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文档简介

5-2-1还原(Reduction)5-2-2氧化(Oxidation)我们已经知道官能团在合成设计中的重要性,但官能团转换的方法有哪些呢?本节介绍最基本的方法--还原与氧化。

5-2官能团转化

(FunctionalGroupInterconversions)1一、

氢化二、羰基还原三、C-X键还原5-2-1还原(Reduction)2一、

氢化(Hydrogenation)3*金属催化氢化主要是cis,金属-液氨中氢化主要是反式。cisandtrans5LiAlH4:所有的羰基二、羰基还原

(ReductionofCarbonylGroup)6带有吸电子基的硼烷可以选择性地还原醛。(1)醛的选择性还原7(3)共轭羰基的还原9直链化合物的立体化学可以由Cram规则预测,但不对称诱导效果还是不高。环状化合物由于刚性的构象,不对称诱导效果较好。立体化学10如果使用手性的还原试剂则可以得到较好的不对称诱导效果11(5)酰胺的还原13三、C-X键还原14一、氧化类型二、非官能团化碳的氧化三、C-C重键中的碳原子氧化

四、醇氧化到醛酮或酸五、氧化重排

六、C-CC=C5-2-2氧化(Oxidation)1517181921这些试剂中SeO2用得最多。22

机理23(2)双羟基化顺式反应25(3)臭氧化26四、醇氧化到醛酮或酸

29Moffatt-Pfitzner&Oppenauer30氧化为酸

31氧化为酮Jones’oxidati

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