人教版高中化学选修有机化学基础第一章第二节有机化合物的结构特点(第课时)

第一章认识有机化合物第二节有机化合物的结构特点第1课时选修5有机化学基础2023/2/41学习目标1.掌握有机物的成键特点，理解有机物种类繁多的原因。2.掌握有机物组成和结构的表示方法。3.能够正确书写有机物的同分异构体。学习重点1.有机物的成键特点2.有机物的同分异构现象学习难点正确写出有机物的同分异构体有机化合物的结构特点2023/2/42⑴请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式⑵回答甲烷的空间构型以及键的夹角复习提问：电子式结构式CH4结构简式经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上（键角109°28′）。有机化合物中碳原子的成键特点2023/2/43H..HCHH......电子式结构式正四面体结构示意图H－C－HHH甲烷分子的表示方法有机化合物中碳原子的成键特点2023/2/44

从下图（图中黑球表示碳原子）和所学知识归纳有机物中碳原子的成键特点有机物的分子结构特点有机化合物中碳原子的成键特点2023/2/451、碳原子的成键特点①碳原子价键为四个②碳原子间的成键方式：C—C、C=C、C≡C③碳链：直线型、支链型、环状型等有机化合物中碳原子的成键特点④单键可旋转，而双键和三键不能旋转2023/2/46键长分子中两个成键原子的核间距离叫做键长键能气态原子形成1mol共价单键所释放的能量（破坏1mol单键所吸收的能量）叫做键能。键角在分子中键和键之间的夹角叫做键角2.共价键的三个参数分子的稳定性分子空间构型有机化合物中碳原子的成键特点2023/2/473、思考：为什么有机物种类繁多？1.碳原子可形成四个共价键2.碳原子间可形成单键、双键和三键3.碳原子可相互连接成链状或环状4.有机物分子是存在同分异构现象2023/2/48回忆：C5H12的三种同分异构体的结构简式链状、无支链链状、有支链链状、多支链36．07℃27．9℃9．5℃结构特点沸点物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同结论CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3球棍模型支链越多沸点越低思考与交流有机化合物的同分异构现象2023/2/49物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构式相同点不同点沸点分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构36.07℃27.9℃9.5℃思考与交流有机化合物的同分异构现象2023/2/4101、同分异构体现象：2、同分异构体：理解：三个相同：分子组成相同、式量相同、分子式相同二个不同：结构不同、性质不同化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象具有相同的分子式，但具有不同的结构现象的化合物互称为同分异构体有机化合物的同分异构现象2023/2/4113、同分异构体常见三种类型碳链异构（如丁烷与异丁烷）官能团位置异构（如1-丁烯与2-丁烯）官能团种类异构（如乙醇与甲醚）有机化合物的同分异构现象2023/2/412【判断】下列异构属于何种异构？1-丁烯和2-丁烯CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH--CH3和CH3CH2CH2CH3

CH3

位置异构官能团异构官能团异构碳链异构有机化合物的同分异构现象2023/2/413

同分异构体的书写（一般采用“减链法”）㈠碳链异构学与问：P10书写C6H14的同分异构体：【交流总结】书写同分异构体的有序性有机化合物的同分异构现象2023/2/414同分异构体的书写口诀：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布由邻到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。有机化合物的同分异构现象2023/2/415练习：书写C7H16

的同分异构体HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1、一直链有机化合物的同分异构现象CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH32023/2/416C∣CC－－－CCC－－CCC－－－CCC－－C－CC∣C∣CC－－－CCC－－C2、主链少一个碳有机化合物的同分异构现象2023/2/4173、主链少二个碳CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣（1）支链为乙基×C∣C∣CCC－－－CCC－－C－C∣C∣有机化合物的同分异构现象2023/2/418（2）支链为两个甲基C∣C∣CC－－CCC－－CC－－CC－－CCC－－A、两甲基在同一个碳原子上有机化合物的同分异构现象2023/2/419C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣两者是一样的两者是一样的CC－－CCC－－A、两甲基在同一个碳原子上有机化合物的同分异构现象2023/2/420B、两甲基在不同一个碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支链邻位支链间位C∣×C∣×C∣×C∣有机化合物的同分异构现象2023/2/4214、主链少三个碳原子CC－－－CCC－－C－CC－CCC－－C∣C∣C∣有机化合物的同分异构现象2023/2/4224、主链少三个碳原子C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣有机化合物的同分异构现象2023/2/423练习1、分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（）个（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个

√㈡

位置异构例：写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构体⒈碳链异构（碳骨架）CCCCCCCCCCC

C⒉位置异构C5H10？有机化合物的同分异构现象2023/2/424练习2、请写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCC有机化合物的同分异构现象2023/2/425CCCCCCCCCCCCCCCCCOOHCOOHCOOHCOOH练习3、请写出分子式为C5H10O2的羧酸的同分异构体有机化合物的同分异构现象2023/2/426㈢官能团异构例：写出化学式C4H8O2的所有可能物质的结构简式CCCCOOHCCCCOOH羧酸有机化合物的同分异构现象2023/2/427酯甲酸丙酯CCCCCCCOOCOO乙酸乙酯CCOOCC丙酸甲酯CCCOOC丁酸甲酯？有机化合物的同分异构现象2023/2/428练习4、写出分子式为C4H8的所有烃的同分异构体CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC烯烃环烷烃添H！

书写步骤：

碳链异构→位置异构→官能团异构有机化合物的同分异构现象2023/2/429思考：为什么有机物种类繁多？1.碳原子可形成四个共价键2.碳原子间可形成单键、双键和三键3.碳原子可相互连接成链状或环状4.有机物分子是存在同分异构现象有机化合物的同分异构现象2023/2/430碳原子数(烷烃)12345678910同分异体数无无无2359183575碳原子数(烷烃)1112….1543472040同分异体数159355….36631962491178805931附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数有机化合物的同分异构现象2023/2/431

1、概念：

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。同系物官能团种类、数目相同烃基的种类和形状相同即：通式相同有机化合物的同分异构现象2023/2/432练习：下列物质是否为同系物①

CH3CHO和CH3COOH②

CH2=CH2

和

③

CH4和CH3CH3④CH3CH2CH3和H2CCH2CH2CH3－CH2－CH－CH3│CH3否否是是CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3⑤否有机化合物的同分异构现象2023/2/433⑥CH2=CH2

和

CH

CCH3

⑦CH3OH和CH2OHCH2OH⑧CH3COOH和CH2＝CHCOOH2、性质：物理性质递变（随n增多），熔沸点升高，密度增大化学性质相似否否否有机化合物的同分异构现象2023/2/434同系物同分异构体同素异形体同位素组成结构对象例子分子组成相差一个或几个CH2原子团分子式相同同种元素质子数相同，中子数不同相似不同不同原子核结构不同化合物单质化合物原子(核素)CH4和CH3CH3H和H1121O2和O3正丁烷和异丁烷电子层结构相同试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义有机化合物的同分异构现象2023/2/435等效氢原子的判断1.同一碳原子所连的氢原子是等效的；2.同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;3.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。有机化合物的同分异构现象2023/2/436——找对称轴、点、面CH3CH2CH2CH2CH3对称轴③

②①②③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3对称点①②②②③③③

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③对称点对称面①②①①一元取代物同分异构体的确定等效氢法bbbbaaaa有机化合物的同分异构现象2023/2/437练习：请写出常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃的结构简式CH3CH3CH4

CH3CCH3

CH3CH3有机化合物的同分异构现象2023/2/438练习、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是---------------------------------（）A.（CH3）2CHCH2CH2CH3

B.(CH3CH2)2CHCH3C.（CH3）2CHCH（CH3）2D.（CH3）3CCH2CH3A、C③④⑤②C－C－C－CC①D、

CC－C－C－C①C②③

D有机化合物的同分异构现象2023/2/439有机物的表示方法阅读资料卡片P10，试写出乙醇的化学式、结构式、结构简式及键线式。化学式结构式结构简式键线式C2H6OH—C—C—OHHHHHOH有机化合物的同分异构现象2023/2/440科学史话1874年荷兰化学家范特霍夫（J.H.van’tHoff，1852—1911）和法国化学家列别尔（J.A.Le

Bel，1847—1930）分别独立地提出了碳价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的4个价键指向四面体的4个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因，也奠定了有机立体化学的基础，推动了有机化学的发展。1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比·亨利克·范特霍夫送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了“牧场化学家”。有机化合物的同分异构现象2023/2/441课堂小结有机物的结构同分异构有机物的表示方法碳原子价键为四个碳原子间的成键方式：C—C、C=C、C≡C碳链：直线型、支链型、环状型等

碳链异构官能团位置异构官能团种类异构化学式结构式结构简式键线式有机化合物的同分异构现象2023/2/4421、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）

A.3B.4C.5D.6CH3—CH—CH3D—CH2—CH2—CH3—C3H7

CH3随堂练习有机化合物的同分异构现象2023/2/4432、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为

A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有-------（）

A.

9种B.10种