有机化合物分子式结构式的确定一轮复习

有机化合物分子式和结构式的确定第九章认识有机化合物（2013年高考）查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。②C不发生银镜反应。③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液，核磁共振氢谱图显示其有4种氢。④⑤

回答下列问题：（1）A的化学名称为

。（2）由B生成C的化学方程式为

。（3）E的分子式为

，由E生成F的反应类型为

。（4）G的结构简式为

。（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为

。（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有

种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且面积比为2∶2∶2∶1∶1的为

。【考纲点击】1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机物的分子式。2．了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。【考情播报】1．根据燃烧产物，波谱分析官能团性质等确定有机物的分子式、结构简式．2．结合生活中的热点及新的科技成果等内容考查有机化合物的分离、提纯及结构的确定.①组成元素的质量②元素的质量比③元素的质量分数相对分子质量④燃烧产物的定量关系或反应的定量关系实验式（最简式）分子式比较m(c)+m(H)与m(有机物)①M=22.4p②M=dMr(B)通过计算讨论化学方程式计算（方程式法）考点一、有机物分子式的确定

1mol有机物中各元素原子的物质的量（直接法）某烃的相对分子质量（余数法）通式法质谱图【方法一】最简式法根据分子式为最简式的整数倍，因此利用最简式和相对分子质量可确定其分子式。【例题】某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素C中碳的质量分数是

，氢的质量分数是

。（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素C的实验式：

（3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的分子式C3H4O3

41％4.55％肯定含有氧C6H8O6

“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有机物加氧化铜氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式1、元素分析—确定最简式：2、确定相对分子质量的常见方法：（1）根据标况下气体的密度可求：M=22.4L/mol▪ρg/L=22.4ρg/mol（2）依据气体的相对密度：M1=DM2(D:相对密度)（3）求混合物的平均式量：（4）运用质谱法来测定相对分子质量测定相对分子质量最精确快捷的方法

质荷比（分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值）的最大值即为该物质的相对分子质量。质谱图中横坐标表示质荷比。——质谱法未知化合物A的质谱图结论：A的相对分子质量为46【练习】某有机物的结构确定过程前两步为：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。

②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。C4H10O74C4H10O【例题】实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是:碳49.5％，氢5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其摩尔质量为194.1g/mol你能确定它的分子式吗？【方法二】直接法密度(或相对密度)→摩尔质量→1mol气体中元素原子各为多少摩尔→分子式【方法三】余数法烃的类别不确定CxHy，可用相对分子质量M除以12，看商和余数，即M/12＝x……余y，分子式为CxHy【例题】分别写出相对分子质量为128、72的烃的分子式【方法四】通式法根据题给信息或物质信息确定物质的类别及组成通式，根据相对分子质量求出通式中的n值得出分子式【例题】求相对分子质量为60的饱和一元醇的分子式【方法五】方程式法在同温同压下，10mL某气态烃在50mLO2里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体，则该烃的分子式可能为（）A、CH4B、C2H6C、C3H8D、C3H6BD考点二、有机物结构式的确定一、化学方法确定物质所含官能团

根据有机物的结构特征以及相关反应性质的描述或相关转化衍生的关系网络，先确定官能团的种类和数目，再结合分子式及价键规律，从而确定其结构。例7某芳香族化合物的分子式为C8H8O4，它与Na、NaOH、NaHCO3反应的物质的量之比依次为1∶3，1∶2，1∶1，且苯环上的一溴代物有4种，写出它可能的一种结构简式。官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键卤素原子醇羟基酚羟基醛基羧基溴的CCl4溶液酸性高锰酸钾溶液橙红色褪去紫红色褪去NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸有沉淀生成钠有氢气放出FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀生成银氨溶液新制氢氧化铜有银镜生成有砖红色沉淀生成NaHCO3溶液有CO2放出1、红外光谱可以获得化学键和官能团的信息结论：A中含有O-H、C-O、C-H二、物理方法——波谱分析2、核磁共振氢谱该物质中有

种不同类型的氢原子及它们的数目比为.

2：1：33HHH－C－C－O－HHH处于不同化学环境中的氢原子在谱图中出现的位置不同；吸收峰的面积与氢原子数成正比。（2013年高考）查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。②C不发生银镜反应。③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液，核磁共振氢谱图显示其有4种氢。④⑤

【能力提升】有0.2mol的有机物和0.4mol的氧气在密闭的容器