有机化学期末复习重点要点

有机化学期末复习

一、命名或写出结构式，有立体结构的请标明。（共10小题，总计10分）1.2-硝基-6-萘磺酸；6-硝基萘磺酸。正确答案：6-硝基-2-萘磺酸。错误答案：错误答案：2020/12/1912.3-甲基苯甲酰氯3.乙基苯基醚正确答案：苯乙醚错误答案：2020/12/1924.(R)-2-溴丙酸甲酯5.DMFN,N-二甲基甲酰胺N,N-dimethylformamide2020/12/1936.肉桂酸7.(E)-2-甲基-3-戊二烯酸反-2-甲基-3-戊二烯酸(E)-4-甲基-2-戊二烯酸

反-4-甲基-2-戊二烯酸(E)-4-甲基-2-戊烯二酸反-4-甲基-2-戊烯二酸(E)-2-甲基-3-戊烯二酸反-2-甲基-3-戊烯二酸2020/12/1948.4-甲基-3-戊酮酸乙酯9.溴化三甲基苄基铵4-甲基-3-氧代戊酸乙酯2-甲基丙酰乙酸乙酯2020/12/19510.反-1,3-二甲氧基环戊烷2020/12/196二、完成下列各反应式（共12小题，总计20分）1.（本小题1分）2020/12/1972.（本小题2分）2020/12/1983.（本小题1分）2020/12/1994.（本小题3分）2020/12/19105.（本小题1分）6.（本小题2分）2020/12/19117.（本小题1分）2020/12/19128.（本小题2分）2020/12/19139.（本小题2分）季戊四醇2020/12/191410.（本小题2分）2020/12/191511.（本小题2分）12.（本小题1分）2020/12/1916三、理化性质比较题（共6小题，总计12分）1、将下列化合物按酸性大小排列成序：B>A>C>D2020/12/19172、将下列化合物按碱性大小排列成序：D>A>B>C2020/12/19183、比较下面反应中，哪条合成路线合理：(2)2020/12/19194、比较下列化合物的pKa值大小：B<D<C<A2020/12/19205、将下列化合物按亲电取代反应由易到难排列：C>A>B2020/12/19216、将下列化合物按与NaHSO3加成的活性排列成序：C>B>A2020/12/1922四、基本概念题（共2小题，总计6分）1、脂肪胺的碱性，随氮原子上连接的烷基增多，供电诱导效应增加，氮原子上的电子云密度随之增加，而有利于与质子结合，即胺的碱性增强。为什么在水中的碱性是：二甲胺>甲胺>三甲胺。应综合考虑电子效应、溶剂化效应和空间效应的影响。2020/12/1923（1）电子效应：（2）溶剂化效应,即铵正离子的稳定性：（3）空间效应：烷基数目增多，使质子较难接近氮原子，碱性反而下降。

上述3种因素的共同影响，使得3种胺在水中的碱性强弱为：二甲胺>甲胺>三甲胺。2020/12/19242、完成下列反应常用什么试剂，这类反应称作什么反应？Hofmann降解反应——酰胺与溴或氯在碱溶液中作用,脱去羰基生成伯胺的反应。2020/12/19252020/12/1926五、反应机理题（共2小题，总计8分）1、指出下列反应机理的类型，并写出碱催化下此反应的机理。（本小题4分）2020/12/1927Ⅰ.酰氧断裂Ⅱ.烷氧断裂Ⅰ:Ⅱ:叔醇的酯化反应按方式Ⅱ进行:2、写出酸催化下乙酸和CH318OH酯化反应的机理。（本小题4分）2020/12/1928六、用简便化学方法鉴别、分离或提纯下列各组化合物。（共4小题，总计12分）1、用简便化学方法鉴别以下化合物：

A、苯胺B、N-甲基苯胺C、N,N-二甲基苯胺2020/12/1929

胺的磺酰化——用于鉴别伯、仲、叔胺。兴斯堡反应(Hinsberg):1º,2º和3º胺与芳磺酰氯的反应

伯胺、仲胺、叔胺在碱性条件下与芳磺酰氯反应的现象很不相同，据此可以鉴别或分离伯、仲、叔胺。

2020/12/19302、用简便化学方法鉴别以下化合物：

A、丙醛B、丙酮C、丙酸D、丙二酸2020/12/19313、用化学方法分离乙醚和正戊烷的混合物。

向混合物中加入浓盐酸，溶液分层。其中，水层是盐酸与乙醚生成的盐，油层为正戊烷。水层用水稀释，可得到乙醚。2020/12/19324、一种混合物中含有下列三种物质，请予以分离提纯。2020/12/1933七、有机合成题。（共4小题，总计18分）1、（本小题4分）以苯为原料（其它试剂任选）合成：2020/12/19342020/12/19352、（本小题4分）以乙醇及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成：2-戊酮。2020/12/19363、（本小题5分）用苯、甲苯和C4以下的有机物为原料（无机试剂任选）合成:2020/12/19374、（本小题5分）以苯为原料（无机试剂任选）合成:2020/12/1938八、推导结构题。（共4小题，总计14分）1、（本小题5分）化合物甲、乙、丙的分子式均为C3H6O2，甲与NaHCO3作用放出CO2；乙和丙用NaHCO3处理无CO2放出，但在NaOH水溶液中加热可发生水解反应。从乙的水解产物中蒸出一个液体，该液体化合物可发生碘仿反应。丙的碱性水解产物蒸出的液体无碘仿反应。试写出甲、乙、丙可能的构造式。甲：CH3CH2COOH;乙：HCOOCH2CH3;丙：CH3COOCH3。2020/12/1939能发生碘仿反应的结构：乙醛;甲基酮含CH3CHOH—的醇NaOX为氧化剂，可将此类结构氧化成：CH3-CO-2020/12/19402、（本小题3分）某化合物A的分子式为C10H15N，不与苯磺酰氯作用，能与HNO2反应，生成C10H14N2O。A的NMR谱在δ＝1.1（6H，三重峰）；δ＝3.3（4H，四重峰）；δ＝6.8（5H，多重峰）。试写出A的构造式。①叔胺；②可能有苯环;③2个CH3－，邻位为－CH2－;④2个－CH2－，邻位为CH3－；⑤苯胺。2020/12/19413、（本小题3分）某化合物A的分子式为C7H13O2Br，与羟胺和苯肼均没有反应。IR谱在2850～2950cm-1区域有吸收峰，而在3000cm-1以上区域无吸收峰，另外一个较强的吸收峰在1740cm-1。1H

NMR谱在δ＝1.0（3H，三重峰）；δ＝1.3（6H，双峰）；δ＝2.1（2H，多重峰）；δ＝4.2（1H，三重峰）；δ＝4.6（1H，多重峰）。试推测化合物A的构造式。①CH3－，邻位－CH2－；②(CH3)2CH－中的CH3－③－CH2－；④－CH－CH2－，与Br连接；⑤RCOOCH(CH3)2中的C