【高中化学】芳香烃（第一课时）课件 高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二章烃和卤代烃第三节芳香烃第一课时苯学习目标1、通过回顾苯的发现史，了解研究有机物的一般过程。2、根据“结构决定性质”，预测苯的化学性质，并能设计实验进行验证。3、根据“性质反映用途”，了解苯在生产生活中的应用，感受苯对人类生活的影响。19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯-----一种无色油状液体。MichaelFaraday(1791-1867)1、1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；2、1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；3、之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。苯的发现史颜色状态气味沸点毒性溶解性密度无色油状液体特殊香味80.1℃有毒

不溶于水易溶于有机溶剂比水小（苯有毒！！是常用的有机溶剂。）一、苯1、物理性质（1）CH2＝C＝CH－HC＝C＝CH2（2）CH≡C－CH2－CH2－C≡CH（3）CH≡C－C≡C－CH2－

CH3（4）

CH3－

C≡C－

C≡C－

CH3（5）

CH2＝

CH－CH＝

CH－C≡CH【猜想】苯分子结构猜想问题：这些结构是否合理？如何用实验证实？【探索实验】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静置，观察现象。【现象】溴水和酸性高锰酸钾溶液均不褪色。【结论】苯中不含碳碳双键和碳碳三键。【探究】苯能与氢气在催化剂的作用下加成。C6H6+3H2→C6H12催化剂科学家提出的苯分子结构模型凯库勒式（1）6个碳原子构成平面六边形环；

（2）每个碳原子均连接一个氢原子；

（3）环内碳碳单双键交替。苯环结构的有关观点：缺陷2：苯的一氯代物只有一种；苯的邻二氯代物也只有一种；凯库勒式凯库勒苯环结构的的缺陷缺陷1：不能解释苯为何不能与溴水加成，不能使KMnO4溶液褪色。凯库勒的振荡假说：现代技术对苯分子结构的进一步研究表明:

苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。键参数键角

键能(KJ/mol)键长

(10-10m)C－C109o28’3481.54C＝C120o6151.33

苯中碳碳键120o约4941.40

苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊（独特）的键。苯具有怎样的化学性质呢？苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃的性质不饱和烃的性质取代反应加成反应①苯与Br2的反应溴苯（1）取代液溴2、化学性质

+Br2

—Br

+HBrFeBr3纯溴苯是无色液体，密度大于水。思考题1、实验开始后，可以看到哪些现象?2、Fe屑的作用是什么？3、长导管的作用是什么？与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾，有气体逸出，导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。用于导气和冷凝回流4、为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。5、哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。硝基苯

烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应。②苯与硝酸反应浓H2SO455℃~60℃－NO2+H2O+HO－NO2H硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。实验：苯的硝化反应实验方案注意：1、浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂2、加热方式：水浴加热3、药品加入顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。再向冷却后的混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。4、为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。

③磺化反应磺酸基中的硫原子和苯环直接相连吸水剂和磺化剂苯磺酸浓硫酸的作用：（2）加成催化剂△+3H2苯在通常情况下与溴水不能发生加成反应，跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷。+3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH现象：明亮的火焰并伴有大量的黑烟2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。（3）氧化反应课堂小结易取代能氧化难加成难被酸性KMnO4氧化与H2加成易燃烧

苯的化学性质最简式分子式结构简式球棍模型C6H6CH或比例模型大π键

卤代反应

硝化反应磺化反应1、能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是(

)①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;②苯环中碳碳键的键长都相等;③邻二氯苯只有一种;④间二甲苯只有一种;⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷A.①②③④

B.①②③C.②③④⑤ D.①②③⑤【课堂练习】B2、下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是(

)A.苯分子是高度对称的平面型分子B.苯难溶于水C.苯不与酸性KMnO4溶液反应D.1mol苯在一定条件下可与3mol氯气发生加成反应C3、下列有关苯的说法中正确的是 (

)A.是一种无色无毒的液体B.分子中碳碳单键和碳碳双键交替存在C.在一定条件下发生取代反应生成溴苯D.在空气中燃烧只能生成二氧化碳和水C4、(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链的链烃的结构简式：________________________________。(2)苯不能使溴水因反应而褪色，性质类似烷烃，但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应，写出苯发生硝化反应的化学方程式：____________________________________。(3)凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚