烃）的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈现规律性的变化，沸点逐渐

，相对密度逐渐

，但均小于1；常温下的存在状态，也由

；所有烃均难溶于水.

升高增大气态逐渐过度到液态、固态（1）氧化反应①燃烧②与酸性KMnO4溶液反应：能使酸性KMnO4溶液褪色。二、烯烃CnH2n的化学性质（与乙烯类似）应用：用于鉴别甲烷和乙烯气体!5CH2＝CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O+Cl2ClCl1，2—加成+Cl2ClCl1，4—加成a、加成反应(键线式结构）b、加聚反应nCH2=C—CH=CH2

CH3[CH2—C=CH—CH2]n

CH3催化剂小实验燃着的石头我国古书曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载电石电石气原料：碳化钙（CaC2、俗名：电石）、水（食盐水）2.反应原理：3.制取装置及收集：

广口瓶（锥形瓶或圆底烧瓶）+分液漏斗

采用排水集气法收集二、乙炔的实验室制法CaC2+2H—OHC2H2↑+Ca(OH)2+127KJ

实验中采用块状CaC2和饱和食盐水，为什么？实验中为什么要采用分液漏斗？导气管口附近常塞少量棉花?制出的乙炔气体为什么先通入硫酸铜溶液？

（2）为控制水与电石的反应速率，并得到平稳气流常用饱和食盐水代替水。（3）用试管制取少量乙炔时，常在试管的上部放置一团棉花，其作用是避免生成的Ca(OH)2糊状泡沫堵塞导管。（4）实验室制得的乙炔中常常混有H2S，PH3等有臭味的气体为除去这些杂质气体，制得纯度较高C2H2，选择的药品是CuSO4溶液或NaOH溶液。注意：（1）乙炔由电石和水反应制取，所以又称为电石气。CuSO4+H2S==CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O==8Cu3P+3H3PO4+24H2SO4﹡（5）此反应属于固液反应不加热制气，但是实验装置不能使用启普发生器。乙炔的化学性质：2C2H2+5O2点燃

4CO2+2H2O（l）+2600KJA、氧化反应：（1）可燃性：火焰明亮，并伴有浓烟。乙炔燃烧的温度可以达到3000℃，用于焊接或切割金属甲烷、乙烯、乙炔的燃烧

（2）乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2+4H2O溶液紫色逐渐褪去四、脂肪烃的来源及其应用(P34)脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；而减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；通过石油裂化和裂解可以得到气态烯烃，气态烯烃是最基本的化工原料；而催化重整是获得芳香烃的主要途径。煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。天然气是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为主。原油的分馏及裂化的产品和用途（2）取代反应①溴代反应②硝化反应（3）加成反应(1)氧化反应：环己烷＋3H2

Ni△

BrFeBr3+Br2或Fe＋HBr硝基苯浓硫酸50℃～60℃＋HO–NO2NO2＋H2O2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃大量黑烟不与强氧化剂反应书P37思考与交流“制备溴苯的实验方案”1.考虑回流装置：Fe屑的作用：与溴反应生成催化剂FeBr3该反应放热——沸点：苯80.1℃；溴：58.5℃溴苯156.2℃2.考虑防倒吸装置：卤化氢在水中的溶解度相当大，溶解度顺序为：HCl<HBr<HI

3.溴苯的除杂：

因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，再将用无水CaCl2干燥后的溴苯进行蒸馏，得到纯净的溴苯。注意事项：(1)装置特点:长导管;长管管口接近水面,但不接触(2)长导管的作用:导气;冷凝[冷却苯与溴](3)苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水,苯与溴水只萃取,不反应)(4)铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr3)(5)提示观察三个现象:导管口的白雾;烧瓶中的现象;滴入硝酸银后水中生成的沉淀白雾是如何形成的?(长管口与水面位置关系为什么是这样)(6)将反应的混合物倒入水中的现象是什么?[有红褐色的油状液体沉于水底](7)溴苯的物理性质如何?[比水重,不溶于水,油状](8)如何除去溴苯中的溴?[水洗,再用10%烧碱溶液洗,再干燥,蒸馏]“制备硝基苯的实验方案”2.考虑回流装置：1.如何控制反应温度：（50-60℃的条件）——加热方式、控制温度水浴加热、使用温度计3.硝基苯的除杂：粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。

2、制取硝基苯的实验方案与实验步骤：①配制混和酸：先将1.5mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。②向冷却后的混酸中逐滴加入1mL苯，充分振荡，混和均匀。③将大试管放在50~60℃的水浴中加热约10min。④将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，其密度大于水。注意事项：(1)装置特点:水浴;温度计位置;水浴的水面高度（反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。）(2)药品加入的顺序:先浓硝酸再浓硫酸冷却到50-60℃再加入苯(为什么)(3)水浴加热温度:50-60℃(温度高苯挥发,硝酸分解)(4)HNO3HO-NO2去HO-后,生成-NO2称为硝基(5)浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂(6)有杂质与纯净时的颜色有什么不同?苯的同系物2、苯的同系物的通式：CnH2n-6（n≥6）1、苯的同系物：结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团的物质。1、含一个苯环2、苯环上支链的碳原子之间都以C-C结合C=CH3CH3××√CH3CH3√溴不褪色酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色二甲苯+酸性高锰酸钾甲苯+酸性高锰酸钾苯+酸性高锰酸钾甲苯+溴水苯+溴水结论现象溴不褪色酸性高锰酸钾溶液不褪色甲苯也不与溴水发生加成反应苯不与溴水发生加成反应苯不能被酸性高锰酸钾氧化??你观察到了什么现象？完成下表。CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100℃2,4,6—三硝基甲苯三硝基甲苯TNT不溶于水的淡黄色针状晶体烈性炸药㈡.取代反应1.硝化反应—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行小结：1、苯环对侧链的影响使侧链活泼，能使KMnO4溶液褪色。2、侧链对苯环的影响使苯环上甲基邻位和对位的氢原子活泼，容易被取代。2.卤代反应问题：条件一和条件二分别指的是什么条件？CH3+Cl2光CH2Cl+HCl条件一CH3+Cl2FeCH3Cl+HCl条件二光照FeCl3㈢加成反应

催化剂△+3H2卤代烃的用途和危害1、用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药2、危害氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。（书P43）实验1：在试管中取少量溴乙烷，加入水，振荡，静置，取上层水溶液加入AgNO3溶液，观察现象：无明显变化结论：溴乙烷不能电离出Br-，是非电解质实验2：取少量溴乙烷加入少量NaOH溶液加热、静置取上层清液加入盛有稀硝酸的试管中加入AgNO3溶液，观察现象：有淡黄色沉淀产生结论：溴乙烷在碱性条件下发生化学反应，产生Br-CH3CH2Br＋H2OCH3CH2OH＋HBrNaOH或CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr

⑴水解反应（取代反应）HBr＋NaOH==NaBr+H2O在NaOH的水溶液条件下，卤代烃中的卤素原子可以被－OH取代而生成醇。水△△AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO33、溴乙烷化学性质总结:卤原子的检验卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色要点:1氢氧化钠直接溶解于无水乙醇中配成过饱和溶液;2冷却至接近室温,再加溴乙烷,否则,溴乙烷大量挥发;3圆底烧瓶上加长导管起冷凝回流作用。CH2CH2||

HBr

CH2=CH2↑+HBr醇、NaOH△NaOH+HBr=NaBr+H2O（2）消去反应CH3CH2Br

+

NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△补充：1、溴苯的水解较难，需加热、加压和催化剂，所以在溴苯中混有溴的时候可以用NaOH溶液除去而不影响溴苯的存在。2、卤代烃是连接烃与烃的衍生物之间的桥梁。写出下列方程式1、2-溴丁烷与氢氧化钠的醇溶液共热（消去位置不同会有2种情况）2、1，4-二溴戊烷与氢氧化钠的水溶液共热（会有3种可能，取代一个溴或两个溴）3、1，4-二溴戊烷与氢氧化钠的醇溶液共热（会有5种可能，消去一个HBr，消去两个HBr，位置还可能有不同）4、2-丁醇与浓硫酸共热（2种可能）5、1、4-戊二醇与浓硫酸共热（5种可能）7、写出由1-氯苯合成1，2，3，4-四氯环己烷的步骤，请注明反应条件8、写出由1-氯苯合成1，2，3，4-环己四醇的步骤，请注明反应条件9、写出由1-氯苯合成1，2-环己二醇的步骤，请注明反应条件10、写出由1-氯苯合成1，4-环己二醇的步骤，请注明反应条件11、写出由苯酚合成1，2-环己二醇的步骤，请注明反应条件12、写出由苯酚合成1，4-环己二醇的步骤，请注明反应条件

(第一课时)

第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚学与问表3-2含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇21881，2，3-丙三醇32594.醇的重要物理性质醇的沸点变化规律：（1）同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。（2）醇的碳原子数越多。沸点越高。乙二醇球棍模型物理性质：无色、粘稠、甜味液体、低凝固点易溶于水和乙醇化学性质：与乙醇相似。用途：抗冻剂、原料、发雾剂。

CH2-OHCH2-OH丙三醇球棍模型物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。化学性质：与乙醇相似。用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（硝化甘油）。

CH2-OHCH-OHCH2-OH俗称甘油如图所示，在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为l：3)的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现象1.混合乙醇和浓硫酸的顺序是怎样的？思考：2.为什么要用温度计？温度计水银球的位置在哪里，为什么？3.为什么在反应液中放入碎瓷片?混合时应注意将浓硫酸沿玻璃棒缓缓加入乙醇中边加边搅拌.反应温度要求严格所以需用温度计,温度计要测量反应物温度所以要插入液面以下.为防液体暴沸应加入碎瓷片为防止低温时发生副反应所以要迅速升温到170℃变黑是由于浓硫酸有脱水性，NaOH用于除去杂质气体溴水和酸性高锰酸钾溶液均褪色5.加热过程中混合液会变黑的原因?10%NaOH的作用是怎样的？若不用NaOH溶液对实验有影响吗？7.乙烯通入溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液的现象?4.为什么反应需迅速升高到170℃?6.浓硫酸在反应中的作用是什么？催化剂，脱水剂CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸140℃断裂碳氧键和氢氧键①分子间脱水3）取代反应乙醚②乙醇与HX（较浓）反应：③乙醇的酯化反应CH3CH2OH+HOOCCH3

CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸△思考：可能的实验现象？CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O△色态：气味：毒性：溶解性：无色透明晶体特殊香味有毒有腐蚀性常温下，溶解度不大，易溶于有机溶剂。高于65℃时，则能与水互溶苯酚物理性质如何处理苯和苯酚？富集含酚废水方法？通入CO2气体反应原理：强酸制弱酸H2CO3CH3COOHHCl酸性强酸性弱滴加HCl溶液滴加

CH3COOH溶液—OH—ONa+HCl+NaCl—OH—ONa+H2O+CO2+?—OH—ONa+CH3COOH+CH3COONa溶液—ONa苯酚的酸性到底有多弱？【演示实验】用试管取少量苯酚稀溶液，滴加浓溴水，观察现象苯酚能与溴水发生取代反应结论：该实验非常灵敏，常用于苯酚的定性和定量测定白色不溶于水

苯酚的化学性质显色反应

这一反应也可检验苯酚的存在。反过来，也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3⑵被弱氧化剂氧化AgNO3溶液(1ml2%）+稀氨水(2%)生成白色沉淀沉淀恰好完全溶解继续滴加氨水银氨溶液滴入3滴乙醛水浴加热试管内壁上附有一层光亮如镜的银白色金属1、检验醛基的存在2、工业上利用这个反应，把银均匀地镀在玻璃上制镜或者保温瓶胆I银镜反应CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O△解释：银离子有弱氧化性，可以把乙醛氧化，乙醛醛基中的C-H键中间加上氧原子被氧化成乙酸，在此反应中，乙醛是还原剂，银氨溶液是氧化剂。每1mol醛基产生2mol银单质。制银氨溶液：AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O氢氧化二氨合银（络合物）银镜反应：[实为Ag2O参与的反应]银镜反应注意事项（1）试管内壁必须洁净；（2）60℃水浴加热，不能用酒精灯直接加热；（3）加热时不可振荡和摇动试管；（4）须用新配制的银氨溶液，氨水不能过量（防止生成易爆炸的物质）；（5）乙醛用量不可太多；（6）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗；CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O△现象：试管内有砖红色沉淀产生Ⅱ和Cu(OH)2反应CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4此反应也可以检验醛基存在注意：a氢氧化铜必须新制；b直接加热；cCu(OH)2的量不能过多；d碱要过量NaOH溶液（10%2ml）＋(2%4-6滴)CuSO41ml乙醛直接加热观察现象⑶催化氧化乙醇氧化（脱氢）还原（加氢）氧化（加氧）乙醛乙酸工业制乙酸

O2CH3—C—H+O22CH3COOH催化剂△醛基被氧化的特点是在碳氢之间加氧原子COHCOHO乙醛能否被酸性KMnO4等强氧化剂氧化？乙醛（1滴管）能使高锰酸钾溶液（半横指）褪色5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO45CH3COOH+K2SO4+2MnSO4+3H2O乙醛同样能使溴水褪色，但不是加成反应，而是溴单质的强氧化性使乙醛被氧化。有机化学中氧化还原反应小结：1、氧化反应：加氧去氢2、还原反应加氢CH3CHO＋H2CH3CH2OH催化剂去氧2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂+3FeCl2+2H2ONO2+3Fe+6HClNH2CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O△甲醛（也叫蚁醛，分子结构最简单的醛）无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，（35%~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林）甲醛的化学性质能被还原成醇能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应被氧化成羧酸可以发生缩聚反应用途：浸制标本，制药，合成酚醛树脂。注意：甲醛中有2个活泼氢可被氧化HCHO+

4Ag(NH3)2OH

4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O加热写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式COHHHCHO+4Cu(OH)2+2NaOH

2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O加热1mol甲醛最多可以还原得到多少molAg?思考1、到现在为止，我们学过的有机物中能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？1、含C==C键或C≡C键的有机物。2、苯的同系物。3、醇、酚。4、醛。

都属于氧化反应。思考2、能使溴水发生化学褪色的有机物又有哪些？分别发生了什么类型的反应？1、含C==C键或C≡C键的有机物与Br2发生加成反应，使溴水褪色。2、酚和溴水中的Br2发生取代反应，使溴水褪色。3、醛和溴水发生氧化反应而使溴水褪色。思考3、苯及苯的同系物能使溴水褪色吗？科学视野:丙酮当醇羟基在碳链中间的碳原子上时，经催化氧化可以生成酮。酮的官能团：羰基典型代表物：丙酮通式：CnH2nO（n≥3）与羰原子数相同的醛互为同分异构体－C－O丙酮易挥发、易燃烧，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂。丙酮CH3CH3CO化学性质：由于有碳氧双键的存在，可以发生加成反应。由于羰基两端均为烃基，没有活泼H原子，所以酮不能发生银镜反应，也不能与氢氧化铜反应，可以利用此性质区分醛和酮。CH3CCH3+H2CH3CHCH3Ni△OOHHCOOH+2Ag（NH3）2OH→（NH4）2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O△HCOOH+2Cu（OH）22NaOH→Na2CO3↑+Cu2O↓+4H2O△请用一种试剂鉴别下面四种有机物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2悬浊液乙二酸HOOC-COOH

俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（(COOH)2•２H2O），加热至100℃时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。

试管编号123实验步骤1向试管内加6滴乙酸乙酯，再加5.5mL蒸馏水。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5mL；蒸馏水5mL。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯，再加30％的NaOH溶液0.5mL,蒸馏水5mL振荡均匀实验步骤2将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约5min，闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验结论（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性）（2）酯化反应浓H2SO4和NaOH哪种作催化剂好？（浓H2SO4）（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？酯+水酸+醇酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5O6、化学性质：（水解反应）CH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O菠萝丁酸乙酯异戊酸异戊酯乙酸异戊酯丁酸异戊酯桃乙酸乙酯异戊酸异戊酯梨乙酸异戊酯乙酸乙酯香蕉乙酸异戊酯丁酸异戊酯草莓丁酸乙酯自然界中的有机酯你能写出这些酯的结构简式吗？名称结构简式气味乙酸乙酯CH3COOC2H5

梨香、苹果香、桃香乙酸异戊酯CH3COOCH2CH2CH(CH3)2

梨香、菠萝香、香蕉香丁酸乙酯C3H7COOC2H5

菠萝香丁酸异戊酯C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2

菠萝香、香蕉香、桃香、草莓香异戊酸异戊酯(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2

苹果香、菠萝香、桃香二、油脂的分类油脂油脂肪1．植物油脂呈液态，称为油2．如：菜籽油、花生油、豆油、棉籽油1．动物油脂呈固态，称脂肪2．如：猪油、牛油属于酯类三、油脂的组成和结构：

油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸、软脂酸或油酸等跟甘油生成的酯，也叫做甘油三酯。

饱和脂肪酸：软脂酸（十六酸、棕榈酸）C15H31COOH硬脂酸（十八酸）C17H35COOH不饱和脂肪酸：油酸：9－十八碳烯酸；C17H33COOH

亚油酸：9,12－十八碳二烯酸C17H31COOH油脂的结构（1）R1、R2、R3可以代表饱和烃基或不饱和烃基。（2）如果R1、R2、R3相同，这样的油脂称为单甘油酯；如果R1、R2、R3不相同，称为混甘油酯。（3）天然油脂大都为混甘油酯，且动、植物体内的油脂大都为多种混甘油酯的混合物，无固定熔沸点。＋3H2

催化剂加压、加热油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯（脂肪）2、油脂的水解

酸性水解方程式：

可用于制备高级脂肪酸和甘油碱性水解方程式：

肥皂的主要成分

油脂水解的价值：1．工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；2．油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养物质；3．用于制作肥皂。皂化反应

工业制皂流程简述动、植物油脂混合液胶状液体上层：高级脂肪酸钠下层：甘油、NaCl溶液上层肥皂下层甘油NaOH△NaCl固体盐析糖类如何分类？单糖(不能水解成更简单的糖)——葡萄糖、果糖、核糖低聚糖：双糖(1mol水解产生2mol单糖)——麦芽糖、蔗糖多糖(1mol水解产生多摩单糖)——淀粉、纤维素糖类水解产生少于10mol单糖实验：在一支洁净的试管里，加入2%硝酸银溶液2mL，振荡试管，同时逐滴加入2%稀氨水，直到析出的沉淀恰好溶解为止。所得澄清溶液就是银氨溶液。在盛着银氨溶液的试管里，加入10%葡萄糖溶液1mL，把试管放入热水浴里加热，观察现象。

A、被氧化为葡萄糖酸a、银镜反应223CH2OH－(CHOH)4－COONH4+Ag+H2O+NH31、醛基的性质化学性质CH2OH－(CHOH)4－CHO+[Ag(NH3)2]OH水浴

实验实验操作：向试管里加入10%NaOH溶液2mL，再滴加5%CuSO4溶液4－5滴,观察到淡蓝色Cu(OH)2沉淀生成，立即加入10%葡萄糖溶液2mL，振荡后观察现象；然后再加热观察现象。b、与新制Cu(OH)2反应CH2OH-(CHOH)4-CHO+Cu(OH)2+

NaOH加热

CH2OH–(CHOH)4-COONa+Cu2O+H2O32B、还原反应CH2OH–(CHOH)4-CHO+H2催化剂加热己六醇CH2OH–(CHOH)4-CH2OH55五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH

3)

4CH2OOCCH3H2O+CH3COOH浓H2SO4CHO(CHOH)4CH2OH2、多元醇的性质(能与酸发生酯化反应)演示对比实验：热水浴20%蔗糖溶液银氨溶液热水浴无现象蔗糖+稀硫酸热水浴NaOH中和酸银氨溶液热水浴产生银镜演示对比实验：银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴无现象产生银镜热水浴热水浴20%蔗糖溶液20%麦芽糖溶液无还原性有还原性蔗糖：麦芽糖：化学性质：同分异构多糖：

能水解生成多个分子单糖的糖类。如淀粉、纤维素。通式：(C6H10O5)n1、结构不同，不同的天然高分子化合物。2、n值不同，不是纯净物，不互为同分异构体。当n＝几百到几千时，为淀粉；当n＝几千或几千以上时，为纤维素。1、羧酸中氢原子被氨基（—NH2）取代而成氨基酸，而人体中构成蛋白质的氨基酸都为a—氨基酸2、常见氨基酸介绍甘氨酸（氨基乙酸），最简单的氨基酸丙氨酸（a—氨基丙酸）苯丙氨酸（a—氨基—ß—苯基丙酸）谷氨酸（a—氨基戊二酸）CH2－COOHNH2CH3—CH—COOH

NH2CH2－CH－COOH

NH2

HOOCCH2CH2CHCOOH

NH23、氨基酸的性质——可以同酸和碱反应（两性）(1)与酸反应：—NH2+H+—NH3+H2N-CH2-COOH+HClCH2COOH

NH3+[]Cl-盐酸甘氨酸(2)与碱反应：-COOH+OH--COO-+H2OH2N-CH2-COOH+NaOHH2N-CH2-COONa+H2O甘氨酸钠由甘氨酸和丙氨酸形成的链状二肽可能有几种？三、蛋白质的性质1、两性——与酸和碱的反应蛋白质有两头：H2N—…………—COOH3、盐析蛋白质溶液中加入某些浓的盐溶液，如Na2SO4、(NH4)2SO4使蛋白质凝聚而析出的过程。盐析得到的沉淀在溶解后不影响其原性质，反应是可逆的，多次盐析可分离和提纯蛋白质。2、水解蛋白质水解氨基酸5、颜色反应蛋白质+浓HNO3变黄色（白变黄需加热）这种颜色反应的蛋白质中一般有苯环存在。颜色反应实际为变性，属于不可逆变化。6、灼烧的气味——烧焦羽毛的气味物理方法：加热、加压、紫外线、X射线、超声波等化学试剂：酸、碱、重金属盐、乙醇、甲醛、丙酮、碘酒等变性的方法4、变性蛋白质在受热、酸、碱、重金属盐、紫外线等的作用下，发生不能恢复成原蛋白质性质的凝结。7、渗析聚合反应CH2=CH2单体—CH2—CH2—链节n聚合度高分子化合物,简称高分子,又叫聚合物或高聚物。n值一定时，有确定的分子组成和相对分子质量，聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量×n。一块高分子材料是由若干n值不同的高分子材料组成的混合物。加聚反应单体名称单体结构简式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH21,3-丁二烯CH2=CH—CH=CH2乙炔HC≡CH你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？

CH2=CHCl

由加聚聚合物推单体的方法→单体：CH2=CH2

边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇处按虚线部分断键成单键。→单体：凡链节主链只有C原子并存在有C=C双键结构的高聚物，其规律是“见双键、四个C；无双键、两个C”划线断开，然后将半键闭合，即单、双键互换。加聚反应是形成高分子化合物的重要类型。参加反应的单体一般都要求有双键。（通常为C=C，有时也可为C=O）。常见加聚反应的类型有：（1）含一个碳碳双键的加聚反应nCH3CH=CH2

[

CH—CH2]催化剂nCH3加聚反应的类型碳碳双键上连接的原子或原子团，在高分子化合物中只能做支链。总结（2）共轭双键的加聚反应（3）不同物质间的加聚反应催化剂催化剂分子中存在碳碳双键、单键交错形式的烯烃，称为共轭烯烃，其中的双键为共轭双键。含共轭双键的单体在发生加聚反应时，原来双键中的一个单键均断裂，在形成的高分子化合物中生成一个新的双键，单体间相互结合成链状。CH3nCH2=CH-C=CH2CH3[CH2-CH=C-CH2]nCH3nCH2=CH-C=CH2+nCH3-CH=CH2CH3[CH2-CH=C-CH2-CH-CH2]nCH3（4）含碳氧双键的加聚