2023届高中总复习第二轮专题五有机化学基础第1讲简单的有机化合物(必修)

第1讲简单的有机化合物(必修)专题五2023高中总复习优化设计GAOZHONGZONGFUXIYOUHUASHEJI内容索引0102考情分析•备考定向高频考点•探究突破03新题演练•能力迁移考情分析•备考定向【专题知识脉络】

【能力目标解读】

命题热点考题统计考查能力分析有机物的结构、组成、性质及用途2022全国甲,82022全国乙,82021全国甲,102020全国Ⅰ,82020全国Ⅱ,10本专题主要考查简单有机物的组成、结构、性质和同分异构体。其中对同分异构体的要求较高。在复习时,除了要关注典型代表物的结构、性质外,还要加大同分异构体练习的深度同分异构体的书写及判断2021全国甲,102021全国乙,102020全国Ⅱ,10常见有机物官能团的结构与性质2021全国乙,102020全国Ⅰ,82020全国Ⅱ,102020全国Ⅲ,8【热点考题诠释】

1.(2022全国甲)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如图所示。下列有关辅酶Q10的说法正确的是(

)。A.分子式为C60H90O4B.分子中含有14个甲基C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反应,不能发生取代反应B解题要领:本题考查有机物分子的组成、结构以及有机物的性质。根据辅酶Q10的结构简式可知,其分子内有59个碳原子,分子式为C59H90O4,A项错误;该有机物分子中含有甲基的碳原子如图所示:

,10个重复基团的最后一个连接氢原子的碳是甲基,故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基,B项正确;根据羰基碳原子与其相连的氧原子及另外两个原子共面和乙烯分子的平面结构可知,分子中的四个氧原子在同一平面上,C项错误;分子内含有碳碳双键,可发生加成反应,与饱和碳原子所连的氢原子在一定条件下可发生取代反应,D项错误。2.(2022全国乙)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下:下列叙述正确的是(

)。A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1与乙醇互为同系物C.化合物2分子中含有羟基和酯基D.化合物2可以发生开环聚合反应D解题要领:本题考查有机化合物的结构与性质。化合物1分子中的两个碳原子都是饱和碳原子,分子中所有原子不可能共平面,A项错误;化合物1和乙醇(官能团是羟基)分子中所含碳原子数相同,所含的官能团不同,二者不互为同系物,B项错误;化合物2中没有羟基,C项错误;化合物2打开环状结构可以形成聚酯类高分子,D项正确。3.(2021全国甲)下列叙述正确的是(

)。A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体B解题要领:甲醇(CH3OH)分子中不含不饱和键,不能发生加成反应,A项叙述错误;乙酸与饱和碳酸氢钠溶液反应生成CO2气体,乙醇不能与饱和碳酸氢钠溶液反应,故利用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇,B项叙述正确;烷烃的沸点高低不仅与碳原子数的多少有关,还与支链的多少、压强的大小等有关,C项叙述错误;戊二烯分子式为C5H8,环戊烷分子式为C5H10,二者分子式不同,不互为同分异构体,D项叙述错误。4.(2021全国乙)一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是(

)。A.能发生取代反应,不能发生加成反应B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物D.1mol该物质与碳酸钠反应得44gCO2C解题要领:根据题给活性物质的结构简式,可知其分子中含有碳碳双键、羟基和羧基,故该物质可以发生加成反应和取代反应,A项错误;题给活性物质的分子结构与乙醇、乙酸不相似,组成上也不是相差若干个CH2原子团,故该物质与乙醇、乙酸均不是互为同系物的关系,B项错误;题干给出的活性物质与C项中给出的物质分子式相同(均为C10H18O3)而结构不同,两者互为同分异构体,C项正确;题给活性物质分子中,能与碳酸钠反应的官能团只有羧基,1

mol该活性物质与碳酸钠反应只能生成22

g

CO2,D项错误。5.(2020全国Ⅲ)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结构简式如下:下列关于金丝桃苷的叙述,错误的是(

)。A.可与氢气发生加成反应B.分子含21个碳原子C.能与乙酸发生酯化反应D.不能与金属钠反应D解题要领:本题考查了有机物的结构与性质。金丝桃苷分子中含有的苯环、碳碳双键、羰基,在一定条件下都可与氢气发生加成反应,A项正确;根据金丝桃苷的结构简式可知,其分子内含有21个碳原子,B项正确;金丝桃苷分子内含有多个羟基,可与乙酸中的羧基发生酯化反应,也可与金属钠发生反应生成氢气,C项正确,D项错误。A.MPy只有两种芳香同分异构体B.EPy中所有原子共平面C.VPy是乙烯的同系物D.反应②的反应类型是消去反应D7.(2020全国Ⅰ)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是(

)。A.分子式为C14H14O4B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色C.能够发生水解反应D.能够发生消去反应生成双键B解题要领:观察分析紫花前胡醇的结构简式,可确定分子式为C14H14O4,A项正确。由结构简式可知分子中含有双键和羟基,可以使酸性重铬酸钾溶液变色,B项错误。含有酯基,能够发生水解反应,C项正确。羟基所在碳原子的邻位碳原子上含有氢原子,可以发生消去反应,D项正确。高频考点•探究突破命题热点一常见有机物的结构及组成【有关常见有机物的结构及组成解题的思维路径】【问题探究】常见有机物的结构及组成应该注意哪些方面?1.元素组成:烃是只含C、H两种元素的有机物;醇、糖类、油脂均由C、H、O三种元素组成;蛋白质除含C、H、O、N、S等元素外,有些蛋白质含有P。2.立体结构:碳原子数≥3的烷烃分子中的碳原子一定不在同一条直线上;碳原子数≥4的烷烃才有同分异构现象。3.化学键:写结构简式时,烯烃分子中的碳碳双键不能省;苯分子中没有碳碳单键,也没有碳碳双键;乙烯分子中有碳碳双键,而聚乙烯、烷烃分子中没有碳碳双键,只有碳碳单键。4.类别:淀粉、纤维素、蛋白质均是天然高分子化合物,油脂、单糖、二糖不属于高分子化合物。5.同分异构体:淀粉、纤维素虽然分子表达式(C6H10O5)n相同,但不属于同分异构体。例1下列说法中正确的是

。

①丙烷分子中三个碳原子在同一条直线上②烃类分子中的碳原子通过形成四对共用电子对与其他原子结合③乙醇分子中无碳碳双键,所以是饱和烃④糖类、油脂、蛋白质均是由C、H、O三种元素组成的⑤淀粉、纤维素、油脂、蛋白质均属于天然高分子化合物⑥含5个碳原子的有机物,每个分子中最多可形成4个C—C单键⑦所有的烃中碳原子与碳原子之间均是以碳碳单键相连分析推理:(1)怎样判断原子是否共线、共面?要抓住甲烷、乙烯、苯分子的立体结构进行分析,如①中丙烷相当于甲烷中的两个氢原子被两个碳原子取代,所以丙烷中三个碳原子排列成折线形。对于有机物分子中原子共线、共面的问题,还要注意题干中“一定”“至少”“最多”这些关键的字词。(2)③烃中只含碳、氢两种元素;④蛋白质含有C、H、O、N、S等元素;⑤油脂不属于高分子化合物;⑥如果有机物是环状化合物,形成的碳碳单键大于4个;由乙烯、苯可知⑦错误;⑧苯分子中无碳碳单键和碳碳双键,而是介于碳碳单键与双键之间的一种特殊的键。答案:②题后反思(1)烃是仅由碳和氢两种元素组成的有机物,乙醇分子中含有氧元素,不属于烃类。(2)油脂分子中包含的原子数目较多,但其相对分子质量远小于1万,不是高分子化合物。(3)在考虑碳原子之间的连接时,除了常见的链状结构,还要考虑环状结构。对点训练1下列说法中不正确的是(

)。A.在一定条件下,苯与液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯的反应都属于取代反应B.C6H14有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同C.油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油B解析:苯与液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯,是苯中的氢原子被溴原子、硝基取代,都属于取代反应,A项正确;己烷有5种同分异构体,其碳链结构分别为命题热点二有机物的性质及用途【有关有机物的性质及用途解题的思维路径】【问题探究】有哪些需要记忆的常见有机物与常用试剂的反应?常用试剂常见有机物现象及原因溴水烷烃、苯液体分层、溴水层褪色,发生萃取(注意:萃取属于物理变化)乙烯、植物油褪色,发生加成反应酸性高锰酸钾溶液烷烃、苯、乙酸乙酯液体分层,上层无色,下层紫色,不反应乙烯、乙醇褪色,发生氧化反应常用试剂常见有机物现象及原因NaOH溶液酯(油脂)加热后液体不分层,发生水解反应NaHCO3溶液能与乙酸反应有气泡生成Na乙醇、乙酸产生无色无味的气体,发生置换反应浓硫酸乙醇、乙酸共热生成不溶于水且密度比水小的无色液体,发生酯化反应银氨溶液葡萄糖水浴加热出现银镜,发生氧化反应新制氢氧化铜煮沸有红色沉淀,发生氧化反应碘水淀粉变蓝色浓硝酸蛋白质微热后呈黄色例2下列叙述中正确的是

。

①乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色,则聚乙烯也可以使其褪色②用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别乙烯和甲烷③可以用溴水鉴别乙醇与乙酸④可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙醇与乙酸⑤淀粉、纤维素、葡萄糖均属于糖类,都可以水解⑥乙醇与乙酸中均含有—OH,所以均与Na反应生成氢气⑦可以用碳酸钠溶液鉴别乙醇与乙酸⑧鸡蛋白溶液与浓硝酸加热后变为黄色⑨淀粉溶液遇碘化钾变为蓝色⑩CH2=CH—CH3+Br2―→CH2Br—CH=CH2+HBr属于加成反应分析推理:(1)怎样判断有机反应类型?抓住常见反应类型的特征进行分析。取代反应:①有上有下[有机物一般下来一个原子(或原子团),有一个原子(或原子团)加到掉下来的位置上];②反应物、生成物一般均为两种或两种以上。加成反应:①只上不下;②反应物一般多于或等于两种,生成物一般为一种。(2)①聚乙烯无不饱和键,错误;乙烯、乙醇均可使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲烷、乙酸均不能,②④正确;③溴水与乙醇、乙酸均不反应,且均互溶,错误;⑤葡萄糖不能水解,错误;⑦乙醇与Na2CO3溶液不反应,乙酸与Na2CO3溶液反应有气泡产生,正确;⑨淀粉溶液遇碘单质变蓝,错误。答案:②④⑥⑦⑧题后反思(1)聚乙烯分子中无不饱和键,不能使溴的四氯化碳溶液褪色。(2)葡萄糖是单糖,不能水解。(3)淀粉溶液遇碘单质才变蓝。对点训练2下列说法正确的是(

)。A.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷,与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型不同B.淀粉、油脂、蛋白质都能水解,但水解产物不同C.除去乙烷中混有的少量乙烯,可将混合气体通入足量酸性KMnO4溶液中D.检验蔗糖水解产物中的葡萄糖,取1mL20%蔗糖溶液,加入少量稀硫酸,水浴加热后取少量溶液,加入几滴新制Cu(OH)2,加热B解析:A选项中的两个反应均为取代反应,A项错误;淀粉、油脂、蛋白质都能水解且所得产物不同,B项正确;酸性KMnO4溶液可将乙烯氧化为CO2,C项错误;葡萄糖与新制Cu(OH)2反应要在碱性条件下进行,D项错误。A命题热点三同分异构体的书写及判断【有关同分异构体解题的思维路径】1.同分异构体的判断:2.同分异构体的书写:3.同分异构体数目的判断:【问题探究】同分异构体数目的判断思路是怎样的?基团连接法将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有4种结构,则C4H9Cl有4种结构换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如:乙烷分子中共有6个H,若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有1种结构,那么五氯乙烷也只有1种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H,而H看成Cl,其情况与一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有1种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种,二氯苯和四氯苯均有3种等效氢法分子中等效氢原子有如下情况:①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效;②同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效;③分子中处于对称位置上的氢原子等效定一移一法分析二元取代产物的方法:如分析C3H6Cl2的同分异构体数目,可先固定其中一个氯原子位置,然后移动另一个氯原子组合法饱和酯R1COOR2,—R1有m种,—R2有n种,则酯共有m×n种注意:(1)对于苯环的二元取代物要考虑“邻”“间”“对”三方面;对于苯环的三元取代物要考虑“均”“连”“偏”三方面。(2)有机分子中的共面判断:例3分子式为C4H8O2的有机物,有关其同分异构体数目的说法正确的是(

)。A.能与NaHCO3溶液反应的有3种B.能发生水解反应的有5种C.既能与钠反应,又能与银氨溶液反应的有4种D.能与NaOH溶液反应的有6种(2)根据分子式、官能团,确定剩余碳原子数。(3)综合考虑碳链异构和位置异构,确定同分异构体数目。答案:D题后反思(1)对于各类有机物的典型反应要熟记,才能准确判断官能团,如本题中D项能与NaOH溶液反应的有机物,除了羧酸外,还有酯。(2)位置异构考虑要全面,如C项羟基醛中羟基的位置等。对点训练31.(2022陕西西安高三模拟)某有机物的分子式为C5H10O3,满足与乳酸()互为同系物的有机物有(

)。A.9种 B.10种C.11种 D.12种D解析:乳酸的官能团为羟基和羧基,羧基为端位基,羟基为取代基,结合乳酸的结构可写出分子式为C5H10O3且与乳酸互为同系物的有机物的结构:B命题热点四常见有机物官能团的结构与性质【有关常见有机物官能团解题的思维路径】【问题探究】

1.常见有机物或官能团的特征反应有哪些?有机物或官能团常用试剂反应现象

溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色—OH金属钠产生无色无味的气体—COOH酸碱指示剂变色新制Cu(OH)2常温下沉淀溶解,溶液呈蓝色葡萄糖银氨溶液水浴加热生成银镜新制Cu(OH)2煮沸生成红色沉淀淀粉碘水呈蓝色蛋白质浓硝酸加热后呈黄色灼烧有烧焦羽毛的气味2.官能团反应中有哪些定量关系?例4下列有关有机物的说法正确的是(

)。A.乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色C.酸性条件下,C2H5CO18OC2H5的水解产物是C2H5CO18OH和C2H5OHD.乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应分析推理:(1)聚乙烯中含有碳碳双键吗?聚乙烯中不含碳碳双键,不能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)常见的有机物官能团中,哪些官能团能与NaHCO3反应?—COOH能与NaHCO3反应,—OH不能与NaHCO3反应。(3)酯水解时(酸性条件),水解的原理是什么?答案:D对点训练41.(2021广东卷)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是(

)。A.属于烷烃B.可发生水解反应C.可发生加聚反应D.具有一定的挥发性A解析:本题考查有机化合物的结构与性质。该有机化合物中含有C、H、O三种元素,故不属于烷烃,A项错误;分子中含有酯基,可以发生水解反应,B项正确;分子中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,C项正确;可利用该物质诱捕害虫,故应有一定的挥发性,D项正确。2.维生素B5可以减轻抗生素等药物引起的毒副作用,其结构为A.该物质可发生消去反应生成碳碳双键B.分子中含有8个碳原子C.一定条件下,1mol维生素B5最多可与2molNa发生反应D.该物质以及所有的水解产物均能发生聚合反应D解析:该物质中含有羟基,但与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,所以不能发生消去反应,A错误;根据该物质的结构可知该物质分子中含有9个碳原子,B错误;1

mol该物质最多可与3

mol

Na发生反应,C错误;该物质含有羧基和羟基,能发生缩聚反应,该物质可发生水解反应,水解产物中含有羧基和羟基或羧基和氨基,均能发生缩聚反应,D正确。新题演练•能力迁移1.(2022湖南卷)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:下列说法错误的是(

)。A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有两种官能团C.1mol乳酸与足量的Na反应生成1molH2D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子B乳酸分子中的羟基和羧基均能与Na反应,1

mol乳酸与足量的Na反应可生成1

mol氢气,C项说法正确;两分子乳酸通过分子间酯化反应可以2.(2021浙江卷)关于有机反应类型,下列判断不正确的是(

)。

C解析:在催化剂作用下,乙炔与氯化氢共热发生加成反应生成氯乙烯,故A正确;2-溴丙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水,故B正确;在催化剂作用下,乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水,故C错误;在浓硫酸作用下,乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,酯化反应属于取代反应,故D正确。3.(2022山东潍坊高三二模)有机物a、b、c的结构如图所示。下列说法正确的是(

)。A.a的一氯代物有3种C.c的二氯代物有4种D.a、b、c互为同分异构体A4.下列说法不正确的是(

)。A.苯和溴水在铁作催化剂的条件下可以制取溴苯B.煤通过干馏,可以得到苯、甲苯、二甲苯等有机化合物C.油脂可以制造肥皂和油漆等D.分子式为C9H18O2的有机物,在酸性条件下加热水解产生相对分子质量相同的两种有机物,则符合此条件的C9H18O2的结构有16种A解析:苯和液溴在铁作催化剂的条件下可以发生取代反应制取溴苯,A错误;煤通过干馏,可以得到焦炉煤气、