三脂类化合物

上海市精品课程系列----生物化学第三章

脂类化合物第一页，共三十八页。第三章脂类化合物3.1

脂类的概念3.2

脂类的分类及其生物功能3.3

脂类的结构与性质3.4

生物膜的结构与功能第二页，共三十八页。3.1

脂类的概念脂类化合物是机体内一类重要的有机大分子物质。脂类包括范围很广，其化学结构有很大差异，生理功能各不相同，但它们有一个共同的物理性质是不溶于水而溶于苯、乙醚、氯仿及石油醚等有机溶剂（脂溶性）。

脂类广泛分布于一切生物体中，具有重要的生物学功能。第三页，共三十八页。3.2

脂类的分类及其生物功能脂类的分类单纯脂类（脂酰甘油）复合脂类（磷脂）根据化学结构和分子组成异戊二烯系脂类（萜类，类固醇类）衍生脂类（前列腺素）结合脂类（糖脂、脂蛋白）第四页，共三十八页。脂类的生物功能贮存能量和供给能量脂肪组织可起到保持体温，保护内脏器官的作用3.2

脂类的分类及其生物功能磷脂、少量糖脂和胆固醇是生物膜的重要结构成分是多种重要生理活性物质的前体油脂是脂溶性维生素和激素的溶剂与细胞表面识别、种属特异性和组织免疫等密切相关某些脂类作为酶的辅因子、光吸收色素或胞内信使第五页，共三十八页。3.3

脂类的结构与性质脂酰甘油类磷脂类萜类和类固醇类前列腺素及腊类结合脂类第六页，共三十八页。脂酰甘油类3.3

脂类的结构与性质组成分为饱和（硬脂酸和软脂酸）、单不饱（油酸）和多不饱和脂肪酸（亚油酸和亚麻酸）。简写法：20:4D5,8,11,14或20:4(5,8,11,14)

又称为酰基甘油酯，即脂肪酸和甘油所形成的酯。脂肪酸甘油具有长碳氢链和一个羧基末端的有机化合物的总称。第七页，共三十八页。3.3

脂类的结构与性质脂肪酸的基本结构和命名低级脂肪酸：碳原子数小于10的脂肪酸，熔点偏低，常温下呈液态。高级脂肪酸：碳原子数大于10的脂肪酸，常温下为固体。第八页，共三十八页。3.3

脂类的结构与性质三种食物脂肪的脂肪酸组成熔点受饱和脂肪比例的影响第九页，共三十八页。3.3

脂类的结构与性质饱和脂肪酸和

不饱和脂肪酸

的构象比较第十页，共三十八页。3.3

脂类的结构与性质天然脂肪酸的共性一般为偶数碳原子绝大多数不饱和脂肪酸为顺式双键不饱和脂肪酸双键位置有一定的规律性动物的脂肪酸是直链的，所含双键可多达6个；细菌中还含有支链的、羟基的和环丙基的脂肪酸；植物脂肪酸中有含炔基、环氧基、酮基等脂肪酸分子的碳链越长，熔点越高；不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低第十一页，共三十八页。3.3

脂类的结构与性质必需脂肪酸：指一类维持生命活动所必需，但体内不能合成，必须从外界摄取的脂肪酸，都属于多不饱和脂肪酸。亚油酸（LA，18:2D9,12

）*

a-亚麻酸（ALA，18:3D9,12,15）*花生四烯酸（AA，20:4D5,8,11,14）二十碳五烯酸（EPA，20:5D5,8,11,14,17）二十二碳六烯酸（DHA，22:6D4,7,10,13,16,19）

g-亚麻酸（GLA，18:3D6,9,12

）生物膜组织的必需成分

降低胆固醇水平某些生理调节物质的前体

EPA和DHA和脑组织发育有关第十二页，共三十八页。3.3

脂类的结构与性质分类单脂酰甘油二脂酰甘油三脂酰甘油（甘油三酯）含量最丰富分为油和脂肪，总称油脂天然甘油三酯为L构型甘油的三个羟基被三种相同或不同的脂肪酸酯化，得到简单甘油三酯或混合甘油三酯。混合甘油三酯1-硬脂酰，2-亚油酰，3-棕榈酰烷基醚酰基甘油第十三页，共三十八页。3.3

脂类的结构与性质甘油三酯的理化性质甘油三酯的性质与其中的脂肪酸性质有关（如熔点：组分中的脂肪酸碳链越长、饱和度越高则熔点越高）皂化与皂化值：可用来推算油脂的平均分子质量酸败与酸值：测游离脂肪酸含量，表示油脂品质好坏卤化与碘值：可用来测定油脂中脂肪酸的不饱和度皂化1g油脂所需KOH的毫克数中和1g油脂中游离脂肪酸所需KOH毫克数100g油脂所能吸收的碘的克数第十四页，共三十八页。磷脂类3.3

脂类的结构与性质分类分子中含磷酸的复合脂，是生物膜的重要组成部分甘油磷脂鞘磷脂也称磷酸甘油酯，为磷脂酸的衍生物由鞘氨醇、磷酸、脂肪酸、胆碱组成磷脂酸第十五页，共三十八页。饱和脂肪酸（如棕榈酸）不饱和脂肪酸（如油酸）3.3

脂类的结构与性质甘油磷脂极性头Sn-甘油-3-磷酸主链非极性尾甘油C1和C2位上羟基通常被脂肪酸所酰化X为取代基，通常为氨基醇、肌醇等第十六页，共三十八页。3.3

脂类的结构与性质不同类型的甘油磷脂磷脂酰胆碱（PC）磷脂酰乙醇胺（PE）磷脂酰丝氨酸（PS）磷脂酰肌醇（PI）胆碱丝氨酸乙醇胺肌醇

X又名卵磷脂，有控制动物体代谢、防止脂肪肝形成的作用。磷脂酰胆碱第十七页，共三十八页。3.3

脂类的结构与性质鞘磷脂鞘氨醇X为各种含磷酸取代基，如磷酰胆碱，磷酰乙醇胺等对细胞膜的微控功能十分重要，可调节生长因子受体并为微生物、毒素和病毒提供结合位点。胞外药物可通过激活鞘磷脂酶水解鞘磷脂，从而释放神经酰胺，通过其调节多种酶的功能。第十八页，共三十八页。磷脂分子在水溶液中存在的结构形式3.3

脂类的结构与性质磷脂的性质两性分子（亲水性脂分子或极性脂类）第十九页，共三十八页。3.3

脂类的结构与性质水解作用第二十页，共三十八页。萜类和类固醇类3.3

脂类的结构与性质萜类属简单脂类，是异戊二烯的衍生物。根据所含异戊二烯的数目，分为单萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜和多萜等。一般不含脂肪酸，属不可皂化脂质。类固醇类是环戊烷多氢菲的衍生物。根据固醇不同来源分为动物固醇、植物固醇和真菌固醇。

胆固醇是最常见的固醇，是动物固醇的重要代表。第二十一页，共三十八页。3.3

脂类的结构与性质胆固醇是两性分子。是细胞膜和细胞器膜的重要结构成分。是血浆脂蛋白的组成成分。是体内合成维生素D3的原料。

7-脱氢胆固醇维生素D3第二十二页，共三十八页。前列腺素及腊类3.3

脂类的结构与性质前列腺素广泛存在于许多组织，是一类廿碳不饱和脂肪酸的衍生物。有广泛的生物学活性及生理功能。基本结构为前列烷酸。各种不同种类的前列腺素区别在于环戊烷的环结构有所不同。腊类

是高级脂肪酸和高级一元醇或固醇所形成的酯。是不溶于水的固体，其生物功能是作为生物体对外界环境的保护层。前列烷酸第二十三页，共三十八页。结合脂类3.3

脂类的结构与性质糖脂含有一个或多个糖基的脂类，糖和脂质以共价键结合的复合物。分为鞘糖脂类和糖基甘油脂类。

是细胞结构包括神经髓鞘的组成部分，也是构成血型物质及细胞抗原的重要组分。第二十四页，共三十八页。3.3

脂类的结构与性质ABO抗原的糖鞘脂神经酰胺第二十五页，共三十八页。3.3

脂类的结构与性质脂蛋白由脂质和蛋白质组成的复合物，通过脂质的非极性部分与蛋白质组分间的疏水相互作用结合在一起。由于各种脂蛋白所含脂类及蛋白质的数量不同，因而密度也各不相同。几乎所有脂蛋白都有运输或载体的功能。

血浆脂蛋白是研究最活跃的。第二十六页，共三十八页。3.3

脂类的结构与性质血浆脂蛋白含甘油三酯、磷脂、胆固醇、胆固醇酯甘油三酯含量最高，密度最小乳糜微粒极低密度脂蛋白低密度脂蛋白高密度脂蛋白蛋白质含量最高，密度最高，胆固醇的清道夫第二十七页，共三十八页。3.4

生物膜的结构与功能生物膜的化学组成生物膜的结构模型——流动镶嵌模型生物膜的功能人工膜技术第二十八页，共三十八页。生物膜的化学组成3.4

生物膜的结构与功能糖脂磷脂双分子层胆固醇非极性的脂肪酸链极性磷脂头部外周蛋白内在蛋白

（多跨膜）

内在蛋白

（单跨膜）糖蛋白上

的寡糖链与脂共价连接的外周蛋白

膜脂：磷脂和胆固醇

膜蛋白：外周和整合膜蛋白

膜糖：糖脂和糖蛋白第二十九页，共三十八页。生物膜的结构模型——流动镶嵌模型3.4

生物膜的结构与功能

1972年Singer和Nicholson提出的流动镶嵌模型（fluidmosaicmodel）。

这一假想模型的基本内容是：膜的共同结构特点是以连续、流动的脂质双分子层为基架，其中镶嵌着具有不同分子结构、因而也具有不同生理功能的蛋白质，蛋白质与膜脂、蛋白质与蛋白质及其与膜两侧生物大分子的相互作用限制了膜的流动性。

主要强调：膜的流动性和膜蛋白分布的不对称性。第三十页，共三十八页。3.4

生物膜的结构与功能生物膜的流动性

生物膜的流动性由膜脂和膜蛋白的分子运动两方面组成。

流动性取决于脂肪酸的饱和程度、烃链长短及胆固醇的含量，而生物膜的流动性对生物膜功能的发挥有重要影响。膜脂：分子摆动、围绕自身轴线旋转、脂肪酸链的旋转异构化、侧向扩散和双层间的翻转。膜蛋白：沿轴向的旋转和膜平面上的侧向扩散。第三十一页，共三十八页。3.4

生物膜的结构与功能膜脂分子的运动第三十二页，共三十八页。3.4

生物膜的结构与功能膜脂：几乎各种类型的脂质都存于膜双分子层，但其含量与分布各异。膜蛋白：每种膜蛋白分子在细胞膜上都具有特定的方向性和分布的区域性。膜糖：只分布于细胞膜

的外表面。膜结构的不对称性内外两层组分和功能的差异第三十三页，共三十八页。3.4

生物膜的结构与功能膜蛋白－膜脂相互作用

外周蛋白：主要是通过非共价健附着在脂的极性头部。

内在蛋白：以非极性氨基酸与脂双层的非极性疏水区相互作用而结合在质膜上。内在蛋白插入、埋入或完全贯穿脂双层，亲水部分暴露在膜的一侧或两侧表面；疏水区同脂双分子层的疏水尾部相互作用。第三十四页，共三十八页。3.4

生物膜的结构与功能膜蛋白的结合方式第三十五页，共三十八页。生物膜的功能能量转换物质转运信息传递免疫功能运动功能3.4

生物膜的结构与功能

简单扩散

易化扩散

主动运输基团转位第三十六页，共三十八页。人工膜技术3.4

生物膜的结构与功能脂质体是一种人

工膜。在水中磷脂分子

亲水头部插入水

中，疏水尾部伸

向空气，搅动后

形成双层脂分子

的球形脂质体，

直径25~1000nm

不等。脂质体可用于转