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文档简介

第三章烃的衍生物第三节

醛酮醛基与烃基(或氢原子)直接相连的化合物称为醛,

简写为:R—CHO羰基(

C

)是一个碳原子和一个氧原子以双键相连形成的一种原子团,如果羰基的碳原子连着一个氢原子便形成了醛基()OOCH饱和一元醛的通式为:CnH2nO一、乙醛2.乙醛的物理性质

无色、有刺激性气味的液体沸点20.8℃,易挥发密度比水小与水、乙醇等互溶一、乙醛1.乙醛的结构

分子式:结构式:结构简式:官能团:C2H4OH—C—C—HHHOCH3CHO(-CHO)OCHδ吸收强度1086420一、乙醛3.乙醛的化学性质

氧化反应①可燃性2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃②催化氧化2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂△在催化剂作用下,被空气中的氧气氧化为乙酸一、乙醛3.乙醛的化学性质

氧化反应酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等强氧化剂氧化成酸③被强氧化剂氧化④被弱氧化剂氧化银镜反应与新制的氢氧化铜反应实验3-7

在洁净的试管液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀溶解,制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。银镜反应AgNO3溶液+稀氨水生成白色沉淀继续滴加氨水沉淀恰好完全溶解银氨溶液滴入3滴乙醛水浴加热试管内壁上附有一层光亮如镜的金属银AgNO3+NH3·H2O→AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3Δ每摩尔醛基可生成2摩尔银:-CHO~2Ag此反应可检验醛基的存在银镜反应(5)实验后,银镜用稀HNO3浸泡除去工业上利用此反应制镜或热水瓶胆镀银注意事项(1)试管内壁必须洁净(2)配制银氨溶液时,氨水不能过量(实验成败关键)(3)必须水浴加热;不能用酒精灯直接加热(4)加热时不可振荡和摇动试管;实验3-8

在试管里加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4,溶液,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5mL乙醛溶液,加热。观察实验现象。一、乙醛砖红色沉淀实验室也可用此反应检验醛基的存在;医学上用此反应检验尿糖CH3COONa+Cu2O↓+3H2OCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH每摩尔醛基可生成1摩尔Cu2O

-CHO~Cu2O一、乙醛3.乙醛的化学性质

加成反应催化剂CH3CH2OHH3C-C-HO+H2注意:C=O和C=C双键不同的是,通常情况下,

C=O不能和HX、X2、H2O发生加成反应CH3-C-HO+H-HCH3-C-HO-HH(1)催化加氢一、乙醛3.乙醛的化学性质

加成反应

在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向________,使氧原子带部分_______,碳原子带部分_______,从而使醛基具有较强的极性。乙醛也能和一些极性试剂发生加成反应。氧原子负电荷正电荷-C-HOδ-δ+

当极性分子与醛基发生加成反应时,带正电荷的原子或原子团连接在______上,带负电荷的原子或原子团连接在______上。氧原子碳原子(2)与氰化氢(HCN)加成一、乙醛3.乙醛的化学性质

加成反应H3C-C-HO+H-CNH3C-CH-CNOH2-羟基丙腈二、醛类加成反应氧化反应催化氧化羧酸被弱氧化剂氧化燃烧CO2、H2O银镜反应Cu(OH)2能使高锰酸钾溶液、溴水褪色醛+H2→醇醛+HCN→羟基腈醛类的化学性质

二、醛类常见的醛类

(1)甲醛物理性质最简单的醛又称蚁醛无色、有强烈刺激性气味的气体易溶于水甲醛水溶液(又称福尔马林),具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作标本二、醛类常见的醛类

(1)甲醛化学性质HCHO+4[Ag(NH3)2]OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O△HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O△

-CHO~4Ag

-CHO~2Cu2O二、醛类常见的醛类

(2)苯甲醛性质用途最简单的芳香醛又称苦杏仁油有苦杏仁气味的无色液体制造燃料、香料及药物的重要原料苯甲醛在空气中久置,被氧气氧化为苯甲酸。CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH催化剂2CH3CH2CHO+O22CH3CH2COOH催化剂(1)由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸?(2)苯甲醛在空气中久置,在容器内壁会出现苯甲酸的结晶,这是为什么?思考与讨论三、酮酮

_______与_________相连等化合物叫做酮羰基两个烃基酮结构可表示为:OCR΄ROCCH3CH3丙酮最简单的酮三、酮丙酮

物理性质无色透明的液体沸点56.2℃,易挥发能与水、乙醇等互溶重要的有机溶剂和化工原料,丙酮可作化学纤维、钢瓶贮存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。用途丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化

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