大学有机化学模拟题

C

C C

C

C

Cl

2—氯—4—溴异丙基苯2—硝基—2`—氯联苯

2，7，8—三甲基癸烷(2Z,4E)-己二烯A.

B.

A. B. C.

A.

B.

Cl C. Cl ClA.

B.

C.

C

+

CCl

AlCl

C

+ + Br

+ C

+

Cl Cl

+

Br

+

)

+

+

+

以乙炔为原料合成

CC

以苯为原料合成

（其它试剂任选）

以苯和丙酮为原料合成 )A.

C B.

C C.

C

C

E.

C

Cl

A

A

B），将

B

），

A

E

E

CC

S

C NN C

CHC

CH (R)

-2-氨基戊酸 糠醛

乙二腈 3-甲基-N-异丁基-2-丁胺

2-甲基丙烯酸-1’-甲基乙烯（醇）酯A. B.

C.

A.

A.

B.

C.

CC

NH

NH

A. B.

C.

NH

NH

NH

NHA.

A.

B.

Cl

OC

C

C

C

C

C

)

C

)+ +

浓

+

浓

0~5

℃

Cl

A

）、）。A

BB

），

B

IRB

IR

AB

IAKI/I BI

B

BAK B

．粉状

C C

C C C

C.

C

C

A.

A.

CHCHCl

B.

C.

CHA B

ClCHCl

(CH)CCl

CH

+

CH

+

Br

液

CH

+

CHCH+

CHCH浓

BrClCHClCHCCH

干

,

干醚

,

+

Cl

CHCCH

LiAlH

COCH

I

干

干

Cl

Cl

I

+

CHI 以乙炔为原料合成 以乙炔为原料合成

IR

A(C

I

）；

）；

）；

）。试写出

A

(C(C)

)

HOHO

C 氯溴丁烯 乙基呋喃甲酸 四氢噻吩

氨基丁醇

A. B.

A.

B.

C.

A. B.

C.

A.

A.

Cl

B.

CHCHCHBr CHCHCH CHCH CHCH

A.

B.

C.

E. A.

B.

C.

E.

+

I( I(+ 0~5

+

Cl

AA

B）。B

A

）。

E(CE

ABE

AA

B

）。B

AB

C

C

C

CCH

C

CH

Br Br

CH

Br

C

1—甲基螺[3，4]—5—辛醇

N,N—二甲基—4—甲基苯甲酰胺

2—溴—2—丁烯酸—3`—溴苄酯

(Z)-3—甲基环己醇

CH(CH)A. Cl CH(CH)

CH(CH)

B.

A. C.

B.

C(CH)

CHA. B. C. A.

CH B.

CH C.

+

CH

+

/

/

Cl

+

AlCl

C

C

C

C

C

A

A

A

A

）；

）；

A

A

A

B），B

AB

)

CC

α

——（+）—甲基葡萄糖苷—（—吡啶基）丙烯酸

—丁酮酸乙酯

—羟基丙酸乙酯COOC COOC COOC COOCA.

B.

(C)

CCH CCH(C)

(A) (B)A.

B.

C.

A.

CHCH B.

CH C. CH CCOOH

B.

C C.

A. B. C.

A.

C

CH

C.

CCH

C.

CCH)

C COOC

C

C

C C C

C

C

C

C

K

/

Cl

/

+

过量

干醚

过量

过量

I

/

,

+

Cl

NHNH

Br

CHBr CHCOCHCOOC S

A B B

），与I

）。A B B

），

I

E）。E

ABE

有机化学试卷一

分）：

CHCHCHCHCHCHOBrCHCl

(CHCCHCH(CHHC

CH

分）：

CH

HBr

H

H

,

H+COOCH +

COOCH

HCl Cl

CH

CH

CH

+

CH

H+

[

]H

HCHC

HClCH

+

E

COOH +

CH=

CH CH

CrOCH

CH +

CHCOCH

CH

[

]

H

[

]

HBr

H

N + CHH

CHCl

+

Cl

+

(CH)CHCH+(CH)

[

]

+

[

] +

CHCl

/

+

[+

[

+

分）：

[

]

CH

] ）。+

CH

+

CH

CH

CH

CH

=

CHCH

CH

CHCH

Cl

CCHCH

+

CHCH

=C

CH

CH

CHCH

=C=C(CH

CCH

=C=CHC

C ）＞（ ）＞（ ）。

COCH

反

二溴二环

[

]癸烷

CH(CH

H

H

+ =

+ ）。

COCH

）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

CH

=

CH

=

CHCHCH

FCCHCH

CHCHCH

CHCHCH

+

+

+

+

CH

CH

CH

CHCl

(CH

(CH

(CH

CH

F

C

IR

）。C

CH

CH

CH

CHCl

CH

C

CH

分）：HBr

HC

HBr

HC

HC=

CHCHBr

+

CHC=

C

CHBrCH=

CH

分）：

CH

CH

E

CHCHCHCH

Br

+

HCBr

CHBrCHCHCHHC

CHAA

B

B

ABC

C

C

C

C

E

F

G

ABCEFG

试卷一答案

异丁基

己烯

炔

;

异丁基

环丙基环戊烷;

氢氧化二甲基二乙基铵;

丁酸对甲氧基苯酯

;

二甲基

乙基

庚烯

二酮

;

戊二醇;

)

); Br

C

C

C

C

C

CC

C

=

C

CCC

Cl;

C =Cl

;;

C

=

Cl

;

Cl

;

)

)

=

;=;

=

S

）。

、b

相同

;

、d 相同

;

或

b

与

或

d

互为对映体;

）。

d

）＞（

）＞（

）。

）＞（

）＞（

）＞（

）＞（

）。

）。

）。

）。四、（

水

层

混合物溶液有机层溶液有机层

水

层

有机层

固

体

+

Cl

+

;

分出油层

=

=

+

+

C

C

O

+

+

+

+

+

+

）；第

X

/

TM

/

AlCl 烷基化

（Ⅰ）

TM

硝化

硝化

C

Cl

（Ⅱ）

+

AlCl

TM

+

+

[

]

Cl

+

+

①

②

①

①

/

②

Cl

②

+

TM

+

/

+

+

TM

=

=

=

==

==

)=(A)

+

)(B))

=(C)

(E)

分）：1.

(CH1.

(CH)

2.

CHCHCHCHCHCHCH

3.

CH) CH

4.

）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

CHa.

c.

e.

CHa. CH

CHCH

CH

c.

S

e.

SO

B.

C

a.

(C

c.

CH e.

分）：

+

Cl

+

CO

+

CHCH

+

C

~

。C

CH

CH

CH

+

S

C

+

C

CHO

9.

9.

C

C

CHCl Cl CHCH

Br1. 由 合成 Br Br2.

）。

）。

）。

CH

7.

CH7.

CH

8.

SCH

的重氮部分是：

SO

偶合部分是：

9. CH S

+B

B

的重氮部分是：

偶合部分是：

水层：CH 。 /

C（对甲苯胺）5.

B

/

油层：（对硝基甲苯）C

油层：、B

/

水层：

C

BCH

1. CH; C CH CH

; 2.

3.

+CH

CH

;

CH

CH

;

+CH

CHCH

;

;

4. Fe

+

Cl

; CH

;

5.

CH

6.

6.

;

7.

CHCH

;

8.

SCH

CH

9.

;

Cl1.

1.

SO

CH

Fe

CH

SOC

~

。C

SO

SO

+

CuBr，

CHCH

CH2. CH

CHCH

CH

CH

CH

CH

A: CH CHCHCH

; B

: CHCHCHCH

;

C:

+CH

CHCHCH)

_COOCHD: CH CH CH CH

; E:COOCH

/

+

CHCH CHCHCH(

)

/

CHCHCHCH(

B

)

_

+

(

CHBr

)

CHCHCHCH

C

+CH

+（

过量

）

+CH

CHCHCH)

(

C

)

_

湿

_CH

CHCHCH)

CH CH CH CH(

)COOCHCOOCHCOOCHCOOCH

(

)

COOCHCOOCH(

E

)

=

甲酰氨基己酰氯

α

呋喃甲醛

,

二甲基二环

[

,

,

]

,

庚二烯

α

甲基葡萄糖苷 2+ 2+

R

C=

+ + +

C

I C

I

=C=)

C

C+

)

）。

=

=

=

=

=

+

）。

)

CCl

Cl

Cl

Cl

）。 C Br C Br C Br

）。

）。

）＞（

）。=

+

+

+

分）：

+

++

++

/

写出稳定构象

稀

,

冷C=

+=

=

+

+

AlBr C

C

+

AlCl

S *

/

+

h +

分）：

分）： +

+

+ =

+ =

===+

分）：

= =

分）：

)

)

)

B(CCl

E(CE

F(C

C

C )

F

）＞（

）＞（

）＞（

）。

）。

）。

）。

）＞（

）＞（

）＞（

）。

=

=

=

=Cl

;

C

CCC

C

;

;

S

;

n

Cl

或

或

;

+

+

+++

+

=

+

=

=

=

==

+

+

δ

δ

++

+

+

=

AlCl

①LiAlH②+

+

,(

TM

C

C

=

/

,

=

①LiAlH

TM②+

+

/

+

TM

/

+ +

+

;

+

/

/

/

+

+

+

TM

(B)

=

=

=

=

+

~

分）；第

= =

(C) (E)

TM= =

+

(F)

分）： CHCl

CHCHCHCHCHCHO

(CH)CCHCH(CH) Br HC CH

乙酰乙酸乙酯

甲基

氨基戊酸

甲基乙基异丙基胺 α

葡萄糖

分）：

丙酸酐

CH

HBr

CH

C CH

H

,

H+

COOCH + COOCH

HCl Cl

CH

CH

CH

+

CH

H+

[

]

HCHHHC ClCH COOH +

+

E

CH

CH=

CH

CH

CrO

CH

CHCOOHH+

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HCH

H

[

]

[

]

HBr H

N +H

CH

Cl

Cl

+

CHCHO H

/

CHO

℃ + CH

/

+

+

[+

[

]

CH

]

分）：

）。

CH

=

CHCH

CH

=

CHCH

CH

CHCH

CH

CH

CH

Cl

CCHCH

+

CH

=CCH

=CCH

CHCH

=C=C(CH

CCH

=C=CHC

C．按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是：CH Cl

）。CH

CH

CH

CH

CH

CH

Br

CH

C

CHBr

CH

CH

CHBrCH

N

N

S

+ ）。

N

N

ICHCHO

CHCHCHO

CHCHCHCH

CHCOCH

CHCHO

CHCHCH

CH

COOH=

COOCH ）。 CH CHOCH CHOCHCH CHOCH CH

）。COOH COOHCH CH

分）：HC CH CH CH C C CH H+ CH C C CH CH CH CH C

OCH

CH =

=CH CH C

OCH=

H+

CH=

CH HCHCHCH

ClCHCHCHCHO CHCHCHCHCHCHO

CHCH CHCH

Br

BrBr

用乙酰乙酸乙酯为原料

(其它试剂任选)合成： A

C

B

CC

C

B

C

KCr

Cl

EE

FF

CF

C

A

F

溴己醛

二甲基苯酚

三甲基戊烷

苄基氯或苯氯甲烷

CHCOCHCOOCH

CHCHCHCHCOOH

CH

CH(CH)

(CHCHCO)

CH

CH

CHCHCHCHBr

CHCOCH

COOCHCOOCH

OCH

Cl

OH CH

CHOCH

CH HCH

C=C

CHCH

=CH

C

CH

CH

=CH

CHOCH

CH

C

CH

CHCH

C

CH

CHCH

C

CHBr

(CH)C=

CH

CH

++

ICH

CH

++

CH

CH

CH

Cl

CH

Cl

COOH

CH=

CHCHO

CHCHCH

HCl,ZnCl CH

CH

CH

CH

CHCH

e

e

CH

+CHCH

+CH

C

CCH

CH C

CHC

CH

+

C

CHCH

C

C

CH+

+

CCH

C

C+

CH

CH

CH=CH=CH C C CH+

CH

+

CH

C

CHCCH

CH=C

OC

C

=C

OC

C

CH CH

C OC=

COOC

OC

COOC===CH CH==

C

OC

CH

CH

C

OC

OCCOOC +

COOC

COOC=

CH=

CH

Br

H

/

HCHCHCH ClCH

CH

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CHO ClCH

CH

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CHO

CH

CH

(CH

/

醚

CH

CHO

H

+

CHCHCHCHCHCHOCHCH

干HClP

KCN

KCN

+

Br

~

Br

BrBr

CH

COCH

CH

COCH

COOE

Br(CHBr

+

CHB.

CHCHCH

CHB.

CHCHCH

CHCHCH

(CH

CH

CH

CH

CHCH

1. CH3H

C=

C

HC2H5

2.

H3CH

C2H5H

3.

H

OH4.

C6H5

CH3CH3

Cl

5.

HH3C

CH3H

6.

ClH

CH3CH3

HClH

H

=C

10.

H

H

OHHOHC=

C=

C

8.CH

=O

9.

CH3

CH3HHC

H

,

CHCH1.

HOH HO

HHO

HCHCHCH1.

HOH HO

HHO

H2.H OHCHCH

CH

3.

HOHC

OHCH

HH

4.

HOCHH

C

C

OHHCH

a. CH3CH2Br b.

H3C

C

C

CH3

c.

C2H5OHCl

Cl

Cl

F

IR

CH

CHH

CHH

IR

:a. H3C C

=CH

HCH3

b.

H3CH

C

=C

CH3H

:a.

CHCHCH

b.

CHCH

，其

IR

HMR

HMR

．（

．（

）。=B.

=

+

+

+

+

）。A. B. =

C.

）。A.

=

=

B.

=

=

=

）。A. B.

C C.

C ）。A. Cl

; B.

=

;

C.

CCl

. ）。A.

=

B.

=

）。A.

A.

B.

）。+A. ) Br

+B.

+

C.

=

Br

+

=

)

,

稀

稀

，

冷

C=C

+

)C

CH

=C

+

+

=

C

,

C

Br

液

液

Br透视式

锯架式

式

B

,

+

+

A），能使

/

CCl

A

F

)

)C

A

C

A

A

AC

BA

CA

C

;

=

=

=

;

=

=

;

=

CH

;

= )

CCH

;

=

CH

=C= C

;

C=C

;

C

C

C

;

;

;

;