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文档简介

62/6363/63/第二单元eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(,,,,,,))食品中的有机化合物第一课时乙醇[考试要求]1.乙醇的分子组成、主要性质(跟活泼金属的反应、氧化反应)(a/b)2.乙醇在不同温度下的脱水反应(/b)3.乙醛的分子组成、乙醛的性质(加氢还原、催化氧化),乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的现象(b/b)1.乙醇的结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH,决定化学性质的原子团为—OH。2.乙醇分子中的羟基氢原子比水分子中的羟基氢原子活泼性弱,水与金属钠反应比乙醇与钠反应要剧烈。3.三个重要反应:(1)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑;(2)2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O;(3)2CH3CHO+O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH。乙醇的分子结构与物理性质1.分子结构分子式结构式结构简式重要原子团比例模型C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH—OH名称:羟基2.物理性质1.从氢原子连接原子的种类看,乙醇分子中的氢原子分为几类?提示:分为两类,其中5个氢原子与碳原子相连,1个氢原子与氧原子相连。2.能否用分液的方法分离酒精与水的混合物?为什么?提示:不能;原因是乙醇与水互溶不分层,无法用分液漏斗分离。1.乙醇的结构特点(1)乙醇分子中有C—H、C—C、C—O、O—H4种化学键;(2)重要原子团为羟基,且羟基氢最活泼2.用工业酒精制备无水乙醇的方法工业酒精中约含乙醇96%(质量分数)以上,含乙醇99.5%以上的叫无水乙醇,制无水乙醇时,要加入新制的生石灰再进行蒸馏,直接蒸馏得不到无水乙醇。1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)乙醇分子是由乙基(—C2H5)和氢氧根组成的()(2)乙醇是比水轻的液体,与水混合时浮在水的上面()(3)75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒()(4)乙醇可以作为提取碘水中碘的萃取剂()答案:(1)×(2)×(3)√(4)×2.比较乙烷和乙醇的分子结构,下列说法中错误的是()A.两个碳原子均以单键相连B.分子里都含6个相同的氢原子C.乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子D.乙基与一个羟基相连就是乙醇分子解析:选B乙烷和乙醇的结构简式分别为CH3CH3、CH3CH2OH,乙醇分子可以看作乙基与一个羟基相连的产物。乙醇分子六个氢原子中其中五个分别连接在两个碳原子上,一个连接在氧原子上,故B项错误。乙醇的化学性质与用途1.乙醇与金属钠的反应实验操作向一支试管中加入1~2mL无水乙醇,然后投入一小粒金属钠实验现象钠粒沉于乙醇的底部,钠粒表面有气泡产生实验结论钠的密度比乙醇的大,乙醇与钠反应产生氢气化学方程式2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑[特别提醒](1)在乙醇分子中,被钠置换的氢是羟基中的氢,而不是乙基中的氢。(2)CH3CH2OH中羟基中的氢能被置换,但CH3CH2OH是非电解质,不能电离出H+。2.乙醇的氧化反应(1)燃烧乙醇在空气中易燃烧,反应的化学方程式为CH3CH2OH+3O2eq\o(→,\s\up7(点燃))2CO2+3H2O。现象:火焰呈淡蓝色,同时放出大量的热。(2)催化氧化实验操作实验现象红色的铜丝eq\o(→,\s\up7(加热))变黑色eq\o(→,\s\up7(乙醇中))变红色闻到一种刺激性气味化学方程式①乙醇被氧化的化学方程式:2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O②产物进一步被氧化的化学方程式:2CH3CHO+O2eq\o(→,\s\up7(催化剂))2CH3COOH[特别提醒]乙醇催化氧化的产物乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点为20.8℃,易挥发,易燃烧,与水、乙醇互溶。结构简式为CH3CHO。3.乙醇的脱水反应(选考内容)(1)分子内脱水乙醇与浓硫酸混合加热至170℃,发生分子内脱水,生成乙烯和水,反应的化学方程式为CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑+H2O。(2)分子间脱水乙醇与浓硫酸混合加热至140℃,发生分子间脱水,生成乙醚和水,反应的化学方程式为2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3+H2O。4.乙醇的用途(1)用作酒精灯、内燃机等的燃料。(2)用作化工原料。(3)医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。1.如何证明一个乙醇分子中含有一个羟基?提示:根据1mol乙醇与足量金属钠反应产生0.5mol氢气,即可证明一个乙醇分子中含有一个羟基。2.钠与乙醇反应要比与水反应缓和的原因是什么?提示:乙醇分子中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼,所以乙醇与钠的反应比水与钠的反应要缓和得多。3.乙醇催化氧化反应实验中铜丝是否参与反应?铜丝的作用是什么?提示:铜丝参与化学反应,铜丝先被O2氧化成CuO,后又被乙醇还原为Cu,铜丝在反应中起催化剂的作用。1.乙醇化学反应与断键情况关系化学反应键的断裂与钠反应断①键燃烧断①②③④⑤键催化氧化断①③键脱水反应(选考内容)分子内断②⑤键分子间断①②键2.乙醇与钠反应得出的结论(1)密度关系金属钠与乙醇反应时沉在乙醇的底部,而与水反应时浮在水面上,说明三者的密度关系为ρ水>ρ钠>ρ乙醇。(2)氢原子的活动性乙醇与钠反应时没有熔化成小球,也没有发出响声,这说明乙醇分子中羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。(3)数量关系1mol乙醇跟足量钠反应,产生0.5molH2,说明钠只能与羟基(—OH)中的氢原子反应而不能与乙基中的氢原子反应。该关系可延伸为1mol羟基(—OH)跟足量钠反应,产生0.5molH2。3.乙醇的催化氧化实质总的化学方程式:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,反应中铜(也可用银)作催化剂。1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)乙醇结构中有—OH,所以乙醇溶解于水,可以电离出OH-而显碱性()(2)乙醇燃烧生成二氧化碳和水,说明乙醇具有氧化性()(3)乙醇与钠反应可以产生氢气,所以乙醇显酸性()(4)乙醇与钠反应非常平缓,所以乙醇羟基上的氢原子不如水中羟基上的氢原子活泼()答案:(1)×(2)×(3)×(4)√2.下列说法中,不正确的是()A.乙醇与金属钠反应时,是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂B.检验乙醇中是否含有水,可加入少量无水硫酸铜,若变蓝则含水C.乙醇在一定条件下可氧化成CH3COOHD.甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物解析:选D乙醇与金属钠反应生成乙醇钠,是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂;检验乙醇中是否含有水可用无水硫酸铜作检验试剂,若变蓝则表明乙醇中含水;乙醇在酸性KMnO4溶液中可氧化成乙酸;甲烷、乙烯、苯都不溶于水,但乙醇却能与水以任意比例混溶。乙醛的分子式为C2H4O,结构简式或CH3CHO,乙醛分子由—CH3和—CHO构成,其中—CHO称为醛基。乙醛的化学性质主要由醛基(—CHO)来决定。如乙醛的加成反应和氧化反应都发生在醛基上。1.加成反应醛基中的C=O键可与H2等加成,但不与Br2加成,如CH3CHO与H2反应的化学方程式为CH3CHO+H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3CH2OH。乙醛与H2的加成反应,又是还原反应。2.氧化反应(1)催化氧化2CH3CHO+O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH。(2)被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化的化学方程式分别为CH3CHO+2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(水浴),\s\do5(△))CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O、CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(→,\s\up12(△),\s\do12())CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。(3)乙醛能(填“能”或“不能”)被酸性KMnO4溶液或溴水氧化。1.乙醛与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应的实验,需要什么条件?提示:均需要在碱性条件下进行。2.乙醛与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的实质是什么?提示:醛基变成羧基,醛基被氧化。3.乙醛与H2发生的是加成反应,又属于哪种反应类型?提示:还原反应。1.醛基的性质(1)能发生氧化反应生成羧基,能与H2发生加成反应,被还原为羟基。(2)有机物发生氧化反应、还原反应的判断:氧化反应还原反应加氧或去氢加氢或去氧反应后有机物中碳元素的平均化合价升高反应后有机物中碳元素的平均化合价降低在反应中有机物被氧化,作还原剂在反应中有机物被还原,作氧化剂有机物的燃烧和被其他氧化剂氧化的反应有机物与H2的加成反应2.醛基的检验(1)银镜反应①配制银氨溶液:向AgNO3稀溶液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O②银镜反应示意图:③实验成功的关键:a.试管(玻璃器皿)要洁净。b.混合溶液的温度不能太高,受热要均匀,以温水浴为宜。c.在加热过程中,试管不能振荡。(2)与新制氢氧化铜悬浊液反应①装置图:②注意事项:a.制备Cu(OH)2悬浊液时:在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液,保证碱过量。b.加热到沸腾。c.Cu(OH)2必须现用现配,因Cu(OH)2不稳定,久置后Cu(OH)2失效。1.下列关于乙醛的说法不正确的是()A.乙醛的官能团是—CHOB.乙醛与H2发生还原反应,生成乙醇C.银镜反应说明乙醛有还原性D.乙醛中加入Cu2O粉末并加热可看到砖红色沉淀生成解析:选D乙醛与新制Cu(OH)2反应,但需要的是碱性条件下的新制Cu(OH)2,也只有这样在加热条件下才会成功观察到砖红色Cu2O沉淀的生成。2.某学生做乙醛的还原性实验时(如图),加热至沸腾,未观察到砖红色沉淀,分析其原因可能是()A.乙醛量不够 B.烧碱量不够C.硫酸铜量不够 D.加热时间短解析:选B乙醛还原氢氧化铜的实验要求在碱性环境中进行,而题中所给NaOH的量不足。硫酸铜过量时,其水解会使溶液呈酸性,导致实验失败。[三级训练·节节过关]1.下列物质中,分别加入金属钠,不能产生氢气的是()A.苯 B.蒸馏水C.无水酒精 D.75%的酒精解析:选A乙醇、H2O都能与Na发生置换反应生成H2,75%的酒精是水和乙醇组成的混合物,也能与Na反应生成H2;苯是烃,尽管含有氢元素,但氢不活泼,因此不能与Na反应生成H2。2.(2017·温州联考)下列有关乙醇的说法中,不正确的是()A.属于烃类物质B.相对分子质量为46C.分子中含有羟基D.在空气中完全燃烧生成CO2和H2O解析:选A烃是仅由碳氢两种元素组成的化合物,而乙醇是由C、H、O三种元素组成的化合物。3.下列试剂中,能用于检验酒精中是否含有水的是()A.CuSO4·5H2O B.无水硫酸铜C.浓硫酸 D.金属钠解析:选BA项,CuSO4·5H2O本身是蓝色的,遇水无现象,错误;B项,无水硫酸铜遇水变蓝,用于检验水的存在,正确;C项,浓硫酸作吸水剂,错误;D项,金属钠与乙醇或水都反应生成氢气,不能检验是否含有水,错误。4.下列方法中可以证明乙醇分子中羟基上的氢原子与其他氢原子不同的是()A.1mol乙醇完全燃烧生成3mol水B.乙醇可以制饮料C.1mol乙醇跟足量的Na作用得0.5molH2D.1mol乙醇可生成1mol乙醛解析:选C乙醇分子中共有6个氢原子,其中羟基上的氢原子比较特殊,A项中所有的氢原子参与反应,B项无法证明,D项中有C-H键参与了反应,只有C项表明羟基上的氢原子与另外5个氢原子不同。5.如图所示是A分子的球棍模型和B分子的比例模型:回答下列问题:(1)A和B的关系是。(2)写出A分子在催化剂存在条件下加热和氧气反应的化学方程式:________________________________________________________________________。(3)A和B都可以作汽车的燃料,被称为“绿色燃料”,请用化学方程式表示A作汽车燃料的原理:____________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)写出B和金属钠反应的化学方程式:__________________________________________________________________________________________________________________。解析:由A、B的模型可知A为CH3OH,B为CH3CH2OH,二者互为同系物,化学性质相似。类比CH3CH2OH性质,即可知CH3OH的性质,催化氧化反应为2CH3OH+O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2HCHO+2H2O,CH3OH燃烧的化学方程式为2CH3OH+3O2eq\o(→,\s\up7(点燃))2CO2+4H2O。答案:(1)同系物(2)2CH3OH+O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2HCHO+2H2O(3)2CH3OH+3O2eq\o(→,\s\up7(点燃))2CO2+4H2O(4)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑1.决定乙醇主要化学性质的原子或原子团是()A.羟基 B.乙基(—CH2CH3)C.氢氧根离子 D.氢离子解析:选A羟基是乙醇中的重要原子团,决定其主要化学性质。2.下列有关乙醇的说法正确的是()A.作消毒剂的医用酒精是无水酒精B.通常状况下,不能与金属钠反应C.在加热和有铜存在下,可与氧气反应生成乙醛D.在水溶液中能够电离产生H+,呈现弱酸性解析:选CA项,医疗上作消毒剂的医用酒精是75%的酒精,错误;B项,乙醇中含有羟基,能与金属钠反应放出氢气,错误;C项,在加热和有铜或银存在下,可与氧气反应生成乙醛,正确;D项,乙醇属于非电解质,在水溶液中不能电离产生H+,错误。3.能证明乙醇分子中有一个羟基的是()A.乙醇完全燃烧生成CO2和H2OB.乙醇能与水以任意比互溶C.0.1mol乙醇与足量钠反应只能生成0.1g氢气D.乙醇在铜催化下可被氧化解析:选CA、B均不能证明乙醇中含有羟基,D能证明乙醇中有羟基,但不能确定羟基的数目,乙醇中与钠反应产生H2的是羟基上的氢原子,且1mol羟基产生0.5mol的H2,0.1mol乙醇完全与钠反应产生0.1g氢气。4.下列反应中属于有机物发生还原反应的是()A.乙醛发生银镜反应B.新制Cu(OH)2与乙醛反应C.乙醛与氢气加成制乙醇D.乙醛制乙酸解析:选C有机物的加氢或去氧的反应属于还原反应。选项A、B、D均为有机物的氧化反应,只有C为有机物的还原反应。5.将ag光亮的铜丝在酒精灯上加热后,迅速插入下列溶液中,然后取出干燥,如此反复几次,最后取出铜丝,洗涤、干燥后称其质量为bg。下列所插入的物质与铜丝质量关系不正确的是()A.无水乙醇:a=b B.石灰水:a>bC.NaHSO4溶液:a>b D.盐酸:a>b解析:选B铜丝在酒精灯上加热后,发生反应:2Cu+O2eq\o(=,\s\up7(△))2CuO,当插入无水乙醇中时,发生反应:CuO+CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3CHO+Cu+H2O,故a=b;当插入NaHSO4溶液或盐酸中,CuO被溶解,故a>b;当插入石灰水中时,Cu和CuO与石灰水均不反应,固体质量增加,故a<b。6.酒驾是引发交通事故的重要原因,醉驾要入刑。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是()①乙醇沸点低②乙醇密度比水小③乙醇有还原性④乙醇是含氧的有机化合物A.②④ B.②③C.①③ D.①④解析:选C酒精用于对驾驶员酒驾的检测,是因为酒精沸点较低,易挥发,且具有还原性,酒精蒸气可使橙色的酸性K2Cr2O7溶液变为蓝绿色。7.已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。乙足量金属钠作用,产生等量的氢气。则这三种醇的物质的量之比为()A.6∶3∶2 B.1∶2∶3C.3∶2∶1 D.4∶3∶2解析:选A羟基个数与被置换的氢原子个数之比为1∶1。三种醇与钠反应放出等量的氢气,则三种醇提供的羟基数相同,因此三种醇的物质的量之比为1∶eq\f(1,2)∶eq\f(1,3)=6∶3∶2。8.分子式为C4H10O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A.3种 B.4种C.5种 D.6种解析:选B分子式为C4H10O且可与钠反应放出氢气的有机物可表示为C4H9—OH,由于C4H9—有4种结构,符合题意的同分异构体有4种。9.乙醇在能源、生产及日常生活等许多方面都有十分广泛的应用。请回答关于乙醇的若干问题。(1)用物理、化学方法各一种鉴别乙醇和汽油。若用物理方法,应选择的试剂为______________________________________________;若用化学方法,应选择的试剂为______________________________________________。(2)用乙醇为主要原料(无机试剂任选),根据要求,分别写出相应的化学方程式(注明反应条件)。①氧化反应_________________________________________________________;②置换反应_____________________________________________________________。解析:(1)物理方法鉴别乙醇和汽油,可利用它们在水中的溶解情况不同,而化学方法鉴别,利用乙醇与Na反应而汽油与钠不反应。(2)乙醇的催化氧化反应生成乙醛,化学方程式为2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2H2O+2CH3CHO。乙醇的置换反应是指乙醇与Na反应生成H2,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑。答案:(1)蒸馏水金属钠(2)①2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2H2O+2CH3CHO②2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑10.有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识,某教师设计了如图所示装置(夹持装置等已省略),其实验操作为:先按图安装好装置,关闭活塞a、b、c,在铜丝的中间部分加热片刻,然后打开活塞a、b、c,通过控制活塞a和b,而有节奏(间歇性)地通入气体。在M处观察到明显的实验现象。试回答以下问题:(1)A中发生反应的化学方程式为,B的作用是;C中热水的作用是。(2)M处发生反应的化学方程式为_____________________________________________________________________________________________________________________。(3)从M管中可观察到的现象为_______________________________________________,从中可认识到该实验过程中催化剂(填“参加”或“不参加”)化学反应,还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的。(4)实验进行一段时间后,如果撤掉酒精灯,反应(填“能”或“不能”)继续进行,其原因是______________________________________________________________________________________________________________________________________。解析:装置中各部分作用:A为氧气的简易制备装置;B的作用是干燥O2;C利用水浴加热方式,使D中乙醇变为蒸气进入M参加反应;在M中Cu的作用下,乙醇被O2氧化成乙醛,进入F试管中。该反应为放热反应,所以撤掉酒精灯后利用放出的热量能维持反应继续进行。答案:使D中乙醇变为蒸气进入M参加反应(3)受热部分的铜丝由于间歇性地鼓入氧气而交替出现变黑、变红的现象参加温度(4)能乙醇的催化氧化反应是放热反应,反应放出的热量能维持反应继续进行1.下列有关乙醇的物理性质的应用中不正确的是()A.由于乙醇的密度比水小,所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去B.由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中药中的有效成分C.由于乙醇能够以任意比溶解于水,所以酒厂能够勾兑出各种浓度的酒D.由于乙醇容易挥发,所以才有熟语“酒香不怕巷子深”的说法解析:选A乙醇和水互溶,不可以分液,可以采用蒸馏的方法分离,故A错误;乙醇与中药中的有效成分是互溶的,可用乙醇提取中药中的有效成分,故B正确;乙醇可以和不同比例的水混合获得不同浓度的酒精,酒厂能够勾兑出各种浓度的酒,故C正确;乙醇容易挥发,远远的就可以闻到乙醇的香味,即熟语“酒香不怕巷子深”,故D正确。2.丙烯醇(CH2CHCH2OH)可发生的化学反应有()①加成②氧化③燃烧④取代A.只有①②③ B.①②③④C.只有①②④ D.只有①③④解析:选B丙烯醇分子中含有羟基和碳碳双键,能发生加成反应、氧化反应、燃烧和取代反应。3.向盛有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠,下列对实验现象的描述中正确的是()①钠块沉入乙醇液面的下面②钠块熔化成小球③钠块在乙醇的液面上游动④钠块表面有气体放出A.①② B.②③C.③④ D.①④解析:选D钠的密度比乙醇的密度大,故钠块会沉入乙醇液面以下,①正确,③不正确;乙醇与钠反应比较平缓,放出的热量不足以使钠熔化,②不正确;钠与乙醇反应有氢气放出,④正确。4.某化学反应过程如右图所示。由图得出的判断,错误的是()A.生成物M的化学式为C2H4OB.乙醇发生了还原反应C.铜是此反应的催化剂D.反应中有红黑交替变化的现象解析:选B本题利用循环图的形式考查乙醇的催化氧化反应。M为乙醛(CH3CHO)。5.按图所示装置,持续通入X气体,可以看到a处固体变为红色,b处变蓝,c处得到液体,则X气体是(已知NH3具有较强的还原性)()A.H2 B.CO和H2C.NH3 D.CH3CH2OH(气体)解析:选DA、B、C、D四个选项中的气体均能使a处固体变红,b处变蓝,但c处能得到液体的仅有D,该液体是CH3CHO。6.在常压、100℃条件下,乙烯和乙醇的混合气体VL,完全燃烧后生成CO2和H2O,消耗相同状态下氧气3VL,则混合气体中乙烯和乙醇的体积比为()A.1∶1 B.2∶1C.1∶2 D.任意比解析:选D因C2H4+3O2eq\o(→,\s\up7(点燃))2CO2+2H2O,C2H6O+3O2eq\o(→,\s\up7(点燃))2CO2+3H2O,即无论乙烯和乙醇的混合气体中二者比例如何,耗氧量均不变(为3倍于混合气体体积)。7.萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α-萜品醇的结构简式如右式,则下列说法错误的是()A.1mol该物质最多能和1mol氢气发生加成反应B.该物质属于烃C.该物质能使溴水褪色D.分子式为C10H18O解析:选BA项,该分子中含有1个碳碳双键,则1mol该物质最多能和1mol氢气发生加成反应,正确;B项,该分子中除有碳、氢原子外,还含有氧原子,不属于烃,错误;C项,该物质中含有碳碳双键,能使溴水褪色,正确;D项,该物质的分子式为C10H18O,正确。8.香叶醇的结构简式如图。下列有关香叶醇的叙述正确的是()A.香叶醇的分子式为C10H18OB.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应不能发生置换反应解析:选AA项,依据碳原子的成键特点,推出此有机物的分子式为C10H18O,正确;B项,香叶醇中含有碳碳双键,故能使溴的四氯化碳溶液褪色,错误;C项,含有碳碳双键和羟基,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,错误;D项,含有碳碳双键,能发生加成反应,含有羟基,能与钠等活泼金属发生置换反应,错误。9.通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X,其相对分子质量为46,其中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.0%。(1)X的分子式是______________。(2)X与金属钠反应放出氢气,反应的化学方程式是______________________________________________(有机物用结构简式表示)。(3)X与空气中的氧气在铜或银催化下反应生成Y,Y的结构简式是______________。(4)Y被氧化,转化为Z,Z的名称为________。解析:(1)根据题意,X的分子中含C的个数为eq\f(46×52.2%,12)=2,含氢的个数为eq\f(46×13.0%,1)=6,含氧的个数为eq\f(46×(1-52.2%-13.0%),16)=1,所以X的分子式为C2H6O。(2)X能与钠反应,则X为乙醇。2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑。(3)X在铜或银作催化剂的条件下与空气中的O2反应,生成乙醛(Y),其结构简式为。(4)根据题意知Z为乙酸。答案:(1)C2H6O(2)2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑(3)(4)乙酸10.为了测定乙醇的结构式是还是,利用乙醇和钠的反应,设计如图装置进行实验,在烧瓶中放入足量的钠,从分液漏斗中缓缓滴入一定量的乙醇,通过测量量筒中水的体积,就可知反应生成氢气的体积。(1)实验前检验该装置的气密性的实验操作是________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)有人认为装置中有空气,所测的气体体积应扣除装置中空气的体积,才是氢气的体积,你认为________(填“正确”或“不正确”)。(3)如果实验开始前b导管内未充满水,则实验结果将________(填“偏大”或“偏小”)。(4)若测得有1.15gC2H6O参加反应,把量筒c中水的体积换算成标准状况下H2的体积为280mL,试结合计算和讨论,判断下面Ⅰ和Ⅱ两式中,哪个正确______(填“Ⅰ”或“Ⅱ”)。ⅠⅡ解析:该实验的关键是准确测量反应产生气体的体积,根据产生气体的体积可以确定被置换的氢原子的个数。(3)中如果实验开始前b导管内未充满水,则会使排出水的体积减小,故实验结果偏小。(4)参加反应的乙醇的物质的量是0.025mol,生成氢气的物质的量是0.0125mol,即乙醇分子中的6个氢原子所处的化学环境并不完全相同,有1个应不同于其他的氢原子,从而确定乙醇的结构为Ⅱ式。答案:(1)连接好装置,关闭分液漏斗的活塞,将右侧导管插入水槽,微热烧瓶,右侧导管若有气泡冒出,冷却后形成一段水柱,且一段时间内水柱不变化,证明装置气密性良好(2)不正确(3)偏小(4)Ⅱ第二课时乙酸[考试要求]1.乙酸的分子组成、主要性质(酸的通性、酯化反应)。b/b2.乙酸乙酯的制备实验(b/b)3.官能团的概念,常见官能团的性质(a/a)1.乙酸的结构简式:CH3COOH。官能团:COOH(羧基)。2.鉴别乙酸的两种方法:(1)滴加石蕊溶液变红色;(2)滴加Na2CO3或NaHCO3溶液产生气泡。3.乙酸的酯化反应:CH3COOH+HOCH2CH3eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3+H2O反应实质:酸脱羟基,醇脱羟基氢。4.除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇的试剂为饱和Na2CO3溶液,其作用有三:(1)溶解乙醇;(2)反应乙酸;(3)降低乙酸乙酯的溶解度。乙酸的分子结构与酸性1.乙酸的分子组成与结构2.官能团(1)概念:反映一类有机化合物共同特性的基团。(2)常见官能团名称羟基醛基羧基碳碳双键化学式—OH—CHO—COOH3.乙酸的物理性质颜色气味状态(通常)熔点沸点溶解性无色强烈刺激性气味液体16.6℃117.9℃易溶于水和乙醇[特别提醒]当温度低于16.6℃时,乙酸凝结为类似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。4.乙酸的酸性乙酸是一元弱酸,其电离方程式:CH3COOHCH3COO-+H+,酸性比碳酸的酸性强,具有酸的通性。(1)乙酸能使紫色的石蕊溶液变红色。(2)乙酸与Na反应的化学方程式:2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑。(3)乙酸与NaOH反应的化学方程式:CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O。(4)乙酸与Na2CO3溶液反应的化学方程式:2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑。1.当温度低于16.6℃时,乙酸就凝结成冰一样的晶体,故又称为冰醋酸,如何从试剂瓶中取出少量冰醋酸?提示:将冰醋酸浸泡在温水中,待其熔化后,倾倒出少量即可。2.设计一个简单的实验证明乙酸的酸性强于碳酸。提示:利用“强酸制取弱酸”的原理设计实验,将碳酸盐(石灰石或碳酸钠)加入到乙酸溶液中,若有气体产生,说明乙酸的酸性强于碳酸。1.羟基氢原子的活泼性比较乙醇水碳酸乙酸氢原子活泼性eq\o(→,\s\up7(逐渐增强))电离情况极难电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性中性中性弱酸性弱酸性与Na反应反应反应反应与NaOH不反应不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应不反应反应2.两类羟基氢反应的定量关系Na~H2NaOHNa2CO3~CO2NaHCO3~CO21mol—OH1mol~0.5mol不反应不反应不反应1mol—COOH1mol~0.5mol1mol0.5mol~0.5mol1mol~1mol3.证明乙酸酸性比碳酸酸性强的方法(1)反应原理2CH3COOH+CaCO3→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑。(2)实验装置及现象1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)乙酸俗名醋酸,又叫冰醋酸()(2)乙酸的结构简式为,官能团是—OH()(3)乙酸分子可看作是CH4中的一个H被—COOH取代()(4)乙酸是四元酸()答案:(1)√(2)×(3)√(4)×2.在同温、同压下,某有机物与过量Na反应得到V1L氢气,另取一份等量的该有机物与足量NaHCO3反应得V2L二氧化碳,若V1=V2≠0,则有机物可能是()解析:选A相同条件下气体的物质的量之比等于体积之比。若n1、n2分别为该状况下所得到的氢气、二氧化碳的物质的量,设选项中各物质的物质的量均为1mol,则各物质与n1、n2的对应关系为n1(与Na反应生成H2的物质的量)n2(与NaHCO3反应生成CO2的物质的量)1mol1molHOOC—COOH1mol2molHOCH2CH2OH1mol0CH3COOH0.5mol1mol由表中数据可知,若V1=V2≠0即n1=n2≠0,则有机物可能为CH3CHCOOHOH。乙酸的酯化反应实验装置实验原理CH3CH2OH+CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3+H2O实验步骤(1)在一试管中加入3mL乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓H2SO4和2mL乙酸(2)连接好装置(3)用酒精灯均匀加热试管3~5min,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上实验现象饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成,且能闻到香味实验结论乙酸在浓H2SO4并加热的条件下与乙醇反应生成了不溶于水的乙酸乙酯1.实验中,导管末端为什么不伸入饱和Na2CO3溶液的液面以下?提示:受热挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,易造成溶液倒吸。故导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中。2.该实验中浓硫酸起什么作用?提示:(1)作催化剂,加快反应速率,缩短达到平衡所需时间。(2)作吸水剂,吸收反应中生成的水,促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行,提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。3.酯化反应的实质是什么?如何从乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合溶液中分离出乙酸乙酯?提示:酯化反应的实质是酸分子在羧基上脱去羟基,醇分子脱去羟基氢。把饱和Na2CO3溶液加入混合溶液中充分振荡,然后用分液漏斗分液,分离出来的上层油状液体即是乙酸乙酯。1.乙酸与乙醇酯化反应的要点(1)浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂。(2)饱和Na2CO3溶液的作用①通过Na2CO3与乙酸反应除去乙酸。②通过水的溶解除去乙醇。③降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,收集更多的乙酸乙酯。(3)安全措施①反应液的混合顺序:先向试管中加入乙醇,然后加入浓硫酸和乙酸;或先加入乙醇和乙酸,然后一边摇动试管一边慢慢加入浓硫酸。若先加入浓硫酸再加入其他物质,浓硫酸溶于乙醇或乙酸会放出大量的热而使液体飞溅。②被加热的试管倾斜45°,其目的是增大受热面积。③导管起导气兼冷凝回流的作用。导管末端不能伸入饱和Na2CO3溶液中,主要是防止倒吸。(4)实验中采取的加快化学反应速率的措施:加热;使用冰醋酸和无水乙醇;使用催化剂。2.酯化反应的原理(1)酯化反应的原理是酸脱羟基醇脱羟基氢。(2)可用原子示踪法证明:用含18O的乙醇()参与反应,生成的乙醇(C2H518OH)参与反应,生成的乙酸乙酯()分子中含18O,表明反应物乙酸分子中的羟基与乙醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯(即水中的氧原子来自于乙酸)。其反应机理如下:1.酯化反应是有机化学中的一类重要反应,下列对酯化反应理解不正确的是()解析:选C酯化反应中的水是由酸脱羟基、醇脱氢原子形成。2.制取乙酸乙酯的装置正确的是()解析:选A玻璃导管不能插入到液面以下,以防止倒吸,不能用NaOH溶液,应使用Na2CO3溶液。1.烃的衍生物(1)概念烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。(2)实例如CH3Cl、CH2Cl2、CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH等。2.官能团(1)概念决定有机化合物的化学特性的原子或原子团。(2)常见官能团卤素原子(—X)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、硝基(—NO2)等。1.是否只有烃的衍生物中存在官能团?提示:有些烃的分子中也含有官能团,如乙烯分子中的碳碳双键,乙炔分子中的碳碳叁键。2.有机化合物发生化学反应时,是否只有官能团部分发生变化?提示:有些情况下不是官能团的部分也发生变化,如乙醇发生催化氧化时,断裂的共价键是羟基上的O—H键和连接羟基碳原上的C—H键。官能团与典型化学反应官能团代表物典型化学反应碳碳双键碳碳叁键乙烯乙炔(1)加成反应:使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色苯(1)取代反应:①在Fe粉催化下与液溴反应;②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应(2)加成反应:在一定条件下与H2反应生成环己烷注意:与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应羟基乙醇(1)与活泼金属(Na)反应(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成乙醛醛基乙醛(1)与H2发生加成(还原)反应(2)发生银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应羧基乙酸(1)酸的通性(2)酯化反应:在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水酯基乙酸乙酯水解反应:酸性或碱性条件(后续学到)1.下表为某有机物与各种试剂的反应现象,则这种有机物可能是()试剂钠溴水NaHCO3溶液现象放出气体褪色放出气味A.CH2CHCH2OH B.C.CH2CHCOOH D.CH3COOH解析:选CC项中的“”能使溴水褪色,“—COOH”能与Na、NaHCO3反应产生气体。2.苹果酸是一种常见的有机酸,结构简式为,苹果酸可能发生的反应是()①与NaOH溶液反应②与石蕊试液作用变红③与金属钠反应放出气体④一定条件下与乙酸酯化⑤一定条件下与乙醇酯化A.①②③ B.①②③④C.①②③⑤ D.①②③④⑤解析:选D苹果酸中含有羧基、羟基两种官能团。羧基具有酸的性质,能使石蕊试液变红,与碱、金属反应,与乙醇酯化。羟基的存在能与乙酸酯化。[三级训练·节节过关]1.下列关于乙酸性质的叙述中,错误的是()A.乙酸的酸性比碳酸强,所以它可以跟碳酸盐溶液反应,产生CO2气体B.乙酸具有氧化性,能跟钠反应放出H2C.乙酸分子中含有碳氧双键,所以它能使溴水褪色D.温度低于16.6℃,乙酸就凝结成冰状晶体解析:选CA项,乙酸的酸性比碳酸强,所以它可以跟碳酸盐溶液反应产生CO2气体,正确;B项,乙酸与钠反应产生氢气,乙酸作氧化剂,具有氧化性,正确;C项,使溴水褪色的是碳碳双键或碳碳叁键,而不是碳氧双键,错误;D项,乙酸的熔点较低,低于16.6℃,乙酸就凝结成冰状晶体。2.下列物质中最难电离出H+的是()A.CH3CH2OHB.CH3COOHC.H2OD.H2SO3解析:选A这四种物质中羟基的活泼性是H2SO3>CH3COOH>H2O>CH3CH2OH,最难电离出H+的是CH3CH2OH。3.如图是某有机物分子的比例模型,黑色的是碳原子,白色的是氢原子。灰色的是氧原子。该物质不具有的性质是()A.与NaOH溶液反应B.与稀硫酸反应C.发生酯化反应D.使紫色石蕊溶液变红解析:选B由有机物分子的比例模型可知,该有机物为乙酸,能与NaOH溶液发生中和反应,能使紫色石蕊溶液变红色,能与乙醇发生酯化反应。4.根据乙烯和乙酸的结构与性质,推测CH2=CH—COOH能发生的反应有()①加成反应②取代反应③氧化反应A.①② B.②③C.①③ D.①②③解析:选D此物质中含有,能发生加成反应和氧化反应;含有—COOH,能发生取代反应。5.如图,在试管a中先加入3mL95%的乙醇,边摇动边缓缓加入2mL浓硫酸并充分摇匀,冷却后再加入2mL冰醋酸,用玻璃棒充分搅拌后将试管固定在铁架台上,在试管b中加入7mL饱和碳酸钠溶液。连接好装置。用酒精灯对试管a加热,当观察到试管b中有明显现象时停止实验。(1)加入浓硫酸的作用是____________________________________________________。(2)试管b中观察到的主要现象是______________________________________________。(3)实验中球形干燥管除起冷凝作用外,另一个重要作用是________________________________________________________________________。(4)饱和Na2CO3溶液的作用是_________________________________________________________________________________________________________________________。解析:(1)制备乙酸乙酯的实验中,浓硫酸作催化剂和吸水剂。(2)饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯蒸气后液体出现分层现象,其中上层为乙酸乙酯,是无色油状液体。(3)球形干燥管上部容积较大,能有效防止试管b中液体发生倒吸。(4)饱和Na2CO3溶液既能吸收乙酸和乙醇,又能降低乙酸乙酯的溶解度,便于其分层。答案:(1)催化剂,吸水剂(2)上层出现无色油状液体(3)防倒吸(4)减少乙酸乙酯在溶液中的溶解,除去乙酸,溶解乙醇1.山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。食醋中含有乙酸,下列关于乙酸的说法中正确的是()A.乙酸是有刺激性气味的液体B.乙酸分子中含有4个氢原子,是四元弱酸C.乙酸中的乙醇可用直接加热蒸馏的方法除去D.乙酸酸性较碳酸弱解析:选A乙酸中只有羧基中的氢原子才能电离,是一元弱酸,B项错;直接加热时乙酸与乙醇能发生反应生成乙酸乙酯,且乙酸也易挥发,应先与碱混合反应后蒸馏出乙醇,再加入硫酸蒸馏出乙酸,C项错;乙酸是弱酸,但比碳酸酸性强,D项错。2.下列关于乙醇和乙酸的说法中,正确的是()A.乙醇和乙酸分子中都含有B.乙醇和乙酸相互之间不能溶解C.乙醇和乙酸均呈酸性D.乙醇和乙酸在一定条件下能发生酯化反应解析:选D乙醇结构简式为CH3CH2OH,其分子中无CO,A错误;乙醇与乙酸相互溶解,B错误;乙酸呈酸性,但乙醇呈中性,C错误;乙醇与乙酸能发生酯化反应生成乙酸乙酯。3.右图所示是某有机物分子的球棍模型,该有机物中含有C、H、O三种元素,下列关于该有机物说法中不正确的是()A.是食醋的主要成分B.其官能团是羧基C.能使酸性KMnO4溶液褪色D.能与碱发生中和反应解析:选C由有机物的球棍模型可知该有机物是CH3COOH。因为CH3COOH分子中的羧基能电离出H+,故能与碱电离产生的OH-发生中和反应。而CH3COOH不能被酸性KMnO4溶液氧化。4.以下用于除去乙酸乙酯中乙酸和乙醇杂质的最好试剂是()A.饱和碳酸钠溶液 B.氯化钠溶液C.苯 D.水解析:选A乙酸乙酯难溶于饱和Na2CO3溶液,乙酸与Na2CO3反应生成CH3COONa溶于水而除去,乙醇易溶于Na2CO3溶液而除去;NaCl溶液没有饱和Na2CO3溶液除去CH3COOH的效果好。5.下列物质中,可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是()①金属钠②溴水③碳酸钠溶液④紫色石蕊溶液A.①② B.②③C.③④ D.②④解析:选C①金属钠与乙酸、乙醇、氢氧化钡溶液均反应产生H2,不能鉴别;②溴水与乙酸、乙醇互溶,不能鉴别;③Na2CO3溶液与乙酸反应产生气体,与乙醇互溶,与苯分层,与Ba(OH)2溶液反应产生沉淀,可以鉴别;④乙酸使紫色石蕊溶液变红色,Ba(OH)2溶液使紫色石蕊溶液变蓝色,乙醇与石蕊互溶,苯与石蕊溶液分层,可以鉴别。6.下列关于制取乙酸乙酯实验的说法错误的是()A.制乙酸乙酯时,向乙醇中缓慢加入浓硫酸和乙酸B.可将导管插入饱和碳酸钠溶液中收集反应生成的乙酸乙酯C.1mol乙醇与2mol乙酸在浓硫酸催化作用下不能合成1mol乙酸乙酯D.除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处理方法是用足量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液解析:选BA项,制乙酸乙酯时,试剂的混合顺序,先加入乙醇,再向乙醇中缓慢加入浓硫酸和乙酸,正确;B项,导管不能插入饱和碳酸钠溶液液面以下,错误;C项,因为乙酸与乙醇生成乙酸乙酯的反应为可逆反应,所以1mol乙醇与2mol乙酸在浓硫酸催化作用下不能合成1mol乙酸乙酯,正确;D项,Na2CO3能与乙酸反应,所以除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处理方法是用足量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液,正确。7.下列物质中,不能发生酯化反应的是()B.CH3CH2COOHC.己烷D.甲醇(CH3OH)解析:选C含有—OH、—COOH的有机物能发生酯化反应,己烷的分子结构中不含以上两种官能团,故不能发生酯化反应。8.下列关于乙酸的说法中,正确的是()①乙酸易溶于水和乙醇,其水溶液能导电②无水乙酸又称为冰醋酸,它是纯净物③乙酸分子里有四个氢原子,所以它不是一元酸④乙酸是一种重要的有机酸,常温下乙酸是有刺激性气味的液体⑤1mol乙酸与足量乙醇在浓硫酸作用下可生成88g乙酸乙酯⑥食醋中含有乙酸,乙酸可由乙醇氧化得到A.①②③④ B.①②③⑥C.①②④⑥ D.②④⑤⑥解析:选C①乙酸易溶于水和乙醇,是弱酸,其水溶液能导电,正确;②无水乙酸在低于16.6℃时像水一样会结冰,无水乙酸又称为冰醋酸,属于纯净物,正确;③乙酸属于一元酸,错误;④乙酸在常温下是有刺激性气味的液体,正确;⑤乙酸的酯化反应是可逆反应,不能进行到底,错误;⑥食醋中含有乙酸,乙醇连续被氧化成乙酸,正确。9.现有乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物,如图是分离操作步骤流程图。请回答下列问题:(1)加入试剂:a________________,b______________。(2)分离方法:①________,②________,③________。(3)物质名称:A________,C________,E________。解析:用饱和Na2CO3溶液可除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇,由于乙酸乙酯难溶于水,可用分液漏斗将其分离出来,故A为乙酸乙酯,B为CH3COONa、乙醇、Na2CO3溶液的混合物,再通过蒸馏的方法蒸出乙醇,则E为乙醇。C为CH3COONa、Na2CO3的混合液。加入比CH3COOH强的酸(如稀硫酸)可将CH3COONa转化为醋酸。答案:(1)饱和Na2CO3溶液稀硫酸(2)分液蒸馏蒸馏(3)乙酸乙酯乙酸钠、碳酸钠乙醇10.已知:①从石油中获得是目前工业上生产A的主要途径,A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平;②2CH3CHO+O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH。现以A为主要原料合成乙酸乙酯,其合成路线如下图所示。回答下列问题:(1)写出A的结构简式_______________________________________________________。(2)B、D分子中的官能团名称分别是________、________。(3)写出下列反应的反应类型:①____________,②________,④________。(4)写出下列反应的化学方程式:①________________________________________________________________________;②________________________________________________________________________;④________________________________________________________________________。解析:据①可判断出A为乙烯,再根据合成路线及反应条件可得出B为CH3CH2OH,C为CH3CHO,D为CH3COOH。答案:(1)CH2=CH2(2)羟基羧基(3)①加成反应②氧化反应④酯化反应(或取代反应)(4)①CH2=CH2+H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH②2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O④CH3COOH+HOCH2CH3eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3+H2O1.下列说法错误的是()A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B.乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高C.乙醇和乙酸都能发生氧化反应D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应,酯化反应不是可逆反应解析:选D乙醇和乙酸是常用调味品——酒和醋的主要成分,正确;乙醇和乙酸在常温下为液态,C2H6、C2H4常温下为气态,正确;乙醇和乙酸在空气中都能燃烧而发生氧化反应,正确;乙酸和乙醇的酯化反应是可逆反应,反应不能进行到底,错误。2.酯化反应是有机化学中的一类重要反应,下列对酯化反应理解不正确的是()A.酯化反应的产物只有酯B.酯化反应可看成取代反应的一种C.酯化反应是有限度的D.浓硫酸可作酯化反应的催化剂解析:选A酯化反应的产物是酯和水,A项错误。3.实验室用乙酸、乙醇、浓硫酸制取乙酸乙酯,加热蒸馏后,在饱和Na2CO3溶液的液面上得到无色油状液体,当振荡混合物时,有气泡产生,主要原因可能是()A.有部分H2SO4被蒸馏出来B.有部分未反应的乙醇被蒸馏出来C.有部分未反应的乙酸被蒸馏出来D.有部分乙酸乙酯与碳酸钠反应解析:选C制取乙酸乙酯时,加热挥发的乙酸会随蒸气进入碳酸钠溶液中,而乙酸的酸性比碳酸强,所以会有二氧化碳生成。4.如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图,下列关于该实验的叙述中不正确的是()A.向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加冰醋酸B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象C.实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率D.试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇解析:选AA项中,浓硫酸和其他液体混合时,应将浓硫酸慢慢加到密度比它小的液体中,故应先向a中加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸和冰醋酸。B项中,加热过程中产生的乙醇蒸气和乙酸会溶于Na2CO3溶液中,易发生倒吸现象。C项中,采取加热的方法是为了加快反应速率,同时将乙酸乙酯蒸出反应体系达到分离的目的。D项中,乙酸和乙醇会溶于Na2CO3溶液中。5.(2016·温州中学期末)乙酸是生活中常见的一种有机物,下列关于乙酸的说法中正确的是()A.乙酸的官能团为—OHB.乙酸的酸性比碳酸弱C.乙酸能够与金属钠反应产生氢气D.乙酸能使紫色的石蕊溶液变蓝解析:选C乙酸属于羧酸,官能团为羧基—COOH,故A错误;乙酸能与碳酸钠反应生成二氧化碳,酸性比碳酸强,故B错误;乙酸属于羧酸,具有酸的通性,乙酸能够与金属钠反应生成醋酸钠和氢气,故C正确;乙酸属于羧酸,具有酸的通性,乙酸能使紫色的石蕊溶液变红色,故D错误。6.巴豆酸的结构简式为CH3—CH=CH—COOH。现有①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④乙醇、⑤酸性高锰酸钾溶液,判断在一定条件下,能与巴豆酸反应的物质是()A.只有②④⑤ B.只有①③④C.只有①②③④ D.全部解析:选D根据有机物的结构简式可知,该分子中含有的官能团是碳碳双键和羧基,碳碳双键能与HCl、溴水发生加成反应,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,羧基能与纯碱反应生成CO2,能与乙醇发生酯化反应,所以①~⑤的反应都能发生。7.(全国甲卷)下列各组中的物质均能发生加成反应的是()A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷解析:选BA项中,乙烯中有键,能发生加成反应,乙醇中没有不饱和键,不能发生加成反应。B项中,苯和氯乙烯都含有不饱和键,都能发生加成反应。C项中,乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。D项中,丙烯中含有键,能发生加成反应,丙烷中没有不饱和键,不能发生加成反应。8.莽草酸可用于合成药物达菲,结构简式如图。关于莽草酸的说法不正确的是()A.分子式为C7H10O5B.分子中含有3种官能团C.可发生加成反应和酯化反应D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+而使溶液显酸性解析:选DA项,此有机物的分子式为C7H10O5,正确;B项,该有机物中含有碳碳双键、羧基、羟基三种官能团,正确;C项,含有碳碳双键、羟基、羧基,可以发生加成反应和酯化反应,正确;D项,醇羟基不能电离出H+,使溶液显酸性,错误。9.已知丁酸跟乙酸具有相似的化学性质,丁醇跟乙醇具有相似的化学性质。CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2COOH丁醇丁酸试回答下列问题:(1)分别写出丁醇、丁酸与Na反应的化学方程式:丁醇+钠:______________________________________________________________;丁酸+钠:_______________________________________________________________。预计上述化学反应速率:v(丁醇)________v(丁酸)(填“>”或“<”)。(2)写出丁酸与丁醇发生酯化反应的化学方程式,并注明反应条件________________________________________________________________________。(3)写出丁醇在Ag催化下与O2反应的化学方程式:________________________________________________________________________。解析:据信息可知丁酸化学性质与乙酸类似,丁醇化学性质与乙醇相似,因此各问题便迎刃而解。答案:(1)2CH3CH2CH2CH2OH+2Na→2CH3CH2CH2CH2ONa+H2↑2CH3CH2CH2COOH+2Na→2CH3CH2CH2COONa+H2↑<(2)CH3CH2CH2COOH+HOCH2CH2CH2CH3eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3+H2O(3)2CH3CH2CH2CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Ag),\s\do5(△))2CH3CH2CH2CHO+2H2O10.某化学兴趣小组用甲、乙两套装置(如图所示)进行乙酸与乙醇酯化反应的实验。回答下列问题:(1)乙装置中长玻璃导管c的作用是_________________________________________;冷凝水应该从__________进入。(2)甲、乙两套装置中效果比较好的装置是________,原因:__________________________________________________________________________________________________。(3)实验过程中选用的用品及试剂有:①碎瓷片,作用为_______________________________________________________;②乙酸、乙醇以及__________________,该试剂作用为______________________;③试管A和锥形瓶B内装的是____________,其作用为____________________________________________________________________________________________________。解析:乙装置中长玻璃导管c的作用是平衡气压,冷凝回流。冷凝水从b口进,a口出冷凝效果好。甲、乙两装置相比较,可看出乙装置更好,因为其冷凝效果好。液体加热时为防暴沸应加入碎瓷片,而反应的催化剂和吸水剂为浓H2SO4。为了溶解乙醇,使乙酸充分反应,降低乙酸乙酯的溶解度而便于收集较纯净的乙酸乙酯,所以试管A及锥形瓶B中盛放的是饱和Na2CO3溶液。答案:(1)平衡气压、冷凝回流b(2)乙其冷凝效果更好,同时减少酯的挥发(3)①防暴沸②浓硫酸作催化剂和吸水剂③饱和Na2CO3溶液溶解乙醇,反应乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度第三课时酯油脂[考试要求]油脂的存在、分子结构、主要性质及用途(a/a)1.酯易发生水解反应,在酸性条件下生成相应的酸和醇,在碱性条件下生成相应酸的盐和醇,其在碱性条件下水解程度大,如乙酸乙酯发生水解反应的化学方程式为CH3COOCH2CH3+H2Oeq\o(,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))CH3CH2OH+CH3COOH,CH3COOCH2CH3+NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa+CH3CH2OH。2.油脂是多种高级脂肪酸与甘油生成的甘油酯,其中液态的植物油称为油,固态的动物脂肪称为脂肪。3.硬脂酸甘油酯发生皂化反应的化学方程式为酯的分子结构与性质1.含义酸与醇发生酯化反应生成的一类有机物。2.分子结构若酸为,醇为R′—OH,则酯的结构简式为,简写为RCOOR′。3.物理性质密度一般比水小;有芳香气味;呈液态或固态;难溶于水。4.化学性质——水解反应(以乙酸乙酯为例)酸性水解:CH3COOCH2CH3+H2Oeq\o(,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))CH3COOH+CH3CH2OH;碱性水解:CH3COOCH2CH3+NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa+CH3CH2OH。1.乙酸乙酯分子结构中的官能团是什么?试写出该官能团的结构式。提示:(又叫酯基)。2.酯的水解反应和酯化反应是否属于同一反应类型?提示:酯的水解反应和酯化反应均属于取代反应。3.乙酸乙酯在酸性条件下和在碱性条件下的水解产物相同吗?提示:不相同;酸性条件下生成乙酸和乙醇,碱性条件下生成乙酸钠和乙醇。1.酯化反应和酯的水解反应都是可逆反应,酯在酸性条件下水解不完全,所以化学方程式中用“”;在碱性条件下,由于生成的酸与碱反应,促使酯完全水解,所以化学方程式中用“→”。2.酯的水解反应属于取代反应。3.酯类水解反应的实质:发生酯化反应时形成的键,就是水解反应断开的键。即断裂中的“”键,分别与水中的—OH和—H相结合,生成相应的酸和醇。1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)酸与醇在强酸的存在下加热,可得到酯(√)(2)乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯(×)(3)酯化反应的逆反应是水解反应(√)(4)果类和花草中存在着芳香气味的低级酯(√)2.有机物是一种酯,参照乙酸乙酯水解中化学键的变化特点分析判断,这种酯在酸性条件下水解生成________种物质,其结构简式分别为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。写出该有机物在碱性条件下(NaOH溶液)发生水解的化学方程式:________________________________________________________________________。解析:酯水解时中“”键断裂,故该酯在酸性条件下水解生成3种物质,分别为CH3CH2COOH、CH3COOH、HOCH2—CH2OH。在碱性条件下水解生成CH3CH2COONa、CH3COONa、HOCH2—CH2OH。答案:3CH3CH2COOH、CH3COOH、HOCH2—CH2OH油脂的分子结构与性质)1.组成与结构(1)组成油脂属于高级脂肪酸甘油酯,即高级脂肪酸(R—COOH)和甘油发生酯化反应的产物。(2)结构2.分类3.物理性质油脂难溶于水,比水的密度小。4.化学性质(1)水解反应如硬脂酸甘油酯在稀H2SO4和NaOH存在下水解的化学方程式分别为3C17H35COONa,油脂在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应。(2)碳碳双键性质植物油分子中存在碳碳双键(),可使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。能与H2发生加成反应,将液态油脂转化为固态油脂。5.用途油脂是热值最高的营养物质,也是一种重要的工业原料,用油脂可以制造肥皂和油漆等。1.乙酸和甘油经酯化反应生成酯的结构为该物质属于油脂吗?为什么?提示:不属于油脂;原因是乙酸不属于高级脂肪酸。2.如何判断油脂发生皂化反应时,油脂已完全反应?提示:振荡反应液,若无油滴浮在液面上,即反应液中液体不再分层,表明油脂的皂化反应已进行完全。3.如何洗涤盛过植物油的试管?提示:先用热的NaOH溶液洗涤,再用水洗。1.常见的高级脂肪酸及甘油(1)常见的高级脂肪酸。①硬脂酸(C17H35COOH:饱和酸)。②软脂酸(C15H31COOH:饱和酸)。③油酸(C17H33COOH:不饱和酸)。(2)甘油的结构简式为,分子中含有—OH,属于醇类,与乙醇具有相似的性质,1mol甘油能与3molNa发生反应生成1.5molH2;能与3mol高级脂肪酸发生反应生成油脂,故1mol油脂含3mol(酯基),消耗3molNaOH。2.油脂的结构及注意问题(1)油脂的结构可表示为。油脂结构式中的R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基,它们可以相同,也可以不同。(2)油脂是混合物,没有固定的熔沸点。(3)从物质类别来看,油脂是一类特殊的酯,分子中含有官能团(酯基),其可发生水解反应(取代反应)。(4)油脂的相对分子质量虽然较大,但仍是小分子化合物。3.油脂和矿物油的比较物质油脂矿矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产物)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态具有酯的性质,能水解具有烃的性质,不能水解(油兼有烯烃的性质)鉴别加入滴有酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅加入滴有酚酞的NaOH溶液,加热,红色不变浅1.下列关于油脂的叙述不正确的是()A.油脂属于酯类,是高级脂肪酸的甘油酯B.油脂没有固定的熔、沸点C.油脂在不同条件下水解都能生成甘油D.油脂都不能使溴水褪色解析:选D油脂是高级脂肪酸的甘油酯,A项正确;油脂为混合物,没有固定的熔、沸点,B项正确;油脂属于酯类,在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油,在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油,C项正确;液态油的分子中含有不饱和烃基,与溴加成而使溴水褪色,D项不正确。2.下列关于油和脂肪的比较,错误的说法是()A.油的熔点低,脂肪的熔点高B.油含不饱和烃基的相对量比脂肪少C.油和脂肪都不易溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂D.油和脂肪都能发生水解反应解析:选B油脂是高级脂肪酸的甘油酯,根据常温下的状态分为固态的脂肪和液态的油,其中脂肪中烃基饱和程度高,熔点高,油含不饱和烃基的相对量较多,熔点低,在一定条件下,油和脂肪都能水解。[三级训练·节节过关]1.下列物质属于油脂的是()解析:选B油脂即高级脂肪酸和甘油所形成的酯。形成A的酸不是高级脂肪酸;润滑油来自石油,主要成分为烃;形成D的醇是乙二醇,不是甘油。2.下列关于乙酸乙酯的叙述中,正确的是()A.乙酸乙酯不溶于水,密度比水的大B.乙酸乙酯易溶于饱和Na2CO3溶液C.乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度大于酸性条件D.乙酸乙酯在任何条件下都易水解解析:选C乙酸乙酯难溶于水,密度比水小,A错误;乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度较小,B错误;乙酸乙酯在碱性条件下水解程度较大,C正确,D错误。3.能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是()A.点燃,能燃烧的是矿物油B.测定沸点,有固定沸点的是矿物油C.加入水中,浮在水面上的是地沟油D.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油解析:选D地沟油的主要成分是油脂,属于酯类,矿物油的主要成分是烃。A项,二者都能燃烧,错误;B项,二者都是混合物,都没有固定的沸点,错误;C项,地沟油与矿物油的密度都比水小,加入水中,都浮在水面上,错误;D项,地沟油属于酯类物质,在氢氧化钠溶液中加热会发生水解反应,生成钠盐和甘油,液体不分层,而矿物油不与氢氧化钠溶液反应,液体分层,可以鉴别。4.写出下列反应的化学方程式:(1)硬脂酸是分子里含有18个碳原子的饱和脂肪酸。以硬脂酸甘油酯为原料制取硬脂酸的化学方程式为___________________________________________

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